Perché su questo tema conta più cosa dicono i giudici che la lettera della legge

Quando un sostituto d’imposta, un datore di lavoro, un committente, una società che eroga compensi soggetti a ritenuta, riceve una comunicazione di irregolarità ex art. 36-bis o 36-ter del d.P.R. 600/1973, la prima domanda non riguarda quasi mai il testo della norma. Riguarda una questione molto più concreta: quell’atto può essere impugnato subito, oppure bisogna aspettare la cartella? E se l’Agenzia non lo ha inviato affatto, la cartella che arriva dopo è nulla o no? Sono proprio queste le domande a cui il legislatore, negli articoli 36-bis, 36-ter e nello Statuto del contribuente, non dà una risposta univoca — ed è la giurisprudenza di legittimità, con un percorso lungo più di un decennio e non privo di oscillazioni, ad aver tracciato i confini che oggi contano davvero in un contenzioso. Le decisioni della Cassazione che tradurremo in conseguenze pratiche in questa guida sono quelle che stabiliscono se un sostituto d’imposta può difendersi subito o deve subire l’iscrizione a ruolo.

Lo Studio Monardo segue da tempo il contenzioso relativo agli atti prodromici alla riscossione — comunicazioni di irregolarità, avvisi bonari, cartelle di pagamento e la specializzazione su questa materia nasce da un dato preciso: l’Avvocato Giuseppe Angelo Monardo è cassazionista, e questo significa poter seguire la strategia difensiva dalla prima istanza fino, se necessario, al giudizio di legittimità, mantenendo la stessa linea argomentativa nei diversi gradi. Su una materia come questa, dove il principio di diritto applicabile cambia a seconda di come la Suprema Corte ha interpretato la singola fattispecie, poter leggere e utilizzare direttamente la giurisprudenza di legittimità aggiornata non è un dettaglio: è la differenza tra un ricorso costruito su basi solide e uno destinato all’inammissibilità.

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Il quadro normativo in breve: cosa sono davvero questi atti

Prima di entrare nella giurisprudenza, è necessario fissare due coordinate normative, perché la distinzione tra le due procedure regge quasi tutto il ragionamento dei giudici.

L’articolo 36-bis del d.P.R. 600/1973 disciplina la liquidazione automatizzata delle dichiarazioni: l’Amministrazione finanziaria, attraverso procedure informatiche, confronta i dati dichiarati dal contribuente o dal sostituto d’imposta con i versamenti effettuati, i crediti utilizzati e le compensazioni operate. Se emergono differenze, il risultato deve essere comunicato al soggetto interessato, che ha un termine per fornire chiarimenti o segnalare errori — termine che era di trenta giorni ed è stato portato a sessanta giorni dalle comunicazioni inviate dal 1° gennaio 2025 (novanta se la comunicazione è indirizzata a un intermediario delegato).

L’articolo 36-ter dello stesso decreto disciplina invece il controllo formale delle dichiarazioni: qui l’Ufficio non si limita a un riscontro cartolare, ma verifica la documentazione a supporto di detrazioni, deduzioni e ritenute scomputate, potendo anche escludere, in tutto o in parte, lo scomputo delle ritenute d’acconto non risultanti dalle dichiarazioni dei sostituti d’imposta o dalle certificazioni. Per il sostituto d’imposta, il controllo formale è particolarmente delicato perché incide direttamente sulla correttezza delle certificazioni uniche rilasciate ai sostituiti e sulla coerenza tra modello 770, CU e versamenti F24.

A questo quadro si aggiunge l’articolo 6, comma 5, della legge 212/2000 (Statuto dei diritti del contribuente), che impone il contraddittorio preventivo — a pena di nullità dei provvedimenti successivi — quando dalla liquidazione o dal controllo formale emergono incertezze su aspetti rilevanti della dichiarazione. È proprio questo inciso, “incertezze su aspetti rilevanti”, il crinale su cui si è formata la giurisprudenza più stratificata: se l’irregolarità è un mero disallineamento aritmetico (dichiarato ma non versato), il contraddittorio non è dovuto; se invece presuppone una valutazione — anche minima — dei dati dichiarati, l’omissione dell’avviso bonario può travolgere l’intero atto successivo.

Va infine ricordato che il D.Lgs. 219/2023 ha introdotto l’articolo 6-bis dello Statuto, che generalizza l’obbligo di contraddittorio preventivo per gli atti autonomamente impugnabili — ma esclude espressamente gli atti automatizzati e sostanzialmente automatizzati, lasciando questi ultimi disciplinati dalla normativa speciale degli artt. 36-bis e 36-ter. Su questo specifico punto di raccordo tra vecchia e nuova disciplina la Cassazione è tornata a pronunciarsi anche nel corso del 2025, come vedremo più avanti.

Per il sostituto d’imposta, questo quadro normativo va letto insieme a un ulteriore livello di complessità: l’obbligo di versamento delle ritenute non nasce dal nulla, ma dalla combinazione tra la dichiarazione annuale (modello 770), le certificazioni uniche rilasciate ai singoli sostituiti e i versamenti mensili effettuati tramite modello F24. Ogni scostamento tra questi tre elementi — un F24 versato con un codice tributo errato, una CU che riporta un importo diverso da quello effettivamente versato, un 770 che non coincide con la somma delle certificazioni emesse — può generare una comunicazione di irregolarità, ed è proprio la fonte dello scostamento a determinare se ci si trovi di fronte a un mero controllo automatico o a una valutazione che richiede il contraddittorio. Va inoltre ricordato che, con il D.Lgs. 108/2024, è stato modificato anche il piano di rateizzazione delle somme dovute a seguito di comunicazione di irregolarità: gli importi possono oggi essere dilazionati fino a un massimo di venti rate trimestrali, con la prima rata da versare entro il termine ordinario di sessanta giorni (novanta se la comunicazione è stata inviata all’intermediario) e le successive alla scadenza di ciascun trimestre; un ritardo superiore a sette giorni nel versamento della prima rata comporta la decadenza dal beneficio della rateazione e il recupero della sanzione piena, senza che il ravvedimento operoso possa sanare questo specifico ritardo, come chiarito dalla stessa Cassazione con l’ordinanza n. 2092/2025 già richiamata.

L’orientamento consolidato: la comunicazione di irregolarità è un atto impugnabile

Il primo grande nodo che la giurisprudenza ha dovuto sciogliere riguarda la natura stessa della comunicazione di irregolarità: è un semplice invito informale, privo di rilevanza processuale autonoma, oppure un atto che il contribuente — o il sostituto d’imposta — può portare davanti al giudice tributario senza attendere la cartella?

Il punto di partenza risale a una controversia decisa dalla Corte di Cassazione, Sezione Tributaria, con la sentenza n. 7344 dell’11 maggio 2012. Una società aveva ricevuto una comunicazione di irregolarità dall’Agenzia delle Entrate e l’aveva impugnata direttamente davanti alla Commissione tributaria, senza aspettare la cartella. I giudici di merito avevano dichiarato il ricorso inammissibile, ritenendo che l’atto non rientrasse nell’elenco tassativo dell’art. 19 del D.Lgs. 546/1992. La Cassazione ha ribaltato questa impostazione, affermando che l’elenco degli atti impugnabili, pur avendo natura tassativa sul piano letterale, deve essere letto alla luce dei principi costituzionali di buon andamento della pubblica amministrazione e di tutela del contribuente: ogni atto che porta a conoscenza dell’interessato una pretesa tributaria compiuta, con l’esplicitazione delle ragioni fattuali e giuridiche, è impugnabile, indipendentemente dalla sua veste formale. In altre parole: se la comunicazione dice chiaramente quanto viene chiesto e perché, il sostituto d’imposta non deve aspettare la cartella per contestarla — può farlo subito.

Questo principio è stato ribadito con costanza negli anni successivi. Con l’ordinanza n. 25297 del 2014, la Cassazione ha confermato che la comunicazione di irregolarità, portando a conoscenza dell’interessato una pretesa impositiva compiuta, è immediatamente impugnabile davanti al giudice tributario. Con la sentenza n. 15957/2015 e con l’ordinanza n. 3315 del 19 febbraio 2016, l’orientamento è stato ulteriormente consolidato, sempre in ragione dei medesimi principi costituzionali. In altre parole, se sei un sostituto d’imposta e ricevi un avviso bonario che quantifica una pretesa precisa, non sei obbligato ad attendere passivamente: puoi già instaurare il contenzioso in questa fase, quando è più facile ottenere l’annullamento prima che l’importo si consolidi nel ruolo.

È interessante notare che questo percorso non è stato del tutto lineare. In una fase precedente, alcune pronunce delle Sezioni Unite — tra cui le sentenze n. 16293/2007 e n. 16428/2007 — avevano espresso, in un obiter dictum, una posizione più restrittiva, distinguendo le comunicazioni ex artt. 36-bis e 54-bis dagli altri atti impositivi propriamente detti, sul presupposto che tali comunicazioni costituissero anche un “invito” a fornire dati o elementi non considerati nella liquidazione, e non una pretesa già cristallizzata. Questo passaggio, tuttavia, non ha impedito che la giurisprudenza successiva si consolidasse nel senso opposto: la Suprema Corte ha progressivamente chiarito che spetta al giudice di merito il compito di distinguere, con congrua motivazione, gli atti realmente impositivi da quelli che non lo sono, esaminando gli aspetti sostanziali dell’atto — cioè il suo effettivo contenuto — piuttosto che fermarsi ai suoi aspetti meramente formali. È proprio questa evoluzione, da un criterio rigidamente formale a un criterio sostanziale, il filo conduttore che lega tutte le pronunce successive al 2012.

Un tassello ulteriore è arrivato con la sentenza n. 12133 dell’8 maggio 2019 della Sezione Quinta della Cassazione: una società aveva impugnato una comunicazione di irregolarità relativa a una sanzione per tardivo versamento IRAP, ottenendo però un doppio rigetto nei gradi di merito, sul presupposto che l’atto non fosse autonomamente impugnabile. La Suprema Corte ha accolto il ricorso della contribuente, ribadendo che l’elenco dell’art. 19 non può essere interpretato in modo formalistico quando l’atto esprime una pretesa tributaria specifica e motivata. Lo stesso principio è stato confermato dalla sentenza n. 22356 del 15 ottobre 2020, questa volta relativa al ricorso di una fondazione contro una comunicazione di irregolarità sulla dichiarazione dei redditi.

Va precisato, però, che questa impugnabilità è configurata dalla Cassazione come una facoltà e non come un onere. Con la sentenza n. 18610/2019 la Corte ha chiarito che, trattandosi di un atto non espressamente incluso nell’elenco dell’art. 19, la sua mancata impugnazione non determina la cristallizzazione definitiva della pretesa: il sostituto d’imposta può scegliere di attendere la cartella di pagamento e contestare quest’ultima, senza perdere il diritto di far valere le proprie ragioni. Questa è una distinzione che conta moltissimo nella pratica difensiva: impugnare subito consente di bloccare l’iscrizione a ruolo sul nascere, ma non impugnare non preclude comunque la difesa in un momento successivo.

L’avviso bonario è sempre obbligatorio prima della cartella?

LA QUESTIONE. Un sostituto d’imposta riceve direttamente una cartella di pagamento, senza che gli sia mai stata notificata alcuna comunicazione di irregolarità. Può far valere questo silenzio come motivo di nullità della cartella, oppure l’Agenzia poteva legittimamente saltare il passaggio?

COSA HANNO DECISO I GIUDICI. La risposta della Cassazione dipende da un distinguo netto tra due situazioni molto diverse tra loro, e proprio su questo distinguo si è formata la giurisprudenza più recente e più utile in sede difensiva. Con l’ordinanza n. 25169 del 13 febbraio 2025, la Corte ha affermato che l’avviso bonario non è necessario quando dal controllo automatico emerge esclusivamente un omesso o insufficiente versamento di importi che il contribuente stesso aveva dichiarato, senza margini interpretativi: in questi casi la cartella è valida anche senza previa comunicazione, perché l’omissione dell’avviso integra una mera irregolarità procedimentale, non una nullità. Questo principio non nasce dal nulla: già la sentenza n. 8137/2012 aveva affermato che la cartella emessa ai sensi dell’art. 36-bis non è condizionata alla previa comunicazione dei risultati del controllo se il contribuente ha dichiarato correttamente l’imposta ma non l’ha versata, e la linea è stata ribadita da numerose pronunce successive, incluse le ordinanze n. 3154/2015, n. 42/2014 e n. 17396/2010, oltre che, più di recente, dalle ordinanze n. 17479 del 28 giugno 2019 e n. 13759 del 6 luglio 2016, secondo cui la violazione dell’obbligo di comunicazione, in assenza di incertezze dichiarative, resta una semplice irregolarità priva di sanzione di nullità.

SE C’È CONTRASTO. Il quadro cambia radicalmente quando l’Ufficio non si limita a prendere atto di un mancato versamento, ma effettua una valutazione — anche minima — sui dati dichiarati: disconoscimento di detrazioni, esclusione di oneri deducibili, rideterminazione di crediti d’imposta. In questi casi la giurisprudenza è ferma nel richiedere il contraddittorio preventivo a pena di nullità. Lo confermano l’ordinanza n. 16163 del 16 gennaio 2025, secondo cui in materia di controllo formale l’Ufficio deve sempre comunicare l’esito al contribuente prima dell’iscrizione a ruolo, pena la nullità della cartella; l’ordinanza n. 19914 del 17 luglio 2025, che in tema di redditi soggetti a tassazione separata ha ribadito che l’art. 1, comma 412, della legge 311/2004 impone l’invio dell’avviso bonario a pena di nullità anche in presenza di errori dichiarativi apparentemente pacifici; e, ancora prima, la sentenza n. 5394 del 18 marzo 2016, che aveva già fissato il principio secondo cui l’omessa instaurazione del contraddittorio, quando sussistono incertezze rilevanti, è causa di nullità dei provvedimenti successivi, richiamando espressamente le Sezioni Unite n. 18184 del 29 luglio 2013 e n. 19667 del 19 settembre 2014, che avevano già valorizzato il contraddittorio procedimentale come espressione dei principi costituzionali di collaborazione e buona fede tra fisco e contribuente. Come assunzione prudenziale per il sostituto d’imposta che riceve una cartella senza previo avviso: la linea difensiva da percorrere per prima è sempre la ricostruzione della natura del controllo — se automatico puro o se ha comportato una valutazione, anche implicita, dei dati dichiarati.

COSA SIGNIFICA PER TE. Se sei un sostituto d’imposta e ricevi una cartella senza mai aver ricevuto l’avviso bonario, il primo passo difensivo non è affermare genericamente la violazione del contraddittorio, ma dimostrare che il controllo alla base della pretesa presupponeva una valutazione — non un mero riscontro aritmetico tra dichiarato e versato. È su questo terreno, non su quello dell’omissione formale in sé, che si vince o si perde il ricorso.

Il sostituto risponde da solo, o scatta la solidarietà con il sostituito?

LA QUESTIONE. Quando il sostituto d’imposta ha operato la ritenuta ma non l’ha versata, o non l’ha operata affatto, chi risponde nei confronti del fisco: solo il sostituto, oppure anche il sostituito rischia di dover pagare due volte?

COSA HANNO DECISO I GIUDICI. Il criterio distintivo elaborato dalla Cassazione ruota attorno a un dato molto concreto: la ritenuta è stata effettivamente trattenuta sul compenso corrisposto al sostituito, oppure no? Se la ritenuta è stata operata ma non versata, il sostituito ha già “subito” la trattenuta sul proprio compenso: la sua imposta personale su quel reddito risulta assolta, sia pure solo sul piano figurativo, e la legge gli riconosce comunque il credito d’imposta corrispondente, indipendentemente dal fatto che il sostituto abbia poi effettivamente riversato le somme all’Erario. In questo scenario, secondo l’ordinanza n. 14283 del 22 maggio 2024, il sostituito resta comunque obbligato in solido con il sostituto per il versamento dei tributi oggetto di accertamento: il mancato adempimento dell’obbligo di versamento posto a carico del sostituto giustifica l’esposizione anche del sostituito al potere di accertamento dell’Amministrazione finanziaria. Il principio era già stato affermato dalla sentenza n. 8903 del 2021, che ha rappresentato il punto di riferimento su questo aspetto per gli anni successivi.

Diversa è invece la situazione quando la ritenuta non è stata proprio operata: qui, secondo l’art. 64 del d.P.R. 600/1973, il fisco può pretendere l’importo direttamente dal sostituito, che dovrà versare l’IRPEF su quel reddito come se non vi fosse mai stata alcuna ritenuta, fermo restando che l’Ufficio potrà comunque sanzionare il sostituto per la violazione dell’obbligo di trattenuta.

SE C’È CONTRASTO. Le Sezioni Unite hanno affrontato in passato anche l’ipotesi inversa — quella in cui il sostituito, per essere andato esente da qualunque responsabilità in ordine al versamento della ritenuta operata dal sostituto, avesse eccepito la carenza di legittimazione passiva nei propri confronti — giungendo a conclusioni che, secondo la ricostruzione più recente della giurisprudenza tributaria, si discostano dalle soluzioni tradizionalmente raggiunte in casi simili, riconoscendo che l’assenza di responsabilità solidale può operare solo quando il sostituito dimostri di aver ricevuto il corrispettivo già al netto della ritenuta e di non poter quindi rispondere di un versamento che non gli competeva materialmente. L’assunzione prudenziale per il sostituto d’imposta, dunque, è di considerare la solidarietà con il sostituito come la regola generale ogni volta che la ritenuta risulti effettivamente operata e certificata, riservando l’eccezione ai soli casi in cui la ritenuta non sia mai stata trattenuta.

Un ultimo aspetto, spesso trascurato nella prassi, riguarda i contribuenti che operano in regimi fiscali agevolati per i quali non andrebbe applicata alcuna ritenuta — è il caso, tipico, dei professionisti in regime forfettario, che dichiarano al committente di non essere soggetti a ritenuta d’acconto. Se il committente, confidando in buona fede in questa dichiarazione, non opera la ritenuta, ma il percipiente non aveva in realtà i requisiti per beneficiare del regime agevolato, la giurisprudenza ha chiarito che la responsabilità primaria per l’imposta non versata ricade sul percettore, in quanto soggetto “sostituito” privo del titolo per l’esenzione; il sostituto, tuttavia, non è del tutto esente da conseguenze, perché resta solidalmente obbligato e può comunque essere sanzionato per non aver applicato la ritenuta dovuta, salvo dimostrare di aver agito sulla base di una dichiarazione del percipiente che non aveva ragione di ritenere inattendibile. Per questo motivo, una prassi difensiva prudente per ogni sostituto d’imposta consiste nel conservare traccia scritta delle dichiarazioni di esenzione ricevute dai propri fornitori e collaboratori, così da poter dimostrare, in caso di controllo, la buona fede nella mancata applicazione della ritenuta.

COSA SIGNIFICA PER TE. Se sei un sostituto d’imposta che ha effettuato le ritenute ma non le ha versate, non puoi confidare sul fatto che il fisco si rivolga soltanto al sostituito: la responsabilità primaria resta tua, e la solidarietà con il sostituito è, nella pratica, un rischio aggiuntivo per entrambi i soggetti coinvolti nel rapporto tributario. La corretta gestione documentale delle certificazioni uniche e degli F24 diventa quindi decisiva per evitare che un errore nel versamento si trasformi in un contenzioso su due fronti.

Sul punto specifico della responsabilità solidale tra sostituto e sostituito, così come sulla ricostruzione difensiva più efficace in sede di accertamento, lo Studio Monardo — che coordina uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario — imposta l’analisi verificando prioritariamente la natura della ritenuta contestata e la sua effettiva certificazione.

Quando l’omesso versamento delle ritenute diventa reato?

LA QUESTIONE. Non tutte le comunicazioni di irregolarità restano su un piano meramente amministrativo. Quando l’omesso versamento delle ritenute da parte del sostituto d’imposta assume rilevanza penale, e quali sono le conseguenze per l’amministratore della società che ha omesso il versamento?

COSA HANNO DECISO I GIUDICI. L’articolo 10-bis del D.Lgs. 74/2000 punisce con la reclusione da sei mesi a due anni chiunque non versa, entro il termine previsto per la presentazione della dichiarazione annuale di sostituto d’imposta, le ritenute risultanti dalla certificazione unica rilasciata ai sostituiti, per un ammontare superiore alla soglia di punibilità — soglia che, dopo l’intervento normativo del 2019, è stata fissata a 150.000 euro per ciascun periodo d’imposta. Un aspetto che la giurisprudenza ha chiarito riguarda l’oggetto stesso del reato: rileva soltanto l’omesso versamento delle ritenute certificate, cioè quelle effettivamente operate e attestate nella CU rilasciata al sostituito, mentre le ritenute meramente dichiarate ma di cui non vi sia prova della certificazione restano oggi confinate nell’ambito dell’illecito amministrativo tributario, per effetto della riforma del sistema sanzionatorio.

Sul piano soggettivo, la giurisprudenza penale di legittimità — con le sentenze n. 3772 del 3 febbraio 2022 e n. 3962 del 4 febbraio 2022 della Sezione Terza penale — ha ribadito che per la sussistenza del reato è sufficiente il dolo generico: basta la coscienza e volontà del sostituto di non versare all’Erario le ritenute effettuate nel periodo considerato, senza che sia necessaria una specifica finalità di evasione. Su questo terreno la Cassazione ha altresì escluso, con orientamento pressoché costante, che la crisi di liquidità possa di per sé costituire causa di non punibilità, salvo che il sostituto dimostri di aver fatto tutto il possibile per reperire la provvista necessaria senza che ciò gli sia stato imputabile.

Un ulteriore chiarimento, particolarmente rilevante per le società in difficoltà, è arrivato con la sentenza n. 13135 del 4 aprile 2025 della Sezione Terza penale: quando la società entra in una procedura concorsuale prima della scadenza del termine di versamento, la gestione dei beni passa sotto il controllo del curatore, che diventa il nuovo sostituto d’imposta, con la conseguenza che la responsabilità penale non ricade più sull’ex amministratore. Al contrario, se il fallimento viene dichiarato solo dopo la scadenza del termine di versamento, il rappresentante legale in carica a quella data resta penalmente perseguibile, anche se nel frattempo ha cessato l’incarico o non aveva personalmente sottoscritto la dichiarazione né emesso le certificazioni.

SE C’È CONTRASTO. Va segnalato che la disciplina sanzionatoria in questa materia ha subito, negli ultimi anni, diversi interventi di modifica, con effetti anche retroattivi in bonam partem sui giudicati di condanna già formati: già la sentenza n. 10810/2018 aveva chiarito che le nuove soglie di punibilità comportano la revoca delle condanne definitive basate su soglie precedenti più basse, in applicazione del principio del favor rei sancito dall’art. 2, comma 2, del codice penale.

COSA SIGNIFICA PER TE. Se sei amministratore di una società che rischia di non versare ritenute certificate oltre soglia, il termine utile per sanare la posizione — attraverso il pagamento integrale del debito tributario, comprese sanzioni e interessi — corre fino alla dichiarazione di apertura del dibattimento di primo grado: è quindi una finestra difensiva concreta, da utilizzare prima che il procedimento penale entri nel vivo, non un’opzione teorica.

Chi si trova in questa situazione dovrebbe muoversi prima che la posizione diventi irreversibile, perché il pagamento integrale del debito tributario — comprese sanzioni e interessi — è l’unica strada che la legge riconosce come causa di non punibilità, e va percorsa prima che il dibattimento penale entri nella sua fase più delicata.

La pronuncia più recente: i limiti del controllo automatizzato di fronte a valutazioni complesse

Tra le decisioni più recenti in materia, una in particolare merita un approfondimento a parte, perché ridefinisce in modo rigoroso il confine tra controllo “meramente cartolare” e valutazione giuridica sostanziale — un confine che, come abbiamo visto, è decisivo per stabilire se l’omissione dell’avviso bonario comporti nullità.

Con l’ordinanza n. 29674/2025 (discussa all’udienza del 10 ottobre 2025 e depositata il 10 novembre 2025), la Cassazione ha affrontato il caso di una società che si era vista recuperare un credito d’imposta direttamente con cartella di pagamento emessa ai sensi dell’art. 36-bis, senza che fosse stato preceduto un avviso di accertamento motivato. Nei gradi di merito la società era risultata vittoriosa, sul presupposto che il disconoscimento di un credito d’imposta articolato — nel caso specifico, una questione di cumulabilità tra agevolazioni — richiedesse necessariamente un accertamento ordinario e non potesse essere trattato come un semplice controllo automatizzato. La Cassazione ha accolto il ricorso dell’Agenzia delle Entrate, ribaltando la sentenza favorevole al contribuente: i giudici hanno rilevato che la notifica della cartella era stata preceduta dalla comunicazione di irregolarità, e che in quella sede — la fase pre-cartella, appunto — il contribuente aveva già avuto la concreta possibilità di esibire la documentazione idonea a chiarire le modalità di rideterminazione delle risultanze contestate. Non avendo fornito, in quella fase, chiarimenti sufficienti a sanare l’irregolarità cartolare, l’emissione della cartella è stata considerata la logica e legittima conseguenza dell’inerzia difensiva del contribuente.

Cosa cambia rispetto a prima: questa pronuncia sposta il baricentro della difesa dal momento della cartella al momento dell’avviso bonario. Se prima si poteva ancora sperare di contestare in radice la procedura scelta dall’Ufficio (automatizzata anziché ordinaria) come motivo assorbente, oggi la Cassazione chiede al contribuente — e quindi anche al sostituto d’imposta — di dimostrare di aver effettivamente utilizzato la fase del contraddittorio informale per fornire tutti gli elementi difensivi disponibili. In altre parole, il “momento d’oro” per difendersi non è quando arriva la cartella, ma quando arriva la comunicazione di irregolarità: è lì che vanno esibiti i documenti, richiesti i chiarimenti tramite i canali telematici dell’Agenzia e, se necessario, presentata istanza di autotutela. Chi rimane inerte in quella fase rischia di trovarsi, in un secondo momento, senza l’argomento procedurale che in passato poteva salvare il ricorso, dovendo giocarsi tutto sul merito della pretesa.

Questa impostazione trova conferma anche in una pronuncia coeva, l’ordinanza n. 25756 del 22 settembre 2025, con cui la Cassazione ha precisato il rapporto tra il nuovo contraddittorio generalizzato introdotto dall’art. 6-bis dello Statuto e la disciplina speciale degli atti automatizzati: la Corte ha chiarito che l’esclusione degli atti automatizzati e sostanzialmente automatizzati dall’ambito applicativo dell’art. 6-bis non lascia il contribuente privo di tutela, perché la materia resta comunque disciplinata dagli artt. 36-bis e 36-ter e dall’art. 6, comma 5, dello Statuto, con il criterio dell’incertezza rilevante che continua a fare da spartiacque. Per un sostituto d’imposta, la lettura combinata delle due pronunce del 2025 restituisce un’indicazione operativa precisa: la riforma del 2023 non ha ampliato le garanzie procedurali sugli avvisi bonari, e la fase da presidiare con maggiore attenzione resta quella disciplinata dalla normativa previgente, con tutti i suoi distinguo tra controllo meramente cartolare e valutazione discrezionale.

I principi applicati ai casi reali: tre simulazioni operative

Per capire come questi principi si traducono in pratica, ecco tre simulazioni numeriche costruite su situazioni tipiche che un sostituto d’imposta può trovarsi ad affrontare.

Simulazione 1 — Omesso versamento puro, senza incertezze dichiarative. La Beta Servizi S.r.l. dichiara nel modello 770/2025 ritenute IRPEF operate sui compensi dei propri collaboratori per un importo di 41.850 euro, correttamente indicato in dichiarazione, ma non provvede al versamento tramite F24 per l’intero importo entro le scadenze previste. L’Agenzia delle Entrate, dopo il controllo automatizzato, notifica direttamente la cartella di pagamento, senza previo avviso bonario. Alla luce dell’orientamento consolidato (Cass. ord. n. 25169/2025 e giurisprudenza conforme), la società non potrà eccepire con successo la nullità della cartella per mancato contraddittorio: trattandosi di importi correttamente dichiarati e semplicemente non versati, non sussisteva alcuna incertezza che imponesse l’invio dell’avviso bonario. La strategia difensiva dovrà quindi concentrarsi sulla rateizzazione e sull’eventuale ravvedimento operoso per la riduzione delle sanzioni, non sulla contestazione procedurale.

Simulazione 2 — Controllo formale con disconoscimento di ritenute scomputate. La Gamma Consulting S.r.l. riceve, a seguito di un controllo formale ex art. 36-ter relativo all’anno d’imposta 2023, una comunicazione con cui l’Ufficio esclude lo scomputo di ritenute d’acconto per 17.230 euro, ritenendo insufficiente la documentazione prodotta a supporto delle certificazioni. Se, alla luce di Cass. ord. n. 16163/2025, la comunicazione è stata effettivamente inviata e la società ha avuto sessanta giorni per rispondere tramite CIVIS producendo le CU mancanti, la successiva cartella — qualora la documentazione non fosse stata ritenuta idonea — sarà verosimilmente legittima. Se invece la comunicazione non fosse mai stata notificata, la società potrà eccepire la nullità della cartella per violazione del contraddittorio endoprocedimentale, trattandosi di una valutazione — non di un mero riscontro automatico — sulla documentazione a supporto delle ritenute.

Simulazione 3 — Ritenute certificate non versate sopra soglia penale. L’amministratore della Delta Impianti S.r.l., in carica al 31 ottobre 2025 (termine di presentazione del modello 770 relativo al 2024), si trova a gestire un debito per ritenute certificate e non versate pari a 163.500 euro. Applicando i principi Cass. sent. n. 13135/2025 e la disciplina dell’art. 10-bis D.Lgs. 74/2000, l’amministratore in carica a quella data risponde penalmente del reato di omesso versamento, superata la soglia di 150.000 euro, indipendentemente dal fatto che parte del debito si fosse formato sotto la gestione di un amministratore precedente cessato in corso d’anno. Se, prima dell’apertura del dibattimento di primo grado, la società estingue integralmente il debito tributario — comprese sanzioni e interessi, eventualmente attraverso rateizzazione ai sensi dell’art. 3-bis del D.Lgs. 462/1997, che sospende temporaneamente la rilevanza dell’omesso versamento finché la rateazione resta regolare — il reato non è punibile.

Simulazione 4 — Regime forfettario e ritenuta non applicata in buona fede. La Epsilon Marketing S.r.l. corrisponde a un collaboratore esterno un compenso di 9.750 euro, senza applicare la ritenuta d’acconto, sulla base di una dichiarazione scritta con cui il collaboratore attestava di rientrare nel regime forfettario. In sede di controllo formale, l’Agenzia accerta che il collaboratore aveva in realtà superato la soglia di ricavi che gli avrebbe fatto perdere il diritto al regime agevolato già dall’anno precedente. Poiché la società ha conservato la dichiarazione di esenzione sottoscritta dal collaboratore e non aveva elementi per dubitarne la veridicità, la responsabilità primaria per l’imposta non trattenuta ricade sul percettore; la società, tuttavia, resta solidalmente obbligata e riceve comunque una comunicazione di irregolarità per la ritenuta non operata, che potrà contestare producendo la documentazione a riprova della propria buona fede.

La giurisprudenza in tabella: il riepilogo completo delle pronunce citate

Le pronunce richiamate in questa analisi ricostruiscono un percorso interpretativo che, pur con qualche oscillazione, converge oggi su alcuni punti fermi: l’impugnabilità facoltativa e immediata della comunicazione di irregolarità, la distinzione netta tra omesso versamento puro e valutazione discrezionale ai fini dell’obbligo di contraddittorio, e la responsabilità solidale tra sostituto e sostituito quando la ritenuta risulti effettivamente operata. La tabella seguente riepiloga i riferimenti principali utilizzati nel corso dell’articolo.

La sintesi operativa: i principi pratici da tenere a mente

Dall’insieme della giurisprudenza esaminata emergono alcuni principi operativi che ogni sostituto d’imposta dovrebbe avere chiari prima ancora di ricevere una comunicazione di irregolarità.

• La comunicazione di irregolarità è impugnabile subito, ma non è obbligatorio farlo: è una facoltà che consente di anticipare la difesa, non un onere la cui omissione preclude di contestare la successiva cartella.
• L’omissione dell’avviso bonario non è automaticamente nulla: conta se il controllo era un mero riscontro tra dichiarato e versato, oppure se presupponeva una valutazione — anche minima — dei dati dichiarati.
• La fase dell’avviso bonario è il momento più efficace per difendersi, non un passaggio burocratico da ignorare: alla luce dell’orientamento più recente, non aver fornito chiarimenti in quella sede può pregiudicare le difese successive contro la cartella.
• Se la ritenuta è stata operata ma non versata, il sostituito resta comunque solidalmente responsabile: la solidarietà non si azzera per il solo fatto che il sostituito abbia ricevuto il netto.
• La soglia penale di 150.000 euro riguarda solo le ritenute certificate, non quelle semplicemente indicate in dichiarazione senza prova della relativa certificazione al sostituito.
• La responsabilità penale dell’amministratore si àncora alla data di scadenza del termine di versamento, non al momento in cui è stato commesso l’errore originario.
• Il pagamento integrale prima dell’apertura del dibattimento di primo grado estingue la punibilità per il reato di omesso versamento di ritenute certificate.
• La rateizzazione regolare sospende temporaneamente la rilevanza dell’omesso versamento, ma la sua decadenza fa scattare immediatamente sia il debito residuo sia, superata la soglia, il rischio penale.

Le domande sul “quindi in pratica?”

Ho ricevuto una comunicazione di irregolarità come sostituto d’imposta: devo impugnarla subito o posso aspettare la cartella? Puoi scegliere. Alla luce di Cass. sent. n. 18610/2019, l’impugnazione è una facoltà: se hai elementi solidi per contestare la pretesa, impugnare subito ti consente di bloccare l’iscrizione a ruolo prima che diventi definitiva; se invece hai bisogno di più tempo per raccogliere documentazione, puoi attendere la cartella senza perdere il diritto di difesa, ma tenendo presente che, secondo l’orientamento più recente (Cass. ord. n. 29674/2025), è nella fase dell’avviso bonario che conviene già presentare tutti i chiarimenti disponibili.

La cartella che ho ricevuto non era preceduta da alcun avviso bonario: è automaticamente nulla? No, dipende dalla natura del controllo. Se la pretesa deriva da importi che tu stesso avevi dichiarato e semplicemente non versato, secondo Cass. ord. n. 25169/2025 la cartella resta valida. Se invece l’Ufficio ha compiuto una valutazione — ad esempio disconoscendo ritenute scomputate o detrazioni — l’omissione dell’avviso può comportare la nullità, come confermato da Cass. ord. n. 16163/2025.

Se non ho versato le ritenute certificate ai miei collaboratori, rischio anche il penale? Sì, se l’importo complessivo non versato supera 150.000 euro nel periodo d’imposta e riguarda ritenute effettivamente certificate nella CU. Il reato si perfeziona alla scadenza del termine per la presentazione del modello 770, e puoi ancora evitare la condanna pagando integralmente il debito prima dell’apertura del dibattimento di primo grado.

Se ho operato la ritenuta ma non l’ho versata, il mio cliente (sostituito) rischia qualcosa? Sì, può essere chiamato in solido, secondo Cass. ord. n. 14283/2024 e Cass. sent. n. 8903/2021, proprio perché la ritenuta era stata effettivamente trattenuta sul suo compenso. Questo è un rischio che va gestito con attenzione, perché espone anche il sostituito al potere di accertamento dell’Amministrazione.

Ho cambiato amministratore a metà anno: chi risponde dell’omesso versamento delle ritenute? In linea di principio risponde chi era in carica alla data di scadenza del termine per il versamento — che normalmente coincide con la presentazione del modello 770 dell’anno successivo — secondo quanto emerge da Cass. sent. n. 13135/2025, salvo che nel frattempo sia intervenuta una procedura concorsuale che abbia trasferito la gestione al curatore prima di quella scadenza.

Posso presentare una dichiarazione integrativa dopo aver già ricevuto la comunicazione di irregolarità? Sì, la normativa consente sempre di emendare la dichiarazione presentata, anche dopo aver ricevuto l’avviso bonario, e la dichiarazione integrativa può essere successivamente fatta valere anche in sede di ricorso contro la cartella. Va però considerato che presentare un’integrativa non sospende automaticamente i termini per rispondere alla comunicazione originaria: le due iniziative vanno gestite in parallelo, non in alternativa, per evitare di perdere il termine di sessanta giorni mentre si attende la lavorazione dell’integrativa da parte dell’Agenzia.

Cosa può fare lo Studio Monardo per il sostituto d’imposta

Una comunicazione di irregolarità o una cartella emessa a seguito di controllo automatizzato non vanno mai gestite con un pagamento automatico né con un’attesa passiva: ogni fase — dall’avviso bonario fino all’eventuale giudizio di Cassazione — ha margini di intervento specifici, che lo Studio Monardo affronta con questi strumenti concreti:

1. Verifichiamo la natura del controllo alla base della comunicazione ricevuta, distinguendo un mero riscontro automatizzato da una valutazione discrezionale dell’Ufficio, per individuare fin da subito se è possibile eccepire la nullità per violazione del contraddittorio.
2. Ricostruiamo la cronologia delle notifiche e dei termini, verificando se l’avviso bonario è stato effettivamente inviato, a chi, e con quali modalità (raccomandata, PEC, canale Entratel all’intermediario), elemento decisivo per calcolare correttamente i termini di impugnazione.
3. Predisponiamo le controdeduzioni tramite i canali telematici dell’Agenzia (CIVIS) e, ove opportuno, le istanze di autotutela nella fase pre-cartella, seguendo l’indicazione della giurisprudenza più recente secondo cui è in questa fase che va giocata la partita difensiva più efficace.
4. Impugniamo la comunicazione di irregolarità quando conviene farlo subito, valutando caso per caso se anticipare il contenzioso o attendere la cartella, in base alla solidità degli elementi difensivi disponibili.
5. Eccepiamo la nullità della cartella per omesso contraddittorio quando il controllo formale o automatizzato ha comportato valutazioni discrezionali non precedute da comunicazione.
6. Verifichiamo la posizione del sostituito rispetto alla solidarietà tributaria, distinguendo i casi in cui la ritenuta risulta effettivamente operata da quelli in cui non è mai stata trattenuta.
7. Analizziamo il rischio penale legato all’omesso versamento di ritenute certificate, verificando soglie, termini e cause di non punibilità, incluso il pagamento integrale prima dell’apertura del dibattimento.
8. Assistiamo gli amministratori subentrati o cessati in corso d’anno nella ricostruzione di chi sia effettivamente responsabile del versamento in base alla data di scadenza del termine, anche in presenza di procedure concorsuali.
9. Gestiamo le istanze di rateizzazione ai sensi dell’art. 3-bis del D.Lgs. 462/1997, verificando le condizioni per sospendere temporaneamente la rilevanza dell’omesso versamento e prevenendo la decadenza dal beneficio.
10. Applichiamo questi orientamenti al tuo fascicolo concreto: verifichiamo la fondatezza della pretesa, eccepiamo i vizi procedurali quando sussistono, impugniamo l’atto più opportuno nella fase più opportuna, costruendo una strategia coerente dal primo grado fino, se necessario, alla Cassazione.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

Su una materia come quella delle comunicazioni di irregolarità e degli avvisi bonari, dove — come questa analisi ha mostrato — il principio di diritto applicabile dipende spesso da distinzioni sottili elaborate dalla giurisprudenza di legittimità più recente, la qualifica di cassazionista assume un peso particolare: significa poter seguire lo stesso fascicolo dalla fase pre-contenziosa fino, se necessario, al giudizio davanti alla Corte di Cassazione, mantenendo la stessa strategia difensiva e la stessa conoscenza approfondita dei precedenti rilevanti in ogni grado di giudizio, senza soluzione di continuità tra un difensore e l’altro. A questo si affianca lo staff multidisciplinare, composto da avvocati e commercialisti che lavorano insieme sullo stesso caso: una comunicazione di irregolarità relativa a un sostituto d’imposta richiede infatti competenze tecnico-contabili — per la ricostruzione di CU, F24 e modello 770 — che si intrecciano costantemente con l’impostazione strettamente giuridica del ricorso.

Perché rivolgersi a un professionista specializzato in questa materia

Le comunicazioni di irregolarità per sostituti d’imposta si collocano in un punto di intersezione tra diritto tributario, diritto bancario per la gestione dei flussi di ritenuta, e — nei casi più gravi — diritto penale-tributario: è proprio questa trasversalità a rendere necessaria una competenza specifica, capace di leggere insieme la disciplina degli artt. 36-bis e 36-ter, l’evoluzione dello Statuto del contribuente e le regole sulla responsabilità solidale e penale del sostituto d’imposta.

Come questa analisi ha mostrato, la differenza tra una cartella valida e una cartella nulla, tra una responsabilità solo amministrativa e una responsabilità anche penale, si gioca spesso su elementi molto tecnici — la data di scadenza del versamento, la natura del controllo, l’effettiva certificazione della ritenuta — che solo un’analisi puntuale del fascicolo può individuare correttamente.

Ogni singolo termine, i sessanta giorni per rispondere all’avviso bonario, i sette giorni di tolleranza sulla prima rata, la soglia dei 150.000 euro per il rilievo penale, il momento di apertura del dibattimento di primo grado per estinguere la punibilità, ha un peso specifico che, se trascurato anche di poco, può trasformare una posizione difendibile in una posizione compromessa. È per questo che la gestione di una comunicazione di irregolarità non dovrebbe mai essere affidata all’improvvisazione o rinviata all’ultimo momento utile.

📩 Se hai ricevuto una comunicazione di irregolarità, un avviso bonario o una cartella come sostituto d’imposta, scrivici oggi stesso: tutti i riferimenti per contattare lo Studio Monardo sono al termine di questa pagina.