Le domande più importanti a cui rispondere.

Quando una famiglia decide di trasferire il controllo dell’impresa alla generazione successiva, quasi sempre lo fa attraverso operazioni straordinarie: conferimento di partecipazioni in una holding, scissioni societarie, donazioni della nuda proprietà delle quote. Sono operazioni legittime, previste e regolate dal Testo Unico delle Imposte sui Redditi e dallo Statuto del Contribuente. Ma proprio perché comportano un risparmio d’imposta rispetto ad altre soluzioni, l’Agenzia delle Entrate le guarda con attenzione, e non è raro che dopo un conferimento o una scissione arrivi una comunicazione di irregolarità — l’avviso bonario — oppure, nei casi più delicati, un invito al contraddittorio propedeutico a un accertamento per abuso del diritto. Questa guida risponde alle domande che ci vengono poste più di frequente da chi si trova in questa situazione.

Lo Studio Monardo segue operazioni di riorganizzazione societaria collegate al passaggio generazionale, un ambito che richiede di muoversi contemporaneamente su due piani: quello tributario, per valutare la sostanza economica dell’operazione e la sua tenuta di fronte a un controllo formale o a una contestazione di elusione, e quello della successiva difesa nel contenzioso, se la comunicazione dell’Agenzia sfocia in una pretesa formale. Questa doppia competenza nasce dal profilo dell’Avvocato cassazionista, che segue le pratiche con continuità dal primo grado fino all’eventuale giudizio di legittimità.

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Va detto subito che la materia del passaggio generazionale non è un compartimento fiscale isolato: intreccia il diritto societario (la scelta tra conferimento, scissione o fusione), il diritto successorio (la tutela dei legittimari quando l’operazione anticipa in vita un trasferimento patrimoniale) e il diritto tributario in senso stretto (il regime di neutralità fiscale, l’imposta di donazione, l’eventuale abuso del diritto). Chi riceve una comunicazione di irregolarità raramente ha bisogno di una sola competenza: quasi sempre serve qualcuno che sappia leggere l’operazione nel suo insieme, non solo la singola voce contestata in dichiarazione. È per questo che le risposte che seguono, per quanto organizzate per singola domanda, vanno lette come pezzi di un unico percorso difensivo.

Blocco A — Le basi

Cos’è esattamente una comunicazione di irregolarità in questo contesto?

È l’atto con cui l’Agenzia delle Entrate segnala un’anomalia riscontrata a seguito di un controllo automatico o formale sulla dichiarazione, prima di passare all’iscrizione a ruolo. Nel contesto di un passaggio generazionale, la comunicazione arriva tipicamente dopo che nella dichiarazione dei redditi della holding, della società conferitaria o dei soci coinvolti compaiono elementi legati al conferimento in regime di realizzo controllato (articolo 177 del TUIR), alla scissione, o alla donazione della nuda proprietà delle quote.

Va distinta con cura da un secondo tipo di atto, meno formale ma più insidioso: l’invito a fornire chiarimenti che l’Ufficio può inviare quando sospetta che l’intera operazione di riorganizzazione sia stata costruita, in tutto o in parte, per ottenere un vantaggio fiscale indebito. In questo secondo caso non si discute più di un errore nel calcolo delle imposte, ma della sostanza stessa dell’operazione societaria, e la posta in gioco cambia radicalmente.

Chi può ricevere questa comunicazione: la holding, le società operative o i singoli soci?

Dipende da dove la dichiarazione presenta l’anomalia, e in un’operazione di gruppo spesso sono più soggetti a riceverla contemporaneamente. Se il conferimento ha riguardato le partecipazioni in due o più società operative confluite in una holding di nuova costituzione, la comunicazione può arrivare sia alla newco (per la corretta esposizione del valore fiscalmente riconosciuto delle partecipazioni ricevute) sia ai singoli soci conferenti (per la plusvalenza, l’eventuale minusvalenza o il regime di neutralità applicato). Nelle operazioni con più rami familiari, capita che ciascun ramo riceva una comunicazione autonoma, anche se l’operazione complessiva era unitaria: è un dettaglio che spesso disorienta i clienti, ma che si spiega con il fatto che ogni dichiarante viene controllato singolarmente, secondo le regole proprie del controllo automatico (articolo 36-bis) o di quello formale (articolo 36-ter), che operano su ciascuna dichiarazione presentata indipendentemente dal legame economico tra i soggetti coinvolti nell’operazione complessiva.

Entro quando arriva questa comunicazione dopo il conferimento o la scissione?

Il controllo automatico avviene di norma entro l’anno successivo a quello di presentazione della dichiarazione, mentre il controllo formale può arrivare entro il 31 dicembre del secondo anno successivo. Questo significa che un’operazione di riorganizzazione conclusa oggi può generare una comunicazione anche a distanza di due o tre anni, quando magari il passaggio generazionale si è già completato e i figli hanno assunto pienamente la gestione. È uno dei motivi per cui conservare tutta la documentazione che ha accompagnato la decisione — perizie, verbali assembleari, corrispondenza con i consulenti, atti notarili — resta necessario ben oltre la data di chiusura dell’operazione.

Che differenza c’è tra avviso bonario e accertamento per abuso del diritto?

Sono due atti profondamente diversi, anche se nella pratica il secondo spesso segue il primo. L’avviso bonario nasce da un controllo automatizzato o documentale: confronta i dati dichiarati con quelli in possesso dell’anagrafe tributaria e segnala scostamenti aritmetici o formali, offrendo la possibilità di pagare con sanzioni ridotte. L’accertamento per abuso del diritto, disciplinato dall’articolo 10-bis dello Statuto del Contribuente, presuppone invece una valutazione sostanziale dell’operazione: l’Ufficio deve dimostrare congiuntamente l’assenza di sostanza economica, l’ottenimento di un vantaggio fiscale indebito e l’essenzialità di quel vantaggio rispetto ad altre finalità. Ed è proprio su questo terzo elemento — la presenza di valide ragioni extrafiscali, come la governance familiare, la continuità aziendale o la prevenzione dei conflitti tra eredi — che si gioca la difesa nella maggior parte dei casi di passaggio generazionale.

C’è anche una terza figura, meno nota ma sempre più frequente nella prassi recente, che vale la pena distinguere dalle prime due: la risposta dell’Agenzia a un interpello preventivo presentato dagli stessi contribuenti prima di realizzare l’operazione. Non è un atto impositivo e non contiene pretese, ma orienta in modo significativo il comportamento successivo dell’Ufficio: se l’interpello ha escluso l’abuso del diritto per una determinata struttura di conferimento e donazione, e l’operazione viene realizzata in coerenza con quanto rappresentato, diventa molto più difficile per l’Amministrazione contestarla in un secondo momento, salvo che emergano fatti diversi da quelli descritti nell’istanza. Per questo, nelle riorganizzazioni di maggiore complessità, presentare un interpello preventivo — pur comportando tempi tecnici da mettere in conto nella pianificazione — può rivelarsi la forma di tutela più solida in assoluto, perché sposta la discussione dal terreno del contenzioso a quello, meno conflittuale, del confronto preventivo con l’Amministrazione.

Blocco B — La procedura

Come si fa a capire se la comunicazione riguarda solo un errore formale o contesta l’intera operazione?

Il primo elemento da guardare è il codice dell’anomalia riportato nella comunicazione, ma il secondo — spesso decisivo — è la sua motivazione. Se la comunicazione si limita a segnalare uno scostamento numerico (per esempio nel calcolo della plusvalenza o nell’imputazione del costo fiscalmente riconosciuto), siamo davanti a un controllo formale ordinario, gestibile con la correzione dei dati o con chiarimenti puntuali. Se invece la comunicazione, pur nella forma di un avviso bonario, richiama esplicitamente la sequenza delle operazioni (conferimento seguito da donazione, o scissione seguita dal trasferimento delle partecipazioni), è probabile che l’Ufficio stia già valutando il profilo dell’abuso del diritto, anche se non lo dichiara apertamente. In questi casi la risposta non può limitarsi a spiegare un numero: deve ricostruire e documentare le ragioni economiche dell’intera operazione.

Quali sono i passaggi e i termini da rispettare dopo aver ricevuto la comunicazione?

La tabella seguente riepiloga la sequenza tipica, aggiornata alle modifiche introdotte dal D.Lgs. 108/2024, in vigore per le comunicazioni elaborate dal 1° gennaio 2025.

Come si vede dalla tabella, i primi passaggi (dal ricevimento della comunicazione fino al pagamento o ai chiarimenti) restano gestibili senza necessariamente arrivare al contenzioso. È dal punto 5 in avanti che la vicenda cambia natura e richiede una strategia difensiva strutturata.

Come si risponde correttamente ai chiarimenti richiesti?

La risposta va costruita come se dovesse reggere davanti a un giudice, non solo davanti al funzionario che l’ha richiesta. Questo vale doppiamente quando la comunicazione riguarda un’operazione di gruppo: non basta spiegare il singolo dato contabile, occorre inquadrare quel dato nel disegno complessivo dell’operazione, allegando la documentazione che dimostra le ragioni extrafiscali — verbali del consiglio di famiglia, patti parasociali con clausole antistallo, perizie sulla continuità gestionale, corrispondenza precedente all’operazione che attesti la finalità di governance. Una risposta generica, o presentata senza il supporto documentale adeguato, rischia di essere interpretata come conferma implicita dell’assenza di sostanza economica.

Nella pratica, conviene distinguere tre livelli di documentazione da allegare. Il primo è quello strutturale: lo statuto della holding, i patti parasociali, le clausole di governance (come le clausole antistallo pensate per prevenire i dissidi tra fratelli o cugini coinvolti nella nuova compagine). Il secondo è quello temporale: la cronologia degli atti, che deve dimostrare che le fasi dell’operazione (conferimento, donazione, eventuale successiva cessione a terzi) rispondevano a una logica coerente e non a un disegno preordinato per aggirare la tassazione ordinaria. Il terzo è quello valutativo: le perizie sul valore delle partecipazioni conferite, che devono essere coerenti con i valori successivamente utilizzati negli atti di donazione o di cessione. Un disallineamento tra questi tre livelli — per esempio uno statuto che non prevede alcuna clausola di governance, a fronte di una motivazione che invoca proprio esigenze di governance — è spesso il primo elemento che un funzionario o un giudice tributario nota, ed è quello che indebolisce più rapidamente la difesa.

Cosa succede se non si risponde entro i termini?

Decorso inutilmente il termine, l’Ufficio procede sulla base degli elementi già in suo possesso, e il rischio concreto è l’iscrizione a ruolo delle somme con le sanzioni piene. Nel caso dell’avviso bonario da controllo formale, la Cassazione ha più volte ribadito che la comunicazione dell’esito è una garanzia necessaria a tutela del contribuente: la sua omissione rende illegittima la successiva cartella di pagamento. Ma questo principio tutela chi non ha ricevuto la comunicazione, non chi l’ha ricevuta e non ha risposto. In quest’ultimo caso, l’unica strada residua è l’impugnazione della cartella o dell’accertamento successivo, con margini di difesa più stretti.

Si può chiedere la rateizzazione anche in questi casi?

Sì, e per le comunicazioni elaborate dal 2025 il quadro è più favorevole rispetto al passato. Le somme dovute a seguito di controllo automatico o formale possono essere versate fino a un massimo di venti rate trimestrali di pari importo, a condizione che la prima rata sia pagata entro il termine di 60 giorni dalla ricezione. È un’opzione da valutare con attenzione quando la comunicazione riguarda un errore realmente riconoscibile: pagare con la sanzione ridotta chiude la vicenda senza intaccare la validità dell’operazione di riorganizzazione nel suo complesso, mentre contestare senza basi solide può prolungare l’incertezza per l’intero gruppo societario.

Va però tenuto presente un aspetto che spesso viene sottovalutato: pagare una comunicazione di irregolarità collegata a un’operazione di riorganizzazione, anche quando l’importo richiesto è modesto, può essere letto in un secondo momento come un’implicita ammissione dell’irregolarità dell’operazione, se la stessa struttura societaria dovesse essere oggetto di ulteriori controlli negli anni successivi. Per questo, prima di scegliere la strada del pagamento, conviene sempre valutare se la richiesta riguardi davvero un errore isolato (per esempio un dato riportato in modo inesatto nel quadro RT o RM della dichiarazione) oppure se rappresenti il primo segnale di una lettura più ampia dell’operazione da parte dell’Ufficio. Nel dubbio, una risposta tecnica che spieghi il dato, anche a fronte di un importo contenuto, tutela meglio la posizione futura del gruppo societario rispetto a un pagamento frettoloso.

Blocco C — I casi particolari

E se il conferimento riguarda più società di un gruppo con più rami familiari?

È lo scenario più delicato, perché la stessa operazione può generare valutazioni diverse a seconda del ramo familiare coinvolto. Nella prassi più recente, l’Agenzia delle Entrate ha riconosciuto che la suddivisione di una holding di famiglia in due strutture distinte, ciascuna riferibile a un ramo familiare, risponde a un’esigenza legittima di autonomia gestionale e di passaggio generazionale differenziato, e non integra di per sé abuso del diritto. Ma la valutazione resta sempre concreta: se la documentazione non permette di distinguere con chiarezza le ragioni organizzative di ciascun ramo dal mero trasferimento di ricchezza tra soci, il rischio di contestazione aumenta in proporzione alla complessità della struttura.

Un aspetto che spesso sorprende chi affronta per la prima volta questo tipo di operazione è che l’Amministrazione finanziaria valuta ogni ramo familiare separatamente, anche quando l’operazione complessiva è stata concepita e realizzata come un unico progetto. Questo significa, in concreto, che le stesse identiche ragioni organizzative — per esempio la volontà di prevenire futuri dissidi tra cugini di rami diversi — devono essere argomentate e documentate per ciascuna delle strutture create, senza dare per scontato che la spiegazione valida per un ramo si estenda automaticamente all’altro. È un lavoro che richiede tempo, ma che evita che una struttura ben giustificata venga trascinata in una contestazione sorta per un ramo diverso, meno curato sul piano documentale.

Vale la stessa disciplina se è coinvolto un trust o un patto di famiglia?

I principi di fondo — sostanza economica, ragioni extrafiscali, assenza di vantaggio indebito — restano gli stessi, ma cambiano gli strumenti di difesa e i profili di rischio aggiuntivi. Il trust, in particolare se istituito secondo una legge straniera, introduce anche questioni di giurisdizione e di opponibilità ai terzi che si sommano al profilo strettamente fiscale: le Sezioni Unite della Cassazione hanno recentemente ribadito che la clausola di proroga della giurisdizione contenuta nell’atto istitutivo non è opponibile a soggetti estranei al trust, come i creditori. Nel patto di famiglia, invece, il tema si sposta più sul rispetto delle quote di legittima e sulla corretta liquidazione dei legittimari non assegnatari, elementi che, se trascurati, possono generare contenzioso civile parallelo a quello tributario.

Cosa succede se la holding è stata costituita all’estero?

Si aggiunge un livello di controllo ulteriore, perché l’Amministrazione finanziaria verifica anche l’eventuale esterovestizione e il rispetto della normativa sui prezzi di trasferimento infragruppo. Una holding estera priva di sostanza economica reale nel paese di costituzione — senza una struttura operativa, senza organi decisionali effettivamente operanti in loco — rischia di essere considerata fiscalmente residente in Italia, con conseguenze che si sommano a quelle già esaminate per le operazioni di conferimento e scissione puramente interne.

In questi casi, la comunicazione di irregolarità raramente arriva per prima: più spesso è preceduta da una richiesta di documentazione relativa alla sede dell’amministrazione effettiva della holding estera, ai luoghi in cui si tengono i consigli di amministrazione, alla residenza fiscale degli amministratori. Chi ha costituito una holding fuori dall’Italia per ragioni di pianificazione del passaggio generazionale — spesso per la maggiore flessibilità statutaria offerta da alcuni ordinamenti in materia di clausole di governance familiare — deve essere consapevole che la scelta della sede non è mai, da sola, sufficiente a giustificare il regime fiscale applicato: serve che la struttura estera abbia davvero una vita autonoma, con riunioni, decisioni e amministrazione effettivamente radicate nel paese di costituzione, e non solo sulla carta.

Il fatto che ci sia un risparmio d’imposta significa automaticamente abuso del diritto?

No, ed è forse il punto più frainteso di tutta la materia. L’articolo 10-bis dello Statuto del Contribuente prevede espressamente che il contribuente resta libero di scegliere, tra diverse operazioni, quella fiscalmente meno onerosa, purché l’operazione scelta non sia priva di sostanza economica e il vantaggio fiscale non sia l’unica finalità perseguita. La giurisprudenza più recente conferma che le operazioni straordinarie giustificate da ragioni extrafiscali non marginali — miglioramento della governance, continuità aziendale, gestione del ricambio generazionale — non integrano abuso del diritto, anche quando producono, come effetto collaterale, un risparmio d’imposta significativo. Il punto che l’Ufficio verifica davvero non è “quanto si è risparmiato”, ma “se, tolto il risparmio fiscale, l’operazione avrebbe comunque avuto senso economico”.

Cosa cambia se, dopo il passaggio generazionale, una parte delle quote viene comunque ceduta a terzi?

Non è di per sé un elemento che trasforma l’operazione in abusiva, ma è uno dei fattori che l’Ufficio esamina con più attenzione, soprattutto se la cessione avviene a breve distanza dal conferimento o dalla scissione. La giurisprudenza distingue con cura tra una cessione programmata fin dall’inizio come parte del medesimo disegno (che può far ritenere l’intera sequenza elusiva, quando l’effetto pratico equivale a un trasferimento diretto della partecipazione originaria con vantaggi fiscali indebiti) e una cessione decisa in un momento successivo, per ragioni sopravvenute e non prevedibili al momento della riorganizzazione. La differenza si dimostra, ancora una volta, con la documentazione: verbali, corrispondenza, tempistiche delle trattative con l’eventuale acquirente terzo.

Che ruolo ha la clausola antistallo nella valutazione dell’Agenzia?

Un ruolo più importante di quanto si immagini, perché è uno degli indicatori più concreti delle ragioni di governance invocate a sostegno dell’operazione. Le clausole che disciplinano la gestione di eventuali situazioni di stallo decisionale tra i soci — per esempio un meccanismo di voto dirimente, una procedura di mediazione interna obbligatoria prima di ricorrere al giudice, o un diritto di prelazione rafforzato tra i rami familiari — non sono un dettaglio statutario secondario: dimostrano che la holding non è stata costituita come semplice contenitore fiscale delle partecipazioni, ma come strumento reale di gestione dei rapporti tra soci che, senza quella struttura, sarebbero rimasti scoordinati. Prassi recente dell’Agenzia delle Entrate ha esplicitamente valorizzato questo tipo di clausole come indice di sostanza economica dell’operazione di riorganizzazione.

Blocco D — Le paure finali

Rischio di perdere il beneficio della continuità dei valori fiscali?

È un rischio reale se l’operazione viene qualificata come abusiva, ma non automatico solo perché è arrivata una comunicazione. Il regime di neutralità fiscale previsto per conferimenti e scissioni (articoli 176 e 177 del TUIR) resta pienamente valido quando l’operazione è sorretta da un disegno organizzativo coerente. La perdita del beneficio scatta solo all’esito di un accertamento che accerti, con onere della prova a carico dell’Amministrazione, la sussistenza congiunta dei tre presupposti dell’abuso del diritto. Fino a quel momento, e comunque fino alla definitività dell’atto, il beneficio resta acquisito.

Quanto tempo ho davvero prima che la situazione diventi irreversibile?

Più di quanto si pensi, ma ogni termine mancato riduce gli spazi di manovra successivi. Dal ricevimento della comunicazione di irregolarità si hanno 60 giorni per rispondere o pagare (90 se la comunicazione è stata trasmessa all’intermediario); se la vicenda evolve verso un invito al contraddittorio per abuso del diritto, si hanno altri 60 giorni per depositare memorie difensive prima che l’Ufficio possa notificare l’accertamento; una volta notificato l’accertamento, restano 60 giorni per impugnarlo davanti alla Corte di Giustizia Tributaria. Sono termini perentori, e nel calcolo va sempre considerata la sospensione feriale dal 1° al 31 agosto. Il momento in cui la difesa è più efficace resta comunque quello immediatamente successivo alla ricezione della prima comunicazione, quando la documentazione a sostegno delle ragioni extrafiscali è più facile da reperire e organizzare.

C’è poi un aspetto meno evidente, ma altrettanto rilevante: il tempo che intercorre tra la comunicazione e l’eventuale accertamento non è tempo neutro. È il periodo in cui, se necessario, è ancora possibile integrare la documentazione mancante, richiedere perizie aggiuntive sulla congruità dei valori utilizzati nell’operazione, o persino valutare, nei casi più delicati, un’istanza di autotutela accompagnata da elementi nuovi rispetto a quelli già in possesso dell’Ufficio. Una volta notificato l’accertamento, questi margini si restringono: la difesa si sposta necessariamente sul terreno del contenzioso, dove la documentazione va presentata secondo le regole processuali proprie del giudizio tributario, con termini e modalità meno flessibili rispetto alla fase amministrativa. È un motivo ulteriore per non attendere l’ultimo giorno utile prima di attivarsi.

Posso essere accusato penalmente per un’operazione di riorganizzazione familiare?

Nella grande maggioranza dei casi no: l’abuso del diritto, per espressa previsione normativa, non ha rilevanza penale. L’articolo 10-bis dello Statuto del Contribuente esclude che le operazioni qualificate come abusive, e non come evasione vera e propria, possano dare luogo a responsabilità penale tributaria, fermo restando che restano punibili le condotte che integrano fattispecie di reato autonome, come la falsa rappresentazione della realtà attraverso documenti simulati o inesistenti. È una distinzione che va spiegata con chiarezza ai clienti più preoccupati, perché la confusione tra elusione fiscale e reato tributario genera spesso un’ansia sproporzionata rispetto al rischio reale.

Il discrimine, in termini semplici, è questo: l’abuso del diritto presuppone che gli atti posti in essere (il conferimento, la scissione, la donazione) siano reali, effettivamente voluti e giuridicamente validi, e che la loro combinazione produca un risultato fiscale considerato indebito rispetto alla ratio delle norme applicate. L’evasione, al contrario, presuppone una falsa rappresentazione della realtà — fatture per operazioni inesistenti, valori artificiosamente gonfiati o sottostimati rispetto a quelli reali, atti simulati che non corrispondono alla volontà effettiva delle parti. Nella stragrande maggioranza delle operazioni di passaggio generazionale che seguiamo, la struttura societaria è reale, gli atti sono autentici e producono gli effetti giuridici dichiarati: la discussione con l’Agenzia riguarda esclusivamente la loro qualificazione fiscale, non la loro esistenza. È in questo perimetro che si muove quasi sempre la difesa, ed è un perimetro che, salvo situazioni patologiche di vera e propria simulazione, resta estraneo al diritto penale tributario.

“Mi fa vedere un esempio concreto?”

Due situazioni ricorrenti aiutano a capire come si sviluppano in pratica queste vicende.

Simulazione 1 — Conferimento in holding con successiva donazione ai figli. Un imprenditore possiede il 100% di una società operativa con un valore fiscalmente riconosciuto di 187.500 euro e un valore corrente stimato in 940.000 euro. Nel marzo 2025 conferisce la partecipazione in una holding di nuova costituzione, avvalendosi del regime di realizzo controllato ex articolo 177, comma 2, del TUIR: la holding iscrive la partecipazione ricevuta al medesimo valore fiscale, senza emersione di plusvalenza tassabile. Sei mesi dopo, l’imprenditore dona ai due figli la nuda proprietà delle quote della holding, riservandosi l’usufrutto e quindi il controllo di voto. Nel luglio 2026 arriva alla holding una comunicazione di irregolarità che richiede chiarimenti sulla coerenza tra il valore dichiarato in sede di conferimento e quello indicato nell’atto di donazione. La risposta ricostruisce l’intera sequenza, allegando lo statuto della holding con le clausole di governance e la relazione che motiva la scelta con l’esigenza di mantenere unitaria la gestione del gruppo durante il passaggio generazionale: l’Ufficio, verificata la coerenza documentale, chiude la posizione in autotutela senza emettere accertamento.

Simulazione 2 — Scissione seguita da cessione delle partecipazioni. Due fratelli soci al 50% di una holding operativa decidono di dividere il gruppo in due strutture autonome, una per ciascun ramo familiare, attraverso una scissione parziale non proporzionale. A distanza di quattro mesi dalla scissione, uno dei due fratelli cede a terzi una quota di minoranza della sua nuova società. L’Agenzia delle Entrate invia un invito al contraddittorio, sostenendo che la sequenza scissione-cessione, ravvicinata nel tempo, dissimuli un trasferimento di ricchezza tra i due rami familiari che avrebbe dovuto scontare l’imposta ordinaria sulle plusvalenze. La difesa dimostra, attraverso i verbali assembleari precedenti alla scissione, che l’operazione era stata programmata da tempo per ragioni di autonomia gestionale indipendenti dalla successiva cessione a terzi, decisa solo dopo un’offerta ricevuta da un investitore esterno non prevedibile al momento della scissione. Il contraddittorio si chiude senza accertamento, proprio perché la cronologia degli eventi, opportunamente documentata, smentisce la tesi di un disegno preordinato.

Simulazione 3 — Holding con due rami familiari e comunicazioni parallele. Un gruppo societario controllato da tre cugini, ciascuno titolare di un terzo delle quote di una holding operante nel settore manifatturiero, procede a una riorganizzazione in vista del passaggio generazionale: la holding viene scissa in tre newco distinte, una per ciascun ramo familiare, ognuna con quota proporzionale del patrimonio originario, pari a circa 1.260.000 euro di valore contabile ciascuna. Nei mesi successivi, due delle tre newco ricevono comunicazioni di irregolarità autonome, relative a scostamenti nel calcolo delle riserve in sospensione d’imposta trasferite in sede di scissione; la terza non riceve alcuna comunicazione. Il rischio, in casi come questo, è che le due famiglie coinvolte rispondano in modo scoordinato, magari con consulenti diversi che adottano impostazioni difensive differenti sullo stesso impianto documentale. Una gestione unitaria della risposta, pur mantenendo la formale autonomia delle tre newco, permette di presentare all’Ufficio una ricostruzione coerente dell’intera operazione di scissione, evitando che le due comunicazioni vengano lette come conferma reciproca di un’irregolarità strutturale, quando in realtà derivano da un mero disallineamento nel riporto contabile delle riserve.

La domanda che nessuno fa ma tutti dovrebbero fare

La domanda che quasi nessuno pone in anticipo è: “Sto documentando le ragioni extrafiscali dell’operazione mentre la sto facendo, o solo se e quando arriverà una contestazione?” È la differenza che, nella pratica, decide l’esito della maggior parte di queste vicende. Chi si occupa di riorganizzazione societaria pensa quasi sempre agli aspetti notarili, civilistici e di pianificazione patrimoniale, e solo in un secondo momento — spesso a operazione già conclusa — si preoccupa di come dimostrare che il risparmio fiscale non era l’unico obiettivo. Ma le ragioni extrafiscali che oggi convincono l’Agenzia delle Entrate e i giudici tributari sono quelle documentate nel momento in cui l’operazione viene decisa: verbali del consiglio di famiglia, relazioni degli advisor, corrispondenza che precede l’operazione, perizie sulla governance. Una motivazione costruita dopo, in risposta a una contestazione, ha sempre meno forza persuasiva di una motivazione che risulta già scritta prima che il problema si ponesse.

Nella pratica dello studio, questo si traduce in un consiglio molto concreto rivolto a chi sta ancora pianificando l’operazione, e non a chi ha già ricevuto una comunicazione: prima di firmare l’atto di conferimento o l’atto di scissione, vale la pena redigere un breve documento — anche solo una relazione interna approvata dal consiglio di famiglia o dagli organi sociali coinvolti — che spieghi, in termini economici e organizzativi, perché si è scelta quella specifica struttura societaria e non un’alternativa più semplice. Non serve un documento complesso: serve che esista, che abbia una data certa anteriore all’operazione, e che sia coerente con quanto poi effettivamente realizzato. È un accorgimento che costa poco in termini di tempo e di consulenza, ma che nella nostra esperienza pesa in modo sproporzionato quando, mesi o anni dopo, arriva la richiesta di chiarimenti dell’Agenzia delle Entrate.

“Ma i giudici cosa dicono?”

La giurisprudenza più recente offre indicazioni piuttosto chiare, sia sul fronte procedurale della comunicazione di irregolarità sia su quello sostanziale dell’abuso del diritto nelle riorganizzazioni familiari.

Sul primo fronte, la Cassazione ha ribadito con l’ordinanza n. 16163 del 16 giugno 2025 che l’obbligo di comunicare l’esito del controllo formale prima dell’iscrizione a ruolo sussiste anche quando il contribuente non ha collaborato in fase istruttoria, e che la sua omissione comporta la nullità della cartella di pagamento successiva. È un principio che si inserisce in un filone consolidato, già tracciato dalla sentenza n. 15312 del 2014 e confermato dalle pronunce n. 14699 e n. 11790 del 2024. Va segnalato però un temperamento importante: con la sentenza n. 2092 del 2025, la Cassazione ha chiarito che, una volta ricevuta la comunicazione di irregolarità, questa costituisce essa stessa atto autonomamente impugnabile, e la sua mancata tempestiva contestazione preclude di rimettere in discussione i termini decorsi.

Sul fronte della motivazione degli atti, la sentenza n. 10872 del 24 aprile 2025 ha accolto il ricorso di una società contestando un accertamento che non conteneva una motivazione specifica sulle giustificazioni fornite in sede di contraddittorio, ribadendo che l’omessa valutazione puntuale delle ragioni del contribuente rende nullo l’atto. In linea simile, l’ordinanza n. 13620 del 17 maggio 2023 ha stabilito che un accertamento fondato su motivazioni tra loro contraddittorie non consente al contribuente di comprendere con certezza gli elementi della pretesa, ed è per questo nullo. Sul tema più generale del contraddittorio preventivo, le Sezioni Unite, con la sentenza n. 21271 del 25 luglio 2025, hanno definito i criteri della cosiddetta prova di resistenza, chiarendo quando la sua violazione comporta l’invalidità dell’atto.

Sul merito dell’abuso del diritto nelle operazioni straordinarie, la pronuncia di riferimento resta la sentenza n. 35393 del 19 novembre 2021, che ha escluso il carattere elusivo delle operazioni sul capitale societario giustificate da ragioni extrafiscali non marginali, di ordine organizzativo o gestionale, volte al miglioramento strutturale dell’impresa. Di segno opposto, ma non contrastante nella logica di fondo, l’ordinanza n. 27709 del 22 settembre 2022, che ha ravvisato l’abuso in una scissione seguita dal trasferimento delle partecipazioni di entrambe le società coinvolte, quando la sequenza degli atti realizzava di fatto un’assegnazione di beni ai soci mascherata da riorganizzazione, principio confermato dalla sentenza n. 11890 del 12 aprile 2022. La sentenza n. 33793 del 2022 ha inoltre chiarito che la qualificazione di un’operazione come abusiva può essere rilevata d’ufficio dal giudice anche in sede di legittimità, indipendentemente dal rispetto degli oneri procedimentali dell’Amministrazione. Sempre sul fronte dei presupposti dell’abuso, la sentenza n. 14674 del 2024 ha ribadito l’inopponibilità all’Amministrazione finanziaria degli effetti dei negozi posti in essere al solo scopo elusivo, mentre l’ordinanza n. 27870 del 29 ottobre 2024 ha ulteriormente precisato i confini applicativi dell’articolo 10-bis. In tema di rivalutazione e cessione di partecipazioni, la sentenza n. 24839 del 6 novembre 2020 ha escluso l’elusività di una cessione di partecipazioni rivalutate pagata mediante dividendi a terzi acquirenti, mentre l’ordinanza n. 19561 del 2022 ha confermato, in senso opposto, l’abusività di un’operazione di leverage cash out strutturata tramite rivalutazione e cessione a una holding riconducibile agli stessi soci.

Infine, sul fronte più strettamente procedurale della violazione del contraddittorio, vale la pena richiamare due pronunce del 2025 (Cass. n. 34335/2025 e n. 15941/2025) che hanno confermato l’annullamento di cartelle di pagamento emesse in violazione dell’obbligo di contraddittorio preventivo, in linea con il filone già tracciato dalle Sezioni Unite con la sentenza n. 24823 del 2015, che per prima ha distinto, ai fini della validità dell’atto, tra tributi armonizzati e non armonizzati, richiedendo per i primi la cosiddetta prova di resistenza. Nel complesso, la lettura combinata di queste pronunce restituisce un quadro abbastanza coerente: la forma procedurale (motivazione specifica, rispetto dei termini di contraddittorio, comunicazione dell’esito del controllo) è tutelata con rigore crescente, mentre sul piano sostanziale la valutazione dell’abuso del diritto resta ancorata a un giudizio di fatto sulla presenza reale, e non meramente dichiarata, di ragioni organizzative che giustifichino la scelta della struttura societaria adottata.

Cosa può fare lo Studio Monardo

“E voi, concretamente, cosa fate quando arriva una comunicazione del genere?” È la domanda con cui chiudiamo quasi ogni primo colloquio, ed è giusto rispondere con la stessa concretezza.

1. Analizziamo la comunicazione ricevuta per stabilire se si tratta di un controllo formale ordinario o del primo segnale di una futura contestazione per abuso del diritto, distinzione che cambia interamente la strategia di risposta.
2. Ricostruiamo la cronologia documentale dell’intera operazione di riorganizzazione, recuperando verbali assembleari, perizie, patti parasociali e corrispondenza con i consulenti che hanno accompagnato la decisione.
3. Verifichiamo la coerenza dei valori fiscali dichiarati in ciascun passaggio (conferimento, scissione, donazione) rispetto al regime di neutralità applicato.
4. Predisponiamo la risposta ai chiarimenti richiesti entro i termini di legge, corredandola della documentazione che dimostra le ragioni extrafiscali dell’operazione.
5. Valutiamo l’opportunità del pagamento con sanzione ridotta quando l’anomalia segnalata è un errore realmente riconoscibile, per chiudere la posizione senza intaccare la validità dell’operazione complessiva.
6. Predisponiamo le memorie difensive nel contraddittorio preventivo ex articolo 10-bis dello Statuto del Contribuente, quando la comunicazione evolve verso una contestazione di abuso del diritto.
7. Impugniamo l’avviso di accertamento davanti alla Corte di Giustizia Tributaria competente, se il contraddittorio non porta all’archiviazione della posizione.
8. Coordiniamo la difesa su più fronti quando l’operazione coinvolge più soggetti del gruppo (holding, società operative, singoli soci di rami familiari diversi), evitando che risposte scoordinate indeboliscano la posizione complessiva.
9. Verifichiamo i profili di esterovestizione o di prezzi di trasferimento, quando la struttura del gruppo include società costituite fuori dall’Italia.
10. Seguiamo la pratica con lo stesso team fino all’eventuale giudizio di Cassazione, garantendo continuità di strategia dall’analisi iniziale fino all’ultimo grado di giudizio.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

Nelle vicende legate al passaggio generazionale di un gruppo societario, il profilo che pesa maggiormente è quello di cassazionista: la capacità di seguire la pratica dalla prima risposta alla comunicazione di irregolarità fino, se necessario, al giudizio di legittimità, con la stessa linea difensiva costruita fin dall’inizio, è ciò che permette di non disperdere in corso di causa gli elementi documentali raccolti nella fase iniziale. A questo si affianca il coordinamento dello staff multidisciplinare di avvocati e commercialisti, indispensabile quando la difesa richiede, insieme all’analisi giuridica, una ricostruzione tecnica dei valori fiscali e delle perizie di conferimento che nessuno dei due profili professionali potrebbe condurre da solo con la stessa efficacia. Nelle operazioni che coinvolgono più società del gruppo o più rami familiari, questo coordinamento non è un valore aggiunto accessorio, ma una condizione necessaria: significa che la stessa squadra segue contemporaneamente la holding, le società operative e i singoli soci coinvolti, garantendo che le risposte fornite all’Agenzia delle Entrate da soggetti diversi restino coerenti tra loro, invece di rischiare di contraddirsi a vicenda per il solo fatto di essere state predisposte da consulenti diversi senza una regia unitaria.

Un ultimo elemento merita attenzione, perché ricorre in quasi tutte le vicende di questo tipo: la differenza tra la posizione della singola società coinvolta e quella dell’intero gruppo. Quando una comunicazione di irregolarità colpisce una sola newco nata da una scissione, o un solo socio conferente, la tentazione naturale è di gestire la risposta come una questione isolata, magari affidandola al commercialista che segue quella specifica società. È una scelta comprensibile, ma spesso rischiosa: se l’operazione di riorganizzazione ha coinvolto più soggetti collegati (la holding, le società operative, i singoli soci), una risposta che ricostruisce solo il pezzo di dichiarazione contestato, senza inquadrarlo nel disegno complessivo dell’operazione, rischia di apparire frammentaria agli occhi dell’Ufficio, e di lasciare aperti margini di dubbio che una ricostruzione unitaria avrebbe chiuso fin dal principio. Per questo, nella nostra esperienza, la prima cosa da fare quando arriva una comunicazione legata a un passaggio generazionale non è rispondere subito nel merito, ma fermarsi a mappare quali altri soggetti del gruppo potrebbero essere coinvolti nella stessa vicenda, e costruire una linea difensiva che tenga conto dell’operazione nel suo insieme, anche quando la comunicazione formale riguarda, sulla carta, un solo destinatario.

Vale la pena aggiungere una considerazione pratica su tempi e organizzazione interna. Nelle famiglie imprenditoriali, la gestione di una comunicazione di irregolarità si intreccia quasi sempre con le dinamiche relazionali tra i soci coinvolti nel passaggio generazionale: chi ha deciso l’operazione, chi la eredita, chi eventualmente nutre riserve sulla scelta fatta in origine. Non è raro che la risposta all’Agenzia delle Entrate diventi, di fatto, anche l’occasione per mettere ordine nella documentazione interna del gruppo, un’operazione che ha un valore che va oltre la singola contestazione fiscale: riordinare verbali, statuti, perizie e patti parasociali rafforza la posizione della famiglia anche per eventuali situazioni future, comprese quelle di natura successoria o di governance che nulla hanno a che vedere con il fisco. È un motivo in più per affrontare la comunicazione ricevuta non come un adempimento isolato da chiudere nel modo più rapido possibile, ma come un’occasione per verificare, con la dovuta serietà, la solidità complessiva dell’impianto scelto per il passaggio generazionale.

Chiusura

Le tre cose da portare a casa da questa guida sono semplici. Primo: una comunicazione di irregolarità dopo un’operazione di riorganizzazione familiare non equivale a una contestazione di abuso del diritto, ma va sempre letta con attenzione per capire quale delle due strade si sta aprendo. Secondo: i termini per rispondere sono precisi e vanno rispettati — 60 giorni dalla ricezione, 90 se la comunicazione passa dall’intermediario — perché ogni giorno perso riduce gli spazi di difesa successivi. Terzo: la difesa più efficace in questa materia non si costruisce dopo che arriva la contestazione, ma si prepara documentando fin dal principio le ragioni organizzative e di governance che hanno guidato la scelta della holding, del conferimento o della scissione.

Lo Studio Monardo segue queste vicende proprio a partire da questa logica di continuità: dall’analisi preventiva dell’operazione di riorganizzazione, alla risposta alla prima comunicazione dell’Agenzia, fino alla difesa nel contenzioso tributario se necessario, con il supporto costante del cassazionista e dello staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario. È una materia in cui il tempo gioca un ruolo decisivo in entrambe le direzioni: da un lato i termini processuali, stretti e perentori, non lasciano spazio a rinvii; dall’altro la solidità della difesa dipende quasi sempre da scelte fatte mesi o anni prima, quando l’operazione di conferimento o di scissione è stata progettata. Per questo, sia che ci si trovi ancora nella fase di pianificazione del passaggio generazionale, sia che si sia già ricevuta una comunicazione dell’Agenzia delle Entrate, il momento giusto per rivolgersi a un professionista che sappia leggere insieme i profili societari, successori e tributari dell’operazione resta sempre quello presente, non quello che si rimanda.

📩 Se hai ricevuto una comunicazione di irregolarità legata a un’operazione di passaggio generazionale, scrivici oggi stesso: tutti i riferimenti per contattare lo studio sono in fondo a questa pagina.