Introduzione

Il diffondersi del lavoro da remoto e del lavoro agile ha rivoluzionato il modo di lavorare di molti dipendenti e professionisti. Sempre più italiani scelgono di lavorare per un’impresa italiana pur vivendo all’estero, oppure svolgono attività da remoto per un datore di lavoro straniero mentre si trovano in Italia. In entrambi i casi l’attrattiva di maggiore flessibilità e di un miglior equilibrio tra vita e lavoro è accompagnata da rilevanti rischi fiscali e previdenziali: la determinazione della residenza fiscale, l’eventuale nascita di una stabile organizzazione per il datore di lavoro, la doppia imposizione del reddito e le sanzioni per mancato rispetto delle norme sulla sicurezza del lavoro remoto.

Molti contribuenti pensano erroneamente che basti trasferirsi all’estero e iscriversi all’AIRE per evitare le imposte italiane.

La giurisprudenza più recente della Corte di cassazione ha chiarito che la residenza fiscale dipende da fattori sostanziali (domicilio, residenza e presenza nel territorio) e non solo dall’iscrizione all’anagrafe . Inoltre, la normativa interna e le convenzioni internazionali contro le doppie imposizioni stabiliscono che il lavoro dipendente si considera prodotto nel luogo in cui è fisicamente svolto , sicché anche il lavoro a distanza può generare redditi imponibili in Italia. Il datore di lavoro deve poi verificare che l’attività da remoto del proprio dipendente non configuri una stabile organizzazione in Italia ai fini dell’IVA e dell’IRES .

Questo articolo intende offrire una guida aggiornata al 26 giugno 2026 sui principali profili legali e fiscali del lavoro da remoto per un’azienda italiana svolto dall’estero. Dopo aver illustrato il quadro normativo e la giurisprudenza di riferimento, verranno proposte procedure operative, strategie difensive, strumenti alternativi (come le definizioni agevolate dei debiti fiscali e i piani del consumatore) e simulazioni pratiche. Il punto di vista adottato è quello del debitore o del contribuente, che deve difendersi da potenziali accertamenti e sanzioni.

Chi siamo: lo studio dell’Avv. Giuseppe Angelo Monardo

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è un avvocato cassazionista con pluriennale esperienza nazionale in diritto bancario e tributario. Coordina un team multidisciplinare composto da avvocati e commercialisti specializzati in diritto fiscale, contenzioso tributario, diritto del lavoro e crisis management. Oltre all’attività giudiziale, l’Avv. Monardo è:

• Gestore della crisi da sovraindebitamento iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia ai sensi della Legge 3/2012;
• Professionista fiduciario di un Organismo di composizione della crisi (OCC);
• Esperto negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021, coadiuvando imprese e privati nella prevenzione e gestione delle situazioni di crisi;

Grazie a questo network di competenze, lo studio è in grado di affiancare il cliente in ogni fase: dall’analisi dell’atto di accertamento alla predisposizione di ricorsi e sospensioni, dalla conduzione di trattative con l’Agenzia delle Entrate alla definizione di piani di rientro e alla gestione di procedure giudiziali e stragiudiziali per la riduzione del debito.

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1. Contesto normativo e giurisprudenziale

In questa sezione sono analizzate le principali norme fiscali, lavoristiche e processuali che incidono sul lavoro remoto svolto per un’azienda italiana ma prestato dall’estero (o viceversa). Per chiarezza, si distingue tra le questioni relative alla residenza fiscale, alla territorialità del reddito, alla stabile organizzazione, alle agevolazioni fiscali e alle norme sulla sicurezza del lavoro remoto. La giurisprudenza recente è utilizzata per mostrare come le norme siano interpretate dai giudici.

1.1 Residenza fiscale: art. 2 TUIR e riforma del 2023

La residenza fiscale è il presupposto fondamentale per capire dove tassare i redditi da lavoro dipendente. L’articolo 2 del Tuir (D.P.R. 917/1986), aggiornato dalla riforma fiscale (D.Lgs. 209/2023 in vigore dal 1° gennaio 2024), stabilisce che sono considerati fiscalmente residenti in Italia le persone che per la maggior parte del periodo d’imposta:

1. Sono iscritte nelle anagrafi della popolazione residente;
2. Hanno il domicilio in Italia, inteso come la sede principale dei propri affari e interessi personali e familiari ;
3. Hanno nel territorio dello Stato la residenza, intesa come dimora abituale ;
4. Sono fisicamente presenti nel territorio, in base alla definizione del nuovo comma introdotto dal D.Lgs. 209/2023 ;
5. Sono iscritte all’anagrafe per la maggior parte del periodo d’imposta; questa iscrizione costituisce una presunzione relativa, cioè può essere superata da prove contrarie .

Le condizioni sono alternative: la sussistenza anche di una sola di esse per più di 183 giorni (o 184 se l’anno è bisestile) comporta la residenza fiscale in Italia . Con l’entrata in vigore del D.Lgs. 209/2023 l’iscrizione anagrafica non costituisce più una presunzione assoluta, ma resta un indice importante; al contempo, chi si trasferisce in uno Stato inserito nell’elenco dei “Paesi a fiscalità privilegiata” continua a essere considerato residente salvo prova contraria (art. 2-bis TUIR) .

La definizione di domicilio rinvia all’art. 43 cod. civ., secondo cui è il luogo in cui la persona ha stabilito la sede principale dei propri affari e interessi. La giurisprudenza ha interpretato tale concetto in senso ampio, comprendendo sia gli interessi economici sia quelli personali e familiari . Pertanto, anche se l’iscrizione all’AIRE attesta il trasferimento all’estero, essa da sola non basta: il contribuente deve dimostrare che il centro dei propri interessi si è effettivamente spostato all’estero.

Giurisprudenza sul domicilio e sul centro degli interessi vitali

• Cass. 18009/2022 – La Corte ha stabilito che, ai fini della residenza fiscale, conta il centro degli interessi vitali. Anche se il contribuente era iscritto all’AIRE in Svizzera e lavorava per un’azienda italiana, i giudici hanno verificato dove si trovassero la famiglia, l’abitazione principale e le utenze domestiche. Hanno concluso che la vicinanza tra luogo di residenza (Svizzera) e sede di lavoro (Italia) non impedisce di considerare la residenza all’estero .
• Cass. 19843/2024 – In questa pronuncia la Cassazione ha precisato che, per i periodi d’imposta fino al 2023, il domicilio civilistico (e quindi fiscale) va individuato nel luogo in cui prevalgono i legami economici e patrimoniali, riconoscibili dai terzi. L’iscrizione all’AIRE o la presenza di affetti all’estero non bastano se i beni e gli interessi rimangono in Italia . La riforma del D.Lgs. 209/2023, basata invece sul centro delle relazioni personali e familiari, si applica soltanto dal 2024 .
• Cass. 6117/2019 – La Corte ha affermato che, in tema di redditi di lavoro dipendente prestato all’estero, l’indennità di fine rapporto è esente in Italia perché si matura all’estero ; tale pronuncia è utile per comprendere la territorialità dei redditi.
• Cass. 30800/2024 – In un caso riguardante un lavoratore negli Stati Uniti, la Cassazione ha ribadito che l’articolo 15 della Convenzione Italia–USA consente la tassazione esclusiva nello Stato in cui il lavoro è svolto, ma se il contribuente mantiene la residenza in Italia i redditi sono soggetti a imposizione anche in Italia; in tal caso il contribuente può detrarre l’imposta estera ex art. 165 TUIR .

1.2 Territorialità del reddito: art. 23 TUIR

Per i non residenti, l’articolo 23 del Tuir elenca i redditi che si considerano prodotti in Italia e quindi imponibili nel nostro Paese. Tra essi spiccano:

In sostanza, se il lavoro viene svolto fisicamente in Italia, il reddito è considerato di fonte italiana. Questa regola vale anche per il lavoro da remoto: l’Amministrazione finanziaria, con riferimento al lavoro agile internazionale, ha precisato che lo Stato della fonte coincide con il luogo in cui il lavoratore è fisicamente presente mentre svolge la prestazione . Pertanto, un dipendente di un’azienda italiana che lavora dall’estero sarà tassato nel Paese in cui si trova (salvo che sia fiscalmente residente in Italia), mentre un lavoratore straniero che svolge da remoto la prestazione in Italia potrà essere tassato in Italia ai sensi dell’art. 23 TUIR.

1.3 Lavoro agile: Legge 81/2017 e obblighi di sicurezza

La Legge 22 maggio 2017 n. 81 introduce un sistema organico di tutela per i lavoratori autonomi e disciplina, nel Capo II, il cosiddetto lavoro agile o smart working. L’accordo individuale di lavoro agile deve essere stipulato per iscritto e può essere a tempo determinato o indeterminato; non può comportare un trattamento economico e normativo inferiore a quello dei lavoratori “tradizionali” e deve contenere le modalità di esecuzione della prestazione e le forme di controllo .

L’art. 22 della Legge 81/2017 impone al datore di lavoro di consegnare annualmente al lavoratore e al rappresentante dei lavoratori per la sicurezza un’informativa scritta sui rischi generali e specifici connessi al lavoro agile. Tale obbligo è stato rafforzato dalla Legge 34/2026, che rappresenta la “Legge annuale per le PMI”. La nuova normativa non introduce un adempimento nuovo, ma sanziona penalmente per la prima volta la mancata consegna dell’informativa sui rischi: la mancata consegna comporta l’arresto fino a quattro mesi o un’ammenda fino a 7.403,96 € .

La stessa legge inserisce un nuovo comma 7‑bis all’art. 3 del D.Lgs. 81/2008 (Testo unico sulla sicurezza). Per le attività svolte con modalità di lavoro agile in luoghi non nella disponibilità giuridica del datore di lavoro, la sicurezza è assolta con la consegna annuale dell’informativa che elenchi i rischi generali e specifici, con particolare attenzione ai videoterminali . La norma precisa che rimane fermo l’obbligo del lavoratore di cooperare alle misure di prevenzione predisposte dal datore .

Questa modifica legislativa comporta, per i datori di lavoro che consentono il remote working, la necessità di aggiornare le procedure interne, predisporre un’informativa efficace e tenerne traccia. Per il dipendente, è un ulteriore elemento probatorio a dimostrazione della corretta gestione del rapporto di lavoro.

1.4 Rischio di “stabile organizzazione” per il datore estero

Se un lavoratore dipendente o collaboratore svolge la propria attività da remoto in Italia per conto di un’azienda straniera, sorge la questione della stabile organizzazione (o “stabile organizzazione personale”). L’art. 162 del Tuir e l’art. 5 del Modello OCSE definiscono stabile organizzazione come un luogo fisso d’affari attraverso cui un’impresa estera esercita, in tutto o in parte, la propria attività economica. La presenza di un lavoratore a domicilio potrebbe creare una stabile organizzazione se si verificano tre elementi :

1. Disponibilità dell’ufficio domestico: l’impresa deve avere il diritto di utilizzare l’abitazione del dipendente come luogo d’affari (ad esempio, se il datore impone il lavoro da remoto e non offre un’alternativa);
2. Continuità e durata: l’attività deve essere continuativa e non sporadica;
3. Svolgimento di attività essenziali per il core business dell’impresa.

Il commentario OCSE 2025 ha introdotto un “safe harbour”: se il lavoratore svolge in Italia meno del 50 % del suo tempo, in assenza di altre circostanze, non si configura la stabile organizzazione . Per periodi superiori al 50 %, occorre valutare se la presenza sia motivata da ragioni commerciali dell’impresa (ad esempio, vicinanza ai clienti) o da scelte personali del dipendente. Se la permanenza è giustificata da esigenze del lavoratore e l’impresa non gli ha imposto il lavoro da remoto, normalmente non si configura una stabile organizzazione. Inoltre, la presenza di un dipendente che stipula contratti in nome e per conto dell’impresa può comportare una stabile organizzazione personale, indipendentemente dal luogo fisico in cui opera .

1.5 Regime “impatriati” e agevolazioni per chi rientra in Italia

L’art. 16 del D.Lgs. 147/2015 (cosiddetto decreto internazionalizzazione) prevede un regime fiscale agevolato per i lavoratori che trasferiscono la residenza in Italia dopo essere stati residenti all’estero per un certo periodo. Dal 2024, il regime prevede l’esenzione del 50 % del reddito da lavoro per cinque anni (ridotta al 30 % in alcune regioni) a condizione che:

• il contribuente non sia stato residente in Italia nei tre periodi d’imposta precedenti;
• l’attività lavorativa sia svolta prevalentemente nel territorio italiano;
• il lavoratore sia in possesso di un titolo di studio universitario o abbia qualifiche altamente specializzate;
• trasferisca la residenza in Italia per almeno due anni.

L’Agenzia delle Entrate ha chiarito, con la Risposta n. 2/2026 e con l’Interpello 596/2021, che per accedere al regime impatriati è irrilevante che il datore sia estero: ciò che conta è che il lavoro sia svolto fisicamente in Italia e che il lavoratore sia fiscalmente residente in Italia . Il regime si applica anche a chi rientra e lavora da remoto per un’azienda estera; tuttavia, se il lavoratore rientra a metà anno, l’agevolazione opera solo a partire dall’anno successivo, perché occorre essere fiscalmente residenti per l’intero periodo d’imposta .

1.6 Doppia imposizione e convenzioni internazionali

Quando il lavoratore dipendente è considerato residente in uno Stato e lavora (anche da remoto) per un datore in un altro Stato, può verificarsi una doppia imposizione sul reddito. Le convenzioni contro le doppie imposizioni, basate sul Modello OCSE, prevedono regole dette tie‑breaker rules per stabilire un’unica residenza e criteri di tassazione. In generale:

1. Se il lavoratore è residente solo in uno Stato, il reddito è tassato in quello Stato;
2. Se è residente in entrambi gli Stati secondo le rispettive leggi interne, si applicano le regole di tie‑breaker: abitazione permanente, centro degli interessi vitali, soggiorno abituale, nazionalità ;
3. L’art. 15 delle convenzioni stabilisce che il reddito di lavoro dipendente è tassato nello Stato in cui l’attività è svolta, salvo il caso in cui il soggiorno non superi 183 giorni, il datore non sia residente nello Stato della fonte e la remunerazione non sia sostenuta da una stabile organizzazione ; in tale ipotesi la tassazione resta esclusiva nello Stato di residenza.

La giurisprudenza italiana applica queste regole: nel caso Cass. 18009/2022 la Corte ha dato rilievo alla Convenzione Italia–Svizzera per risolvere il conflitto di residenza , mentre nella sentenza 19843/2024 ha chiarito che i nuovi criteri di residenza introdotti dal D.Lgs. 209/2023 non hanno effetto retroattivo .

1.7 Frontaliere e lavoro transfrontaliero

Chi risiede in Italia e lavora quotidianamente in uno Stato confinante (ad esempio Svizzera, Francia o Austria) come lavoratore frontaliere beneficia di un regime speciale: l’Italia preleva un’imposta sostitutiva ridotta e il Paese estero tassa il reddito con aliquote convenzionali. Con l’aumento dello smart working, l’Agenzia delle Entrate ha precisato (Circolare 25/E/2023) che se il lavoratore frontaliere svolge il lavoro da remoto per più del 25 % dell’anno, perde il regime agevolato e l’intero reddito può essere tassato in Italia . L’Amministrazione effettua controlli incrociati su registrazioni anagrafiche, conti bancari e contributi per verificare la presenza effettiva; il lavoratore deve conservare contratti, buste paga, certificati di residenza e prove di traversate quotidiane .

1.8 Strumenti di composizione della crisi: Legge 3/2012 e D.L. 118/2021

Molti lavoratori che ricevono un avviso di accertamento o una cartella esattoriale per presunte imposte non versate rischiano di trovarsi in una situazione di sovraindebitamento. In questi casi possono ricorrere agli strumenti introdotti dalla Legge 3/2012 (“Disposizioni in materia di usura e di estorsione nonché di composizione delle crisi da sovraindebitamento”) e dal D.L. 118/2021.

• La Legge 3/2012 prevede tre procedure: l’accordo di composizione, il piano del consumatore e la liquidazione del patrimonio. Tali procedure sono destinate ai soggetti non fallibili (privati, professionisti, imprenditori agricoli, start‑up innovative) che non riescono a far fronte ai debiti. La domanda va presentata tramite un Organismo di composizione della crisi (OCC); il debitore deve essere assistito da un professionista nominato dall’OCC e predisporre una proposta ai creditori . L’OCC è iscritto in un registro tenuto dal Ministero della Giustizia e garantisce la neutralità dell’intervento .
• Il D.L. 118/2021, convertito nella Legge 147/2021, ha introdotto la composizione negoziata della crisi d’impresa. È una procedura volontaria che consente all’imprenditore in stato di crisi o di insolvenza reversibile di avviare una trattativa assistita da un esperto indipendente (nominato dall’apposita piattaforma delle Camere di commercio) al fine di risanare l’azienda. La relazione illustrativa precisa che questa procedura è più flessibile e meno onerosa rispetto alla composizione assistita prevista dal Codice della crisi, poiché mira a mantenere le imprese sul mercato grazie alle potenzialità di continuità . L’esperto ha il compito di agevolare le trattative e verificare la convenienza della proposta per i creditori ; la procedura può sfociare in contratti con i creditori, accordi di ristrutturazione o concordati minori .

Queste procedure sono rilevanti perché consentono di rinegoziare o ridurre i debiti fiscali e contributivi; l’Avv. Monardo, in quanto Gestore e Esperto negoziatore, può assistere il contribuente anche in questa fase.

1.9 Definizioni agevolate (rottamazioni)

Negli ultimi anni il legislatore ha introdotto varie definizioni agevolate per consentire ai contribuenti di estinguere i debiti iscritti a ruolo senza pagare sanzioni e interessi di mora. La Legge di Bilancio 2026 (Legge 199/2025) ha previsto la “Rottamazione‑Quinquies”, aperta alle domande fino al 30 aprile 2026. L’adesione permette di pagare i debiti in un’unica soluzione entro il 31 luglio 2026 o fino a 54 rate bimestrali con interessi del 3 % . Dopo la presentazione della domanda:

• sono sospesi i termini di prescrizione e decadenza;
• sono sospese le procedure esecutive e non possono essere iscritti nuovi fermi o ipoteche ;
• il debitore non è considerato inadempiente ai fini di appalti e certificazioni DURC .

Sebbene la finestra per presentare nuove domande si sia chiusa il 30 aprile 2026, per chi ha aderito restano in vigore le scadenze di pagamento. In assenza di ulteriori proroghe, al 26 giugno 2026 non esistono altre definizioni agevolate attive; pertanto l’articolo non tratterà di rottamazioni non più operative.

2. Procedura passo‑passo dopo la notifica di un accertamento o di una cartella

Quando l’Agenzia delle Entrate o l’Agenzia Entrate‑Riscossione contesta al contribuente il mancato pagamento delle imposte o la mancata dichiarazione del reddito da lavoro prestato dall’estero, il lavoratore deve conoscere i propri diritti e i termini per reagire. Di seguito si illustra la procedura generica: i termini possono variare in presenza di normative speciali (ad esempio, per il regime impatriati o per l’imposta sostitutiva dei frontalieri), ma la struttura di base resta simile.

1. Ricezione dell’atto – Il procedimento inizia con la notifica di un avviso di accertamento (imposte dirette) o di una cartella esattoriale (riscossione). È fondamentale verificare la data di notifica: i termini decorrono da tale momento. Il contribuente deve conservare l’atto e eventuali buste o PEC che ne attestano la consegna.
2. Verifica formale e analisi dell’atto – Lo studio legale verifica la correttezza formale dell’atto (competenza dell’ufficio, firma digitale, motivazione) e la prescrizione o decadenza del potere accertativo. Ad esempio, per le imposte sui redditi il termine ordinario è il 31 dicembre del quinto anno successivo alla dichiarazione (o del settimo anno se la dichiarazione è omessa). In caso di violazioni penali (omessa dichiarazione con imposta evasa superiore a € 50.000), il termine è raddoppiato.
3. Richiesta di autotutela e documentazione – Se l’atto contiene errori evidenti, si può presentare un’istanza di annullamento in autotutela all’ufficio. In parallelo, il contribuente deve raccogliere documenti utili a dimostrare la propria posizione: contratto di lavoro, certificati di residenza estera, iscrizione AIRE, buste paga, estratti conto, certificati di scuola dei figli, bollette domestiche, informativa sulla sicurezza ricevuta dal datore di lavoro, eventuali permessi di soggiorno.
4. Accertamento con adesione o reclamo/mediazione – Prima di ricorrere in giudizio, il contribuente può aderire alla procedura di accertamento con adesione (art. 5 D.Lgs. 218/1997) o, per gli atti di importo fino a 50.000 €, alla procedura di reclamo e mediazione ex art. 17‑bis D.Lgs. 546/1992. In queste fasi è possibile ottenere riduzioni di sanzioni fino a un terzo e rateizzazioni.
5. Ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado – Entro 60 giorni dalla notifica dell’avviso (o 150 giorni se è stato presentato il reclamo) si presenta il ricorso. Nel ricorso si possono eccepire la carenza di residenza fiscale, la violazione delle convenzioni internazionali, l’inapplicabilità della stabile organizzazione e la mancanza di motivazione.
6. Istanza di sospensione – Se l’atto comporta il pagamento di somme, si può chiedere la sospensione cautelare all’organo di giustizia tributaria: occorre dimostrare il pericolo grave e irreparabile (ad esempio, il rischio di pignoramento della casa) e la fondatezza del ricorso. L’Avv. Monardo e il suo staff predisporranno memorie e documenti a sostegno.
7. Sentenza di primo grado e appello – La Corte di Giustizia Tributaria decide sul merito: in caso di rigetto, il contribuente può proporre appello entro 60 giorni. La fase di secondo grado e la eventuale cassazione seguono analoghi termini.
8. Riscossione e definizioni agevolate – Se il giudizio è ancora in corso e il contribuente ha aderito alla definizione agevolata (rottamazione Quinquies) prima del 30 aprile 2026, i pagamenti previsti sospendono la riscossione; in mancanza di adesione, le somme restano dovute ma possono essere rateizzate.

Tempi e termini principali

I termini possono essere sospesi in periodi festivi e in presenza di specifiche sospensioni normative (ad esempio, per emergenze sanitarie). È quindi consigliabile verificare con il proprio avvocato eventuali proroghe.

3. Difese e strategie legali

Affrontare un accertamento per redditi derivanti da lavoro da remoto implica conoscere le strategie difensive più efficaci. In questa sezione vengono proposte le principali difese che lo staff dell’Avv. Monardo mette in campo, distinguendo tra le diverse situazioni (residenza all’estero con datore italiano, residenza in Italia con datore estero, regime impatriati, frontaliere).

3.1 Dimostrare la residenza fiscale all’estero

Se il contribuente lavora per un’azienda italiana ma vive stabilmente all’estero e ha trasferito la propria famiglia, occorre dimostrare che il centro degli interessi vitali si trova all’estero. La giurisprudenza richiede prove concrete, quali:

• Iscrizione all’AIRE da almeno 12 mesi;
• Contratto di locazione o acquisto di un’abitazione all’estero;
• Bollette di luce, acqua, gas, internet che attestino la permanenza all’estero;
• Scuola dei figli, tessera sanitaria, assicurazione medica nel Paese estero;
• Conti bancari e investimenti esteri;
• Carico fiscale sopportato all’estero (es. attestazione di avvenuto pagamento delle imposte nel Paese di residenza);
• Documentazione che dimostri lo svolgimento del lavoro da remoto dal Paese estero (log di accesso, informativa sulla sicurezza)
• Dichiarazione del datore di lavoro che l’attività da remoto è scelta dal dipendente per motivi personali.

È consigliabile evitare di mantenere in Italia la residenza anagrafica, la proprietà di immobili ad uso abitativo (non locati) e le utenze attive; tali elementi potrebbero far presumere la residenza in Italia. Nel contenzioso potrà essere utile richiamare le sentenze favorevoli (come Cass. 18009/2022) per evidenziare l’importanza delle relazioni familiari all’estero .

3.2 Evitare la stabile organizzazione per il datore estero

Il lavoratore che opera da remoto in Italia per un’azienda estera deve evitare di essere l’elemento che fa nascere una stabile organizzazione. Le strategie comprendono:

1. Accordo di lavoro a distanza chiaro e motivato da esigenze personali del dipendente. Il datore deve documentare che la prestazione può essere svolta altrove e che la scelta del lavoro da remoto in Italia è frutto di una richiesta del lavoratore, non di un interesse dell’impresa.
2. Durata limitata: ridurre la presenza in Italia a meno del 50 % del periodo lavorativo complessivo, come suggerito dal commentario OCSE . Se possibile, alternare periodi di lavoro all’estero.
3. Esclusione di poteri negoziali: il dipendente non deve concludere contratti, trattative o operazioni in nome dell’impresa. Il potere di firma e la rappresentanza devono restare alla sede estera.
4. Mancanza di strutture fisse: l’azienda non deve fornire al dipendente un ufficio in Italia né installare infrastrutture; l’abitazione deve essere privata e non nella disponibilità dell’azienda.
5. Verifica della normativa locale: se il lavoratore svolge la prestazione da un Paese diverso da Italia o dal Paese del datore (es. un cittadino italiano che lavora per un’impresa tedesca dall’Albania), occorre verificare se la legislazione locale richiede la registrazione di una rappresentanza o il versamento di contributi.

L’Avv. Monardo e i consulenti dello studio redigono contratti di lavoro internazionali che includono clausole di esonero da stabile organizzazione e verificano la conformità con le convenzioni OCSE.

3.3 Optimizzazione tramite il regime impatriati

Il regime impatriati rappresenta un’opportunità per i lavoratori che rientrano in Italia dopo anni trascorsi all’estero. Per fruirne occorre:

• Trasferire la residenza in Italia e rimanervi per almeno due anni;
• Non essere stati residenti in Italia nei tre anni precedenti;
• Svolgere attività lavorativa prevalentemente in Italia;
• Avere titoli di studio o qualifiche elevati;
• Richiedere la fruizione del regime al datore di lavoro o nella dichiarazione dei redditi (Quadro RC).

In caso di rientro a metà anno, l’agevolazione opera dall’anno successivo . È opportuno predisporre un dossier probatorio (contratto, certificati di residenza, documentazione dell’attività in Italia) e, se il datore non applica lo sgravio in busta paga, chiederlo nella dichiarazione.

3.4 Gestione della doppia imposizione

Quando il lavoro da remoto è tassato sia nello Stato di residenza sia nello Stato della fonte, si possono utilizzare:

• Credito d’imposta per imposte estere (art. 165 TUIR): consente di dedurre dall’imposta italiana l’imposta pagata all’estero nella misura dell’imposta italiana corrispondente;
• Detassazione o esenzione prevista dalle convenzioni bilaterali (art. 15 delle convenzioni e art. 23 TUIR) ;
• Regimi particolari (frontalieri, impatriati, lavoratori marittimi).
  Un’analisi dettagliata del trattato applicabile e la predisposizione di una certificazione del datore estero o dell’autorità fiscale straniera sono determinanti; lo studio legale può richiedere l’interpello all’Agenzia delle Entrate per evitare future contestazioni.

3.5 Difesa nel contenzioso: eccezioni e prove

Nel ricorso avverso l’accertamento si possono articolare le seguenti eccezioni:

• Insussistenza della residenza fiscale in Italia: dimostrando che nessuna delle condizioni dell’art. 2 TUIR è stata soddisfatta per la maggior parte dell’anno; si richiamano le sentenze favorevoli (Cass. 18009/2022 e 19843/2024) ;
• Violazione delle convenzioni internazionali: se l’Agenzia considera tassabile in Italia un reddito che, in base alla convenzione, è tassato solo nello Stato estero (art. 15 Convenzione Italia–Stati Uniti);
• Assenza di stabile organizzazione: dimostrando che l’attività da remoto non crea un luogo fisso d’affari né consente la conclusione di contratti per conto dell’impresa ;
• Nullità o carenza di motivazione dell’atto: se l’Amministrazione non ha indicato le ragioni per cui ritiene il contribuente residente o ha ignorato le prove presentate;
• Decadenza: se l’accertamento è stato emesso oltre i termini di prescrizione.

L’Avv. Monardo elabora una strategia di difesa personalizzata, individuando le prove da produrre (testimonianze, documenti, perizie) e predisponendo memorie illustrative.

3.6 Soluzioni negoziali e accordi con i creditori

Quando il debito è elevato o il contribuente è in difficoltà finanziaria, lo studio propone soluzioni alternative:

1. Definizione agevolata (rottamazione Quinquies): per chi vi ha aderito entro il 30 aprile 2026, il pagamento in rate sospende le azioni esecutive . Occorre rispettare le scadenze (prima rata 31 luglio 2026) e tenere conto che il mancato pagamento di due rate consecutive comporta la decadenza e il ripristino del debito originario .
2. Rateizzazioni ordinarie: l’Agenzia Entrate‑Riscossione consente dilazioni fino a 72 rate (o 120 in casi gravi). La domanda deve contenere l’attestazione della situazione economica.
3. Piano del consumatore e accordo di composizione (Legge 3/2012): in caso di sovraindebitamento, si propone un piano di ristrutturazione con falcidia del debito e pagamento rateale; il giudice omologa l’accordo se i creditori aderenti rappresentano la maggioranza del credito .
4. Composizione negoziata della crisi d’impresa: per imprenditori e professionisti che svolgono attività d’impresa, la procedura introdotta dal D.L. 118/2021 permette di negoziare con i creditori con l’assistenza di un esperto .
5. Transazioni fiscali e adesioni parziali: in sede di accertamento con adesione si possono transare solo alcune contestazioni, ottenendo lo stralcio di sanzioni e interessi.

4. Strumenti alternativi e misure di protezione

In alcuni casi la difesa può essere affiancata da strumenti che non riguardano l’accertamento fiscale in senso stretto ma aiutano a proteggere il patrimonio e a gestire i debiti.

4.1 Piani del consumatore e accordi di ristrutturazione (Legge 3/2012)

Il piano del consumatore è rivolto ai debitori consumatori, cioè a chi ha assunto obbligazioni per esigenze personali o familiari. Attraverso questo strumento il debitore può proporre un pagamento parziale e dilazionato dei propri debiti, con falcidia degli interessi e delle sanzioni, da omologare presso il tribunale. L’accordo di ristrutturazione è destinato invece ai soggetti non fallibili (professionisti, agricoltori, start‑up), richiede il consenso della maggioranza dei creditori e può prevedere la cessione di beni. L’OCC garantisce la correttezza della procedura .

4.2 Liquidazione del patrimonio

Se non è possibile proporre un piano, il debitore può chiedere la liquidazione del patrimonio. Tutti i beni vengono venduti e il ricavato distribuito ai creditori; a differenza del fallimento, il debitore può ottenere l’esdebitazione (cancellazione dei debiti residui) una volta completata la procedura.

4.3 Composizione negoziata per l’impresa (D.L. 118/2021)

La composizione negoziata consente all’imprenditore in crisi di avviare una trattativa assistito da un esperto indipendente. La relazione illustrativa al D.L. 118/2021 evidenzia che la procedura mira a preservare imprese con potenzialità di risanamento . L’esperto facilita le trattative, verifica l’assenza di atti pregiudizievoli e formula una relazione sulle prospettive di continuità . L’accordo con i creditori può prevedere la rinegoziazione dei debiti, la concessione di nuova finanza o la cessione dell’azienda. L’Avv. Monardo è iscritto tra gli esperti e può assistere l’imprenditore nella procedura.

4.4 Altri strumenti: concordato preventivo, transazione fiscale e ristrutturazioni

Nei casi più complessi, il contribuente o l’impresa può ricorrere a:

• Concordato preventivo – Procedura concorsuale che consente all’imprenditore di proporre ai creditori un piano di ristrutturazione per evitare il fallimento;
• Transazione fiscale e contributiva – Prevista dall’art. 182‑ter L.F., consente di trattare direttamente con l’Agenzia delle Entrate e l’INPS la riduzione dei debiti fiscali e contributivi;
• Rinegoziazione bancaria – Gli istituti di credito, per prevenire l’insolvenza, sono disponibili a ristrutturare mutui e finanziamenti; lo studio legale cura la trattativa e verifica il rispetto delle norme bancarie.

5. Errori comuni e consigli pratici

Chi decide di lavorare da remoto per un’azienda italiana stando all’estero (o viceversa) commette spesso errori che possono costare caro. Di seguito i principali errori da evitare e alcuni consigli pratici:

1. Confondere il concetto di domicilio con l’iscrizione anagrafica – L’iscrizione all’AIRE è necessaria ma non sufficiente; il centro degli interessi vitali deve essere effettivamente all’estero .
2. Non verificare i trattati contro le doppie imposizioni – Ogni Stato ha regole diverse; è necessario conoscere i criteri di tie‑breaker e le clausole dell’art. 15 delle convenzioni .
3. Non rispettare le soglie di presenza – Restare più del 50 % del tempo in Italia può far nascere una stabile organizzazione ; per i frontalieri superare il 25 % di lavoro da remoto fa perdere il regime agevolato .
4. Firmare contratti o rappresentare il datore estero – La stipula di contratti in Italia può creare una stabile organizzazione personale .
5. Ignorare gli obblighi di sicurezza – Il datore deve consegnare l’informativa sui rischi del lavoro agile; la mancanza comporta sanzioni penali .
6. Omettere la dichiarazione dei redditi – Anche se si crede di essere non residenti, può essere necessario presentare la dichiarazione per dichiarare i redditi prodotti in Italia e richiedere l’applicazione delle convenzioni.
7. Dimenticare le scadenze – Non presentare ricorso entro 60 giorni o domanda di definizione entro i termini comporta la definitività dell’atto.
8. Non conservare documenti – La prova della residenza e della natura del lavoro deve essere documentata (contratti, biglietti di viaggio, log del lavoro).
9. Agire senza consulenza – La complessità normativa richiede l’assistenza di professionisti esperti; tentare di gestire da soli un accertamento può ampliare il debito.
10. Ignorare le possibilità di negoziazione – Strumenti come l’accertamento con adesione, le rateizzazioni e i piani del consumatore consentono di ridurre il debito; non utilizzarli significa rinunciare a opportunità di risparmio.

6. Tabelle riepilogative

6.1 Norme chiave e loro implicazioni

6.2 Termini e soglie rilevanti

7. Domande frequenti (FAQ)

1. Se mi trasferisco all’estero e lavoro da remoto per un’azienda italiana, devo pagare le tasse in Italia?
   Dipende dalla tua residenza fiscale. Se mantieni il domicilio o la residenza in Italia per più di 183 giorni, sarai considerato residente e tassato sul reddito ovunque prodotto . Se invece trasferisci realmente il centro degli interessi vitali all’estero e non trascorri in Italia la maggior parte dell’anno, sarai considerato non residente e il reddito sarà tassato solo se prodotto in Italia ai sensi dell’art. 23 TUIR .
2. L’iscrizione all’AIRE basta per non pagare più tasse in Italia?
   No. L’iscrizione all’AIRE è necessaria ma non sufficiente. Devi dimostrare di aver spostato il tuo domicilio e la tua residenza all’estero; in caso contrario la presunzione di residenza in Italia non viene superata .
3. Lavoro per una società statunitense ma svolgo le attività dalla mia casa in Italia: rischio di creare una stabile organizzazione?
   Sì, se l’azienda estera ha disponibilità della tua abitazione come luogo d’affari, l’attività è continuativa e riguarda il core business, oppure se concludi contratti per conto dell’azienda . Per ridurre il rischio, occorre che il lavoro da remoto sia dovuto a tue esigenze personali e che l’azienda non ti attribuisca poteri rappresentativi.
4. Sono un lavoratore frontaliere Svizzera–Italia e svolgo smart working da casa un giorno alla settimana. Perdo il regime frontaliere?
   Il regime frontaliere si perde se il tempo lavorato da remoto supera il 25 % dell’orario annuale . Un giorno alla settimana (circa 20 % del tempo) non supera la soglia, ma è consigliabile documentare le giornate lavorate all’estero.
5. Posso usufruire del regime impatriati se lavoro da remoto per un datore di lavoro estero?
   Sì. L’Agenzia delle Entrate ha chiarito che per il regime impatriati conta dove si svolge fisicamente il lavoro, non la residenza del datore . Se trasferisci la residenza in Italia, hai i requisiti e lavori prevalentemente dall’Italia, puoi beneficiare dell’esenzione del 50 % del reddito per cinque anni.
6. Se ho pagato le imposte all’estero sul reddito da lavoro remoto, devo pagarle di nuovo in Italia?
   Se sei residente in Italia devi dichiarare i redditi ovunque prodotti; potrai tuttavia dedurre l’imposta pagata all’estero mediante il credito d’imposta ex art. 165 TUIR. Se la convenzione tra i due Stati prevede l’esenzione, il reddito può non essere tassato in Italia .
7. Il datore di lavoro italiano deve versare i contributi INPS per un dipendente che lavora all’estero?
   La normativa previdenziale dipende dal Paese in cui l’attività è svolta e dagli accordi bilaterali. Nei Paesi dell’UE si applica il regolamento (CE) n. 883/2004, che prevede l’iscrizione nel Paese in cui si lavora; per paesi extra UE occorre verificare la convenzione. L’azienda potrebbe dover nominare un rappresentante fiscale nel Paese estero se non esiste una sede locale. .
8. Sono un libero professionista residente all’estero, ma svolgo consulenze da remoto per clienti italiani. Come devo tassare i compensi?
   Se svolgi la prestazione fisicamente nel Paese estero e non hai stabile organizzazione in Italia, i compensi non sono imponibili in Italia; dovrai però verificare se il tuo Stato di residenza prevede la tassazione. Se svolgi anche solo parte dell’attività in Italia, i compensi relativi sono imponibili in Italia ai sensi dell’art. 23 TUIR .
9. Cosa succede se non presento ricorso entro i 60 giorni?
   L’avviso di accertamento o la cartella diventa definitivo; dovrai pagare le somme richieste e non potrai più contestarle, salvo errori materiali o revoca in autotutela.
10. Come si dimostra che il lavoro da remoto in Italia è dovuto a ragioni personali e non a esigenze aziendali?
    È opportuno predisporre un documento (ad esempio una lettera o un accordo integrativo) in cui il dipendente dichiara di aver richiesto di lavorare dall’Italia per ragioni familiari e il datore conferma di non avere interesse economico a mantenere un luogo d’affari in Italia. La presenza di un ufficio aziendale nel Paese estero, l’assenza di poteri rappresentativi e la limitata durata della permanenza sono elementi utili .
11. Se la mia azienda estera non consegna l’informativa sui rischi, cosa rischio come lavoratore?
    La Legge 34/2026 sanziona penalmente la mancata consegna da parte del datore ; il lavoratore non è sanzionato, ma è consigliabile sollecitare il datore a rispettare l’obbligo e conservare l’informativa ricevuta.
12. Posso chiedere la sospensione delle cartelle dopo aver presentato domanda di rottamazione?
    Sì. La presentazione della domanda di definizione sospende le procedure esecutive, gli interessi e le ipoteche fino al pagamento della prima rata .
13. È possibile presentare oggi la domanda di rottamazione Quinquies?
    No. La finestra di adesione si è chiusa il 30 aprile 2026 . Chi non ha aderito può chiedere altre forme di rateizzazione o valutare i piani del consumatore.
14. Cosa succede se perdo il ricorso in primo grado?
    Puoi impugnare la sentenza in appello entro 60 giorni. L’appello sospende la riscossione solo se presenti apposita istanza e il giudice la accoglie. È consigliabile continuare a versare le rate se avevi aderito a definizioni agevolate.
15. Il credito d’imposta per imposte estere è integrale?
    No. Il credito d’imposta è limitato all’imposta italiana che avresti pagato sullo stesso reddito; se l’imposta estera è più elevata, la differenza non è rimborsata. Per evitare eccessi di tassazione occorre valutare la normativa del Paese estero.
16. Posso chiedere un interpello all’Agenzia delle Entrate sulla mia posizione di smart worker?
    Sì. L’interpello ordinario consente di ottenere una risposta interpretativa sulle norme fiscali applicabili; l’interpello preliminare per gli investimenti ex art. 11‑bis legge 212/2000 può essere utilizzato da aziende estere che vogliono evitare la stabile organizzazione.
17. Se svolgo un’attività di collaborazione autonoma con un’azienda italiana mentre vivo all’estero, devo iscrivermi alla gestione separata INPS?
    Dipende dal Paese in cui vivi e dai regolamenti comunitari o bilaterali. In genere, se l’attività è svolta integralmente all’estero e non c’è stabile organizzazione, i contributi sono dovuti nel Paese di residenza. È importante consultare un consulente del lavoro.
18. È possibile evitare la doppia imposizione attraverso un accordo di collaborazione esterna?
    Sì, è possibile stipulare un contratto di prestazione d’opera con compenso lordo e pagamento dell’imposta nel Paese di residenza, ma occorre verificare la normativa di quel Paese e la convenzione. L’Agenzia delle Entrate potrebbe comunque ritenere che la prestazione svolta in Italia generi reddito imponibile .
19. La mia azienda italiana mi ha concesso di lavorare da Bali per sei mesi. Devo pagare le imposte in Italia?
    Se resti iscritto all’anagrafe italiana e mantieni il centro degli interessi in Italia, sarai ancora residente e tassato in Italia sui redditi ovunque prodotti. Tuttavia, potresti essere soggetto a imposizione anche in Indonesia; verifica se esiste una convenzione e considera il credito d’imposta.
20. Il lavoro da remoto all’estero mi impedisce di accedere alla NASpI o ad altre prestazioni?
    La normativa sulla disoccupazione richiede la residenza in Italia e la disponibilità immediata al lavoro; lavorare dall’estero può compromettere la continuità dei contributi. È opportuno verificare con l’INPS prima di trasferirsi.

8. Simulazioni pratiche e numeriche

Per comprendere meglio l’impatto fiscale del lavoro da remoto, vengono proposti tre esempi pratici. I numeri sono indicativi e servono a illustrare le logiche di calcolo.

8.1 Lavoratore italiano residente in Spagna con datore italiano

Scenario: Mario si trasferisce a Valencia il 1° febbraio 2025, si iscrive all’AIRE e lavora da remoto per un’azienda di Milano. La retribuzione annua lorda è 60.000 €. Mario mantiene un appartamento in Italia, dove torna due volte al mese; la moglie e i figli restano in Italia.

Analisi: Sebbene Mario sia iscritto all’AIRE, il centro degli interessi vitali (famiglia e abitazione principale) rimane in Italia. Secondo l’art. 2 TUIR basta uno solo dei requisiti per la residenza ; Mario potrebbe essere considerato fiscalmente residente in Italia e tassato sul reddito worldwide.
Conseguenze fiscali: In assenza di convenzioni particolari, Mario paga l’IRPEF in Italia, con aliquota marginale del 41 %, per un’imposta di circa 15.000 € (al netto di detrazioni). In Spagna potrebbe non essere tassato perché la prestazione si considera svolta in Italia .
Strategia: Per essere considerato non residente, Mario dovrebbe trasferire anche la famiglia e l’abitazione principale in Spagna, chiudere le utenze in Italia e dimostrare di trascorrere la maggior parte dell’anno all’estero.

8.2 Lavoratore francese che svolge smart working in Italia per un datore francese

Scenario: Claire, cittadina francese residente a Nizza, accetta di lavorare per una start‑up francese svolgendo parte dell’attività da una casa di famiglia a Firenze. Passa in Italia 160 giorni all’anno. Il contratto la autorizza a concludere accordi con i clienti italiani.

Analisi: Claire resta residente in Francia; tuttavia, i redditi percepiti per l’attività svolta in Italia sono imponibili in Italia ai sensi dell’art. 23 TUIR . Inoltre, l’attività potrebbe costituire una stabile organizzazione personale per la start‑up, poiché Claire svolge il core business (contratti) in Italia e opera per periodi significativi .

Conseguenze fiscali: La start‑up dovrà nominare un rappresentante fiscale in Italia, presentare la dichiarazione IRES e IVA e potrebbe essere soggetta a sanzioni se non lo fa. Claire dovrà presentare la dichiarazione dei redditi in Italia per la quota di reddito prodotto qui; in Francia potrà detrarre le imposte italiane.
Strategia: Per evitare la stabile organizzazione, l’azienda può limitare i poteri di Claire (niente firma di contratti), ridurre la presenza in Italia e documentare che il lavoro da Firenze avviene per motivi personali. In alternativa, può aprire regolarmente una succursale italiana.

8.3 Frontaliere italiano con smart working oltre soglia

Scenario: Luca vive a Como e lavora come ingegnere a Lugano. Fa smart working due giorni alla settimana dalla propria abitazione in Italia (40 % del tempo). Percepisce 80.000 CHF annui.

Analisi: L’accordo Italia–Svizzera prevede un’imposta sostitutiva ridotta in Italia per i frontalieri. Tuttavia, la Circolare 25/E/2023 stabilisce che se il lavoratore svolge più del 25 % del lavoro da remoto, non è più considerato frontaliere . Luca supera la soglia (40 %), quindi l’intero reddito diventa imponibile in Italia.

Conseguenze fiscali: Luca dovrà dichiarare in Italia l’intero reddito, con l’applicazione delle aliquote progressive. In Svizzera continuerà a pagare l’imposta alla fonte (circa 4.000 CHF). In Italia potrà dedurre l’imposta svizzera (credito d’imposta). L’ammontare da versare in Italia sarà circa 25.000 € (tassazione progressiva) meno il credito per la Svizzera.
Strategia: Ridurre lo smart working al 25 % o meno, documentare le giornate di lavoro in Svizzera e valutare la residenza in Svizzera se tutti i legami familiari si spostano lì.

9. Conclusione

Il lavoro da remoto per un’azienda italiana o estera è una grande opportunità, ma nasconde insidie fiscali e legali. Le norme sulla residenza fiscale, sulla territorialità del reddito, sulla stabile organizzazione, sulla sicurezza del lavoro agile e sulle definizioni agevolate sono complesse e in continua evoluzione. Le recenti riforme (D.Lgs. 209/2023, Legge 34/2026) e le sentenze della Cassazione mostrano una crescente attenzione al contenuto sostanziale delle relazioni personali ed economiche: l’iscrizione all’AIRE non basta più, la presenza fisica e la gestione degli interessi contano più della forma .

Per evitare accertamenti e sanzioni occorre:

• Valutare preventivamente la propria posizione con professionisti esperti;
• Documentare ogni aspetto del trasferimento o del lavoro da remoto (contratti, permanenza, famigliari, contributi);
• Strutturare i contratti per evitare la stabile organizzazione, limitando poteri e durata e motivando la scelta del lavoro agile per esigenze personali;
• Conoscere le convenzioni internazionali e i regimi agevolati (impatriati, frontalieri);
• Agire tempestivamente in caso di contestazioni, utilizzando gli strumenti di autotutela, reclamo, accertamento con adesione e, se necessario, le procedure concorsuali per sovraindebitamento.

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