Introduzione: una cronologia che non perdona distrazioni

C’è una regola non scritta che vale per ogni controllo automatizzato dell’Agenzia delle Entrate, ed è ancora più vera quando in gioco c’è un trust titolare di quote o azioni di società italiane: chi sa cosa succede dopo, e quando, agisce al momento giusto invece di subire. Una comunicazione di irregolarità che riguarda un trust con partecipazioni societarie non è un evento isolato, ma l’apertura di una sequenza di tappe scandite da termini precisi — alcuni di pochi giorni, altri di mesi — che si intrecciano con la struttura stessa del trust: chi è il disponente, chi il trustee, chi i beneficiari, e soprattutto chi, secondo il Fisco, “possiede” davvero il reddito che le partecipazioni hanno prodotto.

Il tema è delicato perché il trust, per sua natura, separa la titolarità formale dei beni (in capo al trustee) dal loro godimento economico (in capo ai beneficiari), e questa separazione è esattamente ciò che l’Agenzia delle Entrate osserva con più sospetto quando dietro le quote trasferite ci sono partecipazioni in società italiane, magari con lo stesso disponente ancora operativo nella gestione. Una comunicazione di irregolarità che investe redditi da partecipazioni imputate a un trust apre quindi due fronti temporali paralleli: quello del procedimento di controllo formale in sé, e quello — spesso più insidioso — della verifica sulla “tenuta” fiscale del trust come soggetto autonomo.

Lo Studio Monardo segue la materia dei trust con partecipazioni societarie unendo la prospettiva del contenzioso tributario a quella specialistica della crisi e degli assetti patrimoniali complessi: l’Avvocato Giuseppe Angelo Monardo è cassazionista, e questo significa poter seguire la controversia dalla prima risposta alla comunicazione fino all’eventuale giudizio di legittimità, mantenendo sempre la stessa linea difensiva; è inoltre coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario, competenza che nel caso dei trust con partecipazioni si traduce nella capacità di leggere insieme l’atto istitutivo, i bilanci delle società partecipate e la posizione dichiarativa dei soggetti coinvolti.

Questa guida ricostruisce l’intera timeline che parte dalla notifica della comunicazione di irregolarità e arriva, nei casi più complessi, fino al giudizio di Cassazione: ogni tappa avrà i suoi termini, le sue norme, i suoi errori tipici e le finestre difensive realmente disponibili.

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La mappa temporale della procedura

Prima di entrare nel dettaglio di ogni tappa, è utile avere sotto gli occhi l’intera sequenza. Una comunicazione di irregolarità relativa a un trust con partecipazioni societarie segue lo schema procedurale ordinario del controllo automatizzato o formale (artt. 36-bis e 36-ter del DPR n. 600/1973), ma con una complicazione aggiuntiva: prima ancora di discutere l’importo richiesto, occorre stabilire chi deve rispondere — il trustee, il disponente o il beneficiario — perché è proprio su questo punto che si gioca la partita dell’eventuale interposizione fittizia.

Tappa	Termine indicativo	Cosa succede
Giorno 0	—	Notifica della comunicazione di irregolarità al trustee (o all’intermediario delegato)
Entro 10 giorni	Facoltativo ma consigliato	Prima lettura, verifica della fondatezza, individuazione del soggetto realmente inciso
Dal giorno 11 al 30	—	Ricostruzione della governance del trust e della catena delle partecipazioni
Entro 30 (o 90) giorni dalla comunicazione	Perentorio per la sanzione ridotta	Pagamento con sanzione ridotta a un terzo, oppure attivazione dell’istanza di autotutela
Dal giorno 31 al 180	—	Contraddittorio con l’ufficio: CIVIS, memorie, documentazione sul trust
Oltre 180 giorni (in assenza di esito)	—	Possibile iscrizione a ruolo e notifica della cartella di pagamento
Entro 60 giorni dalla cartella	Perentorio	Ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado
Dai 12 ai 36 mesi	Variabile	Giudizio di merito, appello ed eventuale ricorso per Cassazione

Questa mappa vale come bussola, ma ogni tappa merita un approfondimento autonomo: i termini che si attivano, le norme di riferimento, gli errori più frequenti e — soprattutto — quali difese sono disponibili in quella specifica finestra temporale e quali, invece, si sono già chiuse.

Giorno 0: la notifica della comunicazione al trustee

Cosa succede. Tutto parte dalla notifica, tramite PEC o posta ordinaria, della comunicazione di irregolarità (il cosiddetto “avviso bonario”). Quando il reddito contestato riguarda partecipazioni societarie detenute in un trust, il destinatario formale può essere il trustee (se il trust è considerato soggetto passivo autonomo, tassato come ente non commerciale tramite il modello Redditi ENC), oppure il beneficiario individuato, se l’Agenzia ritiene che il trust sia stato costituito senza un reale spossessamento del disponente. In molti casi la comunicazione arriva all’intermediario fiscale delegato — il commercialista che ha curato la dichiarazione — e non direttamente al trustee o al beneficiario.

La norma. Il riferimento è l’art. 36-bis del DPR n. 600/1973 per la liquidazione automatica delle dichiarazioni, oppure l’art. 36-ter per il controllo formale, quando l’ufficio richiede documentazione a supporto di quanto dichiarato (ad esempio la prova della tassazione estera dei dividendi, o la ricostruzione della catena partecipativa). Per i trust, si aggiunge il tema della qualificazione fiscale ai sensi dell’art. 73 del TUIR (trust come soggetto passivo IRES, trasparente o opaco) e dell’art. 4 del D.L. n. 167/1990 per gli obblighi di monitoraggio.

I termini che si attivano. Dal momento della notifica parte l’orologio per rispondere: il termine ordinario per beneficiare della sanzione ridotta a un terzo (anziché il 30% pieno) è di 30 giorni dal ricevimento; per alcune comunicazioni trasmesse tramite intermediario delegato il termine può estendersi fino a 90 giorni, mentre per il controllo formale ex art. 36-ter il termine di risposta alla richiesta documentale è tipicamente di 30 giorni. Questo primo termine è quello che, se lasciato scadere senza reazione, preclude la strada più economica di definizione.

Cosa può fare il debitore ora. In questa fase, prima ancora di valutare il merito, occorre individuare correttamente chi è il destinatario sostanziale della pretesa: se il trust è irrevocabile e discrezionale, con trustee realmente autonomo, la risposta compete al trustee in qualità di rappresentante del trust-ente; se invece emergono elementi di interposizione (ad esempio il disponente che continua a esercitare i diritti di voto sulle partecipazioni conferite), la difesa deve necessariamente coinvolgere anche la posizione personale del disponente o del beneficiario. Questa distinzione va chiarita entro i primi giorni, perché condiziona tutte le scelte successive.

L’errore tipico di questa fase. Il più comune è ignorare la comunicazione perché “il trust ha personalità giuridica autonoma e quindi non riguarda me”: un ragionamento che la giurisprudenza ha più volte smentito quando emergono indici di interposizione fittizia.

Quanto dura realmente. La notifica in sé è un atto istantaneo, ma la sua “scoperta” da parte del contribuente può richiedere giorni se la PEC non è monitorata regolarmente dal trustee o dall’intermediario: un ritardo che, tuttavia, non sospende i termini di legge.

Entro 10 giorni: prima lettura e verifica della fondatezza

Cosa succede. Nei primi dieci giorni dalla notifica va condotta un’analisi preliminare: la comunicazione riguarda un disconoscimento di deduzioni o detrazioni, oppure la contestazione diretta dell’imputazione del reddito da partecipazioni al trust anziché al disponente (o viceversa)? Sono due scenari molto diversi, perché il primo è spesso un errore materiale sanabile, il secondo apre invece la questione, ben più ampia, della qualificazione fiscale del trust stesso.

La norma. Occorre incrociare l’atto istitutivo del trust, l’eventuale legge regolatrice straniera (molti trust con partecipazioni italiane sono regolati da diritto inglese, di Jersey o di altre giurisdizioni), e le disposizioni sulla residenza fiscale del trust di cui all’art. 73, comma 3, del TUIR, che presume la residenza in Italia quando disponente e beneficiari sono italiani e il trust è costituito in un Paese non incluso nella white list, salvo prova contraria.

I termini che si attivano. Non scattano nuovi termini perentori in questi primi dieci giorni, ma il tempo che passa “consuma” silenziosamente la finestra dei 30 (o 90) giorni utili per il pagamento agevolato: ogni giorno impiegato nella verifica preliminare va quindi gestito con metodo, senza procrastinare.

Cosa può fare il debitore ora. È il momento per recuperare tutta la documentazione rilevante: atto istitutivo, eventuali atti modificativi (come l’introduzione di un guardiano o protector), delibere delle società partecipate, comunicazioni del trustee ai beneficiari, dichiarazioni dei redditi del trust e, se del caso, del disponente e dei beneficiari per gli anni contestati. Questa raccolta documentale, se fatta ora, è la base per qualunque difesa successiva.

L’errore tipico di questa fase. Rispondere frettolosamente all’ufficio con una memoria generica, senza aver prima ricostruito la reale governance del trust: un passo falso che rischia di consolidare, con le proprie stesse parole, l’impressione di un disponente ancora “in comando”.

Quanto dura realmente. Per trust con strutture semplici, la ricostruzione preliminare richiede pochi giorni; per trust con partecipazioni in più società, holding intermedie o strutture estere, l’analisi può facilmente occupare l’intera prima settimana.

Dal giorno 11 al 30: ricostruzione della governance del trust e della catena partecipativa

Cosa succede. In questa finestra si completa l’istruttoria interna: va accertato chi, in concreto, esercita i poteri sulle partecipazioni conferite al trust — il trustee in autonomia, oppure il disponente attraverso poteri di indirizzo, revoca o sostituzione del trustee stesso. La giurisprudenza di legittimità ha chiarito che ai fini fiscali non conta la qualificazione formale del trust, ma il “possesso” sostanziale della fonte del reddito, accertabile anche tramite presunzioni gravi, precise e concordanti.

La norma. Il riferimento cardine è l’art. 37, comma 3, del DPR n. 600/1973, che consente all’Amministrazione finanziaria di imputare il reddito al soggetto che ne è l’effettivo possessore, anche quando la titolarità formale appartiene ad altro soggetto interposto. Per i trust, questo significa che, se emerge interposizione, il reddito da partecipazioni societarie viene attribuito direttamente al disponente o al beneficiario, e non al trust come autonomo soggetto passivo.

I termini che si attivano. Il termine perentorio per il pagamento con sanzione ridotta continua a scorrere e si avvicina alla scadenza: entro il giorno 30 (o il giorno 90, a seconda della tipologia di comunicazione e della modalità di notifica) occorre aver deciso se pagare, presentare istanza di autotutela, oppure prepararsi al contraddittorio documentale.

Cosa può fare il debitore ora. Se la ricostruzione conferma la piena autonomia del trustee — patrimonio segregato, poteri gestori realmente esercitati, assenza di ingerenza del disponente — è possibile predisporre una risposta documentata che difenda la natura non interposta del trust. Se invece emergono elementi di debolezza (ad esempio la coincidenza tra disponente e trustee, situazione che sul piano civilistico è ammessa ma che il Fisco considera indice sintomatico di interposizione), è preferibile valutare per tempo una strategia di autotutela parziale o di adesione, per contenere sanzioni e interessi. Questa è la finestra in cui la scelta strategica va compiuta, non rinviata.

L’errore tipico di questa fase. Sottovalutare il peso probatorio delle presunzioni: la Cassazione ha più volte ribadito che bastano indizi concreti — e non necessariamente una prova diretta — per disconoscere l’autonomia fiscale del trust.

Quanto dura realmente. Nei casi con partecipazioni in più società o con strutture estere sovrapposte (holding intermedie, sub-trust), la sola ricostruzione documentale può richiedere l’intero periodo di venti giorni, lasciando pochissimo margine per la risposta finale.

Entro 30 (o 90) giorni dalla comunicazione: il termine per il pagamento con sanzioni ridotte o l’istanza di autotutela

Cosa succede. È la prima vera finestra difensiva “chiusa”: scaduto il termine senza pagamento né iniziativa, la sanzione ridotta a un terzo (o, per il controllo formale, a due terzi) non è più disponibile, e la comunicazione può proseguire verso l’iscrizione a ruolo con sanzione piena.

La norma. L’art. 2, comma 2, del D.Lgs. n. 462/1997 disciplina la riduzione delle sanzioni in caso di pagamento nei termini; l’art. 6, comma 5, dello Statuto dei diritti del contribuente (L. n. 212/2000) tutela il diritto al contraddittorio preventivo, sebbene la giurisprudenza di merito abbia distinto i casi in cui la comunicazione preventiva è obbligatoria da quelli in cui il controllo automatico ne prescinde legittimamente.

I termini che si attivano — grassetto sui perentori. Il termine per il pagamento con sanzione ridotta è perentorio: decorsi 30 (o 90) giorni, l’unica strada residua diventa il contraddittorio con l’ufficio o, in caso di conferma, l’impugnazione della successiva cartella. Anche il termine per presentare istanza di autotutela, pur non essendo perentorio in senso tecnico-processuale, va rispettato con la massima tempestività, perché un’autotutela tardiva riduce sensibilmente le possibilità di essere accolta prima dell’iscrizione a ruolo.

Cosa può fare il debitore ora — finestre difensive. Tre strade, alternative tra loro: (1) pagare con sanzione ridotta, se la pretesa è fondata e non conviene affrontare un contenzioso sulla qualificazione del trust; (2) presentare istanza di autotutela, se emergono errori materiali evidenti (ad esempio un doppio conteggio dei dividendi già tassati alla fonte all’estero); (3) avviare o proseguire il contraddittorio documentale, se la questione è la qualificazione fiscale del trust e serve tempo per costruire una difesa strutturata. Questa finestra si chiude qui: dopo, le opzioni si riducono.

L’errore tipico di questa fase. Confondere l’istanza di autotutela con un’impugnazione: l’autotutela è una richiesta all’ufficio, priva di effetto sospensivo automatico sui termini di impugnazione della successiva cartella, e il suo mancato accoglimento non riapre termini scaduti.

Quanto dura realmente. La risposta dell’ufficio a un’istanza di autotutela non ha un termine legale di legge stringente: nella prassi possono passare da poche settimane a diversi mesi, spesso più a lungo della finestra dei 30 giorni originari, motivo per cui l’istanza va comunque accompagnata, quando possibile, da una gestione parallela dell’eventuale pagamento parziale.

Dal giorno 31 al 180: il contraddittorio con l’ufficio

Cosa succede. Superata la prima finestra, si apre una fase più distesa in cui il contribuente — trustee, disponente o beneficiario, a seconda di chi sia stato individuato come soggetto inciso — può interloquire con l’Agenzia delle Entrate attraverso il canale CIVIS o tramite memorie scritte, producendo la documentazione che dimostra la genuinità del trust o, in alternativa, contestando nel merito la ricostruzione reddituale.

La norma. In questa fase assume rilievo la disciplina della prova contraria a carico del contribuente: la giurisprudenza più recente ha chiarito che, quando l’Amministrazione fornisce indizi gravi, precisi e concordanti di interposizione, spetta al contribuente dimostrare la genuinità del trust e l’assenza di percezione diretta dei redditi da parte del disponente o del beneficiario formalmente estraneo.

I termini che si attivano. Non esiste un termine legale unico per la chiusura del contraddittorio in questa fase: tutto dipende dai tempi di risposta dell’ufficio, che nella prassi amministrativa italiana oscillano mediamente tra i tre e i sei mesi, ma possono allungarsi ulteriormente per le comunicazioni con profili internazionali (trust esteri, holding intermedie in giurisdizioni non cooperative).

Cosa può fare il debitore ora. È il momento per depositare la documentazione più tecnica: rendiconti del trustee, verbali assembleari delle società partecipate che dimostrino l’esercizio autonomo del voto da parte del trustee, eventuale parere di un fiduciario indipendente, prova della tassazione già scontata all’estero sui dividendi (per evitare doppia imposizione). Questa è la finestra in cui si costruisce, con pazienza, la prova della non-interposizione.

L’errore tipico di questa fase. Lasciare che il contraddittorio si trascini senza scadenzario interno: molti trustee, non abituati alla logica dei termini fiscali italiani, sottovalutano l’urgenza di chiudere la fase con una risposta formale prima che l’ufficio proceda comunque all’iscrizione a ruolo.

Quanto dura realmente. Nei casi più semplici, un paio di mesi; nei casi con partecipazioni estere e necessità di reperire documentazione da trustee non residenti, si arriva facilmente ai 180 giorni indicati, e talvolta oltre.

Oltre 180 giorni (in assenza di esito): l’iscrizione a ruolo e la cartella di pagamento

Cosa succede. Se il contraddittorio non porta a un accordo, o se il contribuente non ha reagito nei tempi, l’Agenzia delle Entrate procede all’iscrizione a ruolo dell’importo dovuto (imposta, sanzioni piene, interessi) e trasmette il ruolo all’Agenzia delle Entrate-Riscossione, che notifica la cartella di pagamento.

La norma. La cartella di pagamento è disciplinata dal DPR n. 602/1973 ed è un atto autonomamente impugnabile ai sensi dell’art. 19 del D.Lgs. n. 546/1992. A questo punto della timeline, la contestazione dell’imputazione del reddito al trust (o al disponente) può essere fatta valere anche in sede di ricorso contro la cartella, se non è stata già discussa nel contraddittorio precedente, salvo che siano nel frattempo maturate decadenze.

I termini che si attivano. Dalla notifica della cartella decorre il termine perentorio di 60 giorni per proporre ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado. Questo termine subisce la sospensione feriale dal 1° al 31 agosto, periodo durante il quale il conteggio dei giorni si arresta e riprende poi da dove si era interrotto.

Cosa può fare il debitore ora. Presentare ricorso, eventualmente accompagnato da istanza di sospensione della riscossione se l’importo è significativo (situazione tutt’altro che rara quando si discute di dividendi da partecipazioni rilevanti). In alternativa, se sussistono i presupposti, valutare un accertamento con adesione, che sospende per 90 giorni il termine di impugnazione e apre una fase di trattativa diretta con l’ufficio.

L’errore tipico di questa fase. Notificare il ricorso oltre il sessantesimo giorno per aver calcolato male la sospensione feriale, oppure per aver confuso la data di notifica della cartella con quella, spesso successiva, in cui il contribuente ne ha avuto concreta conoscenza tramite il cassetto fiscale.

Quanto dura realmente. Tra l’iscrizione a ruolo e la notifica effettiva della cartella possono trascorrere, nella prassi, alcuni mesi ulteriori, che si sommano a quelli già impiegati nella fase di contraddittorio.

Entro 60 giorni dalla cartella: il ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado

Cosa succede. Il ricorso deve contenere i motivi di diritto — errata qualificazione del trust come interposto, violazione del contraddittorio preventivo, errata imputazione del reddito, vizi di notifica — e va notificato all’ufficio e depositato presso la segreteria della Corte di Giustizia Tributaria competente per territorio.

La norma. Il D.Lgs. n. 546/1992 disciplina l’intero processo tributario; per i profili di merito relativi al trust, tornano centrali l’art. 73 del TUIR sulla residenza e soggettività fiscale del trust, e l’art. 37, comma 3, del DPR n. 600/1973 sull’imputazione del reddito al possessore effettivo.

I termini che si attivano. Il termine di 60 giorni è perentorio e la sua violazione comporta l’inammissibilità del ricorso, con conseguente definitività della pretesa. Da questo momento decorrono anche i termini processuali per la costituzione in giudizio dell’ufficio e per l’eventuale fissazione dell’udienza.

Cosa può fare il debitore ora. Strutturare il ricorso distinguendo nettamente due piani di difesa, se applicabili: quello procedurale (vizi della comunicazione, mancato contraddittorio, decadenza) e quello sostanziale (genuinità del trust, correttezza dell’imputazione reddituale). Le due linee difensive vanno tenute distinte, perché rispondono a logiche probatorie diverse.

L’errore tipico di questa fase. Costruire un ricorso che si concentra solo sui vizi formali, trascurando la prova sostanziale della non-interposizione: un errore che espone, anche vincendo sulla forma, al rischio di una nuova comunicazione corretta e rinnovata da parte dell’ufficio.

Quanto dura realmente. La fissazione dell’udienza di primo grado, nella prassi delle Corti di Giustizia Tributaria italiane, richiede mediamente dai 12 ai 24 mesi dalla proposizione del ricorso, con variazioni significative da ufficio a ufficio.

Dai 12 ai 36 mesi: il giudizio di merito, l’appello e l’eventuale ricorso per Cassazione

Cosa succede. Se il primo grado si conclude sfavorevolmente per una delle parti, si apre la fase di appello davanti alla Corte di Giustizia Tributaria di secondo grado, e — in caso di ulteriore soccombenza su questioni di diritto — il ricorso per Cassazione.

La norma. Il giudizio di appello segue le regole generali del D.Lgs. n. 546/1992; il ricorso per Cassazione, ammesso solo per violazione di legge o vizi di motivazione qualificati, richiede il rispetto dell’art. 360 c.p.c. Sui trust con partecipazioni, la giurisprudenza di legittimità degli ultimi anni ha progressivamente affinato i criteri per distinguere il trust genuino da quello interposto, superando la distinzione tra interposizione “fittizia” e “reale” a favore del criterio unico del possesso sostanziale del reddito.

I termini che si attivano. Il termine per l’appello è di 60 giorni dalla notifica della sentenza di primo grado (o 6 mesi dal deposito, in assenza di notifica); il termine per il ricorso per Cassazione è anch’esso di 60 giorni dalla notifica della sentenza d’appello, entrambi soggetti alla sospensione feriale del mese di agosto.

Cosa può fare il debitore ora. Mantenere continuità difensiva: la ricostruzione fattuale sul trust costruita fin dalla prima risposta alla comunicazione di irregolarità torna centrale anche in Cassazione, dove il giudizio si concentra sulla corretta applicazione dei principi di diritto ai fatti già accertati nei gradi di merito. Questo è il motivo per cui la strategia iniziale va pensata fin da subito in ottica di lungo periodo.

L’errore tipico di questa fase. Cambiare impostazione difensiva tra un grado e l’altro, magari affidando i diversi gradi a professionisti differenti senza continuità di linea: una discontinuità che indebolisce la credibilità della ricostruzione fattuale agli occhi dei giudici successivi.

Quanto dura realmente. Un contenzioso che attraversi tutti e tre i gradi di giudizio, per una controversia complessa come quella su un trust con partecipazioni societarie e profili internazionali, può richiedere complessivamente dai tre ai sei anni, sospensione feriale inclusa.

La stessa procedura, due calendari

Per comprendere l’importanza del tempismo, è utile mettere a confronto due situazioni realistiche, entrambe originate dalla medesima comunicazione di irregolarità.

Ipotesi A — Il trustee che agisce alle finestre giuste. Il 12 marzo un trustee riceve una comunicazione di irregolarità relativa a dividendi per 84.700 € percepiti da una partecipazione del 30% in una Srl italiana, conferita al trust tre anni prima da un disponente ancora amministratore della stessa società. Il 18 marzo il trustee, assistito da un legale, avvia la ricostruzione documentale: verbali assembleari, delibere di distribuzione, prova dell’autonomia gestoria. Il 2 aprile (giorno 21) viene presentata un’istanza di autotutela parziale, corredata da documentazione che dimostra come il trustee — non il disponente — abbia votato le ultime tre delibere assembleari. Il 15 giugno l’ufficio riduce la pretesa del 40%, riconoscendo l’autonomia del trust per due dei tre anni contestati, contestando solo l’anno in cui il disponente aveva formalmente sostituito il trustee per un breve periodo. Il 20 luglio viene notificata cartella per il solo importo residuo di 21.400 €, impugnata il 25 settembre (il termine, sospeso per agosto, scade il 19 ottobre): il debitore chiude quindi la vicenda in meno di otto mesi, con un contenzioso limitato e mirato.

Ipotesi B — Il trustee che lascia correre. Il 12 marzo, stessa comunicazione, stesso importo. Il trustee, ritenendo che “il trust abbia personalità autonoma e quindi la questione non lo riguardi personalmente”, non risponde nei 30 giorni. Il 25 agosto (dopo la sospensione feriale) l’ufficio, in assenza di riscontro, iscrive a ruolo l’intero importo con sanzione piena del 30% anziché ridotta, oltre interessi. Il 10 ottobre viene notificata la cartella per 110.100 €. Il trustee, solo a questo punto, si rivolge a un legale: il ricorso viene presentato il 5 dicembre, ma senza la documentazione che avrebbe potuto essere raccolta mesi prima (alcuni verbali assembleari, nel frattempo, sono stati distrutti secondo i termini ordinari di conservazione). Il giudizio di primo grado, privo di prove tempestive sulla governance del trust, si conclude sfavorevolmente 18 mesi dopo, con condanna al pagamento dell’intero importo più le spese di lite.

La differenza tra le due ipotesi non sta nel merito della pretesa — identica in entrambi i casi — ma esclusivamente nella gestione del tempo e della prova nelle prime finestre disponibili.

I binari paralleli: come cambia la timeline con i diversi rimedi

Se il trustee (o il disponente/beneficiario coinvolto) attiva un rimedio specifico, la timeline standard si modifica in modo prevedibile.

Binario dell’autotutela. Attivando un’istanza di autotutela entro i primi 30 giorni, la timeline “si congela” informalmente in attesa della risposta dell’ufficio, ma i termini legali per il pagamento agevolato e, successivamente, per l’impugnazione della cartella non si sospendono automaticamente: occorre quindi monitorare parallelamente entrambi i binari.

Binario dell’accertamento con adesione. Se, dopo la cartella, il contribuente presenta istanza di accertamento con adesione (quando ammessa in questa fase procedurale), il termine di 60 giorni per il ricorso si sospende per 90 giorni, offrendo una finestra negoziale supplementare in cui discutere la qualificazione del trust direttamente con il funzionario dell’ufficio.

Binario della conciliazione giudiziale. Una volta incardinato il giudizio, le parti possono ancora conciliare, anche in appello: questo binario accorcia sensibilmente i tempi rispetto a un giudizio che arrivi fino in Cassazione, ma richiede la disponibilità dell’ufficio a rivedere la qualificazione del trust, cosa che avviene più facilmente quando la documentazione prodotta dal contribuente è solida fin dal primo contraddittorio.

Binario della querela di falso o dell’azione di simulazione civile. Nei casi limite in cui la controversia fiscale si intrecci con un contenzioso civile sulla validità del trust (ad esempio promosso da eredi o creditori del disponente), i tempi si allungano ulteriormente, perché il giudice tributario può, in alcuni casi, attendere l’esito del giudizio civile pregiudiziale prima di decidere.

Le 5 finestre critiche

In tutta la procedura, cinque momenti determinano l’esito più di ogni altro:

1. I primi 30 (o 90) giorni dalla comunicazione: qui si decide se pagare, chiedere autotutela o prepararsi al contraddittorio, e qui si perde per sempre, se non rispettata, la sanzione ridotta.
2. La ricostruzione documentale sulla governance del trust nei primi 20-30 giorni: prove raccolte tardi rischiano di non esistere più (documenti dispersi, testimoni non più reperibili).
3. Il contraddittorio con l’ufficio prima dell’iscrizione a ruolo: è l’ultima occasione per evitare la cartella con sanzione piena.
4. Il sessantesimo giorno dalla notifica della cartella: termine perentorio per il ricorso, oltre il quale la pretesa diventa definitiva.
5. La continuità della strategia difensiva tra i gradi di giudizio: una linea difensiva coerente dal primo grado alla Cassazione pesa sulla credibilità complessiva della ricostruzione fattuale.

Le domande sul tempo

Posso ancora presentare autotutela se sono passati più di 90 giorni dalla comunicazione? Sì, l’istanza di autotutela non ha un termine di decadenza in senso stretto e può essere presentata anche dopo la notifica della cartella, ma perde gran parte della sua efficacia pratica una volta che il ruolo è stato formato, perché l’ufficio è meno incline a rivedere una posizione già consolidata.

Quanto dura in tutto una controversia su un trust con partecipazioni societarie, se arriva fino in Cassazione? Nella prassi italiana, tra i tre e i sei anni complessivi, a seconda della complessità della struttura del trust e del carico degli uffici giudiziari coinvolti.

Se il trustee non risiede in Italia, i termini cambiano? I termini legali restano gli stessi, ma la notifica al trustee estero e la raccolta della documentazione dall’estero comportano, nei fatti, un allungamento significativo dei tempi tecnici di risposta.

La sospensione feriale si applica anche al termine per rispondere alla comunicazione di irregolarità, oppure solo ai termini processuali? La sospensione feriale, che vale solo dal 1° al 31 agosto, riguarda i termini processuali (ricorso, appello, Cassazione); il termine per il pagamento agevolato della comunicazione di irregolarità, non essendo un termine processuale, segue le regole ordinarie di calcolo civilistico, salvo diversa indicazione contenuta nella comunicazione stessa.

Se nel frattempo il trust viene sciolto e le partecipazioni retrocedono al disponente, la procedura si interrompe? No: lo scioglimento del trust non estingue la pretesa fiscale relativa ad annualità pregresse, e anzi può diventare esso stesso un elemento che l’ufficio valuta come ulteriore indizio di un rapporto mai realmente autonomo.

Le pronunce che scandiscono la procedura

Di seguito i riferimenti giurisprudenziali più rilevanti, ordinati secondo la tappa della timeline cui si riferiscono.

Sulla qualificazione fiscale del trust e l’interposizione (tappe della ricostruzione della governance). La Cassazione, con l’ordinanza n. 9445/2025, ha affermato che, ai fini tributari, per individuare il titolare effettivo del reddito conta la situazione di fatto del possesso della fonte reddituale, dimostrabile dall’Amministrazione anche tramite indizi: nel caso esaminato, il trust era stato costituito come schermo tra il Fisco e il reale possessore delle partecipazioni, pur essendo la coincidenza tra disponente e trustee formalmente ammessa sul piano civilistico. Con la sentenza n. 9096/2025, la Corte ha esaminato un trust estero costituito con l’interposizione di una holding svizzera, ritenendo che il trasferimento delle partecipazioni di una società italiana in tale struttura, mantenendone il controllo sostanziale, comporti l’imputazione diretta dei dividendi al disponente residente. La sentenza n. 9095/2025 ha ribadito che la distinzione tra interposizione fittizia e reale non rileva più ai fini dell’imputazione del reddito, dovendosi guardare unicamente all’effettivo possessore, anche tramite presunzioni. La pronuncia n. 939/2025 ha confermato che il trust può essere disconosciuto fiscalmente anche in assenza di un vero e proprio accordo simulatorio, quando disponente o beneficiari continuino a gestire “uti dominus” i beni conferiti. Infine, l’ordinanza n. 34208/2025, depositata il 26 dicembre 2025, ha ricostruito i principi in tema di inesistenza, interposizione e inefficacia civilistica del trust in un caso in cui, dopo lo scioglimento della struttura su impulso di un guardiano di nuova nomina, le quote erano tornate al disponente: una sequenza che la Corte ha considerato rilevante ai fini della valutazione complessiva della genuinità dell’operazione.

Sugli obblighi di monitoraggio fiscale delle partecipazioni detenute tramite trust (tappa del contraddittorio). La giurisprudenza consolidata, tra cui le pronunce n. 28077 del 3 ottobre 2024, n. 40916 del 21 dicembre 2021, n. 27662 del 3 dicembre 2020 e n. 1311 del 19 gennaio 2018, ha chiarito che l’obbligo di dichiarazione annuale delle attività finanziarie estere, incluse le partecipazioni detenute tramite trust, risponde a una finalità di monitoraggio dei trasferimenti di capitali quale manifestazione di capacità contributiva, ed è violazione sostanziale e non meramente formale. L’ordinanza n. 1851/2026 ha ulteriormente precisato che l’obbligo dichiarativo si estende anche alle partecipazioni detenute indirettamente attraverso società estere interposte, privilegiando la sostanza economica sulla forma e individuando come titolare effettivo il beneficiario ultimo dei redditi.

Sui profili sanzionatori e penali connessi (tappa dell’iscrizione a ruolo). La sentenza n. 20649/2025 della sezione penale ha chiarito che la sola omessa compilazione del quadro RW non integra reato tributario autonomo, diventando penalmente rilevante solo quando si accompagni a un’evasione d’imposta che superi le soglie di punibilità.

Sull’impugnabilità della comunicazione di irregolarità e sui termini processuali (tappe del ricorso e dell’appello). Le Sezioni Unite, con la sentenza n. 16293/2007, hanno tracciato i criteri generali sulla qualificazione degli atti impugnabili nel processo tributario. La successiva ordinanza n. 18974/2021 ha ribadito che ogni atto con cui l’ufficio porta a conoscenza del contribuente una pretesa tributaria definita, esplicitandone le ragioni di fatto e di diritto, è immediatamente impugnabile davanti al giudice tributario, anche quando si tratti di una comunicazione di irregolarità non espressamente elencata nell’art. 19 del D.Lgs. n. 546/1992: principio ripreso in senso conforme dalla sentenza n. 22356 del 15 ottobre 2020 e dalla più recente pronuncia n. 2092/2025, quest’ultima relativa proprio a un controllo formale ex art. 36-ter.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Nella gestione di una comunicazione di irregolarità che coinvolge un trust con partecipazioni societarie, lo Studio Monardo interviene alla tappa in cui il cliente si trova, adattando l’intervento alla fase temporale specifica:

1. Se sei ancora nei primi 30-90 giorni dalla notifica, verifichiamo la fondatezza della pretesa confrontando la comunicazione con l’atto istitutivo del trust, i bilanci delle società partecipate e le dichiarazioni già presentate, individuando se conviene pagare con sanzione ridotta, presentare autotutela o avviare il contraddittorio.
2. Ricostruiamo la governance effettiva del trust, esaminando i poteri realmente esercitati dal trustee e dal disponente sulle partecipazioni conferite, per stabilire se sussistono elementi di interposizione fittizia contestabili dall’Amministrazione.
3. Prepariamo e depositiamo l’istanza di autotutela o le memorie difensive nel canale CIVIS, corredandole della documentazione societaria e fiduciaria necessaria a dimostrare l’autonomia gestoria del trustee.
4. Verifichiamo la corretta compilazione degli obblighi di monitoraggio fiscale (quadro RW) relativi alle partecipazioni detenute tramite il trust, individuando eventuali violazioni pregresse da sanare con ravvedimento operoso prima che l’ufficio le contesti formalmente.
5. Se sei oltre la fase del contraddittorio e hai ricevuto la cartella, predisponiamo il ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria entro il termine perentorio di 60 giorni, articolando sia i motivi procedurali sia quelli di merito sulla qualificazione del trust.
6. Richiediamo, quando ne ricorrono i presupposti, la sospensione della riscossione in pendenza di giudizio, per evitare che l’esecuzione sulle partecipazioni societarie o su altri beni del trust proceda prima della decisione di merito.
7. Valutiamo con lo staff multidisciplinare — avvocati e commercialisti che lavorano insieme sullo stesso caso — l’impatto fiscale complessivo su tutti gli anni d’imposta coinvolti, incluse le eventuali doppie imposizioni internazionali già scontate all’estero sui dividendi.
8. Seguiamo il contenzioso con continuità di strategia dal primo grado fino all’eventuale ricorso per Cassazione, mantenendo sempre la stessa linea difensiva costruita fin dalla prima risposta alla comunicazione.
9. Coordiniamo i rapporti con il trustee, il disponente e i beneficiari, quando le loro posizioni personali siano coinvolte dalla contestazione, evitando incoerenze tra le diverse difese.
10. Interveniamo anche nella fase preventiva, quando il trust è ancora in fase di costituzione o gestione ordinaria, per ridurre il rischio che future comunicazioni di irregolarità possano fondarsi su indici di interposizione evitabili con un assetto più solido.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

Su questo specifico tema, la qualifica di cassazionista assume un peso particolare: le controversie sui trust con partecipazioni societarie approdano con crescente frequenza in Cassazione, proprio perché la qualificazione fiscale del trust è materia in continua evoluzione giurisprudenziale, e poter seguire la causa fino all’ultimo grado, con la stessa impostazione difensiva costruita fin dal primo contraddittorio, rappresenta un vantaggio concreto rispetto a un cambio di difensore a metà percorso. Le altre competenze — il coordinamento dello staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario, l’iscrizione come Gestore della crisi, la qualifica di fiduciario OCC e quella di Esperto Negoziatore — restano comunque rilevanti quando la vicenda del trust si intreccia con situazioni di crisi patrimoniale del disponente o delle società partecipate, garantendo continuità di analisi anche su questi fronti collegati.

Lo staff multidisciplinare dello Studio, composto da avvocati e commercialisti che lavorano insieme sullo stesso fascicolo, consente di affrontare in parallelo il profilo strettamente tributario (imputazione del reddito, sanzioni, ricorso) e quello contabile-societario (bilanci delle partecipate, delibere assembleari, corretta tenuta della contabilità del trust), evitando che i due piani vengano gestiti in modo scollegato.

Il trust come soggetto passivo d’imposta: trasparente, opaco, e le conseguenze sulla comunicazione di irregolarità

Prima di affrontare qualunque risposta alla comunicazione di irregolarità, occorre chiarire un aspetto che spesso viene dato per scontato e che invece cambia radicalmente la strategia: il trust, ai fini delle imposte sui redditi, può essere qualificato come soggetto passivo autonomo (art. 73 del TUIR) secondo tre modelli diversi, e ciascuno di essi produce una risposta diversa alla stessa comunicazione.

Il trust trasparente. Quando i beneficiari sono individuati e hanno un diritto attuale a percepire i redditi prodotti dal trust — comprese le distribuzioni provenienti dalle partecipazioni societarie conferite — il reddito viene imputato per trasparenza direttamente ai beneficiari, secondo la loro quota, indipendentemente dall’effettiva distribuzione. In questo scenario, una comunicazione di irregolarità relativa a dividendi non dichiarati dovrebbe, in linea di principio, essere indirizzata al beneficiario e non al trustee: se invece arriva al trustee, è già un primo segnale che l’ufficio ha qualificato il trust in modo diverso da come il trustee stesso lo ha dichiarato, ed è un punto da chiarire immediatamente.

Il trust opaco. Quando i beneficiari non sono individuati, o non hanno un diritto attuale alla percezione dei redditi (situazione tipica dei trust discrezionali, in cui il trustee decide di anno in anno se e quanto distribuire), il trust è tassato autonomamente come ente non commerciale, tramite il modello Redditi ENC, e i redditi da partecipazioni societarie confluiscono nella base imponibile del trust stesso. In questo caso la comunicazione di irregolarità è correttamente indirizzata al trustee, che risponde con il codice fiscale del trust.

Il trust interposto. È lo scenario che l’Amministrazione finanziaria contesta con crescente frequenza quando in gioco ci sono partecipazioni societarie rilevanti: se il disponente (o il beneficiario) mantiene, di fatto, il controllo sui beni conferiti — ad esempio continuando a esercitare i diritti di voto sulle azioni trasferite, oppure conservando poteri di revoca del trustee svincolati da qualunque controllo del guardiano — il trust perde rilevanza fiscale autonoma, e il reddito viene imputato direttamente all’interponente, secondo la sua natura originaria (reddito di capitale, reddito d’impresa, e così via). In questo terzo scenario, la comunicazione di irregolarità può arrivare, a seconda di come l’ufficio ha ricostruito i fatti, sia al trustee sia direttamente al disponente o al beneficiario ritenuto reale possessore del reddito: capire in quale dei tre scenari ci si trova, fin dai primissimi giorni, è la premessa indispensabile per impostare correttamente ogni risposta successiva.

Questa qualificazione non è mai definitiva a priori: è il risultato di un accertamento in fatto, che l’ufficio costruisce con presunzioni e che il contribuente può contrastare con altrettante prove concrete. Per questo motivo, la strategia difensiva più efficace non consiste nell’affermare genericamente “il trust è opaco” o “il trust è trasparente”, ma nel documentare, con atti concreti (verbali, corrispondenza, rendiconti), quale dei tre modelli corrisponde realmente alla gestione del trust nel periodo contestato.

Le partecipazioni societarie conferite al trust: IVIE, IVAFE e adempimenti pratici del trustee

Quando il trust detiene partecipazioni in società italiane, la comunicazione di irregolarità riguarda tipicamente i redditi di capitale (dividendi) o le plusvalenze da cessione delle quote; quando invece le partecipazioni sono detenute tramite una struttura estera interposta tra il trust e la società italiana (una holding di diritto lussemburghese o svizzero, ad esempio), si aggiungono gli obblighi di monitoraggio fiscale propri delle attività finanziarie estere, con le relative imposte patrimoniali.

IVAFE sulle partecipazioni estere. Se il trust, o il beneficiario individuato come titolare effettivo, detiene partecipazioni tramite un veicolo estero, occorre valutare l’applicazione dell’Imposta sul Valore delle Attività Finanziarie detenute all’Estero, calcolata in proporzione al valore della partecipazione e ai giorni di detenzione nell’anno. Una comunicazione di irregolarità che rilevi l’omesso versamento dell’IVAFE su queste partecipazioni richiede una verifica puntuale del valore dichiarato e della base di calcolo utilizzata dall’ufficio, spesso derivata da informazioni ricevute tramite lo scambio automatico di dati (CRS – Common Reporting Standard) con le autorità fiscali estere.

Il quadro RW e la colonna dedicata alle partecipazioni in patrimonio di trust. Il beneficiario individuato di un trust, quando è titolare effettivo ai fini del monitoraggio fiscale, deve indicare nel quadro RW il proprio investimento con il codice dedicato alle “partecipazioni al patrimonio di trust”, riportando il valore della propria quota e il Paese estero in cui si trovano gli investimenti sottostanti, quando il trust è residente all’estero. Se invece il trust è residente in Italia e qualificato come ente non commerciale, resta il trustee a dover compilare il quadro RW per gli investimenti esteri detenuti dal trust stesso, mentre il beneficiario italiano, in questo caso, non duplica l’adempimento per la medesima quota patrimoniale.

Le esenzioni per trustee, guardiano e disponente non beneficiario. La prassi dell’Agenzia delle Entrate ha progressivamente escluso dagli obblighi di monitoraggio, in quanto tali, il trustee (quando non sia anche beneficiario), il guardiano e il disponente, a condizione che quest’ultimo non rivesta, di fatto, anche la posizione di beneficiario delle attribuzioni del trust. Questa distinzione pratica è spesso al centro delle comunicazioni di irregolarità: se l’ufficio ritiene che il disponente, pur non essendo formalmente beneficiario, riceva di fatto vantaggi economici dal trust (ad esempio l’uso gratuito di beni conferiti, o distribuzioni informali), può contestare l’omesso monitoraggio anche in capo a lui.

Gli errori più comuni nella compilazione, prima ancora della comunicazione. Nella prassi, le comunicazioni di irregolarità relative a trust con partecipazioni societarie nascono spesso da tre tipologie di errore commesse a monte, nella dichiarazione originaria: l’omessa indicazione della quota di partecipazione detenuta indirettamente attraverso una holding estera interposta tra il trust e la società italiana; l’errata individuazione del soggetto tenuto alla compilazione del quadro RW (ad esempio il trustee che compila per il trust, mentre l’ufficio ritiene che l’obbligo gravasse sul beneficiario individuato); e la mancata prova della tassazione già scontata all’estero sui dividendi, che porta l’ufficio a ricostruire una doppia imposizione apparente. Individuare quale di questi tre errori ha originato la specifica comunicazione ricevuta è un passaggio che va compiuto già nella fase di prima lettura, perché condiziona in modo diretto sia la scelta se pagare con sanzione ridotta sia l’impostazione dell’eventuale contraddittorio.

Il ruolo del beneficiario individuato e l’obbligo di monitoraggio nel quadro RW

Un aspetto che genera frequenti incomprensioni riguarda la posizione del beneficiario individuato di un trust che detiene partecipazioni societarie, soprattutto quando il beneficiario non ha alcun ruolo gestionale e riceve comunicazione della propria posizione fiscale solo a distanza di tempo, tramite il trustee.

Il beneficiario individuato, secondo la definizione di titolare effettivo mutuata dalla disciplina antiriciclaggio (art. 20 del D.Lgs. n. 231/2007) e recepita ai fini del monitoraggio fiscale, è tenuto a dichiarare nel quadro RW la propria quota di partecipazione al patrimonio del trust, anche quando non abbia ricevuto alcuna distribuzione effettiva nell’anno: è sufficiente la sua individuazione come avente diritto, secondo l’atto istitutivo o secondo l’esercizio di poteri discrezionali da parte del trustee, perché scatti l’obbligo dichiarativo. Questo principio, applicato con rigore dalla giurisprudenza e dalla prassi più recente, comporta che anche un beneficiario “silente”, che non abbia mai richiesto né ricevuto somme dal trust, possa trovarsi destinatario di una comunicazione di irregolarità per omesso monitoraggio, semplicemente per non aver compilato il quadro RW relativo alla propria quota.

In questi casi, la difesa più efficace non consiste nel negare la propria qualità di beneficiario — spesso incontestabile, perché risultante dall’atto istitutivo stesso — ma nel dimostrare, se pertinente, che l’obbligo dichiarativo era in realtà già stato assolto dal trustee per conto del trust (quando il trust è qualificato come opaco e quindi soggetto passivo autonomo), evitando così una duplicazione dell’adempimento che l’ufficio, in alcuni casi, contesta per errore a entrambi i soggetti.

Ulteriori domande sul tempo

Cosa succede se la comunicazione di irregolarità arriva al vecchio trustee, nel frattempo sostituito da un nuovo trustee? La notifica resta valida se effettuata presso il domicilio fiscale del trust risultante dagli atti, ma il nuovo trustee, una volta venuto a conoscenza della comunicazione, deve attivarsi immediatamente per rispettare i termini, che non si riaprono per effetto del cambio di trustee: è quindi essenziale che il subentro tra trustee preveda sempre un passaggio di consegne documentale rigoroso, comprensivo della verifica di eventuali comunicazioni fiscali pendenti.

Il termine per l’istanza di autotutela è diverso da quello per il ricorso? Sì: l’istanza di autotutela, come già visto, non ha un termine di decadenza in senso tecnico e può essere presentata anche a distanza di tempo, ma non sospende né interrompe il termine di 60 giorni per l’eventuale ricorso contro la successiva cartella di pagamento, che va quindi comunque monitorato con attenzione autonoma.

Se il trust ha sede in una giurisdizione non cooperativa, i tempi di risposta dell’ufficio si allungano? Nella prassi sì, perché l’Agenzia delle Entrate, prima di adottare una posizione definitiva, spesso attende i flussi di informazioni provenienti dallo scambio automatico internazionale (CRS) relativi al Paese di residenza del trust, un processo che può richiedere diversi mesi aggiuntivi rispetto ai tempi ordinari.

Conviene aspettare l’iscrizione a ruolo per impugnare direttamente la cartella, saltando il contraddittorio preventivo? Quasi mai: saltare il contraddittorio preventivo significa rinunciare alla possibilità di ridurre o annullare la pretesa prima che maturino sanzioni piene, e comporta il rischio di affrontare il giudizio senza aver mai potuto esporre all’ufficio, con calma, la ricostruzione della governance del trust: una scelta che va valutata solo in casi eccezionali, ad esempio quando i termini per il contraddittorio siano ormai comunque scaduti.

Un errore di calcolo dei termini da parte del trustee può essere sanato? Solo in casi limitati: la giurisprudenza ammette la rimessione in termini solo in presenza di errori scusabili riconducibili a fatti non imputabili al contribuente (ad esempio un disservizio di notifica PEC documentabile), non per mera disattenzione nella lettura della comunicazione o per errata interpretazione della sospensione feriale.

Ulteriori riferimenti giurisprudenziali sulla ripartizione dell’onere della prova

Accanto alle pronunce già richiamate, merita un approfondimento specifico il tema dell’onere della prova, perché è qui che si gioca concretamente l’esito della maggior parte delle controversie su trust con partecipazioni societarie. La giurisprudenza di legittimità, evolvendo da un impianto più risalente che richiedeva la prova di un vero e proprio accordo simulatorio, è oggi orientata a ritenere sufficiente, per l’Amministrazione finanziaria, la dimostrazione per presunzioni di un potere di ingerenza sostanziale, anche indiretto o potenziale, da parte del disponente o del beneficiario sui beni conferiti. Questo significa che, una volta che l’ufficio ha portato elementi indiziari sufficientemente gravi, precisi e concordanti — la coincidenza di ruoli tra disponente e trustee, la conservazione di poteri di revoca non bilanciati da un guardiano indipendente, la predeterminazione rigida delle attribuzioni ai beneficiari — l’onere si sposta sul contribuente, che deve fornire prova contraria della genuinità del trust e dell’assenza di percezione effettiva dei redditi da parte del soggetto interponente.

Questo spostamento dell’onere probatorio rende ancora più importante la tempestività nella raccolta documentale illustrata nelle prime tappe della timeline: una prova costruita a distanza di anni dai fatti contestati, quando verbali e corrispondenza non sono più agevolmente reperibili, rischia di rivelarsi tardiva e insufficiente proprio nel momento in cui l’onere della prova è già passato in capo al contribuente.

Ulteriori strumenti dello Studio Monardo

Oltre agli interventi già descritti, lo Studio Monardo affianca il cliente anche su due fronti spesso trascurati nella gestione ordinaria delle comunicazioni di irregolarità relative ai trust:

11. Analizziamo la struttura di governance del trust in ottica preventiva, prima che emerga qualunque contestazione, individuando eventuali squilibri nei poteri tra disponente, trustee e guardiano che potrebbero in futuro essere letti come indici di interposizione fittizia.
12. Verifichiamo la coerenza tra le delibere delle società partecipate e la documentazione del trust, un controllo incrociato che spesso rivela, prima ancora che lo faccia l’ufficio, le criticità che una futura comunicazione di irregolarità potrebbe sollevare, permettendo di intervenire per tempo sulla governance.

Una sintesi degli errori da evitare, tappa per tappa

Ripercorrendo l’intera cronologia, emergono alcuni errori che si ripetono con maggiore frequenza e che, presi singolarmente, sembrano marginali ma che, sommati, spiegano perché molte comunicazioni di irregolarità relative a trust con partecipazioni societarie si trasformino in contenziosi lunghi e onerosi: ignorare la comunicazione confidando nell’autonomia soggettiva del trust; rispondere all’ufficio prima di aver ricostruito con precisione la reale governance della struttura; lasciare scadere il termine per il pagamento agevolato per indecisione tra le diverse opzioni disponibili; trascurare la raccolta tempestiva della documentazione societaria e fiduciaria, che con il tempo diventa più difficile da reperire; confondere l’istanza di autotutela con un rimedio dagli effetti sospensivi automatici sui termini di impugnazione; e, infine, cambiare impostazione difensiva tra un grado di giudizio e l’altro, indebolendo la coerenza complessiva della ricostruzione fattuale offerta ai giudici.

La posizione del guardiano e la sua rilevanza nella timeline difensiva

Un elemento spesso trascurato nella gestione delle comunicazioni di irregolarità riguarda il ruolo del guardiano (protector), quando presente nell’atto istitutivo. La presenza di un guardiano realmente indipendente — non legato al disponente da rapporti di parentela stretta o da vincoli economici che ne condizionino l’autonomia di giudizio — è uno degli elementi che la giurisprudenza valorizza a favore della genuinità del trust, perché introduce un contrappeso ai poteri del trustee e, indirettamente, riduce lo spazio per un’ingerenza diretta del disponente.

Quando la comunicazione di irregolarità apre la discussione sulla qualificazione del trust, la documentazione relativa all’attività del guardiano assume quindi un peso probatorio specifico: le lettere di indirizzo (letter of wishes) devono essere coerenti con l’atto istitutivo e non contraddire l’autonomia decisionale attribuita al trustee; le eventuali richieste di sostituzione del trustee, se avvenute, devono risultare motivate da ragioni oggettive (inadempimento, conflitto di interessi) e non da un mero disaccordo del disponente sulle scelte gestionali; e, soprattutto, il guardiano deve poter dimostrare, con verbali o corrispondenza, di aver esercitato un controllo effettivo e non meramente formale sull’operato del trustee in relazione alle partecipazioni societarie conferite.

Nei casi in cui il guardiano sia stato introdotto solo successivamente alla costituzione del trust — situazione non rara, specie nei trust più risalenti, dove la figura del protector viene aggiunta con un atto modificativo per rafforzare la struttura — occorre prestare particolare attenzione alla sequenza temporale degli eventi: se l’introduzione del guardiano coincide, o segue di poco, l’apertura di un controllo fiscale, l’Amministrazione finanziaria tende a leggere questa tempistica come un tentativo di rafforzare ex post l’apparenza di autonomia del trust, piuttosto che come una scelta gestionale genuina. Documentare le ragioni di merito che hanno condotto all’introduzione del guardiano, indipendentemente dal controllo fiscale in corso, diventa quindi un tassello difensivo importante.

Le comunicazioni provenienti da flussi internazionali: quando la contestazione nasce dal CRS

Una parte crescente delle comunicazioni di irregolarità relative a trust con partecipazioni societarie non origina da un controllo automatizzato sulla dichiarazione italiana, ma da un incrocio con i dati ricevuti dall’Agenzia delle Entrate tramite lo scambio automatico di informazioni finanziarie (Common Reporting Standard) dalle giurisdizioni in cui il trust, il trustee o la holding intermedia sono localizzati. Questo canale informativo, ormai consolidato tra la quasi totalità delle giurisdizioni finanziarie internazionali, comunica periodicamente all’Italia i saldi e i redditi delle attività finanziarie riconducibili a soggetti identificati come titolari effettivi italiani, incluse le partecipazioni detenute tramite trust.

Quando la comunicazione di irregolarità nasce da questo tipo di incrocio, la timeline procedurale resta la stessa già descritta, ma cambia in modo significativo l’onere difensivo: il contribuente si trova a dover spiegare una discrepanza tra dati che l’ufficio ha ricevuto direttamente dall’estero e quanto dichiarato in Italia, spesso senza avere accesso diretto alla documentazione sottostante fornita dall’istituzione finanziaria estera. In questi casi, il primo passo utile non è contestare l’attendibilità del dato CRS in sé — raramente contestabile con successo — ma verificare se il dato ricevuto rifletta correttamente la posizione fiscale italiana, tenendo conto delle specificità del trust: un conto intestato al trustee, ad esempio, può comparire nel flusso CRS come riconducibile a più soggetti (trustee, disponente, beneficiari) a seconda delle informazioni di titolarità effettiva comunicate dall’istituto finanziario estero, generando talvolta duplicazioni o attribuzioni imprecise che vanno segnalate e corrette nel contraddittorio.

Approfondimento sulla simulazione: due calendari a confronto sul fronte del monitoraggio fiscale

Oltre alle due ipotesi già illustrate sul fronte reddituale, è utile un terzo confronto temporale, questa volta focalizzato specificamente sugli obblighi di monitoraggio fiscale (quadro RW) relativi a una partecipazione estera detenuta tramite trust.

Ipotesi C — Il beneficiario che regolarizza tempestivamente. Il 5 febbraio, un beneficiario individuato di un trust di diritto britannico, titolare per il 40% di una partecipazione in una società con sede in un Paese collaborativo, riceve dal proprio commercialista la segnalazione che il quadro RW relativo agli anni 2022, 2023 e 2024 non è mai stato compilato per un valore di 165.000 €. Il 12 febbraio, prima che arrivi alcuna comunicazione dall’Agenzia, il beneficiario presenta ravvedimento operoso, integrando le dichiarazioni omesse con sanzioni ridotte in base alle percentuali previste dall’art. 13 del D.Lgs. n. 472/1997: il costo complessivo dell’operazione si attesta attorno ai 9.900 €, comprensivi di sanzioni ridotte e interessi.

Ipotesi D — Il beneficiario che attende la contestazione. Stessa posizione, stesso valore di 165.000 € non dichiarato per lo stesso triennio, ma il beneficiario non interviene. Il 3 settembre l’Agenzia delle Entrate, a seguito di un incrocio con i dati CRS ricevuti dal Paese estero, notifica un avviso di accertamento per omesso monitoraggio, con sanzione piena e senza le riduzioni del ravvedimento: il totale dovuto, tra imposta IVAFE non versata, sanzioni piene fino al 30% per ciascuna annualità e interessi, supera i 48.000 €, oltre al rischio di un ulteriore approfondimento sui redditi da capitale eventualmente prodotti dalla partecipazione e mai dichiarati.

La differenza tra le due ipotesi, ancora una volta, non riguarda il merito della posizione patrimoniale — identica in entrambi i casi — ma esclusivamente il momento in cui si è scelto di agire rispetto al momento in cui l’Amministrazione ha ricevuto l’informazione dall’estero.

Il rapporto tra il procedimento fiscale e un eventuale contenzioso civile sulla validità del trust

Nei casi più complessi, la comunicazione di irregolarità relativa a un trust con partecipazioni societarie può intrecciarsi con un parallelo contenzioso civile, promosso ad esempio da eredi legittimari del disponente che ritengano il trust costituito in loro danno, oppure da creditori del disponente che ne contestino l’opponibilità ai fini dell’azione esecutiva o revocatoria. Sebbene questi due piani — quello tributario e quello civile — restino formalmente autonomi, nella pratica un giudizio civile che dichiari la simulazione o l’inefficacia del trust produce un effetto probatorio significativo anche nel procedimento tributario, perché fornisce elementi ulteriori a sostegno (o a sfavore) della tesi dell’interposizione fittizia sostenuta dall’Amministrazione finanziaria.

Quando entrambi i procedimenti sono pendenti contemporaneamente, la gestione della tempistica richiede particolare attenzione: una strategia difensiva che, nel procedimento civile, tenda a minimizzare l’autonomia gestionale del trustee per escludere la lesione dei diritti dei legittimari, rischia di risultare in evidente contraddizione con una strategia, nel procedimento tributario, che sostenga invece la piena autonomia del trustee per escludere l’interposizione fiscale. Questa possibile contraddizione va valutata fin dall’inizio, quando si individuano le linee difensive da seguire in entrambe le sedi, per evitare che argomenti sviluppati in un giudizio vengano poi utilizzati contro il contribuente nell’altro.

La documentazione che fa davvero la differenza nel contraddittorio

Riprendendo e sistematizzando quanto già indicato nelle singole tappe, vale la pena isolare gli elementi documentali che, nell’esperienza pratica, pesano maggiormente nel convincere l’ufficio della genuinità di un trust con partecipazioni societarie, distinguendoli da quelli che invece hanno un valore probatorio più debole.

Pesano in modo significativo: i verbali delle assemblee delle società partecipate che mostrano il trustee, e non il disponente, intervenire ed esercitare il voto in rappresentanza del trust; la corrispondenza tra trustee e disponente che documenti richieste di autorizzazione formulate dal disponente e non semplici comunicazioni informative unidirezionali (elemento che, se il disponente si limita a essere informato senza poter incidere sulle decisioni, rafforza l’autonomia del trustee); i rendiconti periodici predisposti dal trustee secondo una cadenza regolare e indipendente dalle sollecitazioni del disponente; e l’eventuale coinvolgimento di un fiduciario professionale terzo, privo di legami personali con la famiglia del disponente, nella gestione operativa delle partecipazioni.

Pesano invece in modo più debole, e vanno quindi accompagnati da riscontri ulteriori: le mere dichiarazioni di intenti contenute nell’atto istitutivo, che l’ufficio tende a considerare affermazioni di principio prive di riscontro fattuale; le lettere di indirizzo generiche, che non specifichino situazioni concrete; e le attestazioni postume, redatte dopo l’avvio del controllo fiscale, che la giurisprudenza tende a valutare con particolare cautela proprio per la loro collocazione temporale sospetta.

Il caso particolare del trust “di famiglia” con partecipazioni di controllo

Merita un’attenzione specifica lo scenario, tutt’altro che raro nella prassi italiana, del trust costituito per finalità di passaggio generazionale, che detiene la partecipazione di controllo (spesso maggioritaria) in un’azienda familiare. In queste strutture, il disponente è tipicamente anche il fondatore dell’impresa, e mantiene un ruolo operativo — come amministratore delegato o presidente — nella stessa società le cui quote sono state conferite al trust. Questa configurazione, per quanto diffusa e spesso genuinamente motivata da esigenze di continuità aziendale, è proprio quella che più facilmente attira l’attenzione dell’Agenzia delle Entrate quando emerge una comunicazione di irregolarità sui redditi da partecipazione, perché la permanenza del disponente in un ruolo gestionale operativo nella società può essere confusa, se non adeguatamente distinta nella documentazione, con un’ingerenza sui poteri propri del trustee.

La distinzione cruciale, in questi casi, è tra il ruolo di amministratore della società partecipata — che il disponente può legittimamente conservare, in quanto manager operativo, senza che questo incida di per sé sulla qualificazione del trust — e il ruolo di titolare dei diritti connessi alla partecipazione conferita, che deve invece competere esclusivamente al trustee: è quest’ultimo, e non il disponente in quanto amministratore, a dover esercitare il diritto di voto in assemblea dei soci sulle materie riservate ai soci (nomina e revoca degli amministratori, approvazione del bilancio, distribuzione degli utili), pur potendo tenere conto, nelle proprie valutazioni, delle informazioni gestionali che il disponente-amministratore fornisce in quanto tale. Quando questa distinzione è documentata con chiarezza — statuto sociale, patti parasociali, verbali assembleari coerenti — il trust di famiglia con partecipazioni di controllo può resistere efficacemente anche a un controllo fiscale approfondito; quando invece la distinzione resta solo teorica, e nella prassi è il disponente a decidere anche sulle materie assembleari riservate ai soci, il rischio di riqualificazione come trust interposto aumenta in modo significativo, indipendentemente dalle intenzioni originarie con cui la struttura era stata costituita.

Chiusura: il tempo è la risorsa più preziosa, e la più sprecata

Ogni tappa di questa timeline racconta la stessa storia: chi individua per tempo il termine in scadenza, raccoglie subito la prova necessaria e mantiene coerenza nella propria linea difensiva, arriva a una soluzione più rapida e meno onerosa. Chi invece lascia correre i giorni — confidando nell’autonomia formale del trust o nella complessità della materia come scusa per rinviare — si ritrova spesso a dover rincorrere una procedura che, nel frattempo, si è già consolidata contro di lui.

Lo Studio Monardo segue proprio questo tipo di controversie unendo la competenza di cassazionista dell’Avvocato Giuseppe Angelo Monardo alla capacità di uno staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario di leggere, insieme, l’atto istitutivo del trust, i bilanci delle società partecipate e la posizione dichiarativa di tutti i soggetti coinvolti — competenze scelte non a caso per una materia che, come i trust con partecipazioni societarie, richiede di seguire il filo della stessa strategia dal primo giorno fino, se necessario, all’ultimo grado di giudizio.

📩 Non lasciare che i termini scadano mentre valuti il da farsi: scrivi allo Studio Monardo oggi stesso, tutti i riferimenti per contattarci sono in fondo a questa pagina.