Quando arriva una comunicazione di irregolarità dell’Agenzia delle Entrate e sullo sfondo c’è un carried interest percepito da un fondo estero, le domande che riceviamo sono quasi sempre le stesse: “devo pagare o posso contestare?”, “il Fisco può davvero trasformare il mio reddito di capitale in stipendio?”, “quanto tempo ho?”. Abbiamo raccolto le richieste più frequenti e ci abbiamo risposto come faremmo a voce, senza formule da manuale.

Il quadro normativo è quello dell’art. 36-bis e dell’art. 36-ter del D.P.R. 600/1973 (controllo automatizzato e controllo formale), incrociato con l’art. 60 del D.L. 50/2017, che disciplina la fiscalità del carried interest, e con la normativa sul monitoraggio fiscale (quadro RW, art. 4 del D.L. 167/1990). Un intreccio che mette insieme diritto tributario procedurale, fiscalità finanziaria e fiscalità internazionale.

Ed è esattamente qui che si colloca lo Studio Monardo. L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo coordina uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario, composto da avvocati e commercialisti: la combinazione ideale per un caso che parte da una comunicazione fiscale ma tocca strumenti finanziari e partecipazioni estere. Ed è avvocato cassazionista, il che significa che la stessa linea difensiva costruita davanti all’Agenzia può essere portata, se serve, fino all’ultimo grado di giudizio senza cambiare cavallo a metà strada.

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Cos’è esattamente una comunicazione di irregolarità e perché è arrivata proprio a me?

È un avviso con cui l’Agenzia delle Entrate ti dice che, controllando la tua dichiarazione, ha trovato qualcosa che non torna — e ti chiede di sistemare prima che parta la cartella. Non è ancora un accertamento definitivo, non è un titolo esecutivo: è un passaggio intermedio, spesso l’ultima occasione per correggere il tiro con sanzioni ridotte.

Nasce da due tipi di controllo diversi. Il controllo automatizzato (art. 36-bis D.P.R. 600/1973) è il confronto “a macchina” tra ciò che hai dichiarato e ciò che hai versato: emerge tipicamente un omesso o insufficiente versamento, oppure un credito usato e non spettante. Il controllo formale (art. 36-ter) è più raffinato: l’ufficio guarda i documenti, le detrazioni, le deduzioni, e può disconoscere quello che ritiene non spettante.

Nel tuo caso, con un carried interest da fondo estero di mezzo, la comunicazione può nascere da più fronti: dall’aver applicato l’aliquota del 26% su proventi che l’Agenzia ritiene invece reddito di lavoro; da un disallineamento tra i dati dichiarati e le informazioni arrivate dall’estero tramite lo scambio automatico di informazioni (CRS); oppure dall’anello del quadro RW, dove le partecipazioni estere andavano monitorate. In tutti questi casi il filo comune è uno: c’è una fonte estera, e il Fisco ha oggi molti più strumenti di un tempo per incrociare i dati. Ricevere la comunicazione, quindi, non è quasi mai un caso: è il risultato di una verifica mirata.

Ma il carried interest si tassa al 26% o come stipendio? Perché mi contestano la differenza?

Dipende — ed è proprio in questo “dipende” che si gioca l’intera partita. L’art. 60 del D.L. 50/2017 stabilisce che i proventi da strumenti finanziari con diritti patrimoniali rafforzati percepiti da dipendenti e amministratori di società, enti o OICR <cite index=”4-1″>si considerano in ogni caso redditi di capitale o redditi diversi al ricorrere di determinati requisiti, con una presunzione di qualificazione operante ope legis</cite>. Tradotto: se hai i requisiti di legge, i tuoi proventi sono reddito finanziario tassato al 26%, e non stipendio soggetto alle aliquote IRPEF progressive che possono arrivare oltre il 43%.

I requisiti sono tre, previsti dal comma 1, lettere a), b) e c) dell’art. 60. In sintassi non tecnica: un investimento minimo effettivo dei manager pari ad almeno l’1% dell’investimento complessivo del fondo o del patrimonio netto della società; la postergazione, cioè il fatto che tu incassi il “sovra-rendimento” solo dopo che gli altri investitori hanno recuperato il capitale e un rendimento minimo; e un periodo minimo di detenzione degli strumenti (di norma cinque anni).

Il Fisco contesta la differenza quando ritiene che uno di questi requisiti manchi. Se non c’è vero rischio di perdita del capitale investito, se l’esborso è simbolico, se manca la postergazione, l’Agenzia può sostenere che quel provento non è un rendimento da co-investitore ma una forma di remunerazione del lavoro. Da qui la riqualificazione e la richiesta della maggiore imposta. Attenzione, però: la stessa Agenzia ha riconosciuto che, <cite index=”5-1″>anche quando quelle condizioni non sono rispettate, non è comunque esclusa la possibilità di considerare le remunerazioni come redditi di natura finanziaria</cite>. La presunzione dell’art. 60 è una “porta di sicurezza”, non l’unica strada: fuori da quei requisiti la qualificazione va valutata caso per caso. Ed è terreno di difesa.

Vale la pena capire perché la norma è nata. Prima dell’art. 60, come ha ricostruito la dottrina specializzata, <cite index=”7-1″>non era agevole stabilire se questi proventi dovessero essere qualificati come reddito di lavoro o come reddito di natura finanziaria, perché mancavano ipotesi codificate che distinguessero la remunerazione della prestazione lavorativa dalla posizione di co-investitore</cite>. Il legislatore del 2017 ha voluto dare certezza a un settore — il private equity e il venture capital — in cui i manager investono davvero il proprio denaro accanto ai fondi. Il cuore della norma è questo: se ti sei esposto al rischio come un investitore, il tuo guadagno è finanziario; se il tuo “carried” è solo un premio mascherato per il lavoro svolto, senza vero rischio, allora è reddito di lavoro. La circolare 25/E del 2017 dell’Agenzia ha poi illustrato in dettaglio le condizioni, legandole alla consistenza dell’investimento, alla postergazione nella distribuzione degli utili e al periodo minimo di detenzione degli strumenti. Conoscere questa ratio è decisivo: in sede difensiva non basta affermare “avevo i requisiti”, occorre dimostrare la sostanza economica dell’esposizione al rischio, che è ciò che la norma vuole premiare.

Chi può ricevere questa comunicazione? Vale solo per i gestori di fondi?

No, la platea è più ampia di quanto si pensi. L’art. 60 parla di proventi percepiti da dipendenti e amministratori di società, enti o organismi di investimento collettivo del risparmio, oltre che di soggetti legati a questi da un rapporto di controllo o gestione. Quindi non solo il gestore “classico” del fondo di private equity, ma anche il manager della società partecipata che detiene strumenti finanziari rafforzati, l’amministratore, il dirigente coinvolto nell’operazione.

Con la componente estera, poi, entra in gioco un secondo obbligo che riguarda ancora più persone: il monitoraggio fiscale. Chi è residente fiscalmente in Italia e detiene partecipazioni, quote o strumenti finanziari all’estero suscettibili di produrre redditi imponibili in Italia deve indicarli nel quadro RW. E l’obbligo, come ha chiarito la prassi, riguarda non solo il titolare formale ma anche chi ha la disponibilità o la possibilità di movimentazione dell’attività estera, oltre al cosiddetto titolare effettivo. Insomma: se hai un carried interest agganciato a un veicolo estero, potresti essere destinatario di una comunicazione sia sul versante reddituale (l’aliquota applicata) sia sul versante del monitoraggio (l’RW). Sono due binari diversi, che vanno letti insieme.

Entro quando devo rispondere: 30 giorni o 60?

Oggi, per le comunicazioni inviate dal 1° gennaio 2025, il termine è di 60 giorni. È una delle novità più importanti degli ultimi anni. Il D.Lgs. 108/2024 ha modificato la disciplina portando <cite index=”29-1″>da 30 a 60 giorni il termine per pagare le somme richieste con la comunicazione di irregolarità derivante dai controlli automatizzati e formali, e a 90 giorni il termine quando la comunicazione è trasmessa per via telematica all’intermediario</cite>. Anche il termine per fornire chiarimenti o presentare segnalazioni tramite il canale telematico è stato allineato a 60 giorni.

Fai però attenzione a due cose. La prima: se la tua comunicazione è stata inviata fino al 31 dicembre 2024, valgono ancora i termini vecchi (30 giorni). La seconda: per i redditi soggetti a tassazione separata restano regole specifiche, con termini propri. In ogni caso, i termini si intendono sospesi nel periodo feriale (1-31 agosto): se la comunicazione ti arriva a ridosso dell’estate, quel mese non “consuma” i giorni a tua disposizione.

Un errore che vediamo spesso: leggere la data della comunicazione e non quella di effettiva ricezione (notifica). Il termine decorre dalla ricezione, non dalla data stampata sull’atto. E soprattutto: il termine non è solo per pagare. È anche — e per te forse soprattutto — il tempo per far valere le tue ragioni prima che l’iter prosegua. Bruciare quel termine perché “tanto è solo un avviso” è tra le decisioni più costose che abbiamo visto prendere.

Ho ricevuto la comunicazione: qual è la primissima cosa da fare?

Leggere con esattezza da quale controllo nasce e su cosa si fonda la pretesa — perché la difesa cambia completamente a seconda della risposta. Prima ancora di pensare se pagare o contestare, devi capire tre cose: se si tratta di un art. 36-bis (automatizzato) o di un art. 36-ter (formale); se la pretesa riguarda un omesso versamento, un credito disconosciuto o una vera e propria riqualificazione del reddito; e se accanto al profilo reddituale c’è anche un profilo di monitoraggio (RW).

Questa “diagnosi” iniziale non è un dettaglio burocratico. Come vedremo più avanti, la giurisprudenza distingue nettamente tra ciò che l’ufficio può fare con un controllo automatizzato e ciò che invece richiede un vero accertamento con contraddittorio. Se la comunicazione pretende di riqualificare il tuo carried interest da reddito di capitale a reddito di lavoro attraverso un semplice 36-bis, potrebbe esserci un vizio grave alla radice.

La seconda mossa è recuperare la documentazione: il regolamento del fondo, i patti sugli strumenti finanziari rafforzati, le prove dell’esborso effettivo, le clausole di postergazione, gli estratti che dimostrano il periodo di detenzione, e le eventuali dichiarazioni estere. È materiale tecnico, spesso in lingua inglese, che serve a dimostrare che i requisiti dell’art. 60 c’erano. La terza mossa è annotare subito la scadenza (60 giorni dalla ricezione, con la sospensione feriale di agosto) e non lasciarla avvicinare senza una decisione presa. Fare tutto questo da soli, sotto pressione, con un termine che corre, è la ricetta per sbagliare.

Come si risponde: devo pagare subito o posso contestare?

Hai tre strade, e vanno scelte in base a cosa dice davvero la comunicazione, non d’istinto. La prima: se, esaminata la posizione, la pretesa è fondata, puoi pagare entro il termine beneficiando delle sanzioni ridotte. La seconda: se ritieni che l’ufficio abbia sbagliato — errore di calcolo, dato non considerato, requisito dell’art. 60 in realtà rispettato — puoi presentare chiarimenti chiedendo l’annullamento o la rettifica in autotutela. La terza: se la comunicazione contiene già una pretesa tributaria compiuta e lesiva, in certi casi la si può addirittura impugnare davanti alla Corte di giustizia tributaria.

Su quest’ultimo punto la Cassazione è chiara da tempo: <cite index=”15-1″>ogni atto con cui l’ufficio porta a conoscenza del contribuente una specifica pretesa tributaria, con l’esplicitazione delle ragioni di fatto e di diritto, è impugnabile davanti al giudice tributario, anche senza forma autoritativa</cite>, e ciò vale anche per la comunicazione di irregolarità. Ma attenzione: “impugnabile” non significa sempre “conviene impugnare subito”. A volte la mossa migliore è il contraddittorio documentale; altre volte è attendere la cartella. La scelta è strategica e va calibrata sul singolo caso: è qui che un errore di tempismo può chiudere porte.

Per un carried interest estero, la risposta quasi mai è “pago” o “non pago”. È “dimostro che i requisiti c’erano” oppure “eccepisco che questa riqualificazione non poteva passare da un controllo automatizzato”. Sono difese tecniche, che si costruiscono con i documenti in mano e con la conoscenza della giurisprudenza aggiornata.

C’è poi una distinzione che molti confondono: autotutela e impugnazione non sono la stessa cosa. L’autotutela è la richiesta all’ufficio di correggersi da solo, riconoscendo l’errore; è utile, rapida e non costa contributo unificato, ma l’Agenzia non è obbligata ad accoglierla e la sua presentazione, di regola, non sospende i termini per impugnare. L’impugnazione, invece, è il ricorso al giudice tributario: apre un contenzioso vero, con i suoi termini perentori e i suoi costi di giustizia previsti dalla legge. Il rischio classico è affidarsi all’autotutela sperando nell’annullamento e, nel frattempo, lasciar scadere il termine per il ricorso. Per questo, quando la posta è alta, l’autotutela va giocata in parallelo alla predisposizione della difesa, mai in sostituzione. È un equilibrio di tempi che va calibrato con precisione, perché una scelta sbagliata qui non si recupera: il termine per impugnare, una volta scaduto, non torna indietro.

Cos’è il canale CIVIS e conviene rispondere da soli?

CIVIS è il canale telematico dell’Agenzia per dialogare sugli esiti dei controlli: utile per correggere errori evidenti, rischioso per le partite complesse. Attraverso CIVIS puoi trasmettere documenti, chiedere l’assistenza sulla comunicazione, segnalare che un dato non è stato considerato. Per un banale disallineamento di versamento o per un errore materiale, è lo strumento giusto e rapido.

Il problema nasce quando la questione non è un errore di calcolo ma una qualificazione giuridica: reddito di capitale o reddito di lavoro? Requisiti dell’art. 60 rispettati o no? Partecipazione estera da monitorare o esclusa? Qui una risposta imprecisa, mandata di fretta dal cassetto fiscale, può cristallizzare ammissioni che poi si ritorcono contro. Abbiamo visto contribuenti “spiegare” la propria posizione con parole che, lette dall’ufficio, sono suonate come una confessione della natura retributiva del provento.

La regola pratica: CIVIS è ottimo per ciò che è oggettivo e documentale, meno adatto per ciò che è interpretativo e strategico. Quando in ballo c’è una riqualificazione, la risposta va costruita come un atto difensivo, non come un messaggio informale. E soprattutto va costruita sapendo già come proseguirebbe il contenzioso se l’ufficio non accogliesse le ragioni: perché ogni parola scritta oggi è una carta che rimane sul tavolo domani.

Posso rateizzare? E se pago, quanto risparmio sulle sanzioni?

Sì, la rateizzazione è ammessa, e il risparmio sulle sanzioni è la vera convenienza dell’avviso bonario. Pagando entro il termine, la sanzione da omesso versamento si applica in misura ridotta rispetto a quella piena che scatterebbe con la cartella: è la ragione per cui, quando la pretesa è fondata, definire subito conviene. La riduzione premia chi chiude in fase bonaria invece di trascinare la partita fino al ruolo.

Sul fronte estero, però, i conti si complicano. Se la contestazione riguarda non un mancato versamento ma redditi esteri non dichiarati o l’omissione del quadro RW, entrano in gioco le sanzioni del D.Lgs. 471/1997, che dal 1° settembre 2024 sono state riscritte dal D.Lgs. 87/2024: per la dichiarazione infedele si è passati a un’aliquota unica, con inasprimenti quando entrano in gioco Stati o territori a fiscalità privilegiata. E le sanzioni proprie del monitoraggio RW hanno una loro autonoma misura, raddoppiata per i paradisi fiscali. La convenienza a definire, quindi, non è un automatismo: va calcolata voce per voce, perché su una parte può convenire pagare e su un’altra convenire contestare.

La tabella che segue riepiloga fasi, atti e termini del percorso, dalla comunicazione fino all’eventuale contenzioso.

E se il fondo ha sede in un paese black list? Cambia qualcosa?

Sì, e cambia parecchio: aumentano le sanzioni, si allungano i termini di accertamento e scatta una presunzione a tuo sfavore. Se le attività estere si trovano in uno Stato a regime fiscale privilegiato e non le hai dichiarate nel quadro RW, l’art. 12 del D.L. 78/2009 prevede che <cite index=”34-1″>gli investimenti e le attività finanziarie detenuti in Stati o territori a fiscalità privilegiata, in violazione degli obblighi di monitoraggio, si presumono costituiti, salvo prova contraria, mediante redditi sottratti a tassazione, con raddoppio delle sanzioni</cite>. In pratica il Fisco parte dal presupposto che quei valori siano frutto di evasione, e sta a te dimostrare il contrario.

Non basta. La stessa norma raddoppia i termini di accertamento. E la Cassazione ha stabilito che si tratta di una regola procedurale, quindi applicabile anche a periodi precedenti: <cite index=”33-1″>con la sentenza n. 2643 del 4 febbraio 2025 la Corte ha confermato il raddoppio dei termini per l’omessa indicazione, nel quadro RW, del possesso di capitali in un Paese a fiscalità privilegiata</cite>. Questo significa che il Fisco può risalire molto indietro nel tempo, in certi casi fino a molti anni.

La buona notizia è che la presunzione è relativa, non assoluta: può essere vinta dimostrando che i capitali derivano da redditi già tassati o esenti — risparmi da redditi dichiarati, eredità già assoggettate a imposta, apporti tracciabili. La prova, però, dev’essere rigorosa e documentale. Ed è bene sapere che gli elenchi cambiano: attività prima “black list” possono uscirne (e viceversa), incidendo su sanzioni e termini. Per un carried interest agganciato a veicoli in giurisdizioni particolari, ricostruire la genesi delle somme e la mappa aggiornata delle liste è spesso la parte più delicata della difesa.

Va poi messo in conto come il Fisco è arrivato a te. Oggi l’Agenzia dispone dello scambio automatico di informazioni finanziarie (Common Reporting Standard) con decine di Paesi: le banche e gli intermediari esteri comunicano i dati dei conti e degli strumenti detenuti da residenti italiani, che confluiscono nelle banche dati dell’Amministrazione. È da qui che nasce buona parte delle comunicazioni “estere”: non da un’ispezione, ma da un incrocio automatico tra il dato ricevuto dall’estero e la tua dichiarazione. Questo ha due conseguenze pratiche. La prima: negare l’esistenza dell’attività estera è quasi sempre inutile, perché il dato l’Agenzia ce l’ha già. La seconda, più utile: proprio perché la contestazione parte da un dato “grezzo”, spesso l’ufficio non conosce la reale natura giuridica di quel provento, né i requisiti dell’art. 60. È lo spazio in cui la difesa può inserirsi, spiegando e documentando ciò che il dato automatico non dice. In parallelo, quando la posizione lo consente, strumenti come le lettere di compliance e il ravvedimento permettono di anticipare la mossa dell’ufficio regolarizzando prima che la contestazione si irrigidisca.

Non avevo compilato il quadro RW: è un problema a parte?

È un problema distinto da quello reddituale, ma nella stessa comunicazione i due profili spesso viaggiano insieme. L’obbligo di monitoraggio (art. 4 D.L. 167/1990) è autonomo rispetto alla tassazione del reddito: riguarda il fatto di aver detenuto attività estere, a prescindere dal fatto che abbiano prodotto reddito in quell’anno. Puoi quindi avere una posizione perfetta sul 26% del carried interest e allo stesso tempo un’omissione RW da sanare, o viceversa.

Le sanzioni per l’omesso RW sono proporzionali ai valori non dichiarati, e raddoppiano quando l’attività è in un paese a fiscalità privilegiata. Ma c’è un principio importante da tenere presente, affermato anche in sede penale: <cite index=”39-1″>la sola omessa compilazione del quadro RW non integra di per sé un reato</cite>. È una violazione amministrativa, non un delitto. Questo non toglie gravità alla cosa, ma ridimensiona alcune paure eccessive.

Sul piano difensivo, l’omissione RW può spesso essere gestita con il ravvedimento operoso, che consente di regolarizzare pagando sanzioni ridotte, purché la contestazione non sia già formalmente avviata. Il calcolo va fatto con precisione — le fasce temporali del ravvedimento sono state riviste — e va coordinato con l’eventuale definizione della parte reddituale. Trattare i due profili come se fossero uno solo, o ignorarne uno perché “tanto è secondario”, è un errore che può costare caro. Ogni binario ha il suo termine, la sua sanzione, la sua strategia.

Possono riqualificare il mio reddito da capitale a lavoro con un semplice controllo automatizzato?

Questa è, per molti casi di carried interest, la domanda decisiva — e la risposta è tendenzialmente no. Il controllo automatizzato dell’art. 36-bis serve a confrontare dati, correggere errori aritmetici, rilevare omessi versamenti. Non è la sede per operazioni interpretative complesse. E riqualificare un reddito di capitale in reddito di lavoro dipendente è, per definizione, una valutazione giuridica: richiede di esaminare i patti, i requisiti dell’art. 60, la natura dell’investimento.

La Cassazione ha tracciato un confine netto: <cite index=”27-1″>il controllo automatizzato non può reinterpretare i dati di fatto o modificare l’aliquota applicabile quando occorrono valutazioni giuridiche o di merito</cite> (ordinanza n. 17218/2025, in linea con la n. 17228/2025). Se per determinare l’imposta serve qualificare diversamente l’operazione, l’ufficio deve procedere con un vero accertamento, garantendo il contraddittorio — non con una liquidazione automatica. Quando l’Agenzia forza questo limite, la comunicazione (e la cartella che ne segue) può essere viziata alla radice.

C’è poi il tema dell’onere della prova, spesso decisivo. Quando l’Agenzia riqualifica il carried interest come reddito di lavoro, sta affermando un fatto — l’assenza dei requisiti dell’art. 60 — che deve essere sostenuto da elementi concreti, non da una presunzione generica. Se il contribuente produce il regolamento del fondo, la prova dell’esborso effettivo e delle clausole di postergazione, l’onere di dimostrare che quei requisiti non operavano si sposta su un terreno in cui l’ufficio deve argomentare nel merito, cosa che una liquidazione automatica per definizione non fa. La riforma del processo tributario ha peraltro rafforzato il principio secondo cui l’Amministrazione deve provare in giudizio le violazioni contestate. Ecco perché, in questi casi, avere i documenti in ordine e presentarli nel modo giusto non è un dettaglio: è ciò che costringe la controparte a scoprire le carte.

Ed è proprio su questo tipo di eccezioni tecniche che si misura la difesa: l’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, avvocato cassazionista, imposta la strategia già dalla fase bonaria pensando a come reggerà nei gradi successivi, così che l’argomento sollevato oggi davanti all’ufficio sia lo stesso che, se necessario, verrà difeso fino in Cassazione. Perché eccepire il vizio dello strumento non basta enunciarlo: va costruito in modo che tenga davanti al giudice.

Vale anche se ho lasciato il fondo o mi sono trasferito all’estero?

Sì, con una precisazione fondamentale: quello che conta non è dove risiedi oggi, ma dove risiedevi negli anni contestati e dove hai il centro effettivo dei tuoi interessi. Aver lasciato il fondo non cancella gli obblighi relativi agli anni in cui hai percepito il carried interest o detenuto le partecipazioni estere. Il Fisco guarda al passato, e i termini di accertamento — specie con la componente estera — sono lunghi.

Il trasferimento all’estero, poi, non è uno schermo automatico. La Cassazione ha chiarito che non basta l’iscrizione all’AIRE per essere considerati non residenti: <cite index=”41-1″>conta il domicilio effettivo, cioè il centro degli interessi patrimoniali e personali</cite> (ordinanza n. 11620/2021). Se hai spostato la residenza anagrafica ma mantieni in Italia famiglia, patrimonio, affari, l’Agenzia può contestare la residenza fittizia e riprendere a tassazione i redditi.

C’è poi un tema di titolarità: gli obblighi di monitoraggio gravano non solo su chi è titolare formale, ma anche su chi ha la disponibilità o la delega a operare sull’attività estera. Aver “girato” formalmente la posizione a un veicolo o a un terzo, se dietro resti tu a controllare, non ti mette al riparo. In tutti questi casi la difesa passa dalla ricostruzione puntuale della tua situazione negli anni contestati: dove eri residente, cosa detenevi, con quali requisiti. È un lavoro di ricostruzione, non di formule.

Rischio conseguenze penali?

Nella grande maggioranza dei casi no, ma alcune soglie vanno conosciute per non sottovalutarle. Partiamo dalla certezza: la sola omessa compilazione del quadro RW è una violazione amministrativa, non penale. Su questo la giurisprudenza è netta, e in un caso recente <cite index=”39-1″>un’efficace difesa ha portato all’annullamento di un sequestro preventivo milionario, affermando che nessun reato è configurabile per la sola omessa compilazione RW</cite> (Cassazione n. 20649/2025). Chi ti prospetta la galera “perché non hai fatto l’RW” ti sta spaventando a vuoto.

Il discorso cambia se la contestazione tocca soglie di imposta evasa rilevanti ai fini del D.Lgs. 74/2000: dichiarazione infedele o omessa oltre certi importi possono avere rilievo penale. Ma qui parliamo di scenari specifici, con soglie precise, non della fisiologia di una comunicazione di irregolarità su un’aliquota. La maggior parte delle contestazioni sul carried interest si muove sul piano amministrativo-tributario, dove la posta in gioco è imposta, sanzioni e interessi — non la responsabilità penale.

La regola sana è: non ingigantire, ma nemmeno rimuovere. Va valutato, numeri alla mano, se e dove ci si avvicina a soglie penalmente rilevanti, per impostare la difesa di conseguenza. Farlo con freddezza, all’inizio, evita sia il panico inutile sia la sottovalutazione pericolosa. E permette di distinguere ciò che si chiude con un pagamento da ciò che richiede una strategia più articolata.

Possono pignorarmi i beni o bloccarmi i conti?

Non con la comunicazione di irregolarità in quanto tale: quella non è un titolo esecutivo. Finché sei nella fase bonaria, nessuno può pignorarti nulla. La comunicazione è un invito a definire, non un ordine di pagamento eseguibile. È un punto che rassicura molti, e giustamente.

La musica cambia se lasci scadere i termini senza fare nulla. A quel punto la pretesa si trasforma in cartella di pagamento, iscritta a ruolo, e da lì — decorsi i termini per pagare o impugnare la cartella — l’Agente della riscossione acquisisce i poteri esecutivi: fermo amministrativo, ipoteca, pignoramento presso terzi, pignoramento del conto. È il motivo per cui trattare la comunicazione come “carta che aspetta” è tanto rischioso: non è pericolosa oggi, lo diventa se la ignori.

C’è poi la situazione più delicata, quella con la componente estera “aggressiva”: se la contestazione sfocia in un procedimento con profili penali-tributari, in casi specifici possono entrare in gioco misure cautelari reali come il sequestro. Ma — come detto sopra — è uno scenario che si affaccia solo al ricorrere di soglie e presupposti particolari, non nella comunicazione ordinaria. La difesa preventiva serve esattamente a questo: presidiare i passaggi giusti perché la posizione non degeneri, e intervenire prima che la pretesa diventi esecutiva.

Un dettaglio pratico che rassicura: anche nella fase della riscossione le misure non sono immediate né automatiche. L’ipoteca presuppone il superamento di soglie minime di debito, il fermo dell’auto richiede un preavviso, e il pignoramento del conto o dello stipendio incontra limiti di legge a tutela del minimo vitale. Nulla di tutto questo scatta “a sorpresa” il giorno dopo la comunicazione. Ciò non deve indurre a trascurare l’atto, ma serve a togliere il panico: il tempo per organizzare una difesa ordinata, se si agisce subito, c’è quasi sempre. È l’immobilismo, non la comunicazione in sé, a trasformare un problema gestibile in un’emergenza.

Quanto tempo ho davvero prima che diventi una cartella esecutiva?

Meno di quanto sembra se aspetti, più di quanto temi se agisci subito. Dalla ricezione hai 60 giorni (90 se la comunicazione è transitata dall’intermediario), con la sospensione feriale di agosto (1-31 agosto) che congela il conteggio. In quella finestra puoi pagare in forma agevolata, presentare chiarimenti, attivare l’autotutela o predisporre l’eventuale impugnazione. È il momento in cui hai più leve a disposizione.

Se la finestra si chiude senza risposta, l’ufficio procede con l’iscrizione a ruolo e la cartella. Da quel momento parte un nuovo termine (60 giorni dalla notifica della cartella) per pagarla o impugnarla. Anche l’omessa impugnazione della fase precedente non ti preclude necessariamente la difesa dopo: la Cassazione ha affermato che, nei controlli formali, <cite index=”29-1″>la mancata impugnazione dell’avviso bonario non preclude il ricorso contro la cartella, che costituisce l’atto impugnabile</cite> (ordinanza n. 7226/2026). Ma affidarsi a questa “seconda occasione” come strategia è un azzardo: meglio giocare bene la prima.

Il senso della risposta onesta è questo: il tempo c’è, ma è un tempo che lavora contro chi lo spreca. Ogni giorno di attesa passiva riduce le opzioni e avvicina la fase esecutiva. Chi si muove nei primi giorni, con i documenti in ordine e una strategia chiara, arriva alla scadenza con una scelta consapevole. Chi arriva a ridosso del termine si ritrova a decidere di corsa, spesso male.

Conviene davvero impugnare o è una battaglia persa?

Non è affatto una battaglia persa — a patto di scegliere il terreno giusto. Ci sono contestazioni in cui l’impugnazione ha basi solide: quando l’ufficio ha usato un controllo automatizzato per una riqualificazione che richiedeva un accertamento; quando ha omesso un contraddittorio dovuto; quando ha ignorato documenti che provano i requisiti dell’art. 60; quando ha applicato presunzioni estere superabili con la prova contraria. E ce ne sono altre in cui la pretesa è fondata e la mossa saggia è definire con le sanzioni ridotte.

La verità è che “conviene impugnare?” è la domanda sbagliata da porsi in astratto. Quella giusta è: “questa specifica comunicazione, su questi specifici fatti, dove è vulnerabile e dove è solida?”. La risposta si costruisce leggendo l’atto, incrociando i documenti e la giurisprudenza aggiornata, e valutando i numeri. Solo così si capisce se il ricorso ha gambe o se rischia di aggiungere tempo e costi di giustizia a una partita già persa.

Quello che possiamo dire con onestà è che tra i due estremi — “pago tutto subito rassegnato” e “impugno per principio” — c’è quasi sempre una terza via più intelligente, cucita sul caso. Individuarla è il lavoro di chi conosce sia la fiscalità del carried interest sia la procedura tributaria. Ed è esattamente la ragione per cui questo tipo di posizione non andrebbe affrontata leggendo un modulo, ma con chi maneggia ogni giorno questi strumenti.

Un ultimo elemento aiuta a decidere: il processo tributario oggi consente strumenti di definizione anche in corso di causa. Il legislatore ha ampliato la conciliazione, che permette di chiudere il contenzioso con un accordo e sanzioni ridotte, e che è stata resa possibile in una platea più ampia di procedimenti. Questo cambia la logica della scelta: impugnare non significa necessariamente andare fino in fondo a spada tratta. A volte il ricorso è la mossa che apre un tavolo di trattativa a condizioni migliori, portando l’ufficio — di fronte a eccezioni tecniche solide — a rivedere la pretesa. In altre parole, la decisione se impugnare non va letta come un “sì o no” definitivo, ma come l’ingresso in un percorso che può avere più uscite. Sapere in anticipo quali sono quelle uscite, e quale ha più probabilità di realizzarsi sul tuo caso, è ciò che distingue una difesa improvvisata da una pianificata. E su una partita che può valere decine di migliaia di euro, la differenza tra le due non è mai trascurabile.

Mi fa vedere un esempio concreto?

Certo — anzi, due, perché rendono più di mille spiegazioni. Sono ipotesi dimostrative, non casi reali dello Studio: servono solo a far vedere come ragionano i numeri e i termini.

Prima ipotesi — la riqualificazione contestata. Un manager ha percepito nel 2022 un carried interest di 187.400 € da un fondo con veicolo lussemburghese, tassandolo al 26% come reddito di capitale: imposta versata 48.724 €. Nel maggio 2025 riceve una comunicazione di irregolarità: l’ufficio sostiene che mancava la postergazione e riqualifica il provento come reddito di lavoro dipendente, con IRPEF e addizionali che, sommate, portano la pretesa a circa 80.500 €, oltre a differenza d’imposta, sanzioni e interessi. Sviluppo: recuperato il regolamento del fondo, emerge che la clausola di postergazione esisteva e che l’esborso effettivo superava l’1%. La difesa si fonda su due pilastri — i requisiti dell’art. 60 erano rispettati, e comunque la riqualificazione non poteva passare da un controllo automatizzato (Cass. 17218/2025). Esito ipotizzabile: contraddittorio documentale e, se l’ufficio non recede, ricorso.

Seconda ipotesi — l’omissione RW da sanare. Un’amministratrice ha detenuto per il 2023 strumenti finanziari rafforzati in un veicolo estero del valore medio di 214.900 €, senza compilare il quadro RW; il paese non è a fiscalità privilegiata. Riceve una comunicazione che segnala l’anomalia. Sviluppo: poiché la contestazione formale non è ancora avviata, si valuta il ravvedimento operoso sulla violazione di monitoraggio, con sanzioni ridotte rispetto a quelle piene, distinguendo il profilo RW (amministrativo, non penale) da quello reddituale. Esito ipotizzabile: regolarizzazione dell’RW e verifica separata della corretta tassazione dei proventi, evitando che un’omissione formale venga trattata come evasione sostanziale.

In entrambe le ipotesi la lezione è la stessa: la prima mossa non è pagare né impugnare, ma leggere bene di cosa si tratta e ricostruire i fatti con i documenti. Da lì, e solo da lì, nasce la scelta giusta.

La domanda che nessuno fa ma tutti dovrebbero fare

“Ma questa comunicazione è nata da un vero controllo automatizzato, o è un accertamento travestito da liquidazione?” È la domanda che quasi nessuno pone, e che invece può ribaltare l’esito. Perché la differenza non è formale: è la linea di confine tra ciò che l’Agenzia può fare velocemente, con una liquidazione, e ciò che invece deve fare con un accertamento pieno, motivato, preceduto dal contraddittorio.

Il punto è delicato e la giurisprudenza è sfaccettata. Da un lato, la Cassazione ha ribadito che <cite index=”25-1″>la cartella emessa a seguito di controllo automatizzato è legittima anche senza comunicazione di irregolarità quando la pretesa deriva da un mero mancato versamento o da una divergenza tra somme dichiarate e versate</cite> (ordinanza n. 18078/2024): lì il contraddittorio non è dovuto. Dall’altro, quando emergono incertezze su aspetti rilevanti della dichiarazione, l’avviso bonario diventa obbligatorio e la sua omissione vizia la cartella.

Nel carried interest la posta è enorme: se l’ufficio pretende di trasformare reddito di capitale in reddito di lavoro, non sta correggendo un versamento — sta riqualificando giuridicamente. E una riqualificazione giuridica non è “controllo automatizzato”. Chiedersi, fin dalla prima lettura, se lo strumento usato era quello corretto significa individuare l’eccezione più potente prima ancora di entrare nel merito dei requisiti. È la domanda che un professionista esperto si pone d’istinto, e che al contribuente, comprensibilmente concentrato sulle cifre, quasi sempre sfugge.

Ma i giudici cosa dicono?

Molto, e in modo utile alla difesa: ecco le pronunce che contano di più su questi temi. Le riportiamo con gli estremi e il principio riformulato, così da avere una bussola aggiornata.

Sull’impugnabilità della comunicazione, la Cassazione n. 18974/2021 ha confermato che ogni atto che porti a conoscenza del contribuente una pretesa tributaria specifica, con le sue ragioni di fatto e di diritto, è impugnabile davanti al giudice tributario anche senza forma autoritativa, e ciò vale per la comunicazione ex art. 36-bis; in senso conforme la Cassazione n. 12133/2019. La Cassazione, ordinanza n. 15957 ha esteso il principio all’avviso bonario da controllo formale (art. 36-ter), ritenendolo atto autonomamente impugnabile.

Sui limiti del controllo automatizzato, la Cassazione, ordinanza n. 9759 dell’11 aprile 2024 ha stabilito che il disconoscimento di un credito d’imposta non può avvenire con una cartella priva di un preventivo avviso di recupero o quantomeno bonario. La Cassazione, ordinanza n. 6248/2024 ha affermato che l’omesso invio dell’avviso bonario nei controlli automatizzati, quando dovuto, comporta la nullità della cartella successiva. Sull’altro versante, la Cassazione, ordinanza n. 18078 del 1° luglio 2024 e la Cassazione, ordinanza n. 9034/2024 hanno precisato che, per il mero omesso versamento, la cartella è legittima anche senza comunicazione, dovuta invece solo in presenza di incertezze su aspetti rilevanti della dichiarazione.

Cruciali per il carried interest sono la Cassazione, ordinanza n. 17218/2025 e la Cassazione, ordinanza n. 17228/2025: il controllo automatizzato non può reinterpretare i dati o modificare l’aliquota quando servono valutazioni giuridiche o di merito. Sulla nullità per difetto di contraddittorio, la Cassazione, ordinanza n. 34335/2025 e la Cassazione, ordinanza n. 15941/2025 hanno ribadito che, quando l’avviso bonario è dovuto, la sua omissione vizia la cartella. La Cassazione, ordinanza n. 25756/2025 ha chiarito che sono immediatamente impugnabili gli atti che comunicano una pretesa tributaria già definita, anche senza formale intimazione. E la Cassazione, ordinanza n. 7226/2026 ha affermato che, nei controlli formali, la mancata impugnazione dell’avviso bonario non preclude il ricorso contro la cartella.

Sul fronte estero, la Cassazione n. 2643 del 4 febbraio 2025 ha confermato la natura procedurale (e quindi l’applicabilità retroattiva) del raddoppio dei termini per l’omesso RW su capitali in paesi a fiscalità privilegiata. La Cassazione, ordinanza n. 11620/2021 ha ricordato che, ai fini della residenza, conta il domicilio effettivo e non la sola iscrizione AIRE. Infine, la Cassazione n. 20649/2025 ha affermato in sede penale che la sola omessa compilazione del quadro RW non configura reato, portando all’annullamento di un sequestro. Un mosaico che, letto bene, offre più di un appiglio difensivo.

E voi, concretamente, cosa fate?

Ecco, in modo operativo, cosa fa lo Studio Monardo davanti a una comunicazione di irregolarità su carried interest estero.

1. Qualifichiamo l’atto: verifichiamo se nasce da art. 36-bis o 36-ter e se la pretesa è un omesso versamento, un credito disconosciuto o una riqualificazione, perché da questo dipende l’intera strategia.
2. Ricostruiamo i requisiti dell’art. 60 D.L. 50/2017: esaminiamo regolamento del fondo, patti sugli strumenti rafforzati, prova dell’esborso, clausole di postergazione e periodo di detenzione, per dimostrare la natura finanziaria del provento.
3. Analizziamo il profilo estero: controlliamo obblighi e omissioni del quadro RW, la mappa aggiornata delle liste di paesi a fiscalità privilegiata e l’eventuale presunzione ex art. 12 D.L. 78/2009, predisponendo la prova contraria.
4. Eccepiamo i vizi procedurali: quando la riqualificazione è passata da un controllo automatizzato, solleviamo il difetto dello strumento alla luce della giurisprudenza di legittimità.
5. Gestiamo il contraddittorio: costruiamo la risposta all’ufficio (anche via CIVIS quando appropriato) come atto difensivo, non come messaggio informale.
6. Attiviamo l’autotutela dove la pretesa è manifestamente errata, chiedendo l’annullamento o la rettifica.
7. Calcoliamo le convenienze: confrontiamo definizione agevolata, ravvedimento e ricorso voce per voce, distinguendo profilo reddituale e profilo di monitoraggio.
8. Redigiamo e depositiamo il ricorso davanti alla Corte di giustizia tributaria quando l’impugnazione ha basi solide, presidiando i termini.
9. Portiamo la difesa fino in Cassazione con continuità di linea, così che l’argomento sollevato all’inizio regga in ogni grado.

A occuparsene è uno staff che unisce competenze diverse sullo stesso caso. L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021. In un caso come questo pesa in particolare il coordinamento dello staff multidisciplinare nazionale in diritto bancario e tributario: avvocati e commercialisti che lavorano insieme, perché la partita mette insieme fiscalità del carried interest, strumenti finanziari e fiscalità internazionale, e nessuno di questi pezzi si affronta bene da solo. E pesa la qualifica di cassazionista, che garantisce continuità: la stessa strategia costruita davanti all’Agenzia viene difesa, se necessario, fino all’ultimo grado, dallo stesso difensore.

In sintesi

Tre messaggi emergono da tutte queste risposte. Primo: la comunicazione di irregolarità non è una condanna, è un bivio — e il modo in cui la affronti nei primi 60 giorni decide quasi tutto. Secondo: sul carried interest estero la difesa più forte spesso non è nel merito dei numeri, ma nella qualificazione dell’atto e nel rispetto delle regole procedurali, dove la giurisprudenza offre appigli concreti. Terzo: il profilo reddituale e quello del monitoraggio RW vanno letti insieme ma trattati con strumenti distinti.

Ed è per questo che lo Studio Monardo è specializzato proprio in questa materia: perché un caso che parte da una comunicazione fiscale e attraversa strumenti finanziari, partecipazioni estere e obblighi di monitoraggio richiede esattamente quel coordinamento multidisciplinare nazionale in diritto bancario e tributario — avvocati e commercialisti sullo stesso tavolo — e quella capacità, propria dell’avvocato cassazionista, di tenere un’unica linea dall’analisi iniziale fino all’ultimo grado di giudizio.

📩 Se hai ricevuto una comunicazione di irregolarità sul tuo carried interest estero, non lasciare correre i termini: contatta subito lo Studio per una valutazione della tua posizione — tutti i riferimenti per raggiungerci sono al termine di questa guida.