Quando a decidere non è la norma, ma il giudice

Chi riceve una comunicazione di irregolarità collegata a stock option, RSU o altri piani di equity compensation si trova davanti a un paradosso: la disciplina scritta – l’art. 51 del TUIR, gli articoli 36-bis e 36-ter del d.P.R. 600/1973 – occupa poche righe, ma il modo in cui quelle righe si applicano al proprio caso concreto è stato riscritto, precisato e talvolta rovesciato da decine di pronunce della Corte di Cassazione. Su questo terreno conta più ciò che hanno deciso i giudici che la lettera della legge: la stessa comunicazione può essere legittima o nulla, l’imposta richiesta può essere dovuta o già pagata alla fonte, la base imponibile può essere l’intero valore delle azioni o solo una frazione, a seconda dell’orientamento giurisprudenziale che si applica.

Questa guida raccoglie e traduce in conseguenze pratiche le decisioni che devi conoscere prima di rispondere a una comunicazione sull’equity compensation: le sentenze che stabiliscono quando la cartella successiva è nulla, quando il dipendente non deve pagare due volte, e come si determina correttamente il reddito da tassare. Non è un elenco di massime: per ogni pronuncia troverai la vicenda da cui nasce, il principio affermato e la ricaduta operativa sulla tua posizione.

Perché lo Studio Monardo è specializzato proprio in questa materia? Perché il tema vive esattamente all’incrocio delle due competenze che qualificano lo Studio: il coordinamento di uno staff multidisciplinare nazionale in diritto bancario e tributario – la stessa combinazione di avvocati e commercialisti che serve per leggere insieme un piano di incentivazione azionaria, la Certificazione Unica del datore e la comunicazione dell’Agenzia – e la qualifica di avvocato cassazionista, indispensabile perché le controversie su equity compensation e controlli automatizzati si giocano quasi sempre su principi di diritto che solo la Corte di legittimità può fissare in via definitiva.

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Il quadro normativo in breve: su cosa i giudici si sono pronunciati

Per capire le sentenze serve fissare le poche norme su cui esse ruotano. La comunicazione di irregolarità, comunemente detta avviso bonario, è l’atto con cui l’Agenzia delle Entrate informa il contribuente dell’esito di un controllo sulla sua dichiarazione, prima di iscrivere a ruolo le somme. Esistono due controlli distinti. Il controllo automatizzato dell’art. 36-bis del d.P.R. 600/1973 è un riscontro puramente aritmetico: confronta i dati della dichiarazione con quelli in possesso dell’Anagrafe tributaria – in primo luogo la Certificazione Unica trasmessa dal datore di lavoro – e segnala errori di calcolo, ritenute indicate ma non spettanti, redditi certificati ma non riportati. Il controllo formale dell’art. 36-ter è più penetrante: consente all’ufficio di confrontare la dichiarazione con la documentazione che il contribuente deve conservare ed esibire su richiesta.

Sull’equity compensation questi controlli scattano tipicamente in tre situazioni: quando il fringe benefit certificato dal datore nella CU non compare (o compare in misura diversa) nella dichiarazione del lavoratore; quando l’azienda straniera non ha operato ritenuta e il reddito andava autoliquidato; quando le azioni estere non sono state indicate nel quadro RW ai fini del monitoraggio fiscale ex D.L. 167/1990.

In tutti questi casi il meccanismo è lo stesso: l’Agenzia dispone, tramite la Certificazione Unica, lo scambio automatico di informazioni internazionale (CRS/DAC) e le proprie banche dati, di un dato che confronta con la dichiarazione del contribuente; se i due valori non coincidono, parte la comunicazione. Per l’equity compensation questo confronto è particolarmente esposto a falsi disallineamenti, perché il momento in cui il datore certifica il fringe benefit, quello in cui il lavoratore lo dichiara e quello in cui l’azione viene venduta possono cadere in periodi d’imposta diversi, generando incoerenze solo apparenti che una risposta documentata è in grado di dissipare.

La disciplina sanzionatoria e procedurale è regolata dal d.lgs. 462/1997 e dall’art. 6, comma 5, dello Statuto dei diritti del contribuente (L. 212/2000), che impone la comunicazione preventiva quando sussistono incertezze su aspetti rilevanti della dichiarazione. Su questo impianto è intervenuto il d.lgs. 108/2024, in vigore dal 1° gennaio 2025, che ha ampliato i termini: il tempo per pagare o replicare all’avviso bonario è passato da 30 a 60 giorni, e quello per le notifiche telematiche agli intermediari da 30 a 90 giorni. Pagando entro il termine, la sanzione è ridotta rispetto a quella piena iscritta a ruolo.

Sul versante sostanziale, la tassazione dell’equity compensation poggia sull’art. 51 del TUIR: le azioni assegnate al dipendente costituiscono reddito di lavoro dipendente, di regola imponibile al momento dell’esercizio dell’opzione o della maturazione (per le RSU), come differenza tra il valore normale dei titoli e quanto pagato dal lavoratore. Dal 25 giugno 2008, con il D.L. 112/2008, è caduto il regime agevolato generale e questi compensi sono attratti alla tassazione ordinaria.

Un punto che genera moltissime comunicazioni di irregolarità è che l’equity compensation non conosce un solo momento impositivo, ma tre momenti autonomi, ciascuno con base imponibile, aliquota, soggetto obbligato e quadro dichiarativo diversi. Il primo momento è quello del fringe benefit: all’esercizio dell’opzione (stock option) o alla maturazione (RSU) concorre a formare il reddito di lavoro dipendente, tassato con aliquota IRPEF ordinaria, la differenza tra il valore normale delle azioni e quanto eventualmente pagato dal lavoratore. La Risoluzione dell’Agenzia delle Entrate n. 103/2012 ha chiarito che, per le RSU, tale fringe benefit si calcola moltiplicando il numero delle azioni per il valore normale alla data di maturazione. Il secondo momento è quello dei dividendi eventualmente percepiti sulle azioni, soggetti a tassazione con aliquota del 26% quali redditi di capitale ex art. 44 del TUIR. Il terzo momento è quello della cessione delle azioni: l’eventuale plusvalenza, quale reddito diverso di natura finanziaria ex art. 67, comma 1, lett. c-bis) del TUIR, è assoggettata a imposta sostitutiva del 26%.

Proprio la sequenza di questi tre momenti è fonte di errori ricorrenti che l’Agenzia intercetta. L’errore più insidioso riguarda il terzo momento: al momento della vendita, il costo fiscalmente riconosciuto delle azioni non è mai pari a zero, perché coincide con il valore normale già tassato come fringe benefit al vesting; utilizzare zero come costo genera una doppia imposizione sull’intero valore del titolo, in violazione dell’art. 68, comma 6, del TUIR. Chi commette questo errore in dichiarazione, o al contrario chi omette del tutto il fringe benefit al primo momento, si espone a una comunicazione di irregolarità.

Va poi distinta la tipologia di strumento, perché il momento impositivo cambia. Nelle stock option il presupposto ordinario è l’esercizio del diritto (exercise date), ma quando il piano prevede la cedibilità del diritto a terzi il reddito di lavoro dipendente si considera conseguito già al momento dell’assegnazione dell’opzione, non del suo esercizio; se un diritto originariamente non cedibile lo diventa in seguito, il valore va tassato nel periodo in cui acquista la trasferibilità. Nelle RSU (Restricted Stock Units), che sono assegnazioni di azioni a titolo gratuito, il fringe benefit si realizza al termine del vesting, quando le unità si convertono automaticamente in azioni. Diversa ancora è la posizione delle RSA e delle azioni di startup, dove l’acquisto iniziale al valore nominale può non costituire reddito di lavoro se il valore normale al momento dell’acquisto è correttamente documentato. È su questa architettura, minima nella lettera e complicatissima nell’applicazione, che si è costruita la giurisprudenza che segue.

L’orientamento consolidato: i tre pilastri che i giudici hanno stabilito

Su un tema così stratificato esistono alcuni principi ormai stabili, ripetuti negli anni dalla Suprema Corte, che formano la cornice entro cui va letta ogni comunicazione. Tre pronunce, in particolare, ne fissano i pilastri.

Il primo pilastro riguarda la natura del reddito. Con l’ordinanza Cass., Sez. V, 27 ottobre 2020, n. 23504 la Corte ha affrontato il caso di un dipendente che aveva chiesto il rimborso delle ritenute operate dalla società sull’assegnazione di azioni derivante dall’esercizio di una stock option. La Suprema Corte ha chiarito che, in applicazione dell’art. 51 del TUIR, la differenza tra il valore delle azioni al momento dell’assegnazione e l’importo versato dal dipendente per esercitare l’opzione concorre a formare il reddito di lavoro dipendente, assoggettato alle aliquote ordinarie. Nel caso specifico, però, poiché il lavoratore aveva ceduto le azioni allo stesso valore di riscatto, i giudici hanno escluso l’esistenza di una plusvalenza da tassare. Il principio, calato nella pratica, significa che l’equity compensation è reddito da lavoro, non guadagno di capitale, e che ciò che conta è il differenziale effettivo tra valore e prezzo pagato: quando la comunicazione dell’Agenzia contesta un importo, il primo controllo è verificare se quel differenziale è stato calcolato correttamente.

Questa qualificazione non è un tecnicismo: separa nettamente due mondi con aliquote diverse. Il momento del fringe benefit segue le aliquote IRPEF ordinarie e progressive; il momento della successiva cessione, invece, genera una plusvalenza tassata con imposta sostitutiva del 26%. Confondere i due piani – tassare come plusvalenza ciò che è reddito di lavoro, o viceversa – è una delle cause tipiche di rettifica. E la corretta qualificazione ha un ulteriore riflesso: come chiarito da Cass. n. 23504/2020, se il lavoratore cede le azioni allo stesso valore al quale le ha ottenute, non si genera alcuna plusvalenza autonoma, sicché la pretesa dell’ufficio non può cumulare due imposizioni sullo stesso valore. Per specifiche categorie – i dirigenti del settore finanziario – si aggiunge poi l’imposta addizionale dell’art. 33 del D.L. 112/2008, il cui presupposto e la cui base sono stati definiti dalle ordinanze gemelle Cass. n. 3159/2025 e n. 3459/2025: un livello ulteriore di verifica che la comunicazione, spesso, non gestisce con la necessaria precisione.

Il secondo pilastro riguarda l’obbligo di comunicazione preventiva. L’orientamento si è consolidato nel senso che, quando il controllo formale ex art. 36-ter fa emergere una pretesa nuova rispetto a quanto dichiarato, l’ufficio deve inviare l’avviso bonario prima di iscrivere a ruolo, e la sua omissione rende nulla la cartella. Il principio, affermato già da Cass. n. 15312/2014 e ribadito da Cass. n. 15654/2019, è stato confermato nel 2024 da Cass. n. 14699/2024 e Cass. n. 11790/2024. La ragione, tradotta, è semplice: l’avviso bonario è il momento del contraddittorio, l’occasione per spiegare le proprie ragioni prima che scatti la riscossione; togliere questa occasione al contribuente vizia irrimediabilmente l’atto che segue.

Il terzo pilastro riguarda invece i limiti di quell’obbligo nel controllo automatizzato. Con Cass. n. 8688/2021 la Corte ha precisato che, per il solo riscontro cartolare dell’art. 36-bis, l’ordinamento non impone in ogni caso la comunicazione preventiva, né la sua omissione determina automaticamente la nullità della cartella: quando si tratta di un mero controllo aritmetico sull’autoliquidazione operata dallo stesso contribuente, senza alcuna incertezza interpretativa, il contraddittorio anticipato non è indispensabile. In concreto, questo significa che non ogni comunicazione mancante equivale a un vizio: bisogna distinguere il controllo formale – dove la comunicazione è garanzia essenziale – dal controllo automatizzato su dati inequivoci, dove il vizio va cercato altrove. Comprendere in quale delle due categorie ricade la propria comunicazione è il primo bivio difensivo, e da esso dipende gran parte della strategia.

A questi tre pilastri si affianca un quarto principio, di natura più procedurale ma decisivo nella pratica, che riguarda la natura dell’avviso bonario e i suoi rapporti con la cartella. La Suprema Corte ha chiarito, con l’ordinanza Cass. n. 3466/2021, che l’avviso bonario è atto autonomamente impugnabile davanti al giudice tributario, pur non rientrando nell’elenco tassativo degli atti impugnabili: si tratta però di una facoltà, non di un onere. D’altra parte, con l’ordinanza Cass. n. 2092/2025, la Corte ha precisato che l’impugnazione dell’avviso non impedisce all’ufficio di emettere comunque la cartella di pagamento. La ricaduta pratica è duplice e va compresa bene: chi impugna solo l’avviso rischia di trovarsi poi la cartella non contestata, con la conseguenza – ribadita da Cass. n. 31630/2024 e n. 19049/2024 – che l’omessa impugnazione della cartella fa venir meno l’interesse al ricorso proposto contro l’avviso. In altre parole, la strategia sui tempi e sugli atti da attaccare non è un dettaglio: sbagliare quale atto impugnare, o quando, può vanificare una difesa nel merito solidissima.

Sul versante sanzionatorio, infine, la Corte ha valorizzato la funzione di garanzia della comunicazione anche in chiave di riduzione delle sanzioni. Con la sentenza Cass. n. 6248/2024, dell’8 marzo 2024, la Sezione Tributaria ha ribadito che, nei casi di irregolare od omesso invio della comunicazione che precede la formazione del ruolo, le sanzioni iscritte vanno ricondotte alla misura agevolata del 10%. Il principio, tradotto, offre una leva concreta: anche quando la pretesa nel merito resta dovuta, il vizio nell’invio della comunicazione può abbattere sensibilmente la sanzione applicata, un risultato non trascurabile su importi elevati come quelli tipici dell’equity compensation.

Prima questione aperta: la comunicazione mancante rende sempre nulla la cartella?

La questione, come se la pone chi riceve direttamente una cartella senza aver mai visto un avviso bonario, è questa: se l’Agenzia salta la comunicazione di irregolarità e passa subito alla riscossione, l’atto è automaticamente da annullare?

Cosa hanno deciso i giudici. La risposta non è unica e dipende dal tipo di controllo. Sul controllo formale ex art. 36-ter la linea è netta: l’ordinanza Cass. 16 giugno 2025, n. 16163 ha ribadito che, anche in assenza di collaborazione da parte del contribuente, l’ufficio deve comunicare l’esito del controllo prima dell’iscrizione a ruolo, e l’omissione comporta la nullità della cartella. Nello stesso solco si collocano le più risalenti Cass. n. 3948/2011 e Cass. n. 8342/2012, che avevano già individuato nella comunicazione dell’esito del 36-ter una garanzia irrinunciabile, oltre a Cass. n. 15312/2014 che ne rappresenta il precedente di riferimento. Sul controllo automatizzato ex art. 36-bis, invece, l’ordinanza Cass. Sez. 5, n. 34335/2025 – decisa in adunanza camerale il 7 novembre 2025 – ha ricostruito le condizioni in cui l’avviso bonario diventa “prodromico” e necessario: la comunicazione è dovuta quando dal controllo emergono incertezze o quando essa costituisce il primo atto con cui il contribuente apprende della pretesa, assumendo natura di provocazione al contraddittorio. La stessa pronuncia richiama i propri precedenti, tra cui Cass. n. 9369/2025, del 9 aprile 2025, e le più risalenti Cass. n. 15584/2014 e Cass. n. 12023/2015, a conferma di un percorso interpretativo tutt’altro che lineare.

Il quadro va poi coordinato con l’art. 6, comma 5, dello Statuto del contribuente, che impone la comunicazione preventiva solo quando sussistono incertezze su aspetti rilevanti della dichiarazione. È proprio la lettura di questa clausola a spiegare l’apparente oscillazione della giurisprudenza: quando la rettifica deriva da errori evidenti e da dati inequivoci autoliquidati, la comunicazione non è indispensabile; quando invece incide su elementi opinabili o non immediatamente percepibili, essa diventa garanzia essenziale e la sua omissione vizia l’atto. Sull’equity compensation questo discrimine è spesso favorevole al contribuente, perché la corretta quantificazione del fringe benefit – tra valore normale, strike price, quota territoriale e momento impositivo – è tutt’altro che un calcolo aritmetico banale, e ricade quindi con maggiore probabilità nell’area delle “incertezze rilevanti” che impongono il contraddittorio.

Se c’è contrasto. Il punto non è privo di tensioni interpretative. Da un lato le pronunce che escludono l’obbligo per il mero riscontro aritmetico; dall’altro quelle che lo affermano ogni volta che la comunicazione è il primo atto conoscibile della pretesa. L’orientamento prevalente, e l’assunzione più prudente per il contribuente, è che la nullità operi con certezza nel controllo formale e nei casi in cui la comunicazione avrebbe consentito di correggere un errore non evidente, mentre vada dimostrata caso per caso quando il controllo automatizzato incide su dati inequivoci autoliquidati.

Cosa significa per te. Prima di puntare tutto sul vizio procedurale, occorre stabilire con precisione da quale controllo nasce l’atto e se la comunicazione, ove inviata, ti avrebbe davvero permesso di evitare o ridurre la pretesa. Nell’equity compensation questa verifica è spesso decisiva: se il fringe benefit era certificato dal datore ma la comunicazione non è mai arrivata, e da essa saresti potuto emergere un errore di duplicazione o di quantificazione, l’omissione diventa un’arma difensiva concreta. È qui che la lettura tecnica dei documenti fa la differenza: come ricorda spesso l’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, cassazionista, la scelta tra eccepire il vizio formale e contestare il merito della pretesa non è mai neutra e va compiuta guardando fin dall’inizio all’esito che si vuole ottenere davanti al giudice tributario e, se necessario, in Cassazione.

Seconda questione aperta: come si determina davvero la base imponibile dell’equity compensation?

La questione è tra le più insidiose: la comunicazione dell’Agenzia quantifica un reddito da azioni, ma quel numero è corretto? Sul quantum si concentrano molti errori, sia del contribuente sia dell’ufficio, e la giurisprudenza recente ha ridefinito più volte il perimetro dell’imponibile.

Cosa hanno deciso i giudici. Un primo profilo riguarda il collegamento territoriale. Con l’ordinanza Cass. 23 aprile 2025, n. 10606 la Corte ha stabilito che, quando un lavoratore non residente riceve azioni nell’ambito di un piano internazionale, l’Italia può tassare solo la parte di reddito riferibile all’attività lavorativa effettivamente svolta nel territorio nazionale. La base imponibile si calcola in proporzione, secondo il rapporto tra i giorni lavorati in Italia e il totale dei giorni compresi nel periodo di maturazione (vesting period). Il principio, tradotto, è che non tutto il valore delle azioni è automaticamente tassabile in Italia: se parte del vesting è maturata all’estero, quella frazione sfugge alla potestà impositiva italiana. Nel caso deciso, un lavoratore residente all’estero e distaccato in Italia per alcuni mesi si era visto tassare l’intero fringe benefit, mentre la Corte ha confermato la tassazione solo pro quota.

Un secondo profilo riguarda i dirigenti del settore finanziario e la cosiddetta addizionale. Con le ordinanze gemelle Cass. 7 febbraio 2025, n. 3159 e Cass. 7 febbraio 2025, n. 3459 la Suprema Corte si è pronunciata sull’imposta addizionale prevista dall’art. 33 del D.L. 112/2008, chiarendo che essa si applica alla semplice eccedenza rispetto alla parte fissa della retribuzione, indipendentemente dall’entità del superamento. In pratica, chi opera nel settore finanziario e riceve compensi in azioni deve verificare non solo l’IRPEF ordinaria, ma anche l’eventuale addizionale, il cui presupposto e la cui base sono stati precisati dalla Corte.

Se c’è contrasto. Sul momento impositivo la giurisprudenza e la prassi non sempre coincidono nei dettagli. La regola generale è la tassazione per cassa al momento dell’esercizio o della maturazione, ma quando le opzioni sono cedibili a terzi il reddito può considerarsi conseguito già all’assegnazione del diritto. L’assunzione prudente è verificare sempre le clausole del piano – cedibilità, date di vesting, condizioni di forfeiture – perché da esse dipende sia l’anno d’imposta corretto sia la quantificazione, e un errore su questo punto è tra le cause più frequenti di comunicazione di irregolarità.

Un terzo profilo, ancora aperto e delicatissimo, è quello dei regimi agevolati. La prassi dell’Agenzia si è mossa in senso restrittivo: con la Risposta a interpello n. 274/2025 è stato escluso che le RSU e gli altri incentivi in natura maturati mentre il soggetto era residente e lavorava in Italia possano fruire del regime degli impatriati nell’anno di attribuzione, se in quell’anno il beneficiario è già divenuto residente all’estero. La Risposta a interpello n. 199/2025 ha affrontato la tassazione dei compensi differiti a maturazione pluriennale percepiti da residenti in Italia ma riferiti ad attività svolte all’estero, ribadendo la logica del vesting; la Risposta n. 81/2025 ha chiarito che il bonus maturato all’estero va tassato guardando alla residenza del percettore nella fase di maturazione, non al momento dell’incasso. La linea di fondo che ne emerge è coerente: per i compensi in natura differiti rileva il periodo di maturazione del diritto e il regime fiscale applicabile in quell’arco temporale, non il solo momento di esercizio o assegnazione. Chi ha applicato un regime agevolato (impatriati, forfetario) senza verificare la coincidenza temporale tra maturazione e regime è tra i più esposti a una comunicazione di irregolarità.

Cosa significa per te. Quando ricevi una comunicazione che contesta redditi da azioni, il numero indicato dall’Agenzia va sempre ricostruito a ritroso: qual è il valore normale considerato, quale lo strike price o il costo, quale la frazione di vesting italiana, quale il regime applicabile e in quale periodo è maturato il diritto. Spesso la pretesa è eccessiva perché calcolata sull’intero valore anziché sul differenziale effettivo o sulla sola quota territorialmente rilevante, e contestare il quantum è più efficace che contestare il principio. Al tempo stesso, per l’equity estera non va trascurato il fronte del monitoraggio fiscale: le azioni e le opzioni cedibili detenute all’estero vanno indicate nel quadro RW ai sensi del D.L. 167/1990, e una contestazione sul reddito si accompagna frequentemente a rilievi sull’omessa compilazione del quadro, che vanno affrontati con la stessa attenzione.

Terza questione aperta: il dipendente rischia di pagare un’imposta già trattenuta dal datore?

La questione tocca il nervo scoperto dell’equity compensation su piani di gruppo: il datore ha operato la ritenuta sul fringe benefit, l’ha indicata in busta paga e in CU, ma poi non l’ha versata all’Erario – oppure l’ha versata in modo difforme. La comunicazione di irregolarità arriva al dipendente. Deve pagare lui?

Cosa hanno deciso i giudici. Su questo punto la risposta della giurisprudenza è chiara e favorevole al contribuente. Le Sezioni Unite della Cassazione, con la sentenza 12 aprile 2019, n. 10378, hanno posto fine a un lungo contrasto affermando che la responsabilità solidale tra sostituto e sostituito, prevista dall’art. 35 del d.P.R. 602/1973, opera solo quando la ritenuta non sia stata effettuata; se invece il sostituto ha operato la ritenuta ma non l’ha versata, il sostituito è liberato da ogni obbligazione verso l’Erario. Il principio, calato nella pratica, significa che il dipendente che ha ricevuto le azioni o il compenso al netto della trattenuta non può essere chiamato a pagare due volte per l’inadempimento del proprio datore. Lo stesso orientamento è stato confermato da Cass. n. 8185/2021, relativa a somme portate in detrazione e non versate dal sostituto pur avendo questi operato le ritenute.

Se c’è contrasto. Il contrasto storico è ormai superato: l’Amministrazione per anni ha sostenuto la solidarietà automatica in caso di mancato versamento, ma le Sezioni Unite hanno chiuso la questione. L’assunzione consolidata è che la linea di confine passi per il fatto materiale dell’effettuazione della ritenuta: operata la trattenuta, il rischio si sposta interamente sul sostituto. Resta ferma la responsabilità del sostituito quando la ritenuta non sia stata proprio effettuata – ipotesi tipica dei compensi corrisposti “in nero” o dei redditi esteri senza sostituto italiano.

Cosa significa per te. Se la comunicazione riguarda ritenute su equity compensation erogata tramite un datore italiano che agiva da sostituto, la prima verifica è documentale: la busta paga, la CU e i cedolini dimostrano che la trattenuta è stata operata? In caso affermativo, la pretesa verso di te è, in linea di principio, infondata. Per i piani di gruppi multinazionali, dove il fringe benefit transita nella payroll italiana ma il versamento dipende da flussi interni complessi, questa distinzione è la chiave della difesa e va documentata con precisione fin dalla risposta alla comunicazione. Va tenuto presente che, sul piano normativo, l’art. 35 del d.P.R. 602/1973 ha operato fino al 31 dicembre 2025, sicché per le annualità pregresse i principi delle Sezioni Unite restano pienamente attuali.

La pronuncia più recente e rilevante: le Sezioni Unite ribadite all’inizio del 2026

La decisione più fresca e più utile per chi difende una posizione su equity compensation è l’ordinanza Cass., Sez. Tributaria, n. 23 del 1° gennaio 2026. Il contesto è quello, ricorrentissimo nei piani azionari, delle ritenute d’acconto operate dal sostituto ma non riversate all’Erario.

La Corte ha ribadito, con parole nuove ma principio consolidato, che quando la ritenuta è stata effettivamente operata il sostituito non può essere chiamato a rispondere in solido del mancato versamento, perché la responsabilità dell’art. 35 del d.P.R. 602/1973 sorge esclusivamente nell’ipotesi in cui la ritenuta non sia stata operata. La motivazione, spiegata in linguaggio piano, poggia su un’esigenza di coerenza sistematica: se al contribuente si riconosce il diritto di scomputare le ritenute subite, sarebbe contraddittorio poi pretendere da lui il pagamento di quelle stesse somme quando il datore non le ha versate. Il collegamento con il principio di capacità contributiva è diretto: chi ha già sopportato il prelievo alla fonte non deve subirne un secondo per un inadempimento non suo.

Cosa cambia rispetto a prima? Sul piano del principio, nulla: è la conferma di un orientamento che dura dal 2019. Ma sul piano operativo la pronuncia è preziosa perché aggiornatissima e perché richiama espressamente il collegamento con il diritto allo scomputo, rafforzato dalla prassi dell’Agenzia stessa (Risoluzione n. 68/E del 2009) che ammette lo scomputo delle ritenute subite anche in assenza della certificazione formale, purché il prelievo sia provato. Per chi riceve oggi una comunicazione su equity compensation con ritenute contestate, questa decisione fornisce l’ancoraggio più recente possibile: la difesa può richiamare un principio non solo consolidato, ma appena ribadito dalla Suprema Corte.

Va colto anche un profilo sistematico che la pronuncia porta con sé. La responsabilità solidale dell’art. 35 del d.P.R. 602/1973 ha operato, nella sua formulazione, fino al 31 dicembre 2025; ciò significa che per le annualità pregresse – quelle su cui tipicamente cadono oggi le comunicazioni – i principi affermati restano il diritto vivente applicabile. La logica è quella già enunciata dalle Sezioni Unite: il vincolo di solidarietà è circoscritto all’ipotesi, per certi versi residuale, in cui il sostituto non abbia né operato le ritenute né effettuato i versamenti; quando invece la ritenuta è stata operata, si attiva il correlativo diritto del sostituito allo scomputo, e sarebbe contraddittorio riconoscere quel diritto e poi pretendere le stesse somme in sede di riscossione. Per l’equity compensation dei gruppi, dove i flussi di versamento sono spesso mediati da entità estere, questa distinzione è il cardine: se dalla busta paga risulta la trattenuta, la partita si sposta sul datore-sostituto e non sul lavoratore.

Accanto a essa, per completezza, va segnalata Cass. n. 10732/2025, secondo cui quando l’Amministrazione, nella comunicazione ex art. 36-bis, riconosce solo in parte un credito, quella comunicazione assume valore di diniego implicito di rimborso ed è impugnabile: un profilo che interessa chi, sull’equity, aveva esposto un credito o una maggior ritenuta e se lo vede decurtare. Merita infine ricordare che, sul terreno probatorio, la stessa Amministrazione – con la Risoluzione n. 68/E del 2009 – ha ammesso lo scomputo delle ritenute subite anche in mancanza della certificazione formale, purché il contribuente provi in altro modo di aver subito il prelievo: un’apertura preziosa quando la documentazione del sostituto è incompleta o non tempestivamente rilasciata.

I principi applicati ai casi reali

Le pronunce viste diventano concrete solo quando si applicano a situazioni-tipo con numeri reali. Le simulazioni che seguono sono esercizi dimostrativi, non casi realmente seguiti dallo Studio, e servono a mostrare come i principi giurisprudenziali si traducono in cifre.

Prima simulazione – il fringe benefit non riportato in dichiarazione. Un dipendente esercita nel 2023 stock option di una società italiana. Il valore normale delle azioni all’esercizio è 47.300 €, lo strike price pagato è 18.900 €: il fringe benefit imponibile è 28.400 €, regolarmente indicato dal datore nella CU. Il lavoratore, però, presentando il 730, non riporta correttamente il dato. Nel 2025 arriva una comunicazione ex art. 36-bis che rileva la difformità e richiede la maggiore IRPEF con sanzione ridotta. Alla luce di Cass. n. 23504/2020, la natura di reddito di lavoro dipendente è pacifica e la pretesa sul differenziale di 28.400 € è fondata: qui la strada non è contestare il principio, ma pagare entro 60 giorni beneficiando della sanzione ridotta prevista dal d.lgs. 462/1997, dopo aver verificato che il datore avesse già operato le ritenute per evitare duplicazioni.

Seconda simulazione – la ritenuta operata e non versata. Un manager riceve azioni RSU da una controllata italiana di un gruppo estero. Il fringe benefit al vesting è 61.700 €; la payroll italiana opera la ritenuta e la espone in CU, ma l’importo non risulta integralmente versato all’Erario per un disallineamento nei flussi di gruppo. Il dipendente riceve una comunicazione che gli chiede il pagamento. Applicando Cass. SU n. 10378/2019 e la recentissima Cass. n. 23/2026, avendo il sostituto operato la ritenuta, il dipendente è liberato: la difesa consiste nel produrre CU e cedolini che dimostrano l’effettuazione del prelievo, chiedendo l’annullamento della pretesa nei suoi confronti perché la responsabilità grava sul sostituto.

Terza simulazione – la base imponibile territoriale. Una dipendente riceve azioni maturate su un vesting quadriennale, di cui solo 14 mesi lavorati in Italia e il resto all’estero. Il valore complessivo del fringe benefit è 72.000 €, ma il datore tassa l’intero importo. Arriva successivamente una comunicazione che consolida quella tassazione integrale. Alla luce di Cass. n. 10606/2025, in Italia è imponibile solo la quota corrispondente ai giorni lavorati nel territorio nazionale durante il vesting: su un periodo di circa 48 mesi, la frazione italiana di 14 mesi porta a un imponibile di poco superiore a 21.000 €, non a 72.000 €. Qui la difesa è sul quantum, con richiesta di riliquidazione proporzionale e, se necessario, di credito d’imposta estero ex art. 165 del TUIR per la quota estera.

Quarta simulazione – la doppia imposizione alla vendita. Un dipendente riceve RSU con vesting nel 2022; il fringe benefit di 34.600 € è correttamente tassato come reddito di lavoro e certificato in CU. Nel 2024 vende le azioni per 41.200 €. In dichiarazione, per errore, indica come costo zero, calcolando una plusvalenza di 41.200 € anziché di 6.600 €. L’anno seguente, un controllo intercetta un’incoerenza tra il fringe benefit già tassato e la plusvalenza dichiarata. Applicando l’art. 68, comma 6, del TUIR, il costo fiscalmente riconosciuto coincide con il valore già assoggettato a imposta al vesting (34.600 €): la plusvalenza effettiva è 6.600 €, e la maggiore imposta versata sulla differenza va recuperata. Qui la comunicazione, se correttamente letta, diventa l’occasione per far emergere una doppia imposizione a danno del contribuente, non una pretesa da subire.

Sul piano operativo, in tutte queste ipotesi la finestra dei 60 giorni dalla comunicazione – termine ampliato dal d.lgs. 108/2024 in vigore dal 2025 – va utilizzata subito. È il tempo utile per interloquire con l’ufficio, produrre la documentazione (piano azionario, CU, cedolini, prova dei versamenti), chiedere la rettifica in autotutela e, se la pretesa è fondata, beneficiare della sanzione ridotta pagando o rateizzando. Lasciar decorrere quel termine significa consentire l’iscrizione a ruolo e la successiva cartella, con sanzioni piene e minori margini di manovra.

La giurisprudenza in tabella

La tabella riepiloga tutte le pronunce utilizzate in questa analisi, con la questione decisa, il principio in una riga e la rilevanza pratica per chi affronta una comunicazione di irregolarità su equity compensation. È lo strumento di sintesi da tenere accanto quando si legge il proprio atto.

La sintesi operativa: i principi pratici estratti dalla giurisprudenza

Distillando tutte le pronunce, ecco i principi pratici da tenere presenti davanti a una comunicazione di irregolarità su equity compensation.

• Distingui subito il controllo automatizzato (36-bis) da quello formale (36-ter): dalla natura dell’atto dipende se l’omessa comunicazione è vizio di nullità o meno.
• Se il datore ha operato la ritenuta, in linea di principio non devi pagare tu: le Sezioni Unite del 2019 e Cass. 23/2026 spostano il rischio sul sostituto.
• L’equity compensation è reddito di lavoro dipendente, non capital gain: ciò che si tassa è il differenziale effettivo tra valore normale e prezzo pagato, non l’intero valore delle azioni.
• La base imponibile può essere solo parziale: per i lavoratori mobili conta la frazione di vesting maturata in Italia, non l’importo complessivo.
• Verifica sempre il quantum prima del principio: molte comunicazioni chiedono più del dovuto per errori di calcolo, duplicazioni o mancata proporzione territoriale.
• L’omessa comunicazione nel controllo formale rende nulla la cartella: un vizio procedurale che va sempre cercato quando l’atto arriva senza preavviso.
• Rispetta i nuovi termini: dal 2025 hai 60 giorni per pagare o replicare all’avviso bonario, con sanzione ridotta.
• Impugnare l’avviso non blocca la cartella: vanno presidiati entrambi i fronti, perché il ricorso sull’avviso non impedisce di per sé l’iscrizione a ruolo.
• Conserva CU, cedolini e piano azionario: sono la prova documentale su cui si gioca tanto il merito quanto il vizio.
• Non confondere il fringe benefit con la plusvalenza: il primo è reddito di lavoro ad aliquota ordinaria, la seconda è tassata al 26%, e la loro sovrapposizione è un errore ricorrente.
• Ricorda il costo fiscale delle RSU: alla vendita il costo riconosciuto non è zero ma il valore già tassato al vesting (art. 68, comma 6, TUIR), altrimenti si paga due volte.
• Per i dirigenti finanziari verifica l’addizionale: l’imposta addizionale ex art. 33 D.L. 112/2008 colpisce l’eccedenza sulla parte fissa e va conteggiata a parte.
• Il vizio di comunicazione può ridurre le sanzioni al 10%: anche quando l’imposta resta dovuta, l’irregolarità dell’invio incide sulla misura sanzionatoria (Cass. n. 6248/2024).
• Presidia entrambi gli atti: impugnare l’avviso non basta se poi non impugni la cartella, pena la perdita di interesse al ricorso.

Le domande sul “quindi in pratica?”

Ho ricevuto una comunicazione ma il datore aveva già trattenuto tutto: devo pagare? In linea di principio no, se la ritenuta è stata effettivamente operata. Le Sezioni Unite (Cass. n. 10378/2019), confermate da Cass. n. 23/2026, escludono che tu risponda in solido per il mancato versamento del sostituto. Occorre però provare documentalmente l’effettuazione della trattenuta con CU e cedolini, e verificare che non si tratti invece di redditi su cui la ritenuta non è stata proprio operata.

La cartella è arrivata senza che io ricevessi alcun avviso bonario: è nulla? Dipende dal controllo. Se nasce da un controllo formale ex art. 36-ter, la mancata comunicazione la rende di norma nulla (Cass. n. 16163/2025). Se nasce da un controllo automatizzato ex art. 36-bis su dati inequivoci da te autoliquidati, la nullità non è automatica (Cass. n. 8688/2021), ma va valutato se la comunicazione ti avrebbe consentito di correggere un errore non evidente (Cass. n. 34335/2025).

L’Agenzia mi tassa l’intero valore delle azioni, ma ho lavorato all’estero per parte del periodo: è corretto? Non necessariamente. Secondo Cass. n. 10606/2025, in Italia è imponibile solo la quota di fringe benefit corrispondente ai giorni lavorati nel territorio nazionale durante il vesting period. Puoi chiedere la riliquidazione proporzionale e, per la quota estera, valutare il credito d’imposta ex art. 165 TUIR.

Conviene sempre impugnare la comunicazione? Non è detto. L’avviso bonario è impugnabile solo in casi particolari, e comunque impugnarlo non impedisce l’emissione della cartella (Cass. n. 2092/2025). Spesso conviene prima interloquire con l’ufficio per correggere l’errore, riservando il ricorso all’atto successivo. La scelta va calibrata sul caso concreto e sui tempi.

Se pago subito, perdo il diritto di contestare? Il pagamento entro i termini garantisce la sanzione ridotta, ma va deciso solo dopo aver verificato che la pretesa sia fondata. Se il calcolo è errato o la ritenuta era già stata operata, pagare significherebbe rinunciare a una difesa che la giurisprudenza rende solida.

Le azioni erano di una società estera senza sostituto italiano: cambia qualcosa? Sì, ed è un punto cruciale. Se non c’è un sostituto d’imposta italiano, non è stata operata alcuna ritenuta: la protezione delle Sezioni Unite (Cass. n. 10378/2019) non opera, perché essa presuppone proprio che la ritenuta sia stata effettuata. In questi casi il reddito andava autoliquidato in dichiarazione e la pretesa dell’Agenzia è, in linea di principio, fondata, salvo verificare la corretta quantificazione e la quota territorialmente imponibile. Si aggiungono spesso i profili del quadro RW e del monitoraggio fiscale ex D.L. 167/1990.

Ho un vecchio debito da avviso bonario già iscritto a ruolo: posso definirlo in via agevolata? Dipende dalle misure di definizione agevolata di volta in volta vigenti e dalle relative finestre temporali, che vanno verificate al momento. In generale, la scelta tra rateizzazione ordinaria e definizione agevolata va valutata caso per caso, confrontando l’entità delle sanzioni e degli interessi con quanto una definizione consentirebbe di risparmiare, e sempre dopo aver accertato che il debito sottostante sia effettivamente dovuto e non affetto da vizi che ne consentano l’annullamento. Aderire a una definizione su un debito in realtà non dovuto significherebbe rinunciare a una difesa fondata pur di ottenere uno sconto: per questo la verifica del merito precede sempre la scelta dello strumento di definizione.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Di fronte a una comunicazione di irregolarità su equity compensation, lo Studio Monardo applica gli orientamenti appena illustrati al tuo fascicolo concreto, con interventi specifici:

1. Qualifichiamo l’atto distinguendo se nasce da controllo automatizzato ex art. 36-bis o da controllo formale ex art. 36-ter, perché da questa qualificazione dipende l’intera strategia difensiva.
2. Verifichiamo la sussistenza del vizio da omessa comunicazione, confrontando la sequenza degli atti notificati con le condizioni fissate da Cass. n. 16163/2025 e n. 34335/2025.
3. Ricostruiamo la base imponibile del fringe benefit partendo dal piano azionario, dal valore normale, dallo strike price e dalle date di vesting, per contestare le quantificazioni eccessive alla luce di Cass. n. 23504/2020 e n. 10606/2025.
4. Esaminiamo il flusso delle ritenute confrontando Certificazione Unica, cedolini e versamenti, per far valere, quando ne ricorrono i presupposti, la liberazione del sostituito sancita da Cass. SU n. 10378/2019 e n. 23/2026.
5. Calcoliamo la quota territorialmente imponibile per i lavoratori con vesting maturato in parte all’estero, applicando il criterio proporzionale e valutando il credito d’imposta ex art. 165 TUIR.
6. Predisponiamo la risposta all’ufficio entro i termini di legge, con le osservazioni documentali idonee a ottenere l’annullamento o la rettifica in autotutela prima dell’iscrizione a ruolo.
7. Impugniamo l’atto davanti alla Corte di giustizia tributaria quando la via del contraddittorio non basta, presidiando sia l’avviso sia la successiva cartella per non perdere alcun fronte (Cass. n. 2092/2025).
8. Gestiamo il profilo del monitoraggio fiscale per l’equity estera, verificando gli obblighi del quadro RW ex D.L. 167/1990 spesso collegati alle contestazioni.
9. Curiamo la fase di riscossione, valutando rateazioni e definizioni agevolate quando la pretesa è fondata, per contenere l’impatto economico nel rispetto dei soli oneri di legge.
10. Portiamo la controversia fino in Cassazione, con lo stesso difensore e la stessa linea, quando la posta in gioco è un principio di diritto.

Su questi interventi lo Studio mette una qualificazione precisa. L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021. In una materia come questa, dove il buon esito dipende quasi sempre dalla corretta applicazione di principi di legittimità, la qualifica di cassazionista è la leva decisiva: gli orientamenti che abbiamo visto – dalle Sezioni Unite sulle ritenute alla territorialità del fringe benefit – si difendono con efficacia solo se la strategia è impostata fin dal primo atto guardando all’ultimo grado di giudizio, con continuità tra la risposta alla comunicazione, il ricorso di merito e l’eventuale giudizio in Cassazione, senza cambi di difensore né di linea. Lo staff che affianca l’Avvocato riunisce avvocati e commercialisti che lavorano insieme sullo stesso fascicolo: è la combinazione necessaria per leggere contemporaneamente il piano di incentivazione azionaria, la documentazione retributiva e l’atto dell’Agenzia. Questa impostazione integrata evita il rischio più frequente in queste controversie, quello di affrontare separatamente il profilo fiscale e quello giuridico: la corretta ricostruzione del fringe benefit, del vesting e delle ritenute è un lavoro tecnico-contabile, ma la sua traduzione in eccezioni difensive – nullità dell’atto, liberazione del sostituito, riliquidazione della base – è un lavoro giuridico, e i due piani devono procedere insieme. La continuità è l’altro elemento decisivo: la stessa linea difensiva impostata nella risposta alla comunicazione viene portata, senza soluzione di continuità, nel ricorso davanti alla Corte di giustizia tributaria e, quando serve, nel giudizio di legittimità, così che il principio di diritto invocato all’inizio sia lo stesso su cui, eventualmente, si chiede alla Cassazione di pronunciarsi in via definitiva.

Perché affrontare questo tema con lo Studio Monardo

L’equity compensation e i controlli automatizzati sono un terreno dove la difesa tecnica non si improvvisa: richiede di padroneggiare insieme la disciplina fiscale del reddito di lavoro dipendente, la meccanica dei piani azionari e la giurisprudenza di legittimità che ne governa l’applicazione. È esattamente la materia in cui contano le due competenze certificate dell’Avv. Monardo: il coordinamento di uno staff multidisciplinare nazionale in diritto bancario e tributario, che consente di analizzare in modo integrato piano, certificazioni e pretesa dell’ufficio, e la qualifica di cassazionista, che assicura continuità della strategia fino all’ultimo grado quando la controversia si gioca su un principio di diritto.

📩 Non lasciare che i termini scadano e non pagare prima di aver verificato la fondatezza della pretesa: scrivici oggi stesso per un esame della tua comunicazione di irregolarità — tutti i riferimenti per raggiungere lo Studio sono al termine di questa pagina.