Introduzione

Nell’era del lavoro agile e della digitalizzazione è sempre più frequente che i lavoratori italiani si trovino a svolgere smart working da Paesi esteri.

Il fenomeno, nato come risposta alla pandemia, è diventato una prassi ordinaria per molte imprese e professionisti. Tuttavia, il trasferimento dell’attività lavorativa all’estero o la permanenza saltuaria in Italia creano problemi complessi di diritto tributario: dove si paga l’imposta sul reddito, come si determina la residenza fiscale, quali obblighi contributivi sorgono? I controlli fiscali disposti dall’Agenzia delle Entrate e la cooperazione internazionale tra Stati stanno aumentando e il contribuente rischia di ritrovarsi destinatario di avvisi di accertamento, cartelle di pagamento e addirittura contestazioni di evasione o doppia imposizione. Errori nella gestione del distacco all’estero, nella registrazione all’AIRE o nella dichiarazione dei redditi possono avere conseguenze economiche pesanti, comprese sanzioni e interessi di mora. In questa guida giuridica analizziamo in maniera chiara e sistematica come difendersi dalle pretese del fisco italiano quando si lavora in smart working dall’estero.

Sin dall’inizio evidenziamo che lo smart working non è una zona franca dal punto di vista tributario. Le regole ordinarie sulla residenza fiscale, sul luogo di produzione del reddito e sulle ritenute rimangono in vigore e anzi sono state potenziate dai recenti interventi legislativi. L’articolo 2 del Testo Unico delle Imposte sui Redditi (TUIR), come modificato dal D.Lgs. 209/2023, prevede che è fiscalmente residente in Italia chi, per la maggior parte del periodo d’imposta (183 giorni) si trova alternativamente: iscritto all’anagrafe della popolazione residente, domiciliato in Italia, presente fisicamente nel territorio nazionale o semplicemente qui registrato . La giurisprudenza della Corte di Cassazione ha chiarito che la semplice iscrizione all’anagrafe costituisce una presunzione sufficiente di residenza, finché non si dimostra la cancellazione . Ne consegue che l’italiano che si trasferisce all’estero per lavorare in smart working, ma rimane iscritto alle liste anagrafiche comunali, viene trattato come residente salvo prova contraria. La Circolare n. 25/E del 18 agosto 2023 dell’Agenzia delle Entrate ha ribadito che i criteri dell’art. 2 TUIR continuano a valere per i lavoratori in remoto: il luogo dove si svolge la prestazione (fisicamente) determina la tassazione e l’AIRE da sola non basta . Nel 2024, la Circolare 20/E ha integrato queste indicazioni e il D.Lgs. 209/2023 ha ampliato i criteri di residenza inserendo la presenza fisica anche non consecutiva .

La recente Legge 132/2025 e le successive risposte a interpello hanno aggiornato il regime fiscale per i lavoratori “impatriati”, cioè chi rientra in Italia svolgendo attività qualificata: lo sgravio del 50 % (60 % con un figlio minorenne) del reddito imponibile fino a 600 000 € l’anno è applicabile anche a chi lavora da remoto per un datore estero, purché l’attività sia svolta prevalentemente sul territorio italiano . Con l’Interpello n. 2/2026 l’Agenzia delle Entrate ha confermato che lo smart working non impedisce l’accesso al nuovo regime impatriati e che, in mancanza di un sostituto d’imposta in Italia, il lavoratore potrà fruire dell’agevolazione direttamente in dichiarazione . Per i frontalieri, i nuovi accordi Italia‑Svizzera permettono di lavorare in telelavoro fino al 40 % delle giornate lavorative senza perdere il regime frontaliere e senza subire la tassazione italiana .

In questo articolo esamineremo dettagliatamente:

• Contesto normativo e giurisprudenziale, con particolare attenzione alle nuove norme sulla residenza fiscale, agli accordi contro le doppie imposizioni, alla disciplina contributiva internazionale e alle sentenze della Corte di Cassazione che definiscono domicilio e abituale residenza.
• Procedura passo‑passo per gestire notifiche di avvisi di accertamento, cartelle esattoriali o richieste di documenti da parte dell’Agenzia delle Entrate e per impugnare eventuali provvedimenti.
• Difese e strategie legali: quali mezzi usare per contestare la presunzione di residenza fiscale, come dimostrare l’effettiva presenza all’estero, come chiedere la sospensione della riscossione, come usare la tutela cautelare e come invocare la nullità degli atti.
• Strumenti alternativi di definizione delle posizioni debitorie: rottamazione delle cartelle, definizioni agevolate, piani di rientro, piani del consumatore e accordi di ristrutturazione del debito, esdebitazione, saldo e stralcio.
• Errori comuni e consigli pratici: i passi sbagliati da evitare e le verifiche da effettuare prima di muoversi all’estero.
• Domande e risposte: una sezione FAQ con risposte a 20 dubbi frequenti.
• Simulazioni pratiche e tabelle che illustrano con esempi numerici come si applicano i regimi agevolati e quali vantaggi economici comportano.

Presentazione dell’Avv. Giuseppe Angelo Monardo e dello staff

Per affrontare correttamente un accertamento fiscale o pianificare lo spostamento all’estero in smart working è fondamentale affidarsi a professionisti esperti. L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, cassazionista iscritto all’Ordine degli Avvocati di Catanzaro, coordina uno staff multidisciplinare di avvocati e commercialisti specializzati in diritto bancario e tributario su tutto il territorio nazionale. Oltre all’attività forense, l’avvocato ricopre ruoli di rilievo:

• È Gestore della crisi da sovraindebitamento ai sensi della Legge 3/2012, iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia.
• È professionista fiduciario di un Organismo di Composizione della Crisi (OCC), prestando assistenza nella ristrutturazione dei debiti e nei piani del consumatore.
• È Esperto Negoziatore della Crisi d’Impresa ai sensi del D.L. 118/2021, figura che agevola il dialogo tra imprenditori in difficoltà e creditori.
• Vanta un’esperienza consolidata nelle procedure esecutive, nei pignoramenti e nelle opposizioni fiscali, che gli consente di costruire strategie difensive efficaci in tempi rapidi.

Lo studio dell’avvocato Monardo offre assistenza completa ai contribuenti: analisi della documentazione, redazione di ricorsi, sospensioni immediate, negoziazioni con l’Agenzia delle Entrate, piani di rientro personalizzati e soluzioni giudiziali e stragiudiziali. Con la sua competenza trasversale, l’avvocato assicura un approccio integrato che tutela sia gli aspetti fiscali sia quelli patrimoniali e bancari.

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Contesto normativo e giurisprudenziale

1. La residenza fiscale delle persone fisiche prima e dopo il D.Lgs. 209/2023

1.1 Disciplina vigente fino al 31 dicembre 2023

L’articolo 2, comma 2 del TUIR (ante riforma) stabiliva che si considerano fiscalmente residenti in Italia le persone fisiche che per la maggior parte del periodo d’imposta (183 giorni, anche non consecutivi) soddisfano almeno uno dei seguenti criteri:

1. Iscrizione nelle anagrafi della popolazione residente.
2. Domicilio nel territorio dello Stato ai sensi dell’art. 43 c.c., cioè la sede principale degli affari e interessi, personali e patrimoniali.
3. Residenza nel territorio dello Stato ai sensi dell’art. 43 c.c., intesa come dimora abituale.

Questi criteri erano tra loro alternativi e bastava che uno solo fosse soddisfatto per considerare il soggetto fiscalmente residente . La Suprema Corte ha riconosciuto che l’iscrizione all’anagrafe costituisce di per sé presunzione di residenza e perdura fino alla cancellazione . Il legislatore prevedeva una presunzione legale relativa per i cittadini che cancellavano la residenza e si trasferivano in uno degli Stati o territori a fiscalità privilegiata (c.d. black list): in tale caso si continuava a essere considerati residenti fino a quando non si provava concretamente la perdita del centro di interessi in Italia .

Il lavoro in smart working all’estero rientrava in questa disciplina generale. La Circolare 25/E del 2023 ha ricordato che, per il principio di territorialità, i redditi di lavoro dipendente sono tassati nel luogo in cui il lavoro viene fisicamente svolto; se il lavoratore è iscritto all’anagrafe o mantiene il domicilio in Italia, l’Agenzia delle Entrate può comunque considerarlo residente . La circolare richiama varie sentenze (Cass. 677/2015, Cass. 14434/2010) per ribadire che l’assenza prolungata dal territorio italiano non basta a escludere la residenza quando il contribuente mantiene l’abitazione, la famiglia o i principali interessi economici in Italia .

1.2 Riforma del D.Lgs. 209/2023 e decorrenza dal 2024

Nell’attuazione della delega fiscale, il D.Lgs. 209/2023 ha riscritto l’art. 2 TUIR e, dal 1° gennaio 2024, ha introdotto quattro criteri alternativi per determinare la residenza fiscale:

1. Residenza anagrafica (iscrizione nelle anagrafi della popolazione residente).
2. Domicilio: inteso come luogo di principali relazioni personali e familiari (non più solo interessi economici). La riforma ha enfatizzato la centralità del legame personale con la comunità italiana .
3. Presenza fisica nel territorio italiano per più di 183 giorni anche non consecutivi. La permanenza temporanea per studio, lavoro o altre necessità concorre al conteggio, tranne i viaggi occasionali.
4. Iscrizione anagrafica, cioè la permanenza nei registri della popolazione residente, senza che sia richiesta la residenza effettiva.

Il nuovo art. 2 prevede che la sussistenza anche di uno solo di questi criteri determina la residenza fiscale in Italia. La riforma ha eliminato la necessità di verificare la simultanea permanenza di domicilio e residenza, rendendo più rigidi i controlli. La Circolare 20/E del 2024 ha chiarito che la presenza fisica può essere calcolata in modo frazionato (giorni non consecutivi) e che la residenza anagrafica presuppone la volontà di fissare stabilmente il centro degli affari e degli interessi in Italia. Inoltre, la circolare ha introdotto una valutazione più attenta del domicilio, privilegiando i legami familiari rispetto a quelli economici .

1.3 Domicilio e residenza nella giurisprudenza

La Corte di Cassazione, già prima della riforma, ha stabilito che il domicilio è il luogo in cui il soggetto ha la sede principale dei propri affari e interessi; per individuare tale luogo occorre considerare l’effettivo centro degli interessi economici e vitali, dando priorità alla gestione degli affari rispetto alle relazioni personali . In una sentenza del 2024 (Cass. n. 19843/2024), la Corte ha chiarito che il nuovo art. 2 TUIR si applica solo dal 1° gennaio 2024, confermando che, per gli anni precedenti, l’accertamento del domicilio deve basarsi su elementi oggettivi riconosciuti da terzi . La Cassazione ha ribadito che per la residenza anagrafica non conta la mera registrazione formale ma il fatto che il contribuente mantenga la dimora abituale in Italia; tuttavia, fino alla cancellazione anagrafica, l’Agenzia può fare valere la presunzione di residenza .

Altre pronunce (Cass. 21694/2020, Cass. 13803/2001) hanno chiarito che la residenza abituale non è compromessa da assenze temporanee e che il mantenimento dell’abitazione e della famiglia in Italia è un forte indizio di residenza . È quindi fondamentale, per chi si sposta all’estero in smart working, dimostrare un distacco reale e duraturo, documentando la nuova dimora e la famiglia nel Paese di destinazione.

1.4 Accordi internazionali e convenzioni contro le doppie imposizioni

L’Italia ha stipulato numerose Convenzioni per evitare le doppie imposizioni (CDI) che dettano criteri specifici per l’attribuzione del potere impositivo tra i due Stati. In genere, queste convenzioni seguono il Modello OCSE e prevedono che il reddito di lavoro dipendente sia tassato nello Stato di residenza del lavoratore, salvo che l’attività sia svolta nell’altro Stato per più di 183 giorni, oppure che il datore di lavoro abbia una stabile organizzazione nello Stato ospitante. Il lavoratore che esercita smart working dall’estero potrebbe dover pagare l’imposta sia in Italia che all’estero, beneficiando però del credito d’imposta in Italia per le imposte pagate all’estero. L’applicazione precisa varia a seconda di ogni convenzione; ad esempio, l’Accordo italo‑svizzero del 2024 sui frontalieri consente di lavorare in telelavoro fino al 40 % dell’orario senza perdere lo status di frontaliere .

2. Il nuovo regime impatriati e l’interpello 2/2026

L’incentivo per i lavoratori “impatriati”, introdotto dall’art. 16 del D.Lgs. 147/2015 e più volte modificato, prevede un abbattimento dell’imponibile IRPEF per i soggetti che trasferiscono la residenza in Italia. Il D.Lgs. 209/2023, modificato dalla Legge 132/2025, ha ridefinito il regime per i nuovi rientri, estendendolo a cinque anni con una riduzione del 50 % (60 % in presenza di un figlio minorenne) fino a 600 000 € di reddito. Per accedere al beneficio occorre:

1. Non essere stati residenti in Italia nei tre periodi d’imposta precedenti il trasferimento.
2. Impegnarsi a risiedere in Italia per almeno quattro anni.
3. Possedere un titolo di studio universitario o un’alta qualificazione o specializzazione.
4. Svolgere l’attività lavorativa prevalentemente nel territorio italiano.
5. Non essere stati in passato beneficiari del regime e non aver avuto rapporti di lavoro con lo stesso datore o con società del medesimo gruppo .

La normativa non prevede più la distinzione tra lavoratori dipendenti e autonomi; sono ammessi anche gli imprenditori. La riduzione fiscale riguarda i redditi prodotti in Italia da lavoro dipendente, assimilato, autonomo o d’impresa. In base alla Risposta a interpello n. 2/2026, l’Agenzia delle Entrate ha specificato che:

• Il regime si applica anche quando il lavoratore è assunto da un datore di lavoro estero e svolge l’attività in smart working dall’Italia .
• Se il datore di lavoro estero non effettua le ritenute alla fonte (perché privo di stabile organizzazione in Italia), il lavoratore può applicare autonomamente l’agevolazione in sede di dichiarazione dei redditi annuale .
• L’attività deve essere svolta prevalentemente in Italia nell’anno d’imposta; per “prevalentemente” si intende oltre la metà del periodo, anche con giorni non consecutivi .

La normativa del 2025 consente inoltre un ulteriore abbattimento (dal 50 al 60 %) se al momento del trasferimento il lavoratore vive con un figlio minorenne, se la convivenza è mantenuta o se, durante il periodo di fruizione, nasce o viene adottato un figlio iscritto all’anagrafe italiana. Per i lavoratori altamente qualificati impegnati in attività di ricerca sull’intelligenza artificiale, la Legge 132/2025 ha introdotto un regime speciale che prevede l’abbattimento del reddito al 50 % e contributi ridotti .

3. Smart working e frontalieri: i nuovi limiti del 2026

Per i lavoratori frontalieri che risiedono in Italia e lavorano in Svizzera, gli accordi bilaterali tradizionali prevedono l’assoggettamento all’imposta nel Paese di lavoro, con ristorno di una parte dell’imposta all’Italia. Con l’aumento dello smart working, i due Stati hanno firmato un nuovo accordo (ratificato nel 2024) che consente ai frontalieri di svolgere fino al 40 % del loro lavoro annuale da remoto mantenendo il regime fiscale svizzero . La percentuale si traduce in circa 88 giorni annui su un totale di 220 giorni lavorativi. Se il limite viene superato, il contribuente perde lo status di frontaliere e deve essere tassato in Italia, con effetti anche sulla previdenza. Per questo, i datori di lavoro svizzeri devono monitorare e comunicare le giornate di telelavoro e i lavoratori devono conservare un registro dettagliato delle giornate lavorative .

4. Contributi previdenziali nello smart working internazionale

La contribuzione previdenziale dipende dal luogo in cui l’attività è svolta. La regola generale di territorialità prevede che i contributi siano dovuti nello Stato dove viene eseguito il lavoro. Tuttavia, per i lavoratori che si spostano all’interno dell’Unione Europea, si applica il Regolamento (CE) n. 883/2004 e il suo Regolamento di applicazione n. 987/2009, che consentono deroghe: quando il lavoratore svolge una parte rilevante dell’attività (almeno il 25 %) in uno Stato membro diverso da quello del datore di lavoro, la previdenza può essere spostata nello Stato di residenza previa richiesta dell’A1. Per gli extra‑UE si applicano le convenzioni bilaterali. Un contributo dell’INPS pubblicato nel 2026 ha ricordato che conviene formalizzare gli accordi di smart working e che, per evitare complicazioni, è preferibile non superare la soglia del 25 % per i telelavori con Paesi non convenzionati .

Procedura passo‑passo dopo la notifica di un atto fiscale

L’avviso di accertamento o la cartella di pagamento possono colpire chi lavora in smart working dall’estero per presunti redditi non dichiarati. È essenziale conoscere le tempistiche procedurali e i rimedi a disposizione per evitare di pagare somme non dovute.

1. Notifica dell’atto e termini per agire

1. Ricezione dell’avviso di accertamento o avviso bonario. Quando l’Agenzia delle Entrate ritiene che il contribuente non abbia dichiarato correttamente i redditi o che abbia omesso alcuni imponibili, notifica un avviso di accertamento. Se la violazione è emersa da un controllo automatizzato, la notifica può avvenire tramite PEC o raccomandata. Nella fase di pre‑contenzioso, l’ufficio può inviare un avviso bonario che consente di correggere o integrare la dichiarazione entro trenta giorni, con riduzione delle sanzioni.
2. Termine per il ricorso. L’avviso di accertamento diventa esecutivo decorso il termine di 60 giorni dalla notifica; entro questo periodo il contribuente può proporre ricorso innanzi alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado (ex Commissione Tributaria Provinciale). Con la riforma del processo tributario (D.Lgs. 130/2022), il ricorso deve essere depositato telematicamente tramite il Portale della Giustizia Tributaria.
3. Mediazione e reclamo. Se il valore della controversia (al netto di interessi e sanzioni) non supera 50 000 €, è obbligatorio il procedimento di mediazione-reclamo: entro 30 giorni dal ricorso l’Agenzia può proporre un accordo e, in mancanza di risposta o in caso di rifiuto, il giudice non può procedere prima di 90 giorni. La mediazione consente di ridurre le sanzioni a un terzo e di rateizzare il debito.
4. Cartelle di pagamento. Decorso il termine per impugnare o in assenza di ricorso, l’atto diventa definitivo e l’Agenzia delle Entrate-Riscossione emette la cartella di pagamento. Il contribuente dispone di 60 giorni per pagare o contestare la cartella. Se il debito deriva da un avviso di accertamento esecutivo, la cartella può essere sostituita da un avviso di intimazione con termine di 5 giorni.

2. Come prepararsi alla difesa

Per contestare efficacemente un accertamento fiscale riferito a smart working dall’estero è importante costruire una dossier probatorio:

• Documentare la residenza all’estero: iscrizione all’AIRE, contratto di locazione o di acquisto dell’abitazione estera, certificato di residenza rilasciato dalle autorità locali, bollette intestate, estratti conto bancari con spese nel Paese ospitante, polizze sanitarie e assicurative estere.
• Dimostrare il periodo di permanenza fuori dall’Italia: biglietti aerei, timbri di ingresso/uscita, registro di accessi alle sedi aziendali, tabelle presenze comunicate al datore di lavoro, applicazioni di geolocalizzazione utilizzate per il tracking del lavoro. È consigliabile mantenere un registro giornaliero delle giornate di lavoro in Italia e all’estero.
• Provare il legame familiare ed economico con il Paese estero: trasferimento del nucleo familiare, iscrizione dei figli a scuola, abbonamenti a servizi locali, apertura di conti correnti esteri; la Cassazione ha riconosciuto che la presenza della famiglia e l’istruzione dei figli all’estero sono elementi fondamentali per individuare il centro degli interessi .
• Mostrare la natura del rapporto di lavoro: contratto di lavoro, eventuale accordo di smart working, organigramma aziendale che dimostri la mancanza di stabile organizzazione in Italia da parte del datore di lavoro estero, certificazione di residenza fiscale del datore.

3. Redigere il ricorso e formulare le eccezioni

Il ricorso deve contenere tutti i motivi di contestazione, comprese eventuali eccezioni preliminari (es. nullità della notifica, decadenza dei termini, incompetenza territoriale). Nel caso di smart working all’estero, i principali argomenti difensivi sono:

1. Mancanza di residenza fiscale in Italia. Occorre dimostrare che i criteri dell’art. 2 TUIR non sono soddisfatti. Se l’Agenzia invoca l’iscrizione anagrafica, il contribuente può eccepire la cancellazione o dimostrare la residenza effettiva all’estero. La presunzione legale può essere superata con prova contraria.
2. Domicilio e centro degli interessi all’estero. È possibile dimostrare che la sede principale degli affari e degli interessi personali e familiari si trova all’estero, come riconosciuto dalla Cassazione . Gli investimenti patrimoniali, la sede dell’azienda per cui si lavora e i rapporti bancari sono elementi da produrre.
3. Applicazione delle convenzioni contro le doppie imposizioni. Si può sollevare la violazione della CDI specifica (ad esempio con la Svizzera o con altri Paesi UE) per l’errata qualificazione del reddito e l’assenza dei requisiti per la tassazione in Italia.
4. Vizi formali dell’atto: carenza di motivazione, mancata allegazione delle prove raccolte, violazione del contraddittorio. La Corte di Cassazione ha riconosciuto la nullità degli accertamenti basati su mere presunzioni senza prova diretta della presenza in Italia.
5. Violazione delle norme sulla privacy e sulle indagini. La circolare 25/E/2023 prevede l’utilizzo di dati del Common Reporting Standard e di informazioni internazionali per scoprire i falsi trasferimenti ; tuttavia, l’Agenzia deve rispettare il principio di proporzionalità e non può basarsi solo su database senza verifica.

4. Richiesta di sospensione e tutela cautelare

Durante il ricorso, il contribuente può chiedere la sospensione dell’esecutività dell’atto per evitare l’iscrizione a ruolo e il pignoramento. La richiesta deve dimostrare sia il periculum in mora (danno grave e irreparabile derivante dal pagamento immediato) sia il fumus boni juris (fondatezza delle eccezioni). Nella pratica, è necessario allegare documenti che provino la residenza estera e la mancanza di base imponibile in Italia. La sospensione può essere concessa dal giudice con decreto motivato. In alternativa, si può chiedere la rateizzazione dell’importo dovuto o l’adesione a una delle definizioni agevolate come la rottamazione.

Difese e strategie legali

1. Dimostrare l’assenza di residenza fiscale e l’estero abituale

La strategia principale consiste nel dimostrare che non si soddisfano i criteri di residenza fiscale. Come visto, la legge richiede che uno solo dei criteri sia presente per essere considerati residenti. Il contribuente deve perciò fornire prova contraria, con documenti che attestino:

• L’iscrizione all’AIRE tempestivamente effettuata e la cancellazione dall’anagrafe italiana.
• La residenza anagrafica all’estero (certificato di residenza, patente, tessera sanitaria locale).
• Il domicilio: prove dei legami personali e familiari nel Paese straniero (contratto di affitto, scuole, iscrizione al medico di base, associazioni, ecc.).
• La presenza fisica: calendario delle giornate lavorative, timbrature, documenti di viaggio che dimostrano che la permanenza in Italia non supera 183 giorni.

È importante ricordare che l’Agenzia delle Entrate può richiedere prove anche retroattive. Pertanto conviene conservare le evidenze per almeno cinque anni e aggiornare l’AIRE entro 90 giorni dal trasferimento.

2. Usare la Convenzione contro la doppia imposizione

Se il Paese estero ha stipulato una CDI con l’Italia, si può invocare la tassazione concorrente e richiedere il credito d’imposta sulle imposte pagate all’estero. È necessario dimostrare la residenza nel Paese partner secondo le regole della convenzione (di solito si esige un certificato di residenza fiscale rilasciato dalle autorità locali). L’assenza di certificato o la presentazione di autodichiarazioni può vanificare la difesa . Alcune convenzioni prevedono che i lavoratori dipendenti siano tassati nello Stato di residenza salvo che l’attività venga svolta nell’altro Stato per oltre 183 giorni. In questi casi, se il lavoro viene svolto in smart working dall’estero, si può sostenere che l’imposta spetti solo allo Stato estero.

3. Verificare l’esistenza di stabile organizzazione del datore di lavoro estero

Un elemento spesso contestato dall’Agenzia delle Entrate è la presenza di una stabile organizzazione in Italia da parte del datore di lavoro estero. Se la società ha una sede, dipendenti o uffici in Italia che svolgono un ruolo essenziale nell’attività, l’agenzia può qualificare il datore come sostituto d’imposta e tassare il reddito in Italia. Per controbattere è necessario dimostrare che l’azienda non possiede strutture permanenti in Italia, che la prestazione è svolta in autonomia e che il datore non esercita poteri di direzione sul territorio italiano. La corretta qualificazione della posizione (dipendente, collaboratore, consulente) incide sulle ritenute e sulle aliquote applicabili. È consigliabile predisporre un contratto di lavoro o di consulenza che preveda espressamente la sede di lavoro all’estero e l’assenza di filiali italiane.

4. Tutela del diritto allo smart working per lavoratori vulnerabili

La giurisprudenza in ambito lavoristico ha riconosciuto che lo smart working può costituire una misura di accomodamento ragionevole per i lavoratori disabili. In particolare, la Cassazione n. 605/2025 ha stabilito che i datori di lavoro hanno l’obbligo di valutare l’adozione del lavoro agile come modalità adeguata a garantire l’uguaglianza dei lavoratori disabili; il rifiuto può integrare discriminazione . Tale pronuncia, pur riguardando aspetti lavoristici, incide anche sulla fiscalità perché consente a una determinata categoria di lavoratori di svolgere l’attività da casa senza subire penalizzazioni contributive o fiscali. Pertanto, in sede difensiva, si può invocare il diritto allo smart working come diritto soggettivo, evidenziando che eventuali richieste di rientro in Italia costituiscono violazione della tutela antidiscriminatoria.

5. Impugnare i provvedimenti cautelari e le misure esecutive

In presenza di ipoteca, fermo amministrativo o pignoramento sui beni del contribuente, è possibile presentare opposizione all’esecuzione davanti al giudice tributario o ordinario. Le motivazioni possono riguardare:

• L’inesistenza del credito a causa della mancanza di residenza fiscale o della doppia imposizione già assolta.
• L’omessa notifica dell’atto presupposto (avviso di accertamento non notificato correttamente).
• Il mancato rispetto delle procedure di riscossione da parte di Agenzia Entrate-Riscossione.

L’Avv. Monardo e il suo team offrono assistenza anche in queste fasi, predisponendo istanze di sospensione dell’esecuzione e ricorsi contro gli atti di pignoramento.

6. Utilizzare la collaborazione volontaria e il ravvedimento operoso

Per chi teme di avere commesso errori nella dichiarazione dei redditi mentre lavorava in smart working all’estero, esistono strumenti di collaborazione volontaria e ravvedimento operoso. Il contribuente può presentare una dichiarazione integrativa, versando le imposte dovute con sanzioni ridotte. Nel ravvedimento si applicano percentuali decrescenti a seconda del tempo trascorso dalla violazione (da 1/10 a 1/5 del minimo). L’intervento tempestivo può evitare l’avviso di accertamento e dimostrare la buona fede del contribuente.

Strumenti alternativi: rottamazioni, definizioni agevolate, piani del consumatore ed esdebitazione

Le persone che ricevono cartelle esattoriali per presunti debiti fiscali possono ricorrere a diversi strumenti per definire la posizione senza affrontare un contenzioso lungo e costoso.

1. Rottamazione delle cartelle

La rottamazione consente di estinguere i debiti iscritti a ruolo versando solo l’imposta e gli interessi legali, senza sanzioni né interessi di mora. La rottamazione‑quater introdotta dal D.L. n. 34/2023 (c.d. decreto Bollette) prevede scadenze dilazionate su 4 anni: 28 febbraio, 31 maggio, 31 luglio e 30 novembre di ciascun anno, con tolleranza di 5 giorni per i pagamenti. La rottamazione è riservata ai carichi affidati all’Agente della riscossione dal 1° gennaio 2000 al 30 giugno 2022. Nel 2026 sono in scadenza la terza e la quarta rata. A partire dal 30 aprile 2026 è stata introdotta anche la rottamazione‑quinquies che consente di definire le cartelle relative a debiti fino al 2023 con pagamento entro 31 luglio 2026 (prima rata) e successivamente 30 settembre e 30 novembre . La rottamazione‑quinquies, a differenza della quater, non prevede la tolleranza di 5 giorni; l’omesso pagamento comporta la perdita del beneficio e la ripresa integrale della riscossione .

È essenziale verificare la compatibilità con eventuali agevolazioni come il regime impatriati: la rottamazione non incide sulla determinazione del reddito, ma può alleggerire la posizione debitoria maturata in precedenza. In alcuni casi conviene impugnare gli atti e poi aderire alla rottamazione per evitare effetti preclusivi.

2. Definizioni agevolate delle liti pendenti

Nel 2023 il legislatore ha introdotto (con il D.Lgs. 73/2022 e successivi decreti) la possibilità di definire le liti tributarie pendenti mediante pagamento ridotto: 90 % della maggiore imposta se in primo grado, 40 % se in secondo grado, 5 % se in Cassazione. I pagamenti devono avvenire entro date prefissate e l’adesione estingue definitivamente la controversia. Questa misura è stata prorogata anche nel 2024 e 2025. Per il 2026, le norme prevedono che l’adesione è possibile per le liti pendenti alla data del 31 dicembre 2025 con decisioni favorevoli al contribuente in primo o secondo grado.

3. Saldo e stralcio per contribuenti in grave difficoltà

Per i contribuenti con ISEE inferiore a 20 000 € e debiti fino a 100 000 € la legge consente il saldo e stralcio, cioè il pagamento di una quota ridotta del debito (circa 16 %) comprensiva di capitale e sanzioni, con l’esdebitazione del resto. Anche questa misura richiede la presentazione di un’istanza entro termini precisi. Il saldo e stralcio è compatibile con le procedure di sovraindebitamento previste dalla Legge 3/2012.

4. Piano del consumatore e accordo di ristrutturazione (sovraindebitamento)

La Legge 3/2012, ora confluita nel Codice della crisi d’impresa e dell’insolvenza, permette ai debitori “non fallibili” (persone fisiche, professionisti, imprenditori sotto soglia) di accedere a procedure di composizione della crisi con l’aiuto di un Organismo di Composizione della Crisi (OCC). Tra gli strumenti:

• Piano del consumatore: destinato alle persone fisiche sovraindebitate, consente di proporre al giudice un piano di pagamento rateale del debito con eventuale falcidia, basato sulle effettive capacità reddituali. Il piano deve essere attestato da un professionista nominato dall’OCC e approvato dal tribunale. Una volta omologato, gli atti esecutivi sono sospesi.
• Accordo di ristrutturazione dei debiti: simile al piano del consumatore ma richiede il consenso dei creditori che rappresentino almeno il 60 % del debito. Una volta approvato, comporta l’esdebitazione integrale al termine dei pagamenti.
• Liquidazione controllata del patrimonio: quando il debitore non è in grado di proporre un piano. Il giudice ordina la vendita dei beni e la ripartizione tra i creditori; al termine, il debitore ottiene la liberazione residua.

L’avvocato Monardo, in qualità di gestore della crisi da sovraindebitamento e professionista fiduciario dell’OCC, può assistere i contribuenti nella predisposizione dei piani e nella negoziazione con l’Agenzia delle Entrate per ottenere il parere necessario.

5. Esempi di applicazione degli strumenti

Per rendere più comprensibile l’efficacia delle soluzioni, consideriamo alcuni casi pratici:

Esempio 1 – lavoratore impatriato: Mario, ingegnere informatico, vive in Germania dal 2019 e torna in Italia il 15 gennaio 2026 per lavorare in smart working per una società tedesca. Egli si iscrive all’anagrafe italiana il 20 gennaio e svolge l’attività prevalentemente in Italia. Grazie all’interpello n. 2/2026 può beneficiare del regime impatriati. Il suo reddito annuo è 80 000 €. Normalmente, l’IRPEF su questa somma sarebbe circa 27 000 € (applicando gli scaglioni 2026). Con il regime impatriati tassabile al 50 %, la base imponibile scende a 40 000 €; l’IRPEF dovuta è circa 12 900 €. Mario risparmia più di 14 000 € di imposte. Se avesse un figlio minorenne convivente, la base imponibile si ridurrebbe al 40 % e l’imposta scenderebbe a circa 10 000 €.

Esempio 2 – frontaliere smart working: Anna risiede a Como e lavora a Lugano (Svizzera). Grazie al nuovo accordo, può lavorare da casa in Italia fino al 40 % delle giornate lavorative (88 giorni). Nel 2026 svolge 80 giorni da remoto e 140 in presenza. Non perde la qualifica di frontaliere e paga l’imposta in Svizzera. Se avesse lavorato 100 giorni da casa, avrebbe superato il limite; l’Italia avrebbe preteso l’imposta sull’intero reddito e Anna avrebbe dovuto iscriversi all’INPS .

Esempio 3 – contestazione di un avviso di accertamento: Luisa, consulente di marketing, lavora per una società statunitense. Nel 2024 trascorre 200 giorni a New York e 165 in Italia. Non essendo cancellata dall’anagrafe italiana, l’Agenzia la considera residente e le notifica un avviso di accertamento per mancata dichiarazione di 50 000 € di reddito estero. Luisa incarica l’avvocato Monardo, che dimostra con documenti di viaggio, certificato di residenza statunitense e contratto di locazione che Luisa aveva il domicilio e la residenza abituale a New York. Il giudice accoglie il ricorso e annulla l’accertamento; l’Agenzia si impegna a concedere il credito d’imposta per le tasse pagate negli Stati Uniti.

Tabelle riepilogative

Per una lettura rapida riportiamo alcune tabelle riassuntive (con parole chiave e numeri) riguardanti i principali aspetti normativi e procedurali.

Tabella 1 – Criteri di residenza fiscale post‑riforma

Tabella 2 – Requisiti regime impatriati (2024‑2026)

Tabella 3 – Limiti smart working frontalieri 2026

Tabella 4 – Scadenze rottamazione cartelle 2026

Domande e risposte (FAQ)

In questa sezione rispondiamo a 20 domande frequenti che i contribuenti e i lavoratori ci pongono riguardo allo smart working all’estero e ai controlli fiscali.

1. Sono iscritto all’AIRE e lavoro in smart working dall’estero per 8 mesi; devo dichiarare i redditi in Italia? – Dipende. Se per più di 183 giorni non sei fisicamente in Italia, non hai domicilio né famiglia in Italia e sei cancellato dall’anagrafe, in linea di massima non sei fiscalmente residente. Tuttavia la sola iscrizione all’AIRE non basta: devi dimostrare la residenza effettiva nel Paese ospitante . Dovrai comunque dichiarare in Italia eventuali redditi di fonte italiana.
2. Ho lavorato in Italia per 160 giorni e 205 giorni all’estero; posso essere considerato residente? – Sì, perché dopo la riforma 2023 è sufficiente soddisfare uno dei criteri: se sei iscritto all’anagrafe italiana o hai domicilio in Italia potresti essere considerato residente anche se passi meno di 183 giorni nel Paese .
3. Sono un professionista in smart working per un’azienda statunitense, ho la mia famiglia negli Stati Uniti ma non mi sono cancellato dall’anagrafe italiana; cosa succede? – L’iscrizione all’anagrafe fa scattare la presunzione di residenza in Italia; potresti essere tassato in Italia sul reddito mondiale. Per superare la presunzione devi dimostrare la cancellazione e fornire prove della residenza effettiva negli Stati Uniti .
4. Devo comunicare all’Agenzia delle Entrate che lavoro da remoto all’estero? – Non esiste un obbligo generalizzato di comunicare il telelavoro all’Agenzia, ma è consigliabile segnalare il trasferimento all’AIRE e informare il datore di lavoro per l’applicazione corretta delle ritenute. Nel regime impatriati è opportuno presentare un interpello preventivo per ottenere conferma dell’agevolazione.
5. Se lavoro per una società estera senza stabile organizzazione in Italia, chi effettua le ritenute? – In assenza di stabile organizzazione, il datore estero non funge da sostituto d’imposta. Dovrai dichiarare i redditi in Italia tramite modello Redditi e versare l’IRPEF con il sistema degli acconti e saldi. Puoi applicare l’agevolazione impatriati in dichiarazione .
6. Posso beneficiare del regime impatriati se lavoro prevalentemente all’estero per un datore italiano? – No, il regime richiede che l’attività sia svolta prevalentemente in Italia. Se lavori per la maggior parte dell’anno all’estero, non hai diritto all’agevolazione .
7. I giorni festivi e le ferie contano ai fini del calcolo dei 183 giorni? – Sì, tutti i giorni trascorsi in Italia, inclusi weekend, ferie e malattia, contano per la determinazione della presenza fisica; soltanto le assenze dovute a motivi occasionali (ad esempio brevi viaggi) non vengono computate .
8. Sono un frontaliere in Svizzera; posso aumentare la quota di smart working oltre il 40 % se recupero le ore in seguito? – No. Il limite del 40 % è calcolato su base annuale e non può essere compensato; superarlo implica la tassazione integrale in Italia .
9. Quali rischi corro se effettuo un finto trasferimento all’estero restando di fatto in Italia? – La circolare 25/E/2023 ha annunciato che l’Agenzia delle Entrate utilizzerà i dati del CRS e la collaborazione con i Comuni per identificare i finti trasferimenti . Se scoperta, la residenza fittizia comporta l’imposizione italiana su tutti i redditi, sanzioni per infedele dichiarazione e interessi.
10. I contributi previdenziali devo pagarli in Italia o all’estero? – Dipende dal luogo dove il lavoro è svolto. Se l’attività si svolge integralmente all’estero, i contributi vengono versati nel Paese ospitante; se una parte rilevante è svolta in Italia (almeno 25 %), potrebbe essere necessario applicare il regime europeo o la convenzione bilaterale . Per i frontalieri vigono regole specifiche.
11. Cos’è l’accordo quadro europeo sul telelavoro transfrontaliero? – È un accordo tra diversi Stati UE che consente ai lavoratori che svolgono fino al 49 % dell’attività in telelavoro transfrontaliero di mantenere la contribuzione nel Paese del datore di lavoro previa richiesta di A1. L’Italia ha aderito sperimentalmente fino al 30 giugno 2025; è necessario verificare se l’accordo è prorogato.
12. Se ricevo una cartella mentre sono all’estero, posso oppormi dall’estero? – Sì, puoi incaricare un professionista in Italia o presentare ricorso telematico tramite procuratore; il termine di 60 giorni decorre dalla ricezione dell’atto. Verifica la validità della notifica (può essere illegittima se non seguita da comunicazione tramite PEC o raccomandata internazionale).
13. Posso aderire alla rottamazione mentre contesto l’accertamento? – Sì, la presentazione del ricorso non preclude l’adesione alla rottamazione. Tuttavia, una volta pagata la prima rata, la definizione diventa irrevocabile e rinunci al contenzioso. Occorre valutare costi e benefici con il proprio avvocato.
14. Il regime impatriati è compatibile con altre agevolazioni (cedolare secca, superbonus)? – Il regime riguarda esclusivamente l’imposta sul reddito delle persone fisiche; può coesistere con altre agevolazioni immobiliari o edilizie ma non con il regime speciale per docenti e ricercatori o con il regime forfettario. Controlla eventuali cause di esclusione nella normativa .
15. Se mi trasferisco in Italia con i miei figli ma l’azienda rimane all’estero, posso usare il regime per ricercatori AI? – Il regime speciale per ricercatori e professionisti dell’IA richiede un’attività svolta principalmente in Italia e che il lavoratore sia altamente qualificato . Se soddisfi questi requisiti puoi applicare il beneficio anche lavorando da remoto per un datore estero.
16. Qual è la differenza tra residenza fiscale e anagrafica? – La residenza anagrafica riguarda l’iscrizione nei registri comunali, mentre la residenza fiscale deriva dai criteri previsti dal TUIR (domicilio, presenza, iscrizione). È possibile essere cancellati dall’anagrafe ma rimanere fiscalmente residenti se si mantengono legami con l’Italia.
17. Come posso prevenire contestazioni future quando mi trasferisco all’estero? – Pianifica il trasferimento insieme a un professionista: iscriviti all’AIRE, chiudi o trasferisci i conti italiani, vendi o affitta l’immobile, porta con te la famiglia e conserva la documentazione. Stipula accordi di smart working che indicano chiaramente il luogo di svolgimento dell’attività.
18. Cosa succede se il Paese estero non ha una convenzione con l’Italia? – Potresti essere tassato due volte. In assenza di CDI, l’unico rimedio è il credito d’imposta unilaterale previsto dall’art. 165 TUIR che consente di detrarre dall’imposta dovuta in Italia le imposte pagate all’estero entro il limite della quota italiana corrispondente.
19. Se il mio datore di lavoro è italiano e mi consente di lavorare dall’estero, devo versare l’IRPEF? – Sì, se sei fiscalmente residente in Italia l’IRPEF si applica sul reddito mondiale. Se invece ti trasferisci all’estero con cancellazione anagrafica e mantieni la residenza fiscale estera, il reddito prodotto all’estero non è tassato in Italia; tuttavia potresti dover dichiararlo in quanto reddito di fonte estera in regime di monitoraggio fiscale.
20. Le criptovalute detenute mentre lavoro all’estero vanno dichiarate? – Le criptovalute sono attività estere finanziarie. Se sei residente in Italia devi indicarle nel quadro RW e assoggettarle all’imposta IVAFE. Se non sei residente, non sei tenuto a dichiarare in Italia. In ogni caso conviene verificare la legislazione del Paese estero.

Errori comuni e consigli pratici

Molti contribuenti commettono errori quando si avventurano nello smart working internazionale. Riassumiamo gli sbagli più frequenti e i consigli pratici per evitarli:

1. Non cancellarsi dall’anagrafe italiana: la mancata cancellazione mantiene la presunzione di residenza . È necessario iscriversi all’AIRE entro 90 giorni dal trasferimento.
2. Mantenere casa e famiglia in Italia: conservare l’abitazione, la famiglia e le attività economiche in Italia rafforza il concetto di domicilio; occorre trasferire concretamente il centro della vita all’estero.
3. Ignorare le convenzioni bilaterali: ogni Paese ha regole diverse; consultare la CDI applicabile consente di evitare la doppia imposizione.
4. Contare solo i giorni lavorati: per la presenza fisica contano tutti i giorni trascorsi in Italia, comprese le festività .
5. Mancata documentazione: non conservare prove del soggiorno all’estero rende difficile la difesa; è fondamentale tenere un archivio ordinato di biglietti, contratti, certificati e comunicazioni.
6. Affidarsi a modelli generici: ogni situazione è diversa; è opportuno avvalersi di un professionista che costruisca una strategia personalizzata.
7. Sottovalutare la fiscalità contributiva: oltre all’IRPEF, bisogna valutare dove versare i contributi previdenziali; gli errori possono generare debiti significativi .
8. Trascurare le sanzioni penali: dichiarazioni infedeli o omesse possono integrare reati tributari; la Legge 34/2026 ha rafforzato le sanzioni per i datori di lavoro che non rispettano gli obblighi di comunicazione dello smart working.
9. Ignorare il limite dei 40 % per i frontalieri: superare la soglia comporta la perdita del regime agevolato .
10. Omettere la dichiarazione delle criptovalute: l’Agenzia delle Entrate effettua controlli incrociati anche sulle valute virtuali; la mancata dichiarazione può comportare sanzioni.

Conclusioni

Lo smart working dall’estero rappresenta un’opportunità straordinaria ma richiede una conoscenza approfondita delle norme fiscali e previdenziali. La riforma del 2023‑2024 e le successive circolari hanno reso più rigidi i criteri di residenza, aumentando i controlli e le presunzioni a carico del contribuente. Allo stesso tempo, il regime impatriati rinnovato offre importanti vantaggi economici a chi decide di rientrare in Italia, anche lavorando per un datore di lavoro estero . Gli accordi internazionali e il nuovo limite del 40 % per i frontalieri permettono di conciliare lavoro remoto e fiscalità corretta .

In sintesi:

1. Accertare tempestivamente la propria residenza fiscale: cancella l’iscrizione all’anagrafe se ti trasferisci definitivamente, iscrivi la famiglia all’estero e conserva la prova della tua presenza all’estero.
2. Verificare l’applicazione delle convenzioni bilaterali e del regime impatriati: un buon inquadramento contrattuale e la domanda di interpello possono prevenire contestazioni.
3. Prevedere una difesa efficace: in caso di accertamento, raccogli la documentazione, valuta la presentazione del ricorso e la sospensione dell’atto; agisci entro i termini.
4. Utilizzare gli strumenti di definizione dei debiti: rottamazioni, definizioni agevolate e sovraindebitamento possono ridurre o eliminare i debiti pregressi.
5. Ricorrere a professionisti qualificati: i casi di smart working transnazionale sono complessi e richiedono competenze tributarie, giuslavoristiche e internazionali.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo e il suo staff di avvocati e commercialisti rappresentano il punto di riferimento ideale per chi desidera pianificare correttamente lo smart working all’estero o difendersi da un’accusa di residenza fittizia. Con un approccio integrato e personalizzato, lo studio offre supporto per:

• Analisi dei contratti di lavoro e verifica della residenza fiscale.
• Predisposizione di ricorsi e richieste di sospensione.
• Gestione delle procedure di rottamazione, saldo e stralcio, piani di rientro.
• Consulenza sul regime impatriati e sulle convenzioni internazionali.
• Assistenza nella crisi da sovraindebitamento e nelle negoziazioni con l’Agenzia delle Entrate.

Non aspettare che sia troppo tardi: agire tempestivamente è la chiave per evitare sanzioni e proteggere il tuo patrimonio. Le norme fiscali cambiano rapidamente e l’Agenzia delle Entrate dispone di strumenti sempre più sofisticati per individuare le irregolarità. Rivolgiti a un esperto che possa valutare la tua situazione e suggerire la strategia più efficace.

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