Perché contano più le sentenze che la lettera della norma

Chi riceve una comunicazione di irregolarità legata a compensi professionali, propri o versati a un collaboratore, si scontra quasi subito con un problema che il testo di legge, da solo, non risolve: l’articolo 36-bis e l’articolo 36-ter del DPR 600/1973 dicono cosa deve fare l’Agenzia delle Entrate, ma non dicono se quell’atto si può impugnare subito, chi paga se le ritenute sono state trattenute ma non versate, né cosa succede se il committente non le ha proprio operate. Su questi tre nodi, negli ultimi quindici anni, si è mossa quasi esclusivamente la Corte di Cassazione, spesso cambiando indirizzo o intervenendo a Sezioni Unite per dirimere contrasti tra le sezioni semplici. Le decisioni che contano davvero, tradotte in conseguenze pratiche per chi lavora con partita IVA o gestisce un sostituto d’imposta, sono quindi quelle che seguono in questo approfondimento.

Non si tratta di un dettaglio da addetti ai lavori: la stessa identica situazione di fatto — un committente che non versa una ritenuta trattenuta sul compenso di un professionista — può risolversi in un nulla di fatto per il percettore, oppure in una pretesa fiscale da migliaia di euro, a seconda che si applichi l’orientamento vigente prima del 2019 o quello, opposto, sancito dalle Sezioni Unite in quell’anno. Allo stesso modo, la scelta di impugnare subito un avviso bonario, che fino a poco tempo fa sembrava sempre la strada più prudente, può oggi rivelarsi controproducente alla luce delle precisazioni più recenti della Cassazione sulla caducazione dell’atto in caso di doppia impugnazione. Conoscere la giurisprudenza aggiornata, insomma, non è un esercizio accademico: è lo strumento che distingue una difesa fondata da una impostata su principi ormai superati.

Questo è precisamente il terreno su cui si muove lo Studio Monardo, la cui attività su ritenute, compensi professionali e contenzioso con l’Agenzia delle Entrate si fonda sul coordinamento di uno staff multidisciplinare che opera a livello nazionale in diritto bancario e tributario: una materia dove capire l’orientamento più recente della Cassazione, e non solo il testo della norma, fa la differenza tra una difesa efficace e un ricorso respinto per motivi procedurali.

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Il quadro normativo in breve

La comunicazione di irregolarità, comunemente chiamata “avviso bonario”, nasce da due tipi di controllo distinti. Il controllo automatizzato ex art. 36-bis DPR 600/1973 (e il corrispondente art. 54-bis DPR 633/1972 per l’IVA) è una liquidazione informatica: il sistema confronta i dati dichiarati con i versamenti F24 e con le informazioni già in possesso dell’Anagrafe Tributaria, senza alcuna valutazione giuridica. Il controllo formale ex art. 36-ter DPR 600/1973, invece, richiede un confronto documentale vero e proprio: l’Ufficio verifica fatture, certificazioni uniche e documentazione di supporto, ed è il terreno tipico su cui emergono contestazioni relative a compensi professionali e ritenute d’acconto.

Quando un committente (sostituto d’imposta) corrisponde compensi a un lavoratore autonomo, l’art. 25 del DPR 600/1973 impone l’applicazione di una ritenuta a titolo d’acconto, di regola il 20% sull’imponibile. Se dal modello 770 del sostituto risulta un importo di ritenute dovute maggiore di quanto versato con F24, scatta una segnalazione automatica che sfocia, tipicamente, in una comunicazione di irregolarità. Il nodo giuridico centrale riguarda però un’altra situazione, distinta e spesso confusa con la prima: cosa accade quando è il percettore del compenso (il professionista) a ricevere la comunicazione, perché il sistema gli imputa una ritenuta che il suo cliente ha dichiarato di aver operato ma non ha versato, oppure che non risulta operata affatto.

A completare il quadro concorrono l’art. 35 del DPR 602/1973 sulla solidarietà tra sostituto e sostituito, l’art. 22 del DPR 917/1986 sul diritto di scomputo delle ritenute subite, l’art. 6 dello Statuto del contribuente (L. 212/2000) sull’obbligo di contraddittorio preventivo, e — dal 1° gennaio 2025 — il D.Lgs. 108/2024, che ha portato da 30 a 60 giorni il termine per rispondere o pagare l’avviso bonario (90 giorni se la comunicazione è trasmessa telematicamente a un intermediario). È su questo impianto normativo, tutt’altro che lineare, che la giurisprudenza di legittimità ha dovuto intervenire ripetutamente.

Un aspetto spesso trascurato riguarda il profilo IVA dei compensi professionali: l’art. 54-bis del DPR 633/1972 disciplina un controllo automatizzato del tutto parallelo a quello dell’art. 36-bis, ma riferito ai versamenti dell’imposta sul valore aggiunto, e può intrecciarsi con la stessa vicenda quando il professionista ha emesso fatture non correttamente liquidate. Il D.Lgs. 462/1997, dal canto suo, disciplina il procedimento di riscossione conseguente ai controlli automatizzati e formali, prevedendo che il contribuente possa definire in via agevolata quanto richiesto con una riduzione della sanzione a un terzo di quella ordinaria, purché il pagamento avvenga entro il termine indicato nella comunicazione. È inoltre possibile richiedere la rateizzazione dell’importo dovuto fino a un massimo di venti rate trimestrali, con la prima rata da versare entro il medesimo termine (30 giorni dalla ricezione, elevati a 90 per le comunicazioni trasmesse telematicamente a un intermediario). Va infine ricordato, per il computo di tutti questi termini, che la sospensione feriale opera esclusivamente dal 1° al 31 agosto: nessun altro periodo dell’anno sospende il decorso dei termini di risposta, pagamento o impugnazione legati alla comunicazione di irregolarità, e un errore di calcolo su questo punto può da solo compromettere una difesa altrimenti fondata.

Un ulteriore livello di complessità normativa merita di essere segnalato, perché incide direttamente sulla difendibilità della comunicazione di irregolarità nel suo complesso. L’art. 6-bis della Legge n. 212/2000, introdotto dal D.Lgs. 219/2023 nell’ambito della riforma dello Statuto del contribuente, ha previsto in via generale l’obbligo di un contraddittorio preventivo per tutti gli atti autonomamente impugnabili emessi dall’Amministrazione finanziaria. Si sarebbe potuto pensare che questa riforma estendesse ulteriormente le garanzie procedurali già riconosciute dalla giurisprudenza sulla comunicazione di irregolarità. Il decreto ministeriale attuativo del 24 aprile 2024 ha però escluso espressamente da questo obbligo generale gli atti di controllo formale ex art. 36-ter, qualificandoli come atti la cui pretesa discende direttamente dalla norma e non da una valutazione discrezionale dell’Ufficio, e richiamando il fatto che il contribuente può comunque interloquire nell’ambito del procedimento previsto dai commi 3 e 4 dello stesso art. 36-ter. La conseguenza pratica è che la disciplina specifica preesistente sul contraddittorio per compensi professionali e ritenute — quella elaborata dalla Cassazione negli anni, distinta tra controllo automatizzato e controllo formale — resta il parametro di riferimento, e non viene sostituita né ampliata dalla riforma generale del 2023-2024.

L’orientamento consolidato: la comunicazione di irregolarità è impugnabile, non è un onere

Prima di addentrarsi nella giurisprudenza specifica, conviene fissare con chiarezza il meccanismo pratico che sta alla base di ogni contestazione su compensi professionali: quando il professionista fattura 1.000 €, il committente-sostituto trattiene 200 € a titolo di ritenuta d’acconto (l’aliquota ordinaria del 20% prevista dall’art. 25 DPR 600/1973) e versa al percettore l’importo netto di 800 €. Il committente dovrebbe poi versare all’Erario i 200 € trattenuti, indicandoli nel modello 770 e rilasciando al professionista la Certificazione Unica, che quest’ultimo utilizzerà in dichiarazione per scomputare l’importo già trattenuto dalla propria imposta dovuta. È proprio nel punto di snodo tra la trattenuta operata dal committente e il suo effettivo versamento all’Erario che si concentra la quasi totalità del contenzioso qui esaminato: un meccanismo che, sulla carta, appare lineare, ma che nella prassi genera contestazioni frequenti ogni volta che il committente non adempie correttamente al proprio ruolo di intermediario tra il professionista e il Fisco.

Il primo punto fermo riguarda la possibilità di reagire subito, senza attendere la cartella di pagamento. La vicenda che ha aperto la strada risale al 2012: un contribuente aveva ricevuto una comunicazione di irregolarità ex art. 36-bis e i giudici di merito avevano dichiarato inammissibile la sua impugnazione, ritenendo l’atto un mero invito al pagamento privo di natura provvedimentale, escluso dall’elenco tassativo dell’art. 19 del D.Lgs. 546/1992. La Suprema Corte ha chiarito che questa lettura era troppo restrittiva: con la sentenza n. 7344 dell’11 maggio 2012, la Sezione Tributaria ha ritenuto immediatamente impugnabile la comunicazione, perché porta a conoscenza del contribuente una pretesa impositiva già compiuta, e l’elenco dell’art. 19 va interpretato alla luce dei principi costituzionali di buon andamento della pubblica amministrazione e di tutela del contribuente. Lo stesso principio è stato ribadito, nello stesso anno, dalla sentenza n. 17010/2012.

Il principio, calato nella pratica, significa che un professionista che riceve un avviso bonario su compensi non deve necessariamente aspettare l’iscrizione a ruolo e la cartella per difendersi: può agire subito davanti al giudice tributario, guadagnando tempo e limitando l’accumulo di sanzioni e interessi. Con l’ordinanza n. 25297/2014, la Cassazione ha confermato questo indirizzo, richiamando espressamente i due precedenti del 2012 e sottolineando che la comunicazione, contenendo gli elementi di fatto e le ragioni della pretesa, integra tutti i requisiti sostanziali di un atto impositivo, a prescindere dalla sua collocazione formale fuori dall’elenco dell’art. 19.

L’orientamento si è consolidato nel senso che l’impugnazione anticipata resta però una facoltà, non un onere. Lo ha precisato la sentenza n. 18610/2019: poiché la comunicazione di irregolarità non è espressamente indicata dall’art. 19, la sua impugnazione è uno strumento aggiuntivo di tutela, non un adempimento la cui omissione fa decadere il contribuente dal diritto di contestare la pretesa quando arriverà l’atto successivo, la cartella di pagamento. In altre parole, chi non impugna l’avviso bonario non perde la possibilità di far valere le proprie ragioni più avanti — ma, come si vedrà più oltre, questa libertà di scelta comporta anche implicazioni strategiche non banali.

Un secondo tassello di questo orientamento consolidato riguarda la natura non tassativa dell’elenco degli atti impugnabili. La giurisprudenza di legittimità, anche in pronunce più recenti come quelle richiamate dalle Corti di merito nel 2025, ha ribadito che l’elenco dell’art. 19 del D.Lgs. 546/1992 non costituisce un “numero chiuso” idoneo a precludere la tutela del contribuente: ogni volta che un atto dell’Amministrazione finanziaria comunica una pretesa tributaria individuata, motivata e quantificata, il destinatario ha interesse ad agire subito, senza dover subire l’incertezza di attendere un atto successivo. Questo principio, elaborato originariamente per la comunicazione da controllo automatizzato, è stato progressivamente esteso anche alla comunicazione da controllo formale, superando le residue resistenze di alcuni giudici di merito che continuavano a qualificare l’avviso bonario come mero atto istruttorio privo di efficacia lesiva. La traduzione pratica per chi riceve una comunicazione relativa a compensi professionali è che la scelta tra agire subito o attendere non dipende dalla natura dell’atto — ormai pacificamente impugnabile in entrambi i casi — ma da valutazioni di opportunità e di strategia processuale, che è bene ponderare prima di scegliere la strada da seguire.

Le questioni aperte

La comunicazione preventiva è sempre obbligatoria prima della cartella?

Chi riceve direttamente una cartella di pagamento, senza aver mai ricevuto un avviso bonario, si chiede spesso se questo renda l’atto nullo per violazione del contraddittorio. La risposta della Cassazione dipende dal tipo di controllo alla base della rettifica, e su questo punto esiste un contrasto reale che va dichiarato con chiarezza.

Cosa hanno deciso i giudici. Per il controllo automatizzato ex art. 36-bis, la Cassazione ha adottato una linea restrittiva: con la sentenza n. 17396 del 23 luglio 2010, ha affermato che nessun obbligo di comunicazione preventiva sussiste quando il risultato del controllo coincide con quanto dichiarato dal contribuente o dal sostituto d’imposta, perché sarebbe inutile comunicare la “regolarità” di una dichiarazione. L’obbligo scatta solo quando il controllo automatico rivela un errore o un’incertezza su aspetti rilevanti della dichiarazione, secondo l’art. 6, comma 5, dello Statuto del contribuente. L’ordinanza n. 545 del 14 gennaio 2014 ha confermato questo principio, rigettando il ricorso dell’Agenzia proprio su questo punto. Più di recente, l’ordinanza n. 8688/2021 ha ribadito che l’impianto normativo dei controlli automatizzati non impone un obbligo generalizzato di comunicazione, trattandosi di un mero riscontro cartolare privo di valutazione giuridica, tanto che la sua omissione non comporta automaticamente la nullità dell’atto di riscossione successivo.

Se c’è contrasto. Per il controllo formale ex art. 36-ter, l’indirizzo è opposto e più protettivo per il contribuente: la comunicazione preventiva è considerata una garanzia necessaria, la cui omissione rende illegittima la cartella successiva, come ribadito dalla sentenza n. 15312/2014 e riconfermato in numerose pronunce successive. L’assunzione prudenziale, in caso di dubbio sulla natura del controllo che ha originato la rettifica, è di trattare la comunicazione come dovuta ogni volta che la pretesa finale si discosta in modo sostanziale da quanto dichiarato: una linea che la stessa Cassazione ha applicato — con ordinanza pronunciata nel luglio 2024 su una vicenda campana relativa a una rettifica IRPEF passata da circa 9.000 a oltre 124.000 euro — annullando la cartella per omesso contraddittorio, proprio perché lo scostamento era troppo rilevante per qualificarsi come mero errore aritmetico.

Un punto che merita attenzione riguarda la nozione stessa di “incertezza su aspetti rilevanti della dichiarazione”, richiamata dall’art. 6, comma 5, dello Statuto del contribuente come soglia che fa scattare l’obbligo di comunicazione anche nel controllo automatizzato. La giurisprudenza non ha fissato un criterio rigido e valido per ogni fattispecie, ma ha piuttosto affidato al giudice di merito, caso per caso, la valutazione se lo scostamento tra dichiarato e liquidato riveli un margine di dubbio interpretativo — per esempio sulla qualificazione di un compenso come soggetto o meno a una determinata ritenuta — oppure si limiti a un mero errore aritmetico o a un’omissione di versamento pacifica e non controvertibile. Questo margine di discrezionalità, se da un lato introduce un elemento di incertezza nella previsione dell’esito, dall’altro apre uno spazio difensivo concreto: quando la rettifica di un compenso professionale coinvolge una valutazione — l’applicabilità di un’aliquota agevolata, l’inquadramento reddituale del compenso, la spettanza di una detrazione collegata — è più agevole sostenere che si trattasse di un’ipotesi di incertezza rilevante, e dunque che la comunicazione preventiva fosse dovuta anche nel controllo automatizzato.

Cosa significa per te. Se il compenso professionale rettificato deriva da un controllo puramente automatico e coincide con quanto tu stesso hai dichiarato (per esempio un versamento tardivo che il sistema individua incrociando il 770 con i tuoi F24), l’assenza di un avviso bonario preventivo, da sola, difficilmente rende nulla la cartella. Se invece la rettifica nasce da una verifica documentale — la contestazione di una ritenuta scomputata senza adeguata prova, o il disconoscimento di una detrazione collegata al compenso — l’omessa comunicazione preventiva è normalmente un vizio che vale la pena far valere.

Chi paga se il cliente ha operato la ritenuta sul compenso ma non l’ha versata?

Questa è la domanda che genera più contenzioso reale tra professionisti e Agenzia delle Entrate, ed è stata per anni oggetto di un contrasto interno alla Cassazione, risolto solo a Sezioni Unite.

Cosa hanno deciso i giudici. Fino al 2019 prevaleva un orientamento — rappresentato, tra le altre, dalla sentenza n. 12076 del 13 giugno 2016 — secondo cui sostituto e sostituito erano considerati obbligati solidali sin dall’origine del rapporto tributario: se il committente aveva trattenuto la ritenuta sul compenso ma non l’aveva versata, il professionista poteva comunque essere chiamato a pagare, salvo poi rivalersi civilisticamente sul proprio cliente. Questo indirizzo esponeva il percettore al rischio concreto di pagare due volte la stessa imposta: una volta “sulla carta”, tramite la ritenuta subita in fattura, e una seconda volta all’Erario in sede di riscossione.

Se c’è contrasto. Le Sezioni Unite, investite della questione per dirimere il contrasto tra sezioni semplici, hanno ribaltato questa lettura con la sentenza n. 10378 del 12 aprile 2019: hanno chiarito che sostituzione d’imposta e solidarietà tributaria sono istituti concettualmente distinti, e che la solidarietà del sostituito prevista dall’art. 35 del DPR 602/1973 è condizionata espressamente alla circostanza che la ritenuta non sia stata operata. Se il committente ha trattenuto la ritenuta ma non l’ha versata, il professionista non risponde in solido in sede di riscossione, perché ha già “subito” la trattenuta sul proprio compenso e mantiene comunque il diritto allo scomputo previsto dall’art. 22 del DPR 917/1986, indipendentemente dal comportamento successivo del sostituto.

Il percorso argomentativo delle Sezioni Unite merita un approfondimento, perché aiuta a capire perché il principio del 2019 sia così solido e difficilmente reversibile. I giudici hanno innanzitutto separato concettualmente la sostituzione d’imposta dalla solidarietà tributaria: nella sostituzione, il sostituto è tenuto a un pagamento “in luogo di” altri, non “insieme” ad altri, per un’obbligazione — quella di operare e versare la ritenuta — che gli artt. 23 e seguenti del DPR 600/1973 pongono in via autonoma esclusivamente a suo carico, bilanciata dal diritto di rivalsa nei confronti del sostituito riconosciuto dall’art. 64. La solidarietà del sostituito, prevista dall’art. 35 del DPR 602/1973, è invece una fattispecie eccezionale e derogatoria, che opera solo quando ricorrono congiuntamente due condizioni: la mancata effettuazione della ritenuta e il mancato versamento della stessa. Se anche una sola di queste due condizioni non si verifica — perché la ritenuta è stata operata, pur non versata — il meccanismo della solidarietà non scatta, e la Corte ha ritenuto che diversamente ragionando si giungerebbe a un esito irragionevole: il contribuente che ha già subito la trattenuta in busta o in fattura si troverebbe esposto a pagare due volte la stessa imposta, in violazione del divieto di doppia imposizione.

Cosa significa per te. Se ricevi una comunicazione di irregolarità che ti chiede di versare ritenute che il tuo cliente ha certificato in Certificazione Unica come trattenute, la difesa più solida consiste nel dimostrare — con la CU, la fattura e la prova dell’incasso al netto — che la ritenuta è stata effettivamente operata: da quel momento, in base al principio delle Sezioni Unite, la responsabilità del mancato versamento resta del sostituto, non tua. Se invece non hai mai ricevuto la Certificazione Unica dal tuo committente, la documentazione bancaria che attesta l’incasso al netto della ritenuta (bonifico o assegno per l’importo netto, coerente con quanto fatturato al lordo) può assolvere alla stessa funzione probatoria, anche in assenza della certificazione formale. Per la costruzione di questa linea difensiva e per l’impostazione del ricorso, il coordinamento di uno staff con competenze specifiche in diritto tributario e bancario, come quello curato dall’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, consente di verificare rapidamente se la documentazione disponibile soddisfa gli standard richiesti dalla giurisprudenza di legittimità.

Cosa succede se il committente non ha proprio operato la ritenuta sul compenso?

Diversa, e più sfavorevole per il professionista, è l’ipotesi in cui la ritenuta non sia stata affatto trattenuta al momento del pagamento — situazione che va tenuta nettamente separata dalla precedente, perché la Cassazione la tratta con principi opposti.

Cosa hanno deciso i giudici. L’art. 64 del DPR 600/1973, come confermato dalla sentenza n. 8903/2021 e dall’ordinanza n. 14283/2024, chiarisce che quando la ritenuta non è stata operata affatto dal committente, la responsabilità di versare l’imposta corrispondente ricade sul percettore, cioè sul professionista stesso, mentre il committente resta esposto alle sole sanzioni per la violazione dell’obbligo di sostituzione. Un esempio ricorrente riguarda il professionista che dichiara erroneamente di rientrare nel regime forfettario, esonerando così il committente dall’applicare la ritenuta: se poi risulta che i requisiti del regime agevolato non sussistevano, l’Agenzia può pretendere la ritenuta non operata direttamente dal professionista, non dal committente che si è limitato a fare affidamento sulla dichiarazione ricevuta.

Se c’è contrasto. Il profilo penale segue una logica ulteriormente distinta e più garantista: per il reato di omesso versamento di ritenute ex art. 10-bis D.Lgs. 74/2000, la Corte Costituzionale, con la sentenza n. 175/2022, ha dichiarato illegittima l’estensione della responsabilità penale ai casi in cui il debito risulti dalla sola dichiarazione del sostituto (modello 770), senza che le ritenute siano state anche formalmente certificate al percettore. La Cassazione penale, con la sentenza n. 43238 del 15 novembre 2022, ha coerentemente affermato che, ai fini della prova del reato, non basta dimostrare l’omesso versamento: occorre provare anche che la certificazione delle ritenute sia stata effettivamente consegnata al sostituito. L’assunzione prudenziale per chi si trova coinvolto in una vicenda di questo tipo è quindi di verificare sempre, separatamente, il piano tributario (dove la responsabilità del percettore per ritenuta non operata è più ampia) e quello eventualmente penale del committente (dove la soglia di prova richiesta dalla Consulta e dalla Cassazione è oggi più rigorosa).

Cosa significa per te. Se un cliente ti paga un compenso senza applicare la ritenuta, confidando per esempio in un regime agevolato che poi risulta insussistente, il rischio fiscale della ritenuta mancante ricade tipicamente su di te come percettore, non sul committente: conviene quindi non dare mai per scontata l’esclusione della ritenuta senza una verifica formale della propria posizione fiscale.

Vale la pena aggiungere una precisazione che distingue ulteriormente questo scenario da quello, opposto, esaminato al punto precedente: mentre nel caso della ritenuta operata e non versata il professionista può opporre al Fisco la prova dell’avvenuta trattenuta, nel caso della ritenuta mai operata questa prova, semplicemente, non esiste — perché l’importo non è mai stato trattenuto in fattura. La difesa, in questi casi, si sposta quindi su un piano diverso: non la contestazione dell’imputazione soggettiva della ritenuta (che qui è corretta), ma la verifica di eventuali errori nel calcolo dell’imponibile, nella determinazione della sanzione, o nella qualificazione stessa del compenso come soggetto a ritenuta secondo l’art. 25 del DPR 600/1973 — per esempio quando il compenso rientra in fattispecie particolari, come i redditi a tassazione separata disciplinati dall’art. 1, comma 412, della L. 311/2004, che seguono regole di prelievo diverse da quelle ordinarie.

La pronuncia più recente e rilevante

Con l’ordinanza n. 2092/2025, la Cassazione ha affrontato un profilo pratico spesso trascurato: l’impugnazione immediata dell’avviso bonario non conviene sempre. Nel caso esaminato, un contribuente aveva impugnato la comunicazione di irregolarità ricevuta a seguito di controllo formale ex art. 36-ter, e successivamente aveva impugnato anche la cartella di pagamento emessa sullo stesso presupposto. La Corte ha ribadito che l’avviso bonario resta atto autonomamente impugnabile per facoltà, non per onere, ma ha aggiunto una precisazione strategica rilevante: se il contribuente impugna anche la cartella successiva, l’interesse alla decisione sull’avviso bonario viene meno, perché la cartella esattoriale integra una pretesa tributaria nuova che sostituisce l’atto precedente e ne provoca la caducazione d’ufficio — richiamando in questo senso, oltre alla capostipite sentenza n. 7344/2012, anche le più recenti ordinanze n. 30691/2021, n. 19049/2024 e n. 24683/2024.

Cosa cambia rispetto a prima. Fino a questa puntualizzazione, la scelta di impugnare subito l’avviso bonario poteva sembrare sempre la strada più prudente, per “bloccare” la pretesa il prima possibile. L’ordinanza n. 2092/2025 chiarisce invece che, se si prevede comunque di dover affrontare anche la cartella successiva, il doppio giudizio sull’avviso bonario e sulla cartella rischia di risolversi in un giudizio dichiarato improcedibile per sopravvenuta carenza di interesse, con dispersione di tempo e risorse. A questo si aggiunge un ulteriore filone di pronunce recenti, le ordinanze n. 11660/2024 e n. 11790/2024, che hanno annullato l’iscrizione a ruolo effettuata da un ufficio territorialmente incompetente rispetto al domicilio fiscale del contribuente nel periodo d’imposta di riferimento: un vizio procedurale che, se presente, può essere più efficace da far valere direttamente sulla cartella, piuttosto che disperdersi sull’avviso bonario.

Vale la pena sottolineare anche il collegamento logico che l’ordinanza n. 2092/2025 traccia con il vizio di motivazione: nella stessa pronuncia, la Corte ha ricordato che la cartella di pagamento preceduta dalla notifica di un altro atto propriamente impositivo — come può essere, in certi casi, la stessa comunicazione di irregolarità — non può essere annullata per vizio di motivazione anche quando non riproduca integralmente il contenuto dell’atto presupposto, perché quel contenuto è già conosciuto dal contribuente. Il principio, calato nella pratica, significa che contestare la cartella lamentando soltanto una motivazione “troppo sintetica” è una strategia debole se in precedenza è stata notificata una comunicazione di irregolarità dettagliata: la difesa va concentrata sui vizi sostanziali — competenza dell’ufficio, corretta imputazione della ritenuta, rispetto del contraddittorio quando dovuto — piuttosto che su carenze meramente formali di un atto che si limita a richiamare un presupposto già portato a conoscenza dell’interessato.

I principi applicati ai casi reali

Per verificare come i principi appena esaminati si traducono in scelte concrete, è utile applicarli a situazioni-tipo con dati realistici, distinguendo con precisione quale dei tre scenari — ritenuta operata e non versata, ritenuta mai operata, comunicazione priva del dovuto contraddittorio — ricorre in ciascun caso, perché da questa distinzione dipende l’intera linea difensiva da adottare.

Simulazione 1 — Ritenuta operata ma non versata dal cliente. Un commercialista emette una fattura per un compenso di 12.400 € a un cliente-impresa, che applica la ritenuta d’acconto di 2.480 € e la certifica regolarmente in Certificazione Unica, ma poi non la versa all’Erario. Nel modello 770, il cliente indica correttamente la ritenuta come dovuta, ma il controllo automatizzato incrocia questo dato con l’assenza del relativo F24 e genera una comunicazione di irregolarità intestata al commercialista. Alla luce del principio delle Sezioni Unite n. 10378/2019, il professionista può opporsi dimostrando, tramite fattura e CU, che la ritenuta è stata effettivamente operata: la responsabilità del versamento resta in capo al sostituto, non al percettore.

Simulazione 2 — Ritenuta non operata per errata autodichiarazione di regime forfettario. Un consulente dichiara al proprio committente di rientrare nel regime forfettario e di essere quindi esonerato dalla ritenuta su un compenso di 8.750 €. In realtà, per superamento della soglia di ricavi dell’anno precedente, il regime agevolato non era più applicabile. L’Agenzia rileva l’anomalia e invia la comunicazione di irregolarità direttamente al consulente, chiedendo il versamento della ritenuta di 1.750 € mai trattenuta. In base all’art. 64 DPR 600/1973 e ai principi di Cass. 8903/2021 e ord. 14283/2024, la pretesa nei confronti del percettore è fondata: la strategia difensiva più efficace, in casi come questo, non è contestare l’imputazione della ritenuta, ma verificare eventuali errori di calcolo nella base imponibile o nella sanzione applicata.

Simulazione 3 — Comunicazione ricevuta senza precedente contraddittorio. Un avvocato riceve direttamente una cartella di pagamento — senza alcuna comunicazione di irregolarità precedente — relativa a un controllo formale ex art. 36-ter che disconosce alcune ritenute scomputate in dichiarazione per carenza di documentazione. Poiché il controllo è formale e non automatizzato, l’omessa comunicazione preventiva costituisce, secondo il consolidato orientamento richiamato dalla sentenza n. 15312/2014, un vizio che rende illegittima la cartella: l’impugnazione, in questo caso, può concentrarsi proprio sul difetto del contraddittorio endoprocedimentale, prima ancora che sul merito della rettifica.

Simulazione 4 — Doppia impugnazione da evitare. Un professionista riceve un avviso bonario da controllo formale relativo a una ritenuta di 3.200 € disconosciuta per carenza documentale, lo impugna il 5 marzo, e riceve poi la cartella di pagamento sullo stesso importo il 20 giugno, impugnando anche questa. Alla luce dell’ordinanza n. 2092/2025 e dei precedenti richiamati (ordinanze n. 30691/2021, 19049/2024 e 24683/2024), il giudizio sull’avviso bonario rischia a questo punto di essere dichiarato improcedibile per sopravvenuta carenza di interesse, perché la cartella — pretesa tributaria nuova — ne provoca la caducazione d’ufficio: la strategia più efficiente, in situazioni di questo tipo, è concentrare fin dall’inizio le energie processuali su un solo giudizio, attendendo la cartella se si prevede comunque di doverla impugnare, oppure rinunciando espressamente al giudizio sull’avviso bonario una volta introdotto quello sulla cartella.

La giurisprudenza in tabella

La tabella seguente riepiloga i riferimenti giurisprudenziali richiamati in questo approfondimento, con la questione decisa e la rilevanza pratica per chi riceve una comunicazione di irregolarità legata a compensi professionali. Il quadro complessivo mostra un percorso non lineare: da un lato l’impugnabilità dell’avviso bonario si è consolidata progressivamente tra il 2012 e il 2025, senza sostanziali inversioni di rotta; dall’altro il tema della responsabilità per le ritenute non versate ha attraversato un vero e proprio cambio di paradigma nel 2019, con le Sezioni Unite chiamate a risolvere un contrasto che per anni aveva esposto i professionisti al rischio di pagare due volte la stessa imposta. Tenerne conto, prima di impostare qualsiasi difesa, evita di fondare il proprio ricorso su un principio ormai superato.

La sintesi operativa

Dalla giurisprudenza esaminata emergono alcuni principi pratici che vale la pena tenere a mente:

• La comunicazione di irregolarità è sempre impugnabile immediatamente, ma impugnarla è una facoltà, non un obbligo: non impugnarla non preclude la difesa contro la cartella successiva.
• Se la ritenuta sul compenso è stata operata dal cliente ma non versata, il professionista non risponde in solido: la prova documentale (fattura, CU, incasso al netto) è decisiva.
• Se la ritenuta non è mai stata operata, la responsabilità tende a ricadere sul percettore, specie quando l’esonero derivava da una sua dichiarazione poi rivelatasi errata.
• L’obbligo di comunicazione preventiva è più stringente per il controllo formale (36-ter) che per quello automatizzato (36-bis): la distinzione va sempre verificata prima di lamentare un vizio di contraddittorio.
• Impugnare sia l’avviso bonario sia la cartella successiva può risolversi in un giudizio dichiarato improcedibile: conviene valutare in anticipo la strategia processuale complessiva.
• La competenza territoriale dell’ufficio che emette l’atto è un vizio spesso trascurato, ma può essere decisivo per ottenere l’annullamento.
• In ambito penale, la sola dichiarazione del sostituto (modello 770) non basta a provare il reato: serve la certificazione formale delle ritenute.
• La riforma del contraddittorio preventivo generale (art. 6-bis Statuto, D.Lgs. 219/2023) non si applica al controllo formale ex 36-ter, che resta disciplinato dalle regole specifiche elaborate dalla Cassazione negli anni.
• Il calcolo dei termini di risposta, pagamento o impugnazione non va mai sospeso oltre il periodo feriale corretto (1°-31 agosto): un errore su questo punto può pregiudicare una difesa altrimenti fondata.
• La distinzione tra ritenuta operata e non versata, da un lato, e ritenuta mai operata, dall’altro, è la chiave di volta di tutta la materia: individuarla correttamente fin dal primo momento orienta l’intera strategia difensiva.
• L’insolvenza o la cessazione dell’attività del committente non aggravano la posizione del professionista che ha già subito la ritenuta: il diritto allo scomputo resta acquisito indipendentemente dalle vicende successive del sostituto.

Prima di passare alle domande operative più frequenti, vale la pena ribadire un unico filo conduttore che lega tutte le pronunce esaminate: la Cassazione, pur muovendosi con orientamenti non sempre lineari nel tempo, ha costantemente cercato un equilibrio tra l’esigenza di riscossione dell’Erario e la tutela del contribuente che non ha colpa nell’inadempimento altrui — quello del proprio committente. Tenere presente questo equilibrio, più che imparare a memoria i singoli numeri di sentenza, è ciò che permette di orientarsi anche di fronte a pronunce future non ancora emesse.

Le domande sul “quindi in pratica?”

Ho ricevuto una comunicazione di irregolarità per una ritenuta su un mio compenso: devo pagare subito per evitare guai peggiori? Non necessariamente. Se puoi dimostrare che la ritenuta è stata operata dal tuo cliente ma non versata, in base alla sentenza delle Sezioni Unite n. 10378/2019 la responsabilità resta del sostituto, non tua: prima di pagare, verifica sempre la documentazione a tua disposizione.

Posso aspettare la cartella invece di impugnare subito l’avviso bonario? Sì, la giurisprudenza (Cass. 18610/2019) qualifica l’impugnazione anticipata come una facoltà. Tieni presente, però, quanto chiarito dall’ordinanza n. 2092/2025: se prevedi di dover comunque impugnare la cartella, valuta bene se ha senso aprire due giudizi paralleli sullo stesso presupposto.

Il mio cliente non ha applicato la ritenuta perché gli avevo detto di essere forfettario, ma non lo ero più: chi paga? In base all’art. 64 DPR 600/1973 e ai principi di Cass. 8903/2021 e ord. 14283/2024, la responsabilità per la ritenuta mai operata tende a ricadere su di te come percettore, non sul tuo committente.

Se non ho ricevuto alcuna comunicazione prima della cartella, questa è automaticamente nulla? Dipende dal tipo di controllo. Per il controllo formale (36-ter) l’omissione è generalmente un vizio serio (Cass. 15312/2014); per il controllo automatizzato (36-bis), invece, l’obbligo di comunicazione scatta solo se emergono errori rispetto al dichiarato (Cass. 17396/2010, ord. 545/2014, ord. 8688/2021).

Rischio conseguenze penali per una ritenuta non versata dal mio cliente sul mio compenso? Il rischio penale, per il reato di omesso versamento ex art. 10-bis D.Lgs. 74/2000, riguarda in linea di principio il sostituto (il tuo cliente), non il percettore, e richiede oggi — dopo la sentenza della Corte Costituzionale n. 175/2022 e la sentenza penale n. 43238/2022 — la prova della consegna della certificazione delle ritenute.

Posso chiedere la rateizzazione dell’importo richiesto nella comunicazione di irregolarità? Sì: la disciplina consente di rateizzare fino a venti rate trimestrali, con la prima rata da versare entro il termine ordinario di risposta (60 giorni dal 2025, 90 per le comunicazioni telematiche agli intermediari), e con la possibilità di beneficiare della riduzione della sanzione a un terzo se il pagamento avviene nei termini previsti.

Il mio committente, che non ha versato le ritenute operate sui miei compensi, nel frattempo è fallito o ha cessato l’attività: cambia qualcosa per me? No, non in senso sfavorevole: il principio delle Sezioni Unite n. 10378/2019 non è condizionato alla solvibilità del sostituto. Anche se il committente è nel frattempo insolvente o ha cessato l’attività, resta fermo che, avendo tu subito la ritenuta, non sei tenuto in solido al versamento; l’eventuale credito verso il sostituto per la rivalsa civilistica segue semmai le regole ordinarie del concorso dei creditori, ma non incide sulla tua posizione nei confronti dell’Erario per l’imposta già trattenuta.

L’ufficio che ha emesso la comunicazione o la cartella era diverso dalla mia direzione provinciale: questo ha rilevanza? Sì, e non va sottovalutato: in base agli artt. 31 e 39 del D.Lgs. 241/1997 e ai principi ribaditi dalle ordinanze n. 11660/2024 e 11790/2024, la competenza spetta all’ufficio del domicilio fiscale che il contribuente aveva nel periodo d’imposta cui si riferisce la rettifica; un’iscrizione a ruolo eseguita da un ufficio diverso è nulla, ed è un vizio che vale sempre la pena verificare prima di concentrarsi sul merito della pretesa.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Applicare questi orientamenti al tuo fascicolo richiede un’analisi puntuale della documentazione e della strategia processuale più efficace. Ecco, nel dettaglio, gli strumenti che lo Studio mette in campo:

1. Verifichiamo la natura del controllo (automatizzato ex 36-bis o formale ex 36-ter) alla base della comunicazione, ricostruendo dalla documentazione ricevuta se l’obbligo di contraddittorio preventivo fosse effettivamente dovuto secondo i principi distinti che la Cassazione applica ai due controlli.
2. Raccogliamo e ordiniamo la documentazione probatoria — fatture, Certificazioni Uniche, estratti conto bancari, modelli 770 del committente ove reperibili — necessaria a dimostrare che la ritenuta sul compenso è stata effettivamente operata, anche quando la certificazione formale non sia mai stata consegnata.
3. Impostiamo il ricorso contro l’avviso bonario quando la strategia complessiva lo rende conveniente, alla luce del più recente orientamento sulla caducazione dell’atto in caso di doppia impugnazione, evitando di introdurre giudizi paralleli destinati a essere dichiarati improcedibili.
4. Eccepiamo il vizio di incompetenza territoriale dell’ufficio che ha emesso l’atto, verificando il domicilio fiscale effettivo nel periodo d’imposta di riferimento, quando la documentazione lo consente, richiamando i principi delle ordinanze n. 11660/2024 e n. 11790/2024.
5. Impugniamo la cartella di pagamento per omesso contraddittorio preventivo, quando la rettifica deriva da un controllo formale privo della comunicazione dovuta, distinguendo con precisione i casi in cui l’obbligo sussiste da quelli in cui, trattandosi di controllo automatizzato senza errori, non sussiste.
6. Costruiamo la difesa sulla non debenza delle ritenute in capo al percettore, applicando il principio delle Sezioni Unite n. 10378/2019 ai casi di ritenuta operata e non versata, e distinguendo questa fattispecie da quella, opposta, della ritenuta mai operata.
7. Verifichiamo la correttezza del calcolo di sanzioni e interessi applicati nella comunicazione o nella cartella, segnalando eventuali errori di quantificazione o l’omessa applicazione della riduzione a un terzo prevista in caso di pagamento nei termini.
8. Coordiniamo l’aspetto tributario con quello eventualmente penale, quando la vicenda coinvolge anche il sostituto d’imposta indagato per omesso versamento di ritenute certificate, verificando se sussista la prova della consegna della certificazione richiesta dalla giurisprudenza più recente.
9. Predisponiamo istanze di rateizzazione fino a venti rate trimestrali o di definizione agevolata, quando la valutazione del caso concreto rende preferibile questa via rispetto all’apertura di un contenzioso dall’esito incerto.
10. Seguiamo il contenzioso in ogni grado, dalla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado fino, se necessario, alla Corte di Cassazione, con la stessa linea difensiva e lo stesso team dall’inizio alla fine del procedimento.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

Su un tema come questo, dove — come mostra la rassegna di pronunce appena esaminata — l’orientamento della Cassazione può cambiare nel tempo o richiedere il passaggio attraverso le Sezioni Unite per essere definitivamente chiarito, la qualifica di cassazionista assume un peso specifico: permette di seguire lo stesso fascicolo, con la stessa strategia difensiva, dal ricorso davanti alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado fino all’eventuale giudizio di legittimità, senza soluzione di continuità e senza dover cambiare interlocutore nel momento più delicato del contenzioso. A questo si affianca lo staff multidisciplinare, composto da avvocati e commercialisti che lavorano congiuntamente sullo stesso caso, elemento particolarmente utile quando — come spesso accade nelle vicende su compensi professionali e ritenute — la difesa richiede tanto competenze giuridico-processuali quanto una verifica contabile puntuale della documentazione fiscale.

Chiusura

La giurisprudenza qui esaminata conferma che la materia delle comunicazioni di irregolarità legate a compensi professionali è tutt’altro che stabilizzata su un unico principio semplice: cambia a seconda che la ritenuta sia stata operata o meno, a seconda del tipo di controllo alla base dell’atto, e a seconda della strategia processuale complessiva che si intende seguire. Chi affronta questa materia senza tenere conto dell’evoluzione — spesso non lineare, e in almeno un caso risolta solo a Sezioni Unite dopo anni di contrasto — rischia di costruire una difesa sulla base di principi ormai superati, come dimostra il caso dell’orientamento sulla solidarietà tra sostituto e sostituito, ribaltato proprio dalla sentenza n. 10378/2019 dopo essere stato per anni maggioritario in senso opposto.

È proprio su questo genere di contenzioso, dove la lettura aggiornata delle pronunce di legittimità pesa più della lettera della norma, che si fonda la specializzazione dello Studio Monardo, capace di seguire la vicenda dal primo grado fino, se necessario, alla Cassazione, con il supporto di uno staff che unisce competenze legali e contabili, e con l’attenzione a distinguere fin dal primo colloquio la fattispecie concreta — ritenuta trattenuta e non versata, ritenuta mai operata, comunicazione priva del dovuto contraddittorio, atto emesso da ufficio incompetente — da cui dipende l’intera impostazione difensiva.

Ogni fascicolo, del resto, presenta sfumature proprie, l’importo in gioco, la disponibilità di documentazione, i rapporti pregressi con il committente, l’eventuale pendenza di un procedimento penale collegato, che meritano una valutazione dedicata prima di scegliere come muoversi, senza affidarsi a schemi generici che rischiano di ignorare proprio le circostanze concrete da cui, come dimostra la giurisprudenza qui ripercorsa, può dipendere l’intero esito della vicenda, dal primo confronto con l’Ufficio fino, se necessario, all’ultimo grado di giudizio davanti alla Corte di Cassazione.

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