Hai costituito una LLC americana per gestire il tuo e-commerce su Shopify, o hai aperto un negozio su Shopify utilizzando una società estera come titolare dell’attività? Hai ricevuto un avviso di accertamento, una lettera di compliance o un invito a comparire da parte dell’Agenzia delle Entrate, che sostiene che la tua struttura societaria estera è in realtà una stabile organizzazione non dichiarata in Italia — oppure che la società è esterovestita e deve essere tassata come residente italiana?

Il rischio non è teorico: il Fisco italiano ha intensificato i controlli sulle strutture e-commerce che fanno leva su entità straniere, e le conseguenze di un accertamento non contestato includono IRES, IRAP e IVA per tutti gli anni d’imposta non prescritti, sanzioni fino al 240% dell’imposta evasa e — superati certi importi — rilevanza penale.

Il tema è tecnicamente complesso. Coinvolge la disciplina della stabile organizzazione (art. 162 TUIR), l’istituto dell’esterovestizione (art. 73, commi 3 e 5-bis, TUIR), le norme convenzionali contro la doppia imposizione, la direttiva DAC7 sui marketplace, il regime IVA OSS e le soglie CESOP. Capire dove si trova il confine tra struttura legittima e contestazione fondata è il primo passo per costruire una difesa efficace.

Questa guida esamina la disciplina vigente, i requisiti tecnici che il Fisco deve dimostrare, i termini entro cui agire e le strategie difensive applicabili.

Lo Studio Monardo può assistere imprenditori digitali e titolari di LLC estere contestati dall’Agenzia delle Entrate, coordinando l’analisi tributaria internazionale — ramo in cui l’Avv. Giuseppe Angelo Monardo opera come cassazionista con uno staff multidisciplinare nazionale in diritto bancario e tributario — con la fase contenziosa fino ai gradi più elevati di giudizio.

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Inquadramento normativo: stabile organizzazione, esterovestizione e fiscalità digitale

La contestazione del Fisco italiano verso una LLC americana o altra società estera che opera tramite Shopify può fondarsi su tre distinte premesse normative, tra loro alternative ma spesso sovrapposte nelle contestazioni reali.

Il primo pilastro è la stabile organizzazione materiale o personale. L’art. 162 del TUIR — nella versione aggiornata dall’art. 1 della L. 205/2017, che ha recepito il modello OCSE post-BEPS — definisce la stabile organizzazione come una sede fissa d’affari attraverso cui un’impresa non residente esercita in tutto o in parte la sua attività nel territorio dello Stato. Rientrano in questa definizione le sedi di direzione, le succursali, gli uffici, i laboratori, i magazzini con funzioni non meramente preparatorie o ausiliarie. Esiste anche la stabile organizzazione personale, integrata da un agente dipendente che abitualmente conclude contratti in Italia per conto dell’impresa estera.

Il settimo comma dell’art. 162 TUIR elenca le attività preparatorie o ausiliarie che non configurano una stabile organizzazione: depositi di merce per scopi di magazzinaggio, esposizione o consegna; raccolta di informazioni; pubblicità e ricerche di mercato; attività puramente ausiliarie. Se il soggetto residente in Italia che gestisce di fatto il negozio Shopify svolge funzioni che esulano da queste categorie — tratta condizioni contrattuali, gestisce i rapporti con i fornitori, prende decisioni su prezzi e assortimento — il rischio di configurazione della stabile organizzazione è concreto.

Il secondo pilastro è la stabile organizzazione occulta. Introdotta nella prassi accertativa e confermata dalla giurisprudenza, questa fattispecie si applica quando una società estera utilizza in Italia una struttura (una persona, un ufficio, un sistema informatico gestito da soggetto residente) che svolge di fatto funzioni ben oltre quelle dichiarate, senza però risultare come stabile organizzazione nelle dichiarazioni. Il termine “occulta” indica che l’esistenza della sede d’affari non è comunicata al Fisco, non che la presenza fisica sia necessariamente nascosta.

Il terzo pilastro è l’esterovestizione. L’art. 73, comma 3, del TUIR — riscritto dall’art. 2 del D.Lgs. 27 dicembre 2023, n. 209 (riforma della fiscalità internazionale) — prevede che una società o ente si considera fiscalmente residente in Italia se, per la maggior parte del periodo d’imposta (183 giorni), ha nel territorio dello Stato la sede legale, la sede di direzione effettiva, ovvero la gestione ordinaria in via principale. Quest’ultima espressione — introdotta dalla riforma del 2023 in sostituzione della “sede dell’amministrazione” — abbraccia le operazioni gestionali correnti: contabilità, rapporti bancari, contrattualistica. Il comma 5-bis introduce una presunzione relativa di esterovestizione per le società controllate da soggetti residenti italiani che detengono partecipazioni in entità italiane, con inversione dell’onere della prova a carico del contribuente.

Sul piano IVA, l’art. 7 del DPR 633/1972 stabilisce la rilevanza territoriale delle operazioni in base al luogo del prestatore (per i servizi B2B) o del committente finale (per i servizi B2C). Per i venditori Shopify con clientela prevalentemente italiana o UE si applica anche il regime OSS (One Stop Shop, in vigore dal 1° luglio 2021), che semplifica gli obblighi IVA per le vendite intracomunitarie superiori alla soglia di 10.000 euro annui. La mancata iscrizione all’OSS, unita all’omessa applicazione dell’IVA locale del Paese di destinazione, è una delle violazioni più frequentemente contestate.

La direttiva UE 2021/514 (DAC7), recepita in Italia con il D.Lgs. 32/2023, ha introdotto l’obbligo per tutte le piattaforme digitali — tra cui Shopify, Amazon, eBay, Etsy — di comunicare annualmente all’Agenzia delle Entrate i dati dei venditori che superano le soglie di 30 transazioni annue o 2.000 euro di corrispettivi. Dal 2024, inoltre, è operativo il sistema CESOP (Central Electronic System of Payment Information), che raccoglie i dati delle transazioni superiori a 100 euro effettuate tramite PSP (banche, PayPal, Stripe) e li rende disponibili alle autorità fiscali europee. Il risultato è che qualunque flusso economico significativo transitato da un negozio Shopify intestato a una LLC estera è già noto all’Agenzia delle Entrate, anche in assenza di qualunque controllo formale.

Requisiti e termini: cosa deve provare il Fisco e cosa può opporre il contribuente

La contestazione di stabile organizzazione occulta o di esterovestizione non si sostiene con la sola presenza di un soggetto residente in Italia che utilizza Shopify con una LLC estera. Il Fisco è tenuto a provare fatti costitutivi precisi e a farlo nel rispetto di termini rigorosi.

Onere della prova in capo all’Amministrazione. La stabile organizzazione è un fatto costitutivo della pretesa tributaria. Spetta all’Agenzia delle Entrate dimostrare la presenza incardinata nel territorio dello Stato, la dotazione di mezzi umani e tecnici sufficienti, la stabilità e l’autonomia rispetto alla casa madre. La prova può essere fornita anche tramite presunzioni, ma queste devono essere gravi, precise e concordanti. Non è sufficiente che il titolare della LLC sia residente in Italia: occorre che egli svolga funzioni gestionali con potere negoziale autonomo. Analogamente, per l’esterovestizione al di fuori dei casi di presunzione legale (art. 73, co. 5-bis), l’onere probatorio è integralmente a carico dell’Ufficio, che deve ricostruire elementi fattuali convergenti.

Inversione dell’onere. Quando opera la presunzione di esterovestizione ex art. 73, co. 5-bis (LLC controllata da soggetto residente che detiene partecipazioni in Italia), l’onere si inverte: è il contribuente che deve provare l’effettiva sostanza economica della struttura estera. La prova da fornire riguarda: sede fisica reale con contratto di locazione o proprietà nel Paese estero; personale dipendente con buste paga locali; conto corrente bancario intestato alla società e gestito da soggetto residente nello Stato estero; verbali di CdA con decisioni assunte da amministratori locali; clientela e fornitori prevalentemente localizzati nello Stato estero.

Termini di accertamento. Per l’IRES e l’IRAP, il termine ordinario di notifica degli avvisi di accertamento è il 31 dicembre del quinto anno successivo a quello di presentazione della dichiarazione (art. 43, DPR 600/1973). Se la dichiarazione è omessa, il termine si estende al settimo anno. Per l’IVA il termine è analogo (art. 57, DPR 633/1972). In caso di stabile organizzazione occulta che non ha mai presentato dichiarazioni — fattispecie assimilata alla dichiarazione omessa — il Fisco può quindi contestare anni molto risalenti.

Contraddittorio obbligatorio. A partire dal 30 aprile 2024, il D.Lgs. 219/2023 ha introdotto nell’art. 6-bis dello Statuto del Contribuente l’obbligo generalizzato di contraddittorio preventivo prima dell’emissione di qualunque atto impositivo autonomamente impugnabile. L’Ufficio deve inviare al contribuente uno schema dell’atto con un termine minimo di 60 giorni per presentare controdeduzioni; le osservazioni ricevute devono essere valutate e, se non accolte, motivate nell’atto definitivo. La violazione di questo obbligo rende l’atto annullabile ai sensi dell’art. 7-bis dello Statuto. Le Sezioni Unite della Cassazione, con sentenza n. 21271 del 25 luglio 2025, hanno ulteriormente chiarito che negli accertamenti “a tavolino” il contraddittorio è sempre obbligatorio e la sua omissione non richiede più che il contribuente superi la prova di resistenza in senso stretto, essendo sufficiente allegare elementi fattuali potenzialmente rilevanti.

→ TABELLA DEI TERMINI E ADEMPIMENTI CHIAVE

Il termine più critico è quello per il ricorso alla CGT di primo grado: 30 giorni dalla notifica dell’atto impositivo (o 60 nel caso in cui sia stato proposto accertamento con adesione e non si sia raggiunto l’accordo). Trascorso questo termine, l’accertamento diventa definitivo e la pretesa non è più contestabile nel merito.

Procedura passo per passo: dalla verifica al contenzioso

La gestione di un accertamento su LLC estera e Shopify si articola in fasi distinte. Seguirle nell’ordine corretto è determinante per non perdere diritti difensivi.

1. Ricezione della comunicazione iniziale. L’Agenzia delle Entrate può avvicinarsi con diversi strumenti: lettera di compliance (invito bonario a regolarizzare spontaneamente), questionario ai sensi dell’art. 32 DPR 600/1973, verbale della Guardia di Finanza a seguito di accesso presso i locali del soggetto residente, oppure direttamente con uno schema di atto preceduto dal contraddittorio obbligatorio. La lettera di compliance non è un atto impositivo: non ha termini perentori di impugnazione, ma rispondervi in modo inadeguato o non rispondervi affatto fornisce all’Ufficio elementi per formalizzare l’accertamento.

2. Fase di contraddittorio preventivo. Dal 30 aprile 2024, per gli atti impositivi che seguono verifiche “a tavolino” (tipiche dei casi DAC7 e CESOP, che non richiedono accessi fisici), l’Ufficio deve inviare lo schema dell’atto e attendere 60 giorni prima di notificare l’avviso definitivo. In questa fase il contribuente può e deve produrre la documentazione sulla sostanza economica della LLC: contratti di fornitura esteri, estratti conto bancari intestati alla società, prove di attività gestionale svolta fuori dall’Italia. Questa è la sede più efficiente per chiudere il procedimento prima che diventi contenzioso.

3. Notifica dell’avviso di accertamento. Atto formale che quantifica IRES, IRAP e IVA contestate, applica sanzioni e interessi. Va verificato immediatamente: validità della notifica, rispetto dei termini di decadenza, presenza della motivazione (anche con riguardo alle osservazioni presentate nel contraddittorio), eventuale omissione del contraddittorio preventivo. Il vizio di omesso contraddittorio, se ricorrente, è motivo autonomo di annullabilità dell’atto e va fatto valere nel ricorso.

4. Istanza di accertamento con adesione (ACA). Entro 60 giorni dalla notifica è possibile presentare istanza di adesione. La presentazione sospende per 90 giorni il termine per il ricorso. Il procedimento di adesione consente di ridurre le sanzioni a un terzo del minimo e di pagare in forma rateizzata. Ha senso proporre l’adesione quando vi sono margini di discussione sull’imponibile (ad esempio, sul calcolo del transfer pricing con la casa madre estera) ma il nucleo della contestazione è in parte fondato.

5. Ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado. Se l’adesione non è percorribile o non va a buon fine, va notificato ricorso alla CGT competente entro 30 giorni dalla notifica dell’avviso (o dalla comunicazione dell’esito negativo dell’adesione). Il ricorso deve contenere la specificazione di ogni singolo vizio dell’atto: decadenza, difetto di motivazione, omesso contraddittorio, errori nella quantificazione dell’imponibile, violazione convenzionale (accordo bilaterale contro la doppia imposizione tra Italia e USA), insufficienza probatoria degli elementi presuntivi posti a base dell’accertamento.

6. Appello e Cassazione. La soccombente nel primo grado (Agenzia o contribuente) può appellare alla CGT di secondo grado entro 60 giorni. Su questioni di diritto — come l’interpretazione dei criteri di stabile organizzazione, l’applicabilità delle Convenzioni contro la doppia imposizione, i presupposti dell’esterovestizione — il ricorso per Cassazione è lo strumento finale. La coerenza della linea difensiva dai gradi iniziali fino alla Cassazione è determinante: un argomento non sollevato in primo grado non può essere introdotto in Cassazione.

Punti dove più spesso si sbaglia: non rispondere al questionario iniziale pensando che sia un invito informale; non presentare osservazioni nel contraddittorio preventivo lasciando che l’Ufficio formalizzi l’atto senza ostacoli; proporre l’adesione su accertamenti manifestamente viziati formalmente, rinunciando così ai motivi di nullità; non allegare la documentazione sulla sostanza economica estera già nelle prime fasi, costringendo il giudice a decidere in base alla sola motivazione dell’Ufficio.

Verifiche sul campo: esempi di calcolo

Ipotesi A — LLC americana, titolare residente in Italia, accertamento per stabile organizzazione occulta. Marco, residente a Milano, ha costituito nel 2021 una LLC nel Delaware con capitale di 5.000 dollari. Sul suo conto Shopify ha generato ricavi di 187.400 euro nel 2022 e 214.600 euro nel 2023 (dati comunicati tramite DAC7 nel gennaio 2024). L’Ufficio, incrociando i dati DAC7 con il codice fiscale di Marco, contesta per entrambe le annualità IRES (aliquota 24%), IRAP (aliquota 3,9%), IVA (aliquota media 22% su vendite B2C italiane stimate al 60% del fatturato) e relative sanzioni.

Calcolo per il 2022 (ricavi: 187.400 €):

• IRES su reddito netto stimato (margine 40%: 74.960 €): 17.990 €
• IRAP su valore produzione: 2.930 €
• IVA su vendite B2C italiane (187.400 × 60% = 112.440 €; IVA al 22%): 24.737 €
• Sanzioni omessa dichiarazione (120% delle imposte, D.Lgs. 87/2024 per violazioni post 1/9/2024): potenzialmente ridotte rispetto al passato
• Per violazioni ante 1/9/2024: dal 120% al 240% per ciascuna imposta

Totale imposte annualità 2022 prima di sanzioni: circa 45.657 €. Con sanzioni nella misura minima (120%): ulteriori 54.788 €. Totale lordo per il solo anno 2022: circa 100.445 €.

Ipotesi B — LLC estera, gestione frazionata, contestazione esterovestizione. Giulia controlla al 100% una LLC americana. La LLC ha un conto corrente presso una banca statunitense, ma Giulia accede al conto dall’Italia tramite home banking e firma contratti digitalmente dal proprio dispositivo italiano. I fornitori di Giulia sono tutti italiani o UE. Il CdA della LLC non si è mai riunito fisicamente in USA: le delibere sono firmate elettronicamente da Giulia dall’Italia.

L’Agenzia contesta l’esterovestizione ex art. 73, co. 3, TUIR: la sede di direzione effettiva e la gestione ordinaria in via principale si trovano entrambe in Italia. Poiché Giulia detiene il 100% della LLC ma la LLC non detiene partecipazioni in società italiane, non opera la presunzione legale del co. 5-bis: l’onere probatorio è a carico dell’Ufficio. Tuttavia, la documentazione raccolta (accessi al conto dall’Italia, IP italiani, fornitori italiani, assenza di riunioni fisiche in USA) integra un quadro indiziario grave, preciso e concordante. La difesa di Giulia dovrà produrre evidenze contrarie: eventuale personale ausiliario negli USA, corrispondenza con clienti americani, presenza di almeno una riunione documentata negli Stati Uniti.

Casi particolari

LLC con stabile organizzazione personale. Un caso che si sta moltiplicando è quello del freelance o consulente italiano che agisce come agente esclusivo di una LLC estera di sua proprietà, concludendo contratti in Italia per conto della società. L’agente dipendente che abitualmente conclude contratti configura stabile organizzazione personale ex art. 162, co. 6, TUIR. Il solo fatto che l’agente sia il medesimo titolare della LLC non elimina il rischio: la Cassazione ha chiarito che la struttura deve essere valutata nella sua sostanza economica, non nella sua forma formale.

Shopify Payments e merchant of record. Shopify, quando agisce come merchant of record (sistema prevalente nelle versioni internazionali), fattura direttamente ai clienti finali e rimette al venditore l’importo netto. Questo modello può creare confusione sui flussi IVA: il venditore italiano che usa una LLC estera potrebbe ritenere di non avere obblighi IVA in Italia perché è Shopify a riscuotere. Va precisato che la posizione di merchant of record riguarda la fase di incasso, non la residenza fiscale del titolare dell’attività. Il Fisco guarda alla sostanza del soggetto che organizza e dirige il business, non a chi stampa il documento di vendita sul gateway.

Strutture con trust o holding interposte. Alcuni imprenditori interpongono un trust o una holding in giurisdizioni a fiscalità privilegiata tra sé e la LLC. La Circolare AdE 20/E del 4 novembre 2024 ha chiarito i nuovi criteri di residenza fiscale dei trust post D.Lgs. 209/2023. Le strutture con trust “trasparenti” (beneficiari identificati e residenti in Italia) tendono a essere disconosciute. Il mero inserimento di uno strato societario aggiuntivo non risolve il problema della residenza effettiva in Italia, se tutti i soggetti economicamente rilevanti continuano a operare dal territorio italiano.

Sanzioni ridotte e ravvedimento. Il D.Lgs. 87/2024, in vigore dal 1° settembre 2024, ha ridotto le sanzioni tributarie per le violazioni commesse dopo quella data. Per le violazioni pregresse, le norme anteriori continuano ad applicarsi. Il ravvedimento operoso (art. 13, D.Lgs. 472/1997) consente di ridurre drasticamente le sanzioni se il contribuente si autodenuncia prima che l’Ufficio avvii formalmente il procedimento: la riduzione va da 1/10 del minimo (entro 30 giorni) fino a 1/5 del minimo (entro un anno). Per chi si trova in una zona grigia — ad esempio ha gestito la LLC in buona fede senza consapevolezza del rischio fiscale italiano — il ravvedimento anticipato è spesso la scelta economicamente più razionale.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, con la sua competenza in diritto bancario e tributario internazionale e la continuità di assistenza garantita fino alla Cassazione, viene coinvolto in questa tipologia di casi anche per valutare se il ravvedimento sia preferibile al contenzioso, calcolando le due alternative in termini di costo-beneficio complessivo.

Domande frequenti

D: Ho una LLC americana e uso Shopify solo per vendere a clienti USA. Il Fisco italiano mi può comunque accertare? R: La territorialità dell’accertamento dipende dalla residenza fiscale del titolare e dall’ubicazione della direzione effettiva, non dalla nazionalità dei clienti. Se sei residente in Italia e gestisci la LLC dall’Italia, la contestazione può vertere sia sull’esterovestizione (la società è di fatto italiana) sia sulla stabile organizzazione (c’è una sede d’affari italiana). Avere clienti esteri riduce l’imponibile IVA italiano ma non elimina i profili IRES e IRAP sull’attività imprenditoriale complessiva.

D: Shopify ha già comunicato i miei dati all’Agenzia delle Entrate tramite DAC7? R: La DAC7 obbliga i gestori di piattaforme a trasmettere i dati entro il 31 gennaio di ogni anno per l’anno precedente. Shopify è qualificata come piattaforma digitale ai sensi del D.Lgs. 32/2023 e ha obblighi di comunicazione per i venditori che superano le soglie (30 transazioni o 2.000 euro annui). Dal 2024, tali dati sono disponibili all’Agenzia e incrociatiin forma automatica con le dichiarazioni dei redditi.

D: L’accordo bilaterale contro la doppia imposizione tra Italia e USA mi protegge dall’accertamento italiano? R: Il Trattato Italia-USA del 1984 (aggiornato con il protocollo del 1999) si applica solo se la LLC è effettivamente residente negli USA dal punto di vista convenzionale. Se il Fisco italiano dimostra che la direzione effettiva è in Italia, il trattato non può essere invocato perché la società non è una residente americana ai sensi della Convenzione. In caso di doppia imposizione effettiva (imposta pagata negli USA e reimputazione in Italia), esiste un meccanismo di credito d’imposta, ma il suo recupero è spesso parziale e complesso.

D: Posso regolarizzare la mia posizione prima di ricevere un accertamento? R: Sì. Il ravvedimento operoso consente di auto-liquidare le imposte dovute con sanzioni sensibilmente ridotte rispetto a quelle che scattano in caso di accertamento. Va presentato prima che l’Ufficio abbia formalmente avviato l’attività istruttoria (notifica di questionario, accesso, verifica). Occorre valutare preventivamente l’entità del debito da regolarizzare e l’eventuale profilo penale: se le soglie dell’art. 5 D.Lgs. 74/2000 (omessa dichiarazione, 50.000 euro per singola imposta) sono state superate, la regolarizzazione deve essere coordinata con una valutazione penaltributaria.

D: La mia LLC non ha mai presentato dichiarazioni in Italia. Il termine di accertamento è più lungo? R: Sì, decisamente. In assenza di dichiarazione, il termine si estende al settimo anno successivo all’anno d’imposta. Se la stabile organizzazione o l’esterovestizione è contestata per anni passati senza dichiarazione, la finestra temporale del recupero è molto più ampia, con effetti economici potenzialmente devastanti in termini di imposte cumulate più sanzioni e interessi.

D: Posso trasferire ora la mia residenza all’estero per evitare l’accertamento? R: Il trasferimento di residenza non sana i periodi d’imposta già trascorsi per i quali il Fisco ha titolo ad accertare. Anzi, il trasferimento privo di sostanza — mantenendo casa, famiglia, clienti e attività operativa in Italia — è esso stesso oggetto di contestazione. Il Fisco presume la residenza italiana di chi si iscrive all’AIRE ma mantiene nel Paese i centri vitali della propria vita.

Il quadro giurisprudenziale

Il panorama delle pronunce degli ultimi anni è ricco e in evoluzione. Di seguito i riferimenti più rilevanti per il tema della LLC estera e della contestazione fiscale su e-commerce Shopify.

Cass. Civ., Sez. V, n. 7202/2024. Il caso riguardava una branch italiana di una società statunitense dichiarata come centro promozionale ma accusata di svolgere funzioni negoziali autonome. La Cassazione ha confermato che la stabile organizzazione occulta richiede prova di una presenza incardinata nel territorio con autonomia rispetto alla casa madre; l’insufficienza probatoria degli elementi addotti dall’Ufficio può portare all’annullamento dell’accertamento. Rilevanza: criterio guida sulla distribuzione dell’onere probatorio nelle contestazioni di stabile organizzazione.

Cass. Civ., Sez. V, n. 992/2024. Riguardava una holding svizzera accusata di operare tramite una controllata italiana considerata stabile organizzazione occulta. La Corte ha rigettato il ricorso dell’Agenzia, precisando che il controllo totalitario del capitale e il coordinamento di gruppo non sono sufficienti a provare l’esistenza di una stabile organizzazione se la società italiana mantiene autonomia gestionale operando come intermediario indipendente. Rilevanza: definisce il confine tra direzione di gruppo (legittima) e ingerenza tale da annullare l’autonomia (configurante stabile organizzazione).

Cass. Civ., Sez. V, n. 1709/2023 e n. 2597/2023. Pronunce gemelle che ribadiscono i requisiti di stabilità, incardinamento nel territorio e autonomia rispetto alla casa madre. Sottolineano che la semplice presenza fisica non è sufficiente: occorre che la sede d’affari sia dotata di una struttura organizzativa minima idonea, anche solo in via potenziale, a produrre reddito. Rilevanza: confermano l’orientamento post-BEPS sull’art. 162 TUIR.

Cass. Civ., Sez. V, n. 3386/2024 (esterovestizione). La Cassazione ha chiarito che la rettifica della residenza fiscale di una società estera ex art. 73 TUIR dispiega effetti non solo ai fini delle imposte dirette ma anche di altri tributi (nella specie, l’imposta di registro). Rilevanza: l’accertamento di esterovestizione produce conseguenze fiscali “a cascata” su tutti i tributi e non è limitato alle imposte sui redditi.

Cass. Civ., Sez. V, n. 1705/2023 (esterovestizione e art. 73 TUIR). La Cassazione ha precisato che i criteri di residenza dell’art. 73 TUIR non sono finalizzati esclusivamente a contrastare fenomeni elusivi: si applicano anche quando la localizzazione estera non è artificiosamente fittizia ma la direzione effettiva è di fatto in Italia. Il Fisco non deve provare la “volontà di evadere”, ma solo che i criteri di collegamento si realizzano obiettivamente nel territorio italiano. Rilevanza: supera le difese basate sulla buona fede del titolare.

Cass. Civ., Sez. V, n. 2458/2025 (esterovestizione e convergenza indiziaria). La Corte ha censurato la sentenza di merito che si era focalizzata solo su un elemento formale (certificato di residenza estera) trascurando una pluralità di indizi contrari. Ha ribadito che il giudice tributario deve applicare la valutazione globale degli indizi (cd. convergenza del molteplice), esaminandoli nel loro insieme e non atomisticamente. Rilevanza: la difesa che si basa su un solo elemento (es. la sede legale americana della LLC) senza rispondere al quadro indiziario complessivo è destinata a soccombere.

Cass. Civ., Sez. V, n. 36279/2023 (accertamento bancario e e-commerce). Ribadisce la validità delle presunzioni bancarie: i versamenti e accrediti non giustificati sul conto corrente del soggetto residente sono presunzioni legali relative di ricavi non dichiarati. Il contribuente che riceve pagamenti su conti italiani provenienti da PayPal, Stripe o Shopify Payments ha l’onere di dimostrare l’estraneità di quei flussi all’attività imponibile. Rilevanza: incide direttamente sulla ricostruzione induttiva del reddito di un venditore Shopify.

Cass. Civ., Sez. V, n. 7552/2025. Riguarda la qualificazione come attività d’impresa delle vendite online sistematiche su piattaforme digitali. La Corte ha stabilito che l’abitualità e la continuità delle vendite integrano l’esercizio d’impresa ex art. 55 TUIR e art. 4 DPR 633/1972, anche senza struttura organizzata. Rilevanza: applicabile ai titolari di LLC che tentassero di qualificare i propri ricavi come occasionali o non imponibili in Italia.

Cass. SS.UU., n. 21271/2025 (contraddittorio obbligatorio). Le Sezioni Unite hanno stabilito che per gli accertamenti “a tavolino” (tipici dei casi DAC7 e CESOP) il contraddittorio preventivo è sempre obbligatorio ai sensi dell’art. 6-bis dello Statuto del Contribuente. La violazione rende l’atto annullabile; il contribuente non deve superare la prova di resistenza in senso stretto ma allegare elementi fattuali potenzialmente rilevanti. Rilevanza: strumento difensivo formale applicabile a ogni accertamento post 30 aprile 2024 che non sia stato preceduto dal contraddittorio.

Cass. Pen., Sez. III, n. 33390/2023 (stabile organizzazione digitale e convenzioni). La Cassazione penale ha chiarito che la norma sulla significant economic presence (art. 162, co. 2, lett. f-bis), TUIR) si pone in conflitto insanabile con le Convenzioni contro la doppia imposizione, che richiedono ancora un elemento di fissità materiale o personale. Rilevanza: le contestazioni di stabile organizzazione digitale “pura” (basata solo sulla presenza digitale, senza elementi materiali) sono difficilmente sostenibili dal Fisco nei confronti di soggetti coperti da Convenzione con l’Italia.

CGUE, Sentenza C-232/2022 del 29 giugno 2023 (Cabot Plastics Belgium). La Corte di Giustizia UE ha chiarito che un soggetto passivo extra-UE non dispone di una stabile organizzazione nello Stato membro del prestatore di servizi solo perché quest’ultimo esegue per suo conto, in via esclusiva, prestazioni di lavoro per conto terzi e servizi accessori, se il destinatario non ha nel territorio una struttura propria con mezzi umani e tecnici. Rilevanza: rafforza la tesi difensiva del contribuente nei casi in cui la LLC estera utilizzi servizi di terzi italiani senza avere propri dipendenti o uffici in Italia.

Cass. Civ., Sez. V, n. 7966/2024 (contraddittorio e D.Lgs. 219/2023). Ha chiarito che le disposizioni sul contraddittorio generalizzato introdotte dal D.Lgs. 219/2023 non si applicano retroattivamente agli accertamenti formatisi prima del 18 gennaio 2024. Per gli atti relativi a periodi pregressi, la prova di resistenza rimane il parametro. Rilevanza: distingue il regime ante e post-riforma nella difesa formale contro gli avvisi di accertamento.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Chi riceve una contestazione fiscale legata a una LLC estera e a Shopify si trova di fronte a un problema tecnico multistrato: normativa domestica TUIR, disciplina convenzionale, diritto tributario UE, IVA e normativa e-commerce. Affrontarlo senza una struttura difensiva coordinata significa rischiare di perdere i diritti processuali per mancato rispetto dei termini o di abbandonare argomenti vincenti per non averli sollevati tempestivamente.

Lo Studio Monardo opera in questo ambito con un approccio strutturato in dieci passaggi operativi concreti.

1. Analisi della documentazione ricevuta. Verifichiamo la natura e la validità di ogni documento notificato: lettere di compliance, questionari, verbali GdF, schema d’atto, avvisi di accertamento. Distinguiamo gli atti che richiedono risposta obbligatoria nei termini da quelli che costituiscono inviti non vincolanti.

2. Calcolo dei termini decadenziali. Ricostruiamo per ogni annualità contestata il termine esatto di decadenza dell’Ufficio e verifichiamo se la notifica è avvenuta nei modi e nei tempi di legge. Un accertamento notificato un giorno dopo la scadenza è nullo, ma tale nullità va eccepita in giudizio.

3. Verifica del contraddittorio preventivo. Per gli atti posteriori al 30 aprile 2024, controlliamo se l’Ufficio ha rispettato l’art. 6-bis dello Statuto del Contribuente. L’omissione del contraddittorio è un vizio autonomo di annullabilità da far valere in ricorso.

4. Ricostruzione della struttura societaria. Raccogliamo la documentazione sulla sostanza economica della LLC: atti costitutivi, contratti di fornitura e di vendita, estratti conto esteri, corrispondenza con clienti e fornitori localizzati fuori dall’Italia, eventuali verbali di riunioni societarie svolte negli USA.

5. Verifica del trattato contro la doppia imposizione. Se la LLC è effettivamente residente negli USA — o se vi sono elementi concreti per sostenerlo — analizziamo l’applicabilità del Trattato Italia-USA e la possibilità di invocare la procedura amichevole (Mutual Agreement Procedure) prevista dall’art. 26 del Trattato.

6. Costruzione della difesa nel contraddittorio preventivo. Prima che l’atto diventi definitivo, predisponiamo le controdeduzioni scritte, con allegazione della documentazione a supporto e indicazione analitica delle ragioni per cui l’Ufficio non ha provato i presupposti della contestazione.

7. Redazione del ricorso alla CGT. Se necessario, predisponiamo il ricorso con tutti i motivi di impugnazione: vizi formali (decadenza, omesso contraddittorio, difetto di motivazione), vizi sostanziali (insufficienza probatoria, errato inquadramento normativo), errori nel calcolo dell’imponibile e delle sanzioni, violazione delle Convenzioni internazionali.

8. Quantificazione del costo-beneficio del ravvedimento. Calcoliamo il debito complessivo in caso di ravvedimento operoso e lo confrontiamo con il costo e il rischio del contenzioso. In alcuni casi la regolarizzazione anticipata è la scelta più razionale; in altri il contenzioso è l’unica strada.

9. Coordinamento penaltributario. Verifichiamo l’eventuale rilevanza penale (soglie D.Lgs. 74/2000) e coordiniamo la difesa tributaria con quella penale, che obbedisce a logiche processuali diverse e richiede una strategia coerente tra i due piani.

10. Rappresentanza nei gradi successivi. Seguiamo la controversia dalla CGT di primo grado fino alla Cassazione. La coerenza della linea difensiva attraverso tutti i gradi è essenziale per preservare i motivi di impugnazione e costruire il ricorso per cassazione sulle questioni di diritto.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

L’abilitazione cassazionistica è quella direttamente rilevante per le contestazioni di stabile organizzazione e esterovestizione: i casi più significativi approdano alla Suprema Corte su questioni di principio — il criterio di residenza effettiva, la distribuzione dell’onere probatorio, il valore degli indizi presuntivi — che incidono sul merito tributario in modo definitivo. Avere dall’inizio della controversia lo stesso difensore che la seguirà fino alla Cassazione garantisce che ogni atto difensivo prodotto nelle fasi iniziali sia costruito tenendo conto degli sviluppi processuali ultimi.

Lo staff multidisciplinare — avvocati e commercialisti — consente di affrontare in parallelo il profilo fiscale (analisi dell’imponibile, calcolo delle imposte, verifica della correttezza dell’accertamento), il profilo convenzionale (applicazione dei trattati internazionali) e il profilo aziendale (ristrutturazione della struttura societaria per il futuro), senza dover coinvolgere studi diversi che rischiano di produrre strategie disallineate.

Conclusione

Operare con una LLC americana su Shopify è legittimo a condizione che la struttura abbia sostanza economica reale nel Paese estero e che la gestione non venga esercitata di fatto dall’Italia. Quando questi requisiti non sono pienamente soddisfatti, il Fisco italiano ha strumenti sempre più precisi — DAC7, CESOP, accertamenti presuntivi — per ricostruire l’imponibile e contestare sia la stabile organizzazione occulta sia l’esterovestizione della società.

La difesa efficace richiede di agire con tempestività: rispettare i termini perentori (30 giorni per il ricorso), sfruttare il contraddittorio preventivo obbligatorio introdotto dal D.Lgs. 219/2023, raccogliere la documentazione sulla sostanza economica estera e costruire una linea coerente che tenga conto sia dei vizi formali dell’atto sia del merito della contestazione.

Lo Studio Monardo, attraverso la competenza cassazionistica dell’Avvocato e il coordinamento dello staff specializzato in diritto bancario e tributario internazionale, offre assistenza dalla prima comunicazione dell’Agenzia delle Entrate fino all’ultimo grado di giudizio, con un approccio integrato che valuta anche la convenienza del ravvedimento rispetto al contenzioso.

📩 Non aspettare la notifica dell’avviso definitivo: ogni fase del procedimento — dalla lettera di compliance al contraddittorio preventivo — è un’opportunità difensiva che va colta prima che si chiuda. Scrivici oggi stesso: tutti i riferimenti per raggiungerci sono al termine di questa guida.

Approfondimento: la disciplina IVA per i venditori Shopify con LLC estera

Il profilo IVA merita un’analisi separata perché le contestazioni in questo ambito presentano caratteristiche proprie rispetto a quelle sulle imposte dirette. Sono spesso più veloci nell’istruttoria (le piattaforme comunicano dati certi), coinvolgono aliquote note e quantificazioni più immediate, e si intrecciano con la normativa UE in modo che rende la difesa più articolata.

Il presupposto soggettivo IVA e la LLC estera. Ai sensi dell’art. 1 del DPR 633/1972, l’IVA si applica alle cessioni di beni e alle prestazioni di servizi effettuate nell’esercizio di imprese, arti o professioni. Se la LLC estera è ritenuta esterovestita o se il venditore italiano è considerato il soggetto che di fatto esercita l’attività, l’obbligo IVA italiano sorge in capo al soggetto residente, indipendentemente dalla struttura formale. Il titolare della LLC che gestisce il negozio Shopify dall’Italia è il soggetto passivo ai fini IVA, non la società estera che figura come intestataria dell’account.

Il regime OSS e le vendite intracomunitarie. Dal 1° luglio 2021, per le vendite B2C intracomunitarie di beni fisici superiori alla soglia di 10.000 euro annui, il venditore deve applicare l’IVA del Paese di destinazione del cliente finale. Il regime OSS (One Stop Shop), gestito centralmente dall’Agenzia delle Entrate italiana, consente di dichiarare e versare in unica sede tutta l’IVA dovuta nei Paesi UE. Un venditore Shopify con LLC estera che non si è iscritto all’OSS e non ha applicato l’IVA locale dei Paesi europei di destinazione è esposto a contestazioni IVA in Italia (per le vendite a clienti italiani) e potenzialmente nei Paesi di destinazione (per le vendite a clienti UE).

L’IOSS per le importazioni di beni di valore inferiore a 150 euro. Per le vendite di beni importati da Paesi terzi (inclusi gli USA) con valore inferiore a 150 euro, il regime IOSS (Import One Stop Shop) consente di raccogliere l’IVA in anticipo al momento della vendita e di versarla in unica soluzione. Shopify supporta il regime IOSS nella sua piattaforma. Un venditore che spedisce fisicamente merce dagli USA verso clienti UE senza applicare il regime IOSS correttamente rischia che la merce venga trattenuta in dogana e che il Fisco del Paese di destinazione avvii accertamenti.

L’integrazione IVA per i servizi ricevuti dall’estero. La LLC che acquista servizi da fornitori italiani (sviluppatori web, grafici, consulenti fiscali) deve emettere autofattura ai sensi degli artt. 17 e 46 del DPR 633/1972 (reverse charge). Se il venditore è considerato un soggetto passivo IVA italiano che ha omesso la registrazione, tutti i servizi ricevuti dall’estero o da soggetti esteri andavano integrati con IVA italiana. L’omissione sistematica di questo adempimento è uno degli elementi che l’Ufficio utilizza per ricostruire il volume d’affari non dichiarato.

Il sistema CESOP e la tracciabilità dei pagamenti. Operativo dal 1° gennaio 2024, il CESOP (Central Electronic System of Payment Information) raccoglie i dati di tutti i pagamenti transfrontalieri superiori a 100 euro effettuati tramite PSP europei (banche, Stripe, PayPal, Klarna, ecc.). I PSP comunicano trimestralmente le informazioni alle autorità fiscali del Paese del beneficiario. Un venditore Shopify con LLC americana che riceve pagamenti su un conto europeo (o che usa Stripe Europe) ha i suoi flussi incassati già visibili all’Agenzia delle Entrate tramite CESOP, in forma completamente automatica. La combinazione DAC7 (dati dalla piattaforma) + CESOP (dati dal PSP) crea un quadro probatorio sostanzialmente completo per l’Ufficio, senza che sia necessario alcun accesso fisico o questionario iniziale.

Sanzioni IVA. Le sanzioni per omessa dichiarazione IVA o per mancata applicazione dell’imposta sulle operazioni imponibili sono state parzialmente modificate dal D.Lgs. 87/2024. Per le violazioni commesse dal 1° settembre 2024, la sanzione base per omessa dichiarazione è passata dall’originario 120-240% a percentuali ridotte per le fasce più basse dell’evasione. Per le violazioni pregresse (anni 2021, 2022, 2023) si applica il regime sanzionatorio anteriore alla riforma. Va segnalato che la Cassazione, con sentenza n. 1274/2025, ha confermato l’irretroattività delle sanzioni ridotte introdotte dal D.Lgs. 87/2024.

Le difese più efficaci: da dove partire

Non tutte le contestazioni sulle LLC estere e su Shopify sono fondate. Esistono linee difensive consolidate che, se ben costruite con la documentazione adeguata, hanno chances concrete di successo sia nella fase amministrativa sia in sede contenziosa.

Prima linea: insufficienza probatoria dell’Ufficio. Come confermato dalla Cassazione con le pronunce n. 7202/2024 e n. 992/2024, il Fisco deve provare la stabile organizzazione con indizi gravi, precisi e concordanti. Nei casi di LLC americana usata per Shopify, la sola presenza di un titolare residente in Italia non basta. L’Ufficio deve dimostrare che il soggetto residente esercita funzioni con potere negoziale autonomo, che la struttura è dotata di mezzi umani e tecnici, che la presenza è stabile e non meramente ausiliaria. In molti accertamenti di prima generazione basati sui soli dati DAC7, questo standard probatorio non è raggiunto.

Seconda linea: vizi formali dell’atto. L’omissione del contraddittorio preventivo obbligatorio (art. 6-bis Statuto, per atti post 30 aprile 2024), la notifica fuori termine, il difetto di motivazione (specie in merito alle osservazioni presentate nella fase del contraddittorio) sono motivi formali che rendono l’atto annullabile. Vanno eccepiti nel ricorso in modo puntuale, con richiamo specifico alle norme violate.

Terza linea: applicazione convenzionale. Il Trattato Italia-USA del 1984 prevede una nozione di permanent establishment (stabile organizzazione) coerente con il modello OCSE pre-BEPS, che richiede un “place of business” fisso con natura non meramente preparatoria. Se la LLC non ha nessuna presenza fisica in Italia — nessun ufficio, nessun dipendente, nessun server italiano — la contestazione di stabile organizzazione materiale contrasta con la definizione convenzionale. La Cass. Pen. n. 33390/2023 ha confermato che le norme sulla significant economic presence digitale non prevalgono sulle Convenzioni bilaterali.

Quarta linea: documentazione della sostanza estera. Per i casi di esterovestizione, la difesa più solida è quella che dimostra con prove documentali che la LLC ha vita propria negli USA: conto corrente gestito fisicamente o da un soggetto ivi residente, almeno un dipendente o collaboratore locale, registrazione e compliance fiscale americana (federal tax return, state filings), fatturazione verso clienti americani o comunque non italiani, decisioni assunte documentalmente negli USA.

Quinta linea: ravvedimento selettivo. Quando le contestazioni riguardano più annualità e alcune sono chiaramente fondate mentre altre sono contestabili, una strategia difensiva può prevedere il ravvedimento per le annualità dove la sostanza è più debole, riservando il contenzioso a quelle in cui i presupposti dell’accertamento sono più lacunosi. Questa scelta richiede un calcolo puntuale del costo-beneficio di ciascuna alternativa.

Articolo aggiornato a luglio 2026. Normativa di riferimento: art. 162 TUIR (stabile organizzazione); art. 73, commi 3 e 5-bis, TUIR (residenza fiscale delle società, come modificato dal D.Lgs. 209/2023); D.Lgs. 32/2023 (recepimento DAC7); D.Lgs. 87/2024 (riforma sanzioni tributarie); D.Lgs. 219/2023 (modifica Statuto del Contribuente, art. 6-bis contraddittorio preventivo); Trattato contro la doppia imposizione Italia-USA del 1984 e Protocollo del 1999; DPR 633/1972 (IVA); DPR 600/1973 (accertamento imposte sui redditi); Direttiva UE 2021/514 (DAC7); Regolamento UE CESOP 2020/283.

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