Perché, su questo tema, conta più cosa dicono i giudici che la lettera della legge

Chi fa dropshipping vive in una zona di confine che il legislatore non ha mai disciplinato in modo organico: non esiste una norma che dica “il dropshipping è impresa” o “il dropshipping è occasionale”. A colmare questo vuoto, negli ultimi anni, ci ha pensato la giurisprudenza, e in particolare la Corte di Cassazione, che ha progressivamente definito quando le vendite online — comprese quelle intermediate, senza magazzino, senza logistica propria — diventano reddito d’impresa soggetto a IVA e quando restano invece nell’area residuale dei redditi diversi. La stessa cosa vale per la comunicazione di irregolarità che segue questi controlli: la sua natura giuridica, la sua impugnabilità, i suoi limiti sono stati scolpiti da pronunce che hanno ribaltato orientamenti precedenti e che oggi rappresentano diritto vivente più della norma scritta. Le decisioni che leggerai in questo approfondimento non sono un corollario teorico: sono le uniche coordinate reali con cui orientare, oggi, la difesa di chi riceve una comunicazione di irregolarità legata alla propria attività di dropshipping.

Questo è, in concreto, il motivo per cui lo Studio Monardo affronta il tema partendo dalle sentenze e non dai testi di legge: l’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, in quanto cassazionista, segue le controversie tributarie non solo nella fase amministrativa ma fino all’ultimo grado di giudizio, ed è proprio in Cassazione che si sono consolidati — spesso ribaltando orientamenti di merito — i principi che oggi permettono di contestare una comunicazione di irregolarità collegata al dropshipping con argomenti realmente spendibili davanti al giudice tributario.

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Il quadro normativo in breve

Prima di entrare nella giurisprudenza è utile fissare, in sintesi, la base normativa su cui i giudici si sono pronunciati, perché è quella base — non il dropshipping in sé — a essere oggetto delle sentenze che analizzeremo.

Il controllo automatizzato delle dichiarazioni è disciplinato dall’articolo 36-bis del D.P.R. 600/1973 per le imposte dirette e dall’articolo 54-bis del D.P.R. 633/1972 per l’IVA: sono procedure informatiche che verificano la coerenza aritmetica e logica di quanto dichiarato, incrociandolo con i versamenti effettuati. Il controllo formale, disciplinato dall’articolo 36-ter del D.P.R. 600/1973, è invece un controllo documentale più approfondito, che può riguardare anche la corretta qualificazione dei redditi dichiarati. In entrambi i casi, se emerge una difformità, l’Agenzia delle Entrate invia una comunicazione di irregolarità (il cosiddetto “avviso bonario”), che indica l’imposta, l’anno, l’importo dovuto e le ragioni della richiesta, dando al contribuente un termine — oggi di 60 giorni per le comunicazioni elaborate dal 1° gennaio 2025, esteso a 90 giorni se trasmesse tramite intermediario abilitato — per pagare con sanzione ridotta o per fornire chiarimenti attraverso il canale Civis.

Per chi fa dropshipping, questo meccanismo si intreccia con un secondo livello di complessità: la qualificazione stessa dell’attività. L’Agenzia delle Entrate riceve oggi dati sempre più granulari dalle piattaforme di vendita e dai flussi di pagamento (anche grazie alla direttiva DAC7 sugli obblighi di comunicazione dei gestori di piattaforme digitali) e li incrocia con le dichiarazioni presentate. Se dai dati risulta un volume di operazioni non compatibile con quanto dichiarato — dichiarazione IVA assente, priva del quadro VE, oppure con operazioni attive per importi irrisori a fronte di fatture elettroniche e corrispettivi ben più consistenti — scatta la comunicazione. Per il dropshipper, la domanda che precede ogni altra non è quindi “come rispondo alla comunicazione”, ma “la mia attività era davvero soggetta a quegli obblighi dichiarativi che l’Agenzia ritiene violati?”. È qui che la giurisprudenza sulla qualificazione reddituale delle vendite online diventa decisiva quanto quella sulla comunicazione in sé.

Vanno inoltre ricordati due dati di cornice: la sospensione dei termini di pagamento delle comunicazioni di irregolarità è prevista solo tra il 1° e il 31 agosto di ogni anno (articolo 7-quater del D.L. 193/2016); e le sanzioni per omesso o tardivo versamento, per le violazioni commesse dal 1° settembre 2024, sono ordinariamente pari al 25%, ridotte a un terzo se il pagamento avviene nei termini indicati dalla comunicazione stessa.

Un ulteriore elemento di cornice, specifico per chi opera nel dropshipping, riguarda la tracciabilità dei dati su cui l’Agenzia costruisce oggi le proprie contestazioni. La direttiva europea DAC7, recepita nell’ordinamento italiano, impone ai gestori delle piattaforme digitali di raccogliere e trasmettere periodicamente alle autorità fiscali i dati identificativi dei venditori e i corrispettivi delle operazioni intermediate, quando queste superano determinate soglie annuali di numero o di valore. Per il dropshipper, questo significa che l’Agenzia dispone spesso, ancora prima di inviare qualunque comunicazione, di un quadro già dettagliato del volume delle vendite, della loro cadenza temporale e dei flussi di pagamento collegati, ricavato incrociando i dati delle piattaforme di vendita con quelli delle fatture elettroniche, dei corrispettivi giornalieri e dei conti correnti. Questo spiega perché, nella prassi più recente, le comunicazioni di irregolarità relative al commercio elettronico — dropshipping incluso — tendano a essere sempre più puntuali nella ricostruzione quantitativa dei ricavi, ma non sempre altrettanto puntuali nella qualificazione giuridica dell’attività: è proprio su questo secondo profilo, come vedremo, che si concentra buona parte del contenzioso.

Va inoltre chiarito un aspetto spesso frainteso da chi opera nel dropshipping: il fatto che il venditore non gestisca fisicamente la merce, e che questa transiti direttamente dal fornitore terzo al cliente finale, non incide sulla qualificazione soggettiva ai fini IVA e reddituali. Ai fini fiscali italiani, il dropshipper che vende al cliente finale in nome proprio è considerato cedente a tutti gli effetti, indipendentemente dal fatto che il bene non passi mai materialmente nella sua disponibilità: ciò che rileva, come vedremo nell’analisi della giurisprudenza, è la sistematicità dell’attività di vendita, non la logistica con cui viene realizzata.

L’orientamento consolidato: la comunicazione di irregolarità è un atto impugnabile

Per lungo tempo la giurisprudenza è stata divisa su un punto che sembra tecnico ma che in pratica decide l’intera strategia difensiva: la comunicazione di irregolarità può essere portata subito davanti al giudice tributario, oppure il contribuente deve attendere la cartella di pagamento? La risposta di oggi è chiara, ma è il frutto di un percorso lungo quasi vent’anni.

Punto di partenza sono le Sezioni Unite della Cassazione, sentenze n. 16293 e n. 16428 del 2007, che avevano escluso l’impugnabilità immediata dell’avviso bonario, qualificandolo come un mero invito a fornire chiarimenti, privo di una pretesa impositiva definitiva e non ricompreso nell’elenco tassativo degli atti impugnabili dell’articolo 19 del D.Lgs. 546/1992. In altre parole, secondo quell’orientamento, finché non arrivava la cartella non c’era nulla da impugnare. Questo approccio, va detto, penalizzava fortemente il contribuente: nel tempo trascorso tra l’avviso bonario e la cartella, l’Agenzia consolidava la propria ricostruzione dei fatti senza alcun contraddittorio giudiziale, e il contribuente si trovava a dover contestare, spesso a distanza di mesi o anni, una pretesa ormai cristallizzata nella prassi amministrativa, pur restando formalmente libero di impugnarla solo con la cartella.

Questo assetto è stato progressivamente superato, in un percorso che vale la pena ripercorrere per intero perché mostra come la tutela del contribuente in materia di dropshipping non sia un principio astratto, ma il risultato di una elaborazione giurisprudenziale precisa e verificabile. Già con la sentenza n. 7344 dell’11 maggio 2012, la Sezione Tributaria della Cassazione ha ritenuto immediatamente impugnabile la comunicazione ex articolo 36-bis, affermando che l’elenco dell’articolo 19 va interpretato alla luce dei principi costituzionali di buon andamento della pubblica amministrazione e di tutela del contribuente. Se un atto porta a conoscenza del contribuente una pretesa impositiva compiuta, il diritto di difesa impone che sia impugnabile subito, indipendentemente dalla sua collocazione formale nell’elenco di legge. L’orientamento è stato poi ribadito dall’ordinanza n. 25297 del 28 novembre 2014, e consolidato definitivamente da una serie di pronunce più recenti: la sentenza n. 22356/2020, che ha affermato la natura impugnabile “autonoma” dell’avviso bonario; l’ordinanza n. 3466/2021 (depositata l’11 febbraio 2021), relativa proprio a una comunicazione di irregolarità per sanzioni da tardivo versamento poi sanate con ravvedimento operoso, nella quale la Corte ha ribadito che ogni atto contenente una pretesa impositiva compiuta è impugnabile anche prima della cartella; e l’ordinanza n. 2092/2025, che ha ulteriormente precisato che l’impugnazione dell’avviso bonario non sospende né impedisce l’emanazione dell’atto successivo.

Il principio, calato nella pratica, significa questo: se ricevi una comunicazione di irregolarità che ti attribuisce, ad esempio, ricavi da dropshipping non dichiarati con relativa imposta, sanzioni e interessi quantificati, non sei obbligato ad attendere la cartella per difenderti — puoi (e in molti casi conviene) agire subito, presentando ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria competente entro il termine di legge, oppure attivando prima il contraddittorio in via amministrativa tramite il canale Civis se ritieni che l’anomalia sia frutto di un errore di ricostruzione dei dati piuttosto che di una reale violazione.

Chi si trova in questa situazione, e non sa se convenga impugnare subito o attendere, dovrebbe evitare decisioni affrettate basate solo sul termine indicato nella comunicazione: la valutazione va fatta sulla base del contenuto specifico dell’atto e degli obiettivi difensivi concreti, come vedremo più avanti analizzando le singole questioni aperte legate al dropshipping.

Le questioni aperte

Prima questione: la comunicazione sul dropshipping è davvero impugnabile subito, o l’Agenzia può ancora sostenere che si tratti di un atto “interlocutorio”?

La questione, posta come la porrebbe chi riceve una comunicazione riferita alla propria attività di dropshipping, è concreta: l’Agenzia delle Entrate, nel merito, continua talvolta a eccepire che la comunicazione non sarebbe impugnabile in quanto priva di natura autoritativa, soprattutto quando la contestazione riguarda non un semplice omesso versamento ma una riqualificazione dell’attività (da occasionale a reddito d’impresa). È una distinzione che cambia tutto, perché tocca il cuore stesso del dropshipping: la comunicazione non si limita a dire “non hai versato quanto dichiarato”, ma dice “avresti dovuto dichiarare come reddito d’impresa quello che hai indicato diversamente, o non hai indicato affatto”.

Cosa hanno deciso i giudici. La Corte di Giustizia Tributaria di secondo grado del Lazio, con la sentenza n. 1693 del 17 marzo 2025, ha affrontato esattamente questo tema, respingendo sia l’appello del contribuente sia quello incidentale dell’Agenzia. I giudici hanno affermato che non è necessario che l’atto abbia una forma “autoritativa” o contenga un’intimazione di pagamento: l’elemento decisivo è che l’atto esterni una pretesa fiscale chiara e motivata, che consenta al contribuente di comprendere l’addebito e di difendersi. Nello stesso giudizio, la Corte ha anche affrontato la validità della notifica via PEC, richiamando le Sezioni Unite della Cassazione, sentenza n. 15979/2022: anche se l’indirizzo PEC del mittente non coincideva con quello ufficiale nei registri, la provenienza dall’Agenzia era chiaramente evincibile e l’oggetto era inequivocabile, per cui l’eventuale vizio formale si considera sanato dal raggiungimento dello scopo. Analogamente, la Corte di Giustizia Tributaria di secondo grado della Lombardia, sentenza n. 1245 del 13 maggio 2025, ha ribadito che la comunicazione emessa a esito di un controllo formale ex articolo 36-ter è sempre autonomamente impugnabile, perché l’elenco dell’articolo 19 non è un “numero chiuso” che preclude la tutela del contribuente.

Se c’è contrasto: un residuo di incertezza permane sul piano pratico quando l’Agenzia sostiene, in giudizio, che la mancata contestazione tempestiva dell’avviso bonario “cristallizzi” la pretesa, rendendo poi superflua o addirittura preclusa una successiva contestazione di merito in sede di impugnazione della cartella; la stessa Cassazione, tuttavia — con l’ordinanza n. 17584 del 30 giugno 2025 — ha chiarito che l’impugnazione dell’avviso bonario resta facoltativa e non obbligatoria: la sua mancata contestazione non preclude di impugnare nel merito la successiva cartella di pagamento. L’assunzione prudenziale, in questo scenario, è impugnare comunque la comunicazione quando la contestazione riguarda la qualificazione stessa dell’attività di dropshipping, perché attendere consente all’Agenzia di consolidare la propria ricostruzione dei fatti senza un contraddittorio giudiziale tempestivo.

Cosa significa per te: ricevuta una comunicazione che riqualifica le tue vendite in dropshipping come reddito d’impresa non dichiarato, hai il diritto di portarla subito davanti al giudice tributario, senza dover attendere l’iscrizione a ruolo. La scelta tra agire subito o attendere la cartella va valutata caso per caso, perché ha conseguenze diverse sui termini e sulle strategie processuali successive: un’analisi tecnica preliminare della singola comunicazione è quindi decisiva prima di scegliere la strada da percorrere.

Va anche considerato un aspetto pratico non secondario: la scelta di impugnare subito l’avviso bonario ha il vantaggio di consentire un confronto nel merito prima che l’Agenzia proceda all’iscrizione a ruolo, ma comporta anche l’onere di anticipare, in un unico giudizio, tutte le eccezioni disponibili — procedurali e sostanziali — senza poter attendere di vedere come l’ufficio articolerà l’eventuale cartella successiva. Attendere e concentrare la difesa sulla cartella, al contrario, consente di conoscere con maggiore precisione l’entità definitiva della pretesa, ma espone il contribuente al rischio che, nel frattempo, siano maturati ulteriori interessi o che l’ufficio abbia proceduto anche a fermi o ipoteche cautelari collegate al ruolo. Non esiste, in altre parole, una risposta valida per ogni caso: la scelta dipende dalla natura della contestazione (semplice omesso versamento oppure riqualificazione dell’attività), dalla solidità degli elementi difensivi già disponibili e dalla concreta situazione patrimoniale del contribuente.

Seconda questione: le mie vendite in dropshipping sono davvero “reddito d’impresa”, o posso sostenere che erano occasionali?

La questione è quella che, più di ogni altra, decide l’esito della controversia: se l’attività non era abituale, l’intera pretesa collassa, perché senza abitualità non c’è obbligo di apertura della partita IVA, non c’è IVA sulle operazioni, e i proventi vanno tassati (se dovuti) solo come redditi diversi, con un regime fiscale ben più favorevole.

Cosa hanno deciso i giudici. Il principio guida oggi è quello fissato dalla Corte di Cassazione, sentenza n. 7552 del 21 marzo 2025: le vendite online con un numero elevato di transazioni ripartite su più anni d’imposta configurano reddito d’impresa in ragione della loro abitualità, indipendentemente dalla forma giuridica adottata (o non adottata) dal venditore. La Corte ha chiarito che l’esercizio delle attività elencate dall’articolo 2195 del Codice civile, se abituale, determina sempre la sussistenza di un’impresa commerciale ai fini fiscali, senza che sia necessaria un’organizzazione strutturata paragonabile a quella richiesta dal diritto civile: la nozione tributaristica di impresa è più ampia. Lo stesso principio era già stato affermato dalla Cassazione con la sentenza n. 6874/2023. In senso complementare, la sentenza n. 10117/2023 ha chiarito il confine opposto: la mera dismissione di beni personali, priva di intento speculativo e di ripetitività organizzata, resta esclusa sia dal reddito d’impresa sia dai redditi diversi, per carenza del requisito soggettivo IVA e per assenza di finalità di lucro.

Se c’è contrasto: la difficoltà pratica, per chi fa dropshipping, è che l’attività — proprio per la sua natura di intermediazione senza magazzino — può apparire meno “organizzata” di un tradizionale e-commerce, e questo talvolta viene invocato come argomento contro la qualificazione come impresa. La Cassazione, tuttavia, con l’ordinanza n. 27455 del 14 ottobre 2025, relativa a un caso di vendite non dichiarate su una piattaforma di aste online, ha confermato che la qualificazione come reddito d’impresa non dipende dalla complessità organizzativa, ma dalla sistematicità e ripetizione delle operazioni nel tempo: nel caso specifico, la Corte ha inoltre valorizzato il fatto che le statuizioni di un altro giudizio, passate in giudicato, precludessero una diversa ricostruzione del rapporto tra le parti. L’orientamento prevalente, dunque, è nel senso che anche il dropshipper che opera senza magazzino, senza dipendenti e con un’organizzazione minima può essere qualificato imprenditore di fatto, se le operazioni sono sistematiche e reiterate su più periodi d’imposta. L’assunzione prudenziale da adottare in sede difensiva è quindi quella di non fondare la difesa sull’assenza di organizzazione, ma sulla reale occasionalità delle operazioni, quando questa sussiste, documentandola con dati oggettivi (numero limitato di vendite, assenza di continuità temporale, assenza di reintegro sistematico della merce).

Cosa significa per te: se il numero e la frequenza delle tue vendite in dropshipping, ricostruiti dall’Agenzia attraverso i dati delle piattaforme e dei flussi di pagamento, mostrano sistematicità su più anni, la qualificazione come reddito d’impresa regge anche senza magazzino né organizzazione stabile. Se invece l’attività era davvero episodica, la difesa va costruita su questo terreno fin dal primo confronto con l’Agenzia, prima ancora che sulla contestazione formale dell’atto.

Un aspetto che merita un approfondimento a sé riguarda la quantificazione della pretesa, distinta dalla sua qualificazione. Anche quando la natura d’impresa dell’attività è difficilmente contestabile, resta spesso spazio per contestare il metodo di calcolo adottato dall’Agenzia. Nella prassi degli accertamenti su vendite online, l’ufficio tende a ricostruire i ricavi lordi partendo dai flussi in entrata registrati sulle piattaforme di pagamento, ma non sempre scomputa correttamente i costi sostenuti dal dropshipper: il prezzo pagato al fornitore terzo per ciascun prodotto, le commissioni trattenute dalle piattaforme di vendita e di pagamento, i costi di spedizione quando anticipati dal venditore, le spese pubblicitarie sostenute per generare il traffico verso lo shop online. La giurisprudenza, in materia di accertamenti induttivi su vendite online, riconosce che la ricostruzione dei ricavi debba tenere conto anche dei costi documentabili, quando il contribuente li alleghi in giudizio: un accertamento che tassa l’intero incasso lordo, senza alcuna deduzione di costo, espone la pretesa a una contestazione autonoma nel merito, indipendentemente dalla fondatezza della qualificazione come reddito d’impresa. Questo profilo, spesso trascurato da chi si concentra solo sulla battaglia “impresa sì/impresa no”, può ridurre in modo significativo l’importo effettivamente dovuto anche quando la qualificazione dell’attività non è contestabile.

Per chi non ha chiaro se la propria attività di dropshipping rientri tra i redditi d’impresa o tra i redditi diversi, questa valutazione non può essere fatta a occhio: richiede un’analisi puntuale del numero, della cadenza e della continuità delle operazioni effettivamente svolte, incrociata con i dati che l’Agenzia stessa utilizza per la propria ricostruzione.

Terza questione: se non mi hanno mai notificato un contraddittorio prima della cartella, la pretesa è nulla?

La questione, altrettanto ricorrente, riguarda i casi in cui il dropshipper riceve direttamente una cartella di pagamento — o comunque un atto successivo alla comunicazione di irregolarità — senza che quest’ultima gli sia mai stata effettivamente notificata, oppure senza che l’Agenzia abbia attivato un vero contraddittorio prima di riqualificare l’attività.

Cosa hanno deciso i giudici. La Corte di Giustizia Tributaria di primo grado di Roma, con la sentenza n. 1646/39/2026, ha dichiarato nulla una cartella di pagamento IVA emessa a seguito di controllo automatizzato ex articolo 54-bis del D.P.R. 633/1972, perché l’Agenzia non ha saputo dimostrare di aver notificato alcun atto prodromico — né comunicazione di irregolarità, né avviso bonario — prima di emettere la cartella, condannando l’Agenzia anche alle spese di giudizio. Questo principio si salda con quello, più risalente ma tuttora fermo, della Cassazione, ordinanza n. 6248/2024, secondo cui l’omessa comunicazione di irregolarità rende nullo il ruolo, essendo la notifica dell’avviso bonario condizione di validità dell’atto successivo. Più di recente, la Cassazione, sentenza n. 28785/2025, ha precisato che, anche quando il disconoscimento di un credito o la rettifica avviene tramite le procedure automatizzate dell’articolo 36-bis del D.P.R. 600/1973, l’irregolarità deve emergere in modo inequivocabile dall’esame dei documenti: se la comunicazione non consente al contribuente di comprendere con precisione contro cosa stia ricorrendo, il diritto di difesa risulta concretamente compromesso.

Se c’è contrasto: occorre distinguere due piani, come chiarito dalla Cassazione con le ordinanze n. 34335/2025 e n. 15941/2025: la mancata notifica del contraddittorio preliminare rende nullo l’atto solo quando l’ufficio ha svolto valutazioni discrezionali (come, appunto, la riqualificazione di un’attività di dropshipping da occasionale a reddito d’impresa), mentre non è necessaria quando la pretesa deriva da semplici controlli automatici privi di margini di incertezza interpretativa, come un omesso versamento di un’imposta già autoliquidata dal contribuente. L’assunzione prudenziale è quindi distinguere, in ogni singolo caso, se la comunicazione ricevuta si limiti a segnalare un omesso versamento (dove il contraddittorio preventivo non è condizione di validità) oppure contenga una vera riqualificazione dell’attività (dove il contraddittorio è invece obbligatorio, e la sua omissione comporta la nullità dell’atto successivo).

Cosa significa per te: se hai ricevuto una cartella o un atto successivo senza che ti sia mai stata notificata una comunicazione di irregolarità che ti permettesse di comprendere e contestare la riqualificazione della tua attività di dropshipping, hai un argomento difensivo solido per chiederne l’annullamento. Verificare gli atti effettivamente notificati, e le loro date, è il primo passo tecnico da compiere prima di ogni altra valutazione.

Questa distinzione tra controllo puramente automatizzato e valutazione discrezionale merita un chiarimento ulteriore, perché nel dropshipping i due profili si intrecciano spesso nello stesso fascicolo. Se la comunicazione si limita a rilevare che l’IVA dichiarata non corrisponde a quella versata (un semplice omesso versamento su un debito già autoliquidato dal contribuente), il controllo automatizzato non richiede un contraddittorio preventivo, perché non vi è alcuna discrezionalità nella ricostruzione: il dato dichiarato e quello versato sono oggettivamente confrontabili. Se invece la comunicazione afferma che il contribuente avrebbe dovuto dichiarare come reddito d’impresa quanto ha indicato (o non ha indicato affatto) come reddito diverso od occasionale, l’ufficio sta compiendo una valutazione discrezionale sulla natura dell’attività, fondata su elementi presuntivi (numero di transazioni, continuità, comportamenti da commerciante): in questo secondo caso, che è il più frequente nelle contestazioni relative al dropshipping, il contraddittorio preventivo diventa condizione di validità dell’atto, secondo il criterio fissato dalla Cassazione con le ordinanze n. 34335/2025 e n. 15941/2025. Distinguere correttamente in quale dei due scenari rientri la propria comunicazione è quindi un passaggio tecnico decisivo, che va compiuto prima di scegliere qualunque linea difensiva.

La pronuncia più recente e rilevante: Cassazione n. 7552/2025

Tra tutte le pronunce citate, quella che oggi definisce il quadro di riferimento per chi fa dropshipping è la sentenza della Corte di Cassazione n. 7552 del 21 marzo 2025. Il caso di partenza riguardava un contribuente che aveva effettuato un numero molto elevato di vendite online di scarpe su una piattaforma di aste (oltre 1.600 transazioni ripartite su due anni d’imposta), senza partita IVA e senza aver dichiarato i relativi proventi. L’Agenzia delle Entrate, incrociando i tabulati della piattaforma con i movimenti bancari, aveva emesso due accertamenti induttivi qualificando i proventi come reddito d’impresa. Il contribuente si era difeso sostenendo che si trattasse di vendite occasionali, prive di organizzazione, e aveva contestato anche la motivazione degli atti, ritenuta insufficiente a descrivere i requisiti di professionalità e abitualità necessari per la riqualificazione.

La motivazione della Corte, tradotta in linguaggio piano, dice questo: il concetto fiscale di impresa non coincide con quello civilistico. Non serve un’organizzazione strutturata, personale dipendente o una sede: basta che l’attività sia esercitata con regolarità e frequenza nel tempo, con l’intento di trarne un profitto in modo sistematico. La Corte ha valorizzato, come indici di abitualità, non solo il numero delle transazioni ma anche comportamenti tipici del commerciante — il reintegro costante delle scorte, la gestione strutturata dei feedback e dei resi, la stabilità dei prezzi applicati — elementi che, nel dropshipping, si traducono nella gestione sistematica del catalogo prodotti, nella gestione professionale dell’assistenza clienti e nella continuità dei rapporti con i fornitori terzi. Cosa cambia rispetto a prima: fino a questa pronuncia, una parte della giurisprudenza di merito tendeva a dare peso decisivo all’assenza di organizzazione strutturata per escludere la natura d’impresa; dopo la sentenza n. 7552/2025, l’assenza di organizzazione non è più, da sola, un argomento difensivo sufficiente, e la difesa deve concentrarsi sulla reale assenza di abitualità, quando sussiste. La Corte ha comunque accolto parzialmente il ricorso del contribuente su due profili distinti: la carenza di motivazione sull’autonoma organizzazione ai fini IRAP, e l’inapplicabilità dell’IVA (in luogo della sola sanzione) al cessionario per gli acquisti non fatturati — a conferma che, anche quando la qualificazione come impresa regge, resta sempre necessario verificare puntualmente ogni singola voce della pretesa.

Vale la pena soffermarsi su questo secondo profilo, perché riguarda direttamente il funzionamento tipico del dropshipping. Quando il venditore acquista dal fornitore terzo senza ricevere una fattura regolare, l’Agenzia tende a contestare sia l’IVA non assolta sull’acquisto sia le imposte dirette sul ricavo di vendita. La Cassazione, tuttavia, ha chiarito che l’IVA relativa agli acquisti non fatturati non può essere richiesta al cessionario (cioè al dropshipper che ha ricevuto il bene o il servizio), il quale risponde in questi casi della sola sanzione per omessa autofatturazione, mentre l’imposta resta dovuta dal cedente. Questo distinguo, spesso trascurato nella prassi degli avvisi di accertamento, consente frequentemente di ridurre in modo significativo l’importo complessivamente richiesto, anche quando la qualificazione dell’attività come reddito d’impresa non sia in discussione. La sentenza n. 7552/2025, in altre parole, non va letta come una pronuncia “sfavorevole in blocco” per chi vende online: è una pronuncia che ridefinisce i termini della qualificazione soggettiva, ma che al tempo stesso impone all’Agenzia un rigore analitico voce per voce che, nella prassi, non sempre viene rispettato.

I principi applicati ai casi reali

Simulazione 1 — Dropshipper qualificato come reddito d’impresa. Un venditore gestisce, tra il 2023 e il 2025, uno shop online basato su dropshipping da fornitori extra-UE, con 740 ordini evasi in tre anni e un fatturato complessivo di 187.300 €, senza mai aver aperto partita IVA. Nel maggio 2026 riceve una comunicazione di irregolarità che, alla luce della Cass. 7552/2025, riqualifica l’intera attività come reddito d’impresa non dichiarato, richiedendo IRPEF, IVA, sanzioni e interessi per un importo complessivo di 61.850 €. Applicando il principio della sentenza, l’elevato numero di operazioni ripartite su tre periodi d’imposta consecutivi integra abitualità: la difesa fondata sulla sola assenza di magazzino fisico non sarebbe sufficiente. La strategia corretta si sposta quindi sulla verifica della corretta quantificazione dei costi deducibili (costo dei prodotti, commissioni delle piattaforme di pagamento, spese di pubblicità) non riconosciuti dall’Agenzia, che spesso ricostruisce i ricavi lordi senza scomputare i costi documentabili.

Simulazione 2 — Comunicazione senza contraddittorio preventivo. Una contribuente riceve, nel febbraio 2026, direttamente una cartella di pagamento IVA per 14.200 €, relativa a un’attività di dropshipping svolta nel 2022, senza che le sia mai stata notificata alcuna comunicazione di irregolarità né alcun invito al contraddittorio. Alla luce della CGT Roma n. 1646/39/2026 e della Cass. ord. 6248/2024, l’assenza dell’atto prodromico rende nulla la cartella, poiché la riqualificazione dell’attività (da occasionale a impresa) comporta una valutazione discrezionale che richiede il contraddittorio preventivo secondo i criteri della Cass. 34335/2025. La cartella, in questo scenario, è impugnabile per vizio procedurale autonomo, a prescindere dal merito della qualificazione fiscale.

Simulazione 3 — Vendite realmente occasionali. Un privato vende, nell’arco di sette mesi del 2025, 19 articoli elettronici tramite dropshipping occasionale, per un incasso complessivo di 3.400 €, interrompendo poi l’attività. Riceve una comunicazione che lo qualifica come esercente attività d’impresa non dichiarata. Applicando a contrario il principio della Cass. 7552/2025 — che richiede sistematicità e continuità su più periodi d’imposta — e quello della Cass. 10117/2023 sulla carenza del requisito soggettivo per attività prive di reale organizzazione e ripetitività, l’attività, per numero limitato di operazioni e assenza di continuità temporale, presenta i caratteri dell’occasionalità: la contestazione dell’Agenzia è difendibile nel merito, documentando la ridotta entità e la mancanza di continuità delle vendite.

Simulazione 4 — Costi non riconosciuti nella ricostruzione dei ricavi. Un dropshipper viene qualificato correttamente come esercente reddito d’impresa, con ricavi ricostruiti dall’Agenzia in 94.700 € per l’anno 2024, sulla base degli incassi lordi registrati sulle piattaforme di pagamento. Il contribuente documenta, tuttavia, di aver sostenuto costi per l’acquisto dei prodotti presso i fornitori terzi per 61.250 €, oltre a 8.900 € di commissioni delle piattaforme e 5.300 € di spese pubblicitarie, per un totale di costi documentati pari a 75.450 €. Se l’Agenzia ha tassato l’intero importo lordo senza alcuna deduzione, la pretesa è contestabile nel merito per la quota eccedente il reddito netto effettivamente ricostruibile, che in questo caso si riduce a circa 19.250 €: un accertamento fondato sul solo dato lordo, senza considerare i costi documentati e coerenti con l’attività, espone la pretesa a un ridimensionamento sostanziale in sede contenziosa.

Simulazione 5 — Notifica PEC contestata. Una società riceve, secondo l’Agenzia, una comunicazione di irregolarità trasmessa a mezzo PEC il 6 marzo 2025, ma il legale rappresentante sostiene di non averla mai ricevuta, contestando la provenienza dell’indirizzo mittente. Alla luce del principio della Cass. SU n. 15979/2022, se dall’oggetto e dal contenuto del messaggio risulta comunque riconoscibile la provenienza dall’Agenzia delle Entrate, e se il contribuente ha comunque avuto modo di conoscere l’atto e di esercitare tempestivamente il proprio diritto di difesa (ad esempio proponendo ricorso), l’eventuale irregolarità dell’indirizzo PEC del mittente non comporta, da sola, la nullità della notifica: il vizio si considera sanato per raggiungimento dello scopo. La contestazione, in questo scenario, ha maggiori probabilità di successo solo se il contribuente dimostra di non aver mai avuto, in concreto, conoscenza dell’atto entro i termini utili per difendersi.

La giurisprudenza in tabella

La tabella seguente riepiloga i riferimenti giurisprudenziali richiamati in questo approfondimento, distinguendo tra quelli relativi alla qualificazione dell’attività di vendita online e quelli relativi alla comunicazione di irregolarità in sé.

Un’ultima notazione riguarda il rapporto tra la posizione del dropshipper italiano e i profili doganali e IVA delle vendite a distanza da fornitori extra-UE, quando presenti. Se il dropshipper acquista da un fornitore extra-UE e vende direttamente al consumatore finale italiano o europeo, senza aderire ai regimi semplificati previsti per le vendite a distanza di beni di modesto valore, il rischio di irregolarità si somma su due livelli distinti: da un lato quello reddituale e IVA sulla qualificazione dell’attività come impresa (di cui abbiamo parlato finora), dall’altro quello doganale, relativo alla corretta applicazione dell’IVA all’importazione. I due profili vanno tenuti distinti anche nella strategia difensiva, perché rispondono a normative e a procedimenti di controllo diversi, e una comunicazione di irregolarità può riguardare l’uno, l’altro, o entrambi contemporaneamente: la prima verifica tecnica, in ogni caso, resta sempre quella di individuare con precisione quale profilo la comunicazione ricevuta stia effettivamente contestando.

La sintesi operativa

• La comunicazione di irregolarità collegata al dropshipping è impugnabile subito, senza dover attendere la cartella di pagamento, quando contiene una pretesa fiscale chiara, motivata e quantificata.
• L’assenza di magazzino, dipendenti o una struttura organizzata non è più, da sola, un argomento sufficiente per escludere la qualificazione come reddito d’impresa: conta la sistematicità e la continuità delle operazioni nel tempo.
• Se le vendite erano realmente episodiche e non ripetute su più periodi d’imposta, la qualificazione come reddito d’impresa può essere contestata nel merito, documentando l’occasionalità.
• Se non è mai stata notificata alcuna comunicazione prodromica prima di una cartella, e la pretesa deriva da una valutazione discrezionale sulla natura dell’attività, l’atto successivo è nullo per violazione del contraddittorio.
• Se invece la pretesa riguarda un semplice omesso versamento di un’imposta già autoliquidata, il contraddittorio preventivo non è condizione di validità e la difesa deve concentrarsi su altri profili.
• La motivazione della comunicazione deve permettere di comprendere in modo inequivocabile l’irregolarità contestata: se è generica, questo profilo è autonomamente contestabile.
• Impugnare o non impugnare subito l’avviso bonario resta una scelta strategica facoltativa, che va valutata caso per caso in base alla natura della contestazione e agli obiettivi del contribuente.
• La ricostruzione dei ricavi lordi da parte dell’Agenzia va sempre confrontata con i costi effettivamente documentabili (acquisto merce dal fornitore terzo, commissioni delle piattaforme, spese pubblicitarie e di spedizione): un accertamento privo di questa deduzione è contestabile nel merito anche quando la qualificazione come impresa non è in discussione.
• L’eventuale irregolarità della notifica PEC non comporta automaticamente la nullità dell’atto, se il contribuente ha comunque avuto conoscenza della comunicazione e ha potuto difendersi tempestivamente.
• La distinzione tra semplice omesso versamento e riqualificazione discrezionale dell’attività va compiuta prima di ogni altra valutazione, perché determina se il contraddittorio preventivo fosse o meno condizione di validità dell’atto.

Le domande sul “quindi in pratica?”

Ho ricevuto una comunicazione di irregolarità per il mio dropshipping: devo pagare subito per evitare guai peggiori? Non necessariamente. Se ritieni che la riqualificazione della tua attività come reddito d’impresa sia infondata, o che l’importo sia calcolato senza considerare i costi effettivamente sostenuti, puoi attivare il contraddittorio con l’Agenzia oppure, come chiarito dalla giurisprudenza citata, impugnare direttamente la comunicazione davanti al giudice tributario.

Le mie vendite in dropshipping erano solo qualche decina l’anno: rischio comunque la riqualificazione come impresa? Il rischio dipende dalla continuità nel tempo più che dal numero assoluto delle operazioni in un singolo anno. Se l’attività si è ripetuta su più periodi d’imposta con una qualche sistematicità, la Cassazione (sentenza n. 7552/2025) tende a riconoscere l’abitualità anche in assenza di volumi elevatissimi.

Posso essere qualificato imprenditore anche se non ho mai avuto un contratto formale con i fornitori del dropshipping? Sì. La giurisprudenza (Cass. n. 6874/2023 e n. 7552/2025) chiarisce che la nozione fiscale di impresa prescinde dalla forma organizzativa: conta il comportamento sostanziale, non l’esistenza di contratti o strutture formalizzate.

Se l’Agenzia non mi ha mai inviato una comunicazione di irregolarità e mi arriva direttamente la cartella, cosa posso fare? Puoi eccepire la nullità della cartella per mancata notifica dell’atto prodromico, secondo il principio della CGT Roma n. 1646/39/2026 e della Cass. ord. n. 6248/2024, verificando prima se la pretesa richiedesse effettivamente un contraddittorio preventivo secondo i criteri della Cass. ord. n. 34335/2025.

Conviene sempre impugnare subito l’avviso bonario, o è meglio aspettare? Dipende dal caso: impugnare subito consente di affrontare il merito prima, ma non blocca l’eventuale emissione della cartella (Cass. ord. n. 2092/2025); attendere e impugnare direttamente la cartella resta comunque possibile, perché l’impugnazione dell’avviso bonario è facoltativa (Cass. ord. n. 17584/2025). La scelta va ponderata con l’assistenza di un professionista che analizzi la singola comunicazione.

L’Agenzia può tassarmi sull’intero incasso lordo del dropshipping, senza considerare quanto ho pagato ai fornitori terzi? No, non correttamente. La ricostruzione dei ricavi deve tenere conto dei costi effettivamente documentabili: un accertamento fondato sul solo incasso lordo, privo di ogni deduzione, è contestabile nel merito indipendentemente dalla fondatezza della qualificazione come reddito d’impresa.

Ho ricevuto la comunicazione via PEC ma sostengo di non averla mai vista: questo basta per farla annullare? Non automaticamente. Se dal contenuto del messaggio la provenienza dall’Agenzia era comunque riconoscibile, e se in concreto hai potuto esercitare il tuo diritto di difesa (ad esempio presentando ricorso nei termini), il vizio formale della notifica si considera sanato secondo il principio delle Sezioni Unite n. 15979/2022.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Applichiamo gli orientamenti visti sopra al tuo fascicolo concreto, con un metodo che parte sempre dalla verifica della singola comunicazione ricevuta:

1. Verifichiamo la natura della comunicazione ricevuta (controllo automatizzato ex art. 36-bis/54-bis o controllo formale ex art. 36-ter), per individuare i margini di impugnazione immediata secondo l’orientamento consolidato dalla Cassazione.
2. Ricostruiamo la reale continuità e sistematicità delle operazioni di dropshipping contestate, per verificare se la riqualificazione come reddito d’impresa regge alla luce della Cass. 7552/2025 o se sussistono i presupposti per contestarla come occasionale.
3. Controlliamo se sia stato effettivamente notificato un contraddittorio preventivo, quando la contestazione implica una valutazione discrezionale sulla natura dell’attività, eccependone l’eventuale omissione.
4. Verifichiamo la corretta quantificazione dei costi deducibili (acquisto merce, commissioni delle piattaforme, spese pubblicitarie e di spedizione), spesso non scomputati correttamente dai ricavi lordi ricostruiti dall’Agenzia.
5. Analizziamo la validità formale della notifica della comunicazione o della cartella, incluse le notifiche PEC, alla luce dei criteri fissati dalle Sezioni Unite.
6. Eccepiamo l’eventuale genericità della motivazione, quando la comunicazione non consente di comprendere con precisione l’irregolarità contestata, secondo il principio della Cass. n. 28785/2025.
7. Valutiamo, caso per caso, la convenienza di impugnare subito la comunicazione oppure di attendere e contestare direttamente la cartella, costruendo la strategia processuale più coerente con la tua posizione.
8. Predisponiamo il ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria competente, articolando i motivi procedurali e di merito individuati nell’analisi preliminare.
9. Impostiamo, quando opportuno, l’interlocuzione preventiva con l’Agenzia delle Entrate attraverso i canali di compliance, per tentare la regolarizzazione più favorevole prima di un eventuale contenzioso.
10. Seguiamo il contenzioso con continuità di strategia fino all’ultimo grado di giudizio, mantenendo lo stesso impianto difensivo dal primo confronto con l’Agenzia fino alla Corte di Cassazione, se necessario.

A questi dieci strumenti si affianca un lavoro preliminare, spesso decisivo, di ricostruzione documentale: raccogliamo ed esaminiamo lo storico delle vendite effettuate sulle piattaforme utilizzate per il dropshipping, i rapporti con i fornitori terzi, i flussi di incasso e le fatture (quando esistenti) relative agli acquisti, per costruire un quadro probatorio completo prima ancora di scegliere la linea difensiva. Questo lavoro di ricostruzione, che richiede la collaborazione stretta tra il profilo giuridico e quello contabile, è ciò che distingue una difesa costruita sui principi enunciati dalla giurisprudenza da una difesa meramente formale.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC; Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021. Proprio la sua funzione di cassazionista è la leva centrale in questa materia: come dimostra il percorso giurisprudenziale ricostruito in questo articolo — dalle Sezioni Unite del 2007 fino alle pronunce del 2025 — è in Cassazione che si definiscono davvero i confini tra dropshipping occasionale e reddito d’impresa, e una strategia difensiva efficace richiede continuità dello stesso impianto argomentativo dal primo grado fino all’ultimo, senza soluzione di continuità nella linea difensiva. A questo si affianca lo staff multidisciplinare: avvocati e commercialisti che lavorano insieme sullo stesso fascicolo, indispensabile quando — come nel dropshipping — la difesa richiede sia competenze processuali tributarie sia una ricostruzione contabile puntuale dei ricavi e dei costi, con un metodo di lavoro condiviso fin dalla prima analisi della comunicazione ricevuta.

Chiusura

Il dropshipping resta un’attività priva di una disciplina fiscale dedicata, ed è per questo che la giurisprudenza — più della norma scritta — determina oggi se una determinata attività vada trattata come impresa o come occasionale, e se la comunicazione di irregolarità che la riguarda sia un atto valido o viziato. Chi opera in questo settore, anche in buona fede e senza alcuna intenzione di eludere gli obblighi fiscali, può ritrovarsi con una comunicazione che ricostruisce anni di attività secondo criteri che, come abbiamo visto, sono tutt’altro che scontati e richiedono un confronto puntuale con gli orientamenti più recenti della Cassazione. È in questa dimensione contenziosa, dove contano gli orientamenti della Cassazione, il rigore nella verifica del contraddittorio e la ricostruzione tecnica dei ricavi e dei costi, che si gioca la difesa reale: proprio per questo lo Studio Monardo affronta la materia partendo dalla giurisprudenza aggiornata, con la continuità di strategia che solo un difensore cassazionista può garantire dal primo confronto con l’Agenzia fino, se necessario, all’ultimo grado di giudizio.

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