Introduzione

Nel panorama tributario italiano del 2026, le stock option sono strumenti sempre più diffusi sia tra i lavoratori dipendenti sia tra manager e amministratori.

Con esse le imprese remunerano i propri dipendenti concedendo il diritto di acquistare azioni della società ad un prezzo predeterminato (strike price) entro un certo periodo. Tuttavia il trattamento fiscale di tali piani è stato oggetto di continui interventi normativi, circolari dell’Agenzia delle Entrate e arresti giurisprudenziali. In caso di mancata dichiarazione delle stock option nei redditi di lavoro dipendente, l’Agenzia può notificare un invito al contraddittorio (ex art. 6‑bis legge 212/2000) e, successivamente, un avviso di accertamento. Per il contribuente la posta in gioco è alta: si rischiano richieste di imposta elevatissime, sanzioni dal 90 % al 180 % del tributo evaso , interessi, ulteriori addizionali e perfino profili penali nei casi più gravi . È quindi fondamentale conoscere i propri diritti e reagire tempestivamente con l’assistenza di professionisti.

L’articolo che segue – aggiornato a giugno 2026 e basato su fonti normative e giurisprudenziali italiane ufficiali – fornisce una guida completa e operativa su cosa fare quando l’Agenzia delle Entrate contesta stock option non dichiarate.

Dopo aver illustrato il contesto normativo e i più recenti arresti della Cassazione, spiegheremo la procedura dell’invito al contraddittorio, descrivendo i termini, le fasi e i diritti del contribuente . Verranno presentate le strategie difensive e gli strumenti alternativi per la definizione, le rottamazioni e le misure concorsuali, evidenziando gli errori da evitare e i consigli pratici. La conclusione sottolineerà l’importanza di agire rapidamente e con competenza.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo e il suo team multidisciplinare

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, cassazionista e Gestore della crisi da sovraindebitamento iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia, coordina uno staff multidisciplinare di avvocati e commercialisti specializzati in diritto tributario e bancario. È professionista fiduciario di un Organismo di Composizione della Crisi (OCC), oltre a essere esperto negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

L’Avv. Monardo si distingue per la capacità di fornire assistenza integrata e personalizzata: dall’analisi degli atti al ricorso in Commissione Tributaria, dalla sospensione in via cautelare alle transazioni con l’Agenzia delle Entrate, fino all’accesso a strumenti di esdebitazione. Il suo studio legale fornisce consulenza in tutto il territorio nazionale ed è pronto a intervenire con urgenza per tutelare i diritti del contribuente.

Come può aiutarti l’Avv. Monardo?

• Analisi approfondita dell’invito al contraddittorio e dell’eventuale avviso di accertamento, verificando vizi formali e sostanziali.
• Predisposizione di memorie difensive e controdeduzioni entro i termini prescritti dal contraddittorio .
• Ricorso in Commissione Tributaria e richiesta di sospensione dell’atto, con istanza cautelare per bloccare pignoramenti, fermi e ipoteche.
• Assistenza nelle procedure di acquiescenza, definizione agevolata e nelle possibili transazioni fiscali.
• Consulenza per il ricorso agli strumenti della crisi da sovraindebitamento (piano del consumatore, accordo di ristrutturazione) .

Contatta subito, in fondo all’articolo, l’Avv. Monardo e il suo team per una valutazione legale immediata e personalizzata.

1. Contesto normativo e giurisprudenziale

1.1 Evoluzione legislativa delle stock option in Italia

Le stock option hanno una storia articolata nel nostro ordinamento. L’art. 51 del Testo unico delle imposte sui redditi (TUIR, D.P.R. 917/1986) prevede che il differenziale tra il valore normale delle azioni al momento dell’esercizio e il prezzo di acquisto rappresenti reddito di lavoro dipendente . Nel tempo sono stati introdotti e poi aboliti regimi agevolativi.

Regime agevolato antecedente il 2008. Fino al 2008 esisteva un trattamento di favore (art. 51 comma 2 lettera g‑bis) che escludeva da tassazione il differenziale, a condizione che:

1. Il prezzo di esercizio fosse almeno pari al valore normale delle azioni al momento dell’offerta.
2. Il valore delle opzioni offerte non eccedesse il 10 % del reddito annuo del dipendente.
3. Le azioni non potessero essere esercitate prima di tre anni.
4. Il beneficiario le mantenesse per almeno cinque anni .

Questo regime è stato abolito dal D.L. 112/2008 (conv. in L. 133/2008), per cui dal 2009 la differenza è integralmente tassata come reddito di lavoro dipendente .

Addizionale del 10 % sulle stock option. Con l’art. 33 del D.L. 78/2010 è stata introdotta un’addizionale del 10 % sui compensi eccedenti certi limiti (c.d. superbonus) e sui proventi da stock option erogati a manager di società finanziarie. La norma è stata modificata nel 2011: dal 17 luglio 2011 l’addizionale si applica quando il totale dei compensi supera la retribuzione fissa nell’anno, senza più i limiti tripli precedenti . La Cassazione, con la sentenza n. 3159/2025, ha confermato la validità dell’addizionale, chiarendo che non richiede la prova di resistenza . La pronuncia n. 16875/2023 ha esteso l’applicazione a holding industriali .

Principio della tassazione al momento dell’esercizio. Numerose sentenze hanno stabilito che il regime fiscale da applicare è quello vigente al momento dell’esercizio delle stock option, non quello in vigore alla data di offerta. La Cassazione n. 13430/2022 ha ribadito questo principio, richiamando precedenti del 2020 e 2021 . L’assenza di norme transitorie comporta che l’abolizione del regime agevolato dal 2009 si applica anche alle opzioni concesse prima di tale data ma esercitate successivamente .

1.2 Fonti interpretative e circolari dell’Agenzia delle Entrate

Oltre alla legge, l’Agenzia delle Entrate ha fornito interpretazioni attraverso circolari e risoluzioni. Ad esempio, la risposta n. 37/2026 chiarisce che le stock option maturate durante periodi di lavoro all’estero concorrono alla determinazione della retribuzione convenzionale riferita a quel periodo. Tale pronuncia sottolinea il principio secondo cui la tassazione segue il momento della maturazione e non quello dell’esercizio . Ciò significa che se le azioni maturano mentre il dipendente presta servizio all’estero, il valore delle opzioni è incluso nella retribuzione convenzionale, ma eventuali plusvalenze ulteriori sono tassate in Italia solo se non coperte dall’imposta all’estero . Questa interpretazione assume rilievo soprattutto per i lavoratori distaccati e per le imprese multinazionali.

1.3 L’obbligo del contraddittorio preventivo (art. 6‑bis Statuto del Contribuente)

L’art. 6‑bis della legge 212/2000 (Statuto del contribuente), introdotto dalla riforma fiscale 2024, ha esteso a tutti i tributi l’obbligo di contraddittorio preventivo. L’Agenzia delle Entrate deve inviare al contribuente uno schema di atto (ad esempio, per l’accertamento di stock option non dichiarate) e attendere 60 giorni affinché il contribuente possa inviare osservazioni e documenti . Solo dopo può essere notificato l’avviso di accertamento definitivo. La normativa prevede quattro fasi:

1. Emissione dello schema di atto con indicazione della motivazione e degli elementi su cui si fonda.
2. Invio delle osservazioni da parte del contribuente entro 60 giorni. Egli ha diritto a chiedere e ottenere l’accesso al fascicolo dell’Ufficio .
3. Valutazione delle controdeduzioni da parte dell’Ufficio, che può correggere o confermare la propria posizione.
4. Notifica dell’atto definitivo, motivando l’eventuale non accoglimento delle osservazioni.

Il mancato rispetto dell’obbligo di contraddittorio rende l’atto annullabile (non nullo); la violazione non richiede più di dimostrare la “prova di resistenza” (ossia che l’atto sarebbe diverso se si fosse dialogato) . L’Ufficio beneficia di una proroga di 120 giorni del termine di decadenza se il termine scade durante o entro 120 giorni dalla procedura .

1.4 Prescrizioni e termini di accertamento

Il termine ordinario per emettere l’avviso di accertamento è il 31 dicembre del quinto anno successivo a quello di presentazione della dichiarazione. Per le stock option non dichiarate, si applicano le regole generali. Tuttavia, se il contribuente non presenta la dichiarazione o presenta dichiarazione fraudolenta, il termine è esteso a sette od otto anni. Gli atti notificati senza contraddittorio sono annullabili. È quindi fondamentale segnalare all’Ufficio la violazione di tali termini sin dalle memorie difensive.

2. Procedura passo‑passo dopo la notifica dell’invito al contraddittorio

Quando il contribuente riceve un invito al contraddittorio o un processo verbale di constatazione relativo a stock option non dichiarate, è fondamentale sapere quali sono i passi da compiere. Di seguito è illustrato il percorso tipico, con indicazione dei diritti e delle scadenze.

2.1 Analisi dell’atto e richiesta di documentazione

Il primo passo consiste nell’analizzare attentamente lo schema di atto ricevuto. Questo deve contenere la motivazione in modo specifico, l’indicazione delle norme violate e il metodo di calcolo del tributo e delle sanzioni. Vanno verificati:

• Competenza territoriale dell’Ufficio: l’atto deve essere emesso dall’Ufficio competente in base al domicilio fiscale.
• Sottoscrizione digitale da parte di un funzionario abilitato .
• Prescrizione del tributo e rispetto dei termini .
• Assenza di duplicazioni: ad esempio, verificare se i proventi da stock option sono già stati tassati come plusvalenze o se ricadono in un regime speciale.

È consigliato presentare immediatamente istanza di accesso agli atti per ottenere il fascicolo e tutti i documenti su cui l’Agenzia basa la propria pretesa. Tale diritto è sancito dall’art. 6‑bis e dallo Statuto del contribuente .

2.2 Predisposizione delle osservazioni e documenti

Entro 60 giorni dalla notifica dello schema di atto, il contribuente può depositare osservazioni scritte, memorie difensive e documenti giustificativi. È bene allegare:

• Contratti e piani di stock option: regolamenti, delibere del CdA, contratti individuali, che attestino data di concessione, condizioni di maturazione, prezzo di esercizio.
• Prova della permanenza e del lavoro all’estero: se la maturazione è avvenuta all’estero, dimostrare il periodo di lavoro e la tassazione ivi subita .
• Calcolo delle imposte già versate: eventuali trattenute operate dal datore di lavoro (sostituto d’imposta) su fringe benefit, imposta sostitutiva sulle plusvalenze del 26 %, versamenti in acconto ecc.

Le osservazioni devono segnalare eventuali vizi formali e infondatezze nel merito. Ad esempio, l’atto potrebbe applicare il regime dell’addizionale del 10 % quando non dovuto oppure ignorare che l’opzione era stata esercitata prima del 2009, beneficiando della disciplina agevolata .

2.3 Valutazione dell’Ufficio e eventuale modifica dello schema

L’Agenzia deve valutare le osservazioni presentate. Può archiviare la pratica, correggere il calcolo o confermare la pretesa. In caso di conferma, deve motivare il mancato accoglimento delle controdeduzioni. Se non vengono accolte, l’Ufficio può inviare un avviso di accertamento definitivo.

2.4 Possibilità di definizione agevolata o adesione

Prima di impugnare l’avviso in Commissione Tributaria, il contribuente può valutare la definizione agevolata (c.d. avviso bonario/accertamento con adesione). Questo istituto consente di ridurre le sanzioni a 1/3 del minimo (ad esempio, dal 90 % al 30 %) e di rateizzare il pagamento. L’istanza di adesione va presentata entro 30 giorni dalla notifica dell’avviso. La procedura sospende i termini per il ricorso e prevede un contraddittorio presso l’Ufficio, finalizzato alla negoziazione dell’imposta .

2.5 Impugnazione dell’avviso di accertamento

Se la pretesa è ritenuta ingiusta, occorre presentare ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado entro 60 giorni dalla notifica dell’avviso. È possibile chiedere la sospensione dell’atto in via cautelare per evitare pignoramenti e altre esecuzioni. La difesa potrà articolarsi su vizi formali (mancato contraddittorio, incompetenza, motivazione carente) e su argomenti di merito:

• Regime agevolato: provare che l’opzione rientra nel regime ante‑2009 e che tutte le condizioni (prezzo non inferiore al valore di mercato, 3 anni di carenza, 5 anni di detenzione) sono rispettate .
• Addizionale del 10 %: contestare l’applicazione se il compenso non supera la retribuzione fissa come chiarito dalle Cassazioni .
• Residenza fiscale e doppia imposizione: dimostrare che la maturazione è avvenuta all’estero e che i relativi proventi sono già stati tassati .
• Vizi di notifica o prescrizione.

2.6 Eventuale mediazione fiscale

Per atti di valore fino a 50.000 euro, è obbligatoria la mediazione tributaria. Il ricorso va depositato comunque presso la Corte di Giustizia ma produce effetti di mediazione. Durante i 90 giorni l’Ufficio può proporre una riduzione delle sanzioni o annullare l’atto. In caso di mancato accordo, il processo prosegue.

3. Difese e strategie legali per stock option non dichiarate

3.1 Dimostrazione del regime agevolato e dei requisiti pre‑2009

Come visto, dal 2009 il trattamento agevolato è stato abolito; tuttavia, se le opzioni sono state esercitate prima del 1° gennaio 2009 o se rientrano in piani regolamentati di vecchio conio, il contribuente può ancora invocare l’art. 51 comma 2 lettera g‑bis. Per farlo è necessario dimostrare documentalmente:

• la data di esercizio (o di maturazione) anteriore al 2009;
• il prezzo di esercizio almeno pari al valore di mercato al momento dell’offerta;
• il rispetto del limite del 10 % del reddito annuo ;
• la permanenza dell’azione per almeno 5 anni .

Occorre depositare il regolamento del piano, il verbale del CdA, i contratti individuali e la prova della custodia delle azioni (ad esempio, estratti del dossier titoli). La giurisprudenza richiede che tutti i requisiti siano cumulativi; in difetto di uno solo, l’agevolazione decade .

3.2 Contestazione dell’addizionale del 10 %

L’addizionale del 10 % (art. 33 D.L. 78/2010) si applica ai compensi eccedenti la retribuzione fissa dei dirigenti delle società finanziarie e bancarie, nonché ai proventi da stock option. Dopo le modifiche del 2011, l’addizionale scatta quando l’ammontare dei compensi variabili supera la retribuzione fissa, indipendentemente dal triplo requisito originario . Per contestarne l’applicazione occorre verificare:

• se il contribuente rientra nel settore finanziario o se lavora in società diverse (tenendo presente che la Cassazione n. 16875/2023 ha esteso l’applicazione ad altre holding industriali ma la norma resta eccezionale );
• se la retribuzione variabile (stock option, bonus, superbonus) effettivamente supera la retribuzione fissa percepita nell’anno;
• la corretta individuazione del momento di maturazione del compenso.

Anche in questo caso è essenziale analizzare il contratto di lavoro, i prospetti paga e i piani di incentivazione.

3.3 Residenza fiscale e lavoro all’estero

Nel caso di lavoratori trasferiti all’estero, la tassazione delle stock option dipende dalla residenza fiscale e dagli accordi contro le doppie imposizioni (Convenzioni OCSE). La risposta 37/2026 dell’Agenzia delle Entrate specifica che le stock option maturate durante periodi di lavoro all’estero concorrono alla retribuzione convenzionale, ma eventuali plusvalenze non imputabili a quel periodo sono tassate in Italia . Quindi, se l’opzione è maturata all’estero e il paese di lavoro ha già tassato l’emolumento, bisogna dimostrare tale imposizione (certificati di imposta, buste paga, convenzioni internazionali). In assenza di tassazione estera, l’Italia potrebbe reclamare l’imposta sul fringe benefit e sul capital gain.

3.4 Vizi formali dell’atto

Tra le contestazioni più frequenti vi sono i vizi formali dell’atto di accertamento e dell’invito al contraddittorio. In particolare:

• Mancata motivazione: l’atto deve indicare in modo chiaro gli elementi di fatto e di diritto che fondano la pretesa. La generica indicazione “stock option non dichiarate” senza specificare il piano, le date e i calcoli è insufficiente.
• Incompetenza dell’Ufficio: se l’ufficio emittente non è quello territorialmente competente, l’atto è annullabile.
• Omesso o tardivo contraddittorio: l’Agenzia deve rispettare i 60 giorni per le osservazioni e la notifica dello schema . L’inosservanza rende l’atto annullabile.
• Notifica irregolare: l’atto deve essere notificato a mezzo PEC, posta o messo comunale; eventuali errori comportano nullità.
• Sottoscrizione digitale: l’atto deve essere firmato da un funzionario legittimato .

3.5 Errori nei calcoli dell’Ufficio

Spesso l’Agenzia commette errori nel calcolo della base imponibile e delle imposte. Alcuni esempi:

• Valutazione errata del valore normale: il valore normale delle azioni deve essere determinato ai sensi dell’art. 9 del TUIR, facendo riferimento ai prezzi di mercato; l’Ufficio potrebbe utilizzare quotazioni improprie o valori di esercizio diversi.
• Mancata considerazione di imposte estere: se il contribuente ha già pagato imposte all’estero, queste devono essere scomputate dal tributo italiano in base al principio di progressività.
• Errata applicazione dell’aliquota: la tassazione dei fringe benefit avviene a scaglioni IRPEF, mentre la plusvalenza derivante dalla vendita delle azioni è soggetta a imposta sostitutiva del 26 %; l’Agenzia potrebbe confondere le due categorie .

L’assistenza di un consulente esperto consente di ricalcolare correttamente i debiti, ridurre la base imponibile e ottenere riduzioni significative.

3.6 Strategie processuali e probatorie

Nelle controversie aventi ad oggetto stock option, la difesa richiede strategie mirate:

• Richiesta di sospensione cautelare: dimostrare il danno grave e irreparabile in caso di riscossione immediata (pignoramenti, ipoteche). La Commissione può sospendere l’atto fino alla decisione di merito.
• Istanze istruttorie: chiedere l’esibizione di documenti dell’Agenzia, la consulenza tecnica d’ufficio sulla determinazione del valore normale, o la testimonianza di colleghi sul periodo di lavoro estero.
• Eccezioni preliminari: sollevare l’incompetenza dell’Ufficio e la nullità della notifica per analogia con la giurisprudenza.
• Chiamata in causa del datore di lavoro: se il sostituto d’imposta non ha operato le ritenute, può essere chiamato in causa per il pagamento; la giurisprudenza considera legittima questa azione perché il sostituto è co‑obbligato .

4. Strumenti alternativi: definizioni agevolate, rottamazioni e procedure concorsuali

4.1 Rottamazioni e definizioni agevolate (situazione al giugno 2026)

Negli ultimi anni il legislatore ha introdotto varie definizioni agevolate delle cartelle e degli avvisi di accertamento. Al momento della stesura di questo articolo (giugno 2026) non è attiva la rottamazione quater/quiquies (come confermato da fonti ufficiali ), ma resta possibile:

• Acquiescenza: pagamento immediato con riduzione delle sanzioni al 90 % del minimo e degli interessi di mora. Occorre aderire entro 30 giorni dalla notifica dell’avviso.
• Definizione agevolata degli avvisi bonari: per i ruoli delle dichiarazioni, con sanzioni ridotte al 3 %.
• Transazione fiscale: nell’ambito della crisi d’impresa (accordo di ristrutturazione o piano del consumatore), l’imposta può essere ridotta con l’accordo del Fisco .
• Piani di rateizzazione: l’Agenzia delle Entrate‑Riscossione concede dilazioni fino a 72 rate o, in casi di grave difficoltà, piani straordinari fino a 10 anni. Tuttavia, la notifica dell’avviso va impugnata per contestare la pretesa prima di chiedere il rateizzo.

4.2 Strumenti della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) e nuovo Codice della crisi

Se il debito risulta insostenibile, si può ricorrere agli strumenti della L. 3/2012 (piano del consumatore e accordo di ristrutturazione) o alle procedure di composizione negoziata della crisi d’impresa introdotte dal D.L. 118/2021. Queste procedure consentono di:

• proporre un piano di rientro ai creditori, inclusa l’Agenzia delle Entrate, con un abbattimento parziale del debito;
• sospendere azioni esecutive e pignoramenti durante le trattative;
• ottenere l’esdebitazione del debito residuo, liberando il debitore una volta eseguito il piano .

Per accedere è necessario dimostrare la meritevolezza (assenza di colpa grave) e presentare un progetto di soluzione. L’Avv. Monardo, quale gestore della crisi e negoziatore, può assistere nella predisposizione del piano e nella relazione da presentare all’OCC.

5. Errori comuni e consigli pratici

Spesso i contribuenti commettono errori che compromettono la loro posizione. Di seguito elenchiamo i più frequenti e i consigli pratici per evitarli:

1. Ignorare l’invito o l’avviso: non rispondere entro i 60 giorni fa perdere la chance di far valere vizi e inficia il diritto al contraddittorio .
2. Pagare senza contestare: versare spontaneamente le somme richieste senza valutare la legittimità. Prima di pagare conviene esaminare la pretesa e, se necessario, impugnare.
3. Mancata documentazione: non conservare contratti, piani e comunicazioni relative alle stock option. È fondamentale avere prove scritte per dimostrare la data di concessione e la maturazione.
4. Non rivolgersi a professionisti: un approccio fai‑da‑te può portare a errori di procedura o a perdere i termini per ricorso. Un avvocato esperto può individuare vizi nascosti e ottenere riduzioni significative.
5. Confondere fringe benefit e plusvalenze: alcuni contribuenti erroneamente dichiarano solo la plusvalenza da vendita delle azioni (26 %) omettendo l’imponibile da fringe benefit tassato ai fini IRPEF .
6. Applicare regimi non più vigenti: ritenere che il regime agevolato del 2001‑2008 sia ancora applicabile senza i requisiti cumulativi o dopo la sua abolizione .
7. Sottostimare la residenza fiscale: lavoratori con residenza estera talvolta non verificano la convenzione contro le doppie imposizioni, generando contestazioni .

Il modo migliore per evitare errori è agire tempestivamente con l’assistenza di professionisti e mantenere una documentazione ordinata.

6. Tabelle riepilogative

6.1 Normativa di riferimento e requisiti delle stock option

Norma	Contenuto essenziale	Applicazione
Art. 51 TUIR	Differenza tra valore normale e prezzo di esercizio costituisce reddito di lavoro dipendente	Tutte le stock option esercitate dopo il 2009
Art. 51 comma 2 lettera g‑bis (abrogato)	Esenzione della differenza se: prezzo ≥ valore di mercato, opzioni ≤ 10 % reddito annuo, carenza 3 anni, detenzione 5 anni	Valido per opzioni esercitate fino al 31 dicembre 2008
Art. 33 D.L. 78/2010	Addizionale del 10 % sui compensi variabili e stock option eccedenti retribuzione fissa	Dirigenti società finanziarie e holding industriali (pronuncia Cass. 16875/2023)
Art. 6‑bis L. 212/2000	Obbligo di contraddittorio preventivo: schema di atto, 60 giorni per osservazioni, annullabilità per violazione	Tutti i tributi statali e locali

6.2 Termini e scadenze principali

Evento	Termine	Riferimento
Osservazioni allo schema di atto	60 giorni dalla notifica	Art. 6‑bis L. 212/2000
Adesione/definizione agevolata	30 giorni dalla notifica dell’avviso	Art. 6 D.Lgs. 218/1997
Ricorso in Commissione Tributaria	60 giorni dall’avviso	D.Lgs. 546/1992
Mediazione tributaria	90 giorni per atti fino a 50.000 €	D.Lgs. 546/1992
Proroga contraddittorio	+120 giorni se il termine scade durante o entro 120 giorni dalla procedura	Art. 6‑bis L. 212/2000

7. Domande frequenti (FAQ)

1. Cosa si intende per stock option e come sono tassate?

Le stock option sono diritti ad acquistare azioni della società a un prezzo predeterminato. La differenza tra il valore normale delle azioni al momento dell’esercizio e il prezzo di esercizio costituisce reddito di lavoro dipendente . Le plusvalenze derivanti dalla successiva vendita delle azioni sono invece tassate separatamente con imposta sostitutiva del 26 % .

1. Cosa succede se non dichiaro le stock option?

L’Agenzia delle Entrate può accertare l’imposta evasa, comminare sanzioni fino al 180 % del tributo e, nei casi più gravi, avviare procedimenti penali per evasione .

1. L’addizionale del 10 % si applica a tutti?

No. Si applica ai dirigenti di società finanziarie e bancarie, nonché – dopo la sentenza Cass. 16875/2023 – a talune holding industriali . L’addizionale scatta quando i compensi variabili superano la retribuzione fissa .

1. Se ho lavorato all’estero, devo pagare le imposte sulle stock option in Italia?

Dipende. Secondo la risposta 37/2026 dell’Agenzia, le stock option maturate all’estero concorrono alla retribuzione convenzionale all’estero; eventuali plusvalenze non maturate in quel periodo sono tassate in Italia . Occorre verificare la convenzione contro le doppie imposizioni.

1. Qual è la differenza tra fringe benefit e plusvalenza?

Il fringe benefit (beneficio) è la differenza tra il valore normale delle azioni e il prezzo pagato al momento dell’esercizio, tassata con aliquote IRPEF . La plusvalenza è la differenza tra il prezzo di vendita e il valore di carico (nel caso di stock option, il valore normale al momento dell’esercizio) e sconta il 26 % .

1. Posso ancora beneficiare del regime agevolato ante‑2009?

Solo se l’opzione è stata esercitata entro il 31 dicembre 2008 e tutte le condizioni (prezzo ≥ valore di mercato, limite 10 %, detenzione 5 anni) sono rispettate . In mancanza, l’agevolazione non si applica.

1. Quanto tempo ho per rispondere allo schema di atto?

60 giorni dalla notifica . Nel frattempo, puoi chiedere l’accesso agli atti e inviare memorie difensive.

1. Cosa accade se l’Agenzia non rispetta l’obbligo di contraddittorio?

L’atto è annullabile. La violazione non richiede di dimostrare che il contenuto dell’atto sarebbe cambiato (prova di resistenza); è sufficiente provare l’omissione .

1. Posso rateizzare l’imposta contestata?

Sì, la dilazione è concessa dall’Agenzia delle Entrate‑Riscossione, ma non sospende l’obbligo di impugnare l’avviso se ritenuto illegittimo. I piani possono arrivare fino a 72 o 120 rate.

1. È possibile definire in via agevolata il debito da stock option?

Sì, tramite accertamento con adesione, definizione agevolata degli avvisi bonari o transazione fiscale nell’ambito della crisi. Attualmente, al giugno 2026, non è attiva una rottamazione quater/quiquies .

1. Che differenza c’è tra avviso di accertamento e avviso bonario?

L’avviso bonario è un invito al pagamento basato sui controlli automatici; consente la definizione con sanzioni ridotte al 10 %. L’avviso di accertamento è un atto impositivo vero e proprio, preceduto dallo schema ex art. 6‑bis.

1. Posso chiamare in causa il datore di lavoro?

Sì, poiché il datore funge da sostituto d’imposta. La Cassazione ha chiarito che il sostituto è responsabile in solido per l’imposta sul fringe benefit .

1. Se l’avviso è firmato da un funzionario non autorizzato, è valido?

No. L’atto deve essere sottoscritto digitalmente da un funzionario competente; in caso contrario è annullabile .

1. Posso evitare sanzioni penali?

In generale, l’evasione legata alle stock option non comporta automaticamente reato. Tuttavia, se l’imposta evasa supera 100.000 € e si configura un comportamento fraudolento, è possibile l’applicazione degli artt. 4 o 5 D.Lgs. 74/2000. Agire tempestivamente e cooperare con l’Agenzia, pagando il dovuto, può attenuare le conseguenze.

1. Cosa succede se il termine di accertamento scade durante il contraddittorio?

Il termine è prorogato di 120 giorni .

1. Come posso dimostrare la residenza estera?

Occorre presentare documenti come certificato di residenza fiscale rilasciato dalle autorità estere, iscrizione all’AIRE, contratti di lavoro, buste paga e prove di effettiva permanenza all’estero.

1. Che succede se vendo le azioni prima dei cinque anni?

Nel regime agevolato pre‑2009, se si vende prima dei cinque anni, la differenza esclusa da tassazione diventa imponibile. Pertanto va dichiarata con sanzioni e interessi .

1. Quando si applica la mediazione tributaria?

Per atti di valore fino a 50.000 €, è obbligatoria la mediazione. Il termine è di 90 giorni; se non si raggiunge un accordo, il processo prosegue.

1. Posso compensare le imposte estere?

Sì, se la tassazione estera è stata effettivamente applicata e non rimborsata, puoi chiedere il credito d’imposta in Italia. Devi fornire la prova del versamento .

1. Cos’è l’istituto dell’acquiescenza?

È la decisione di aderire integralmente all’avviso di accertamento pagando il dovuto entro 60 giorni dalla notifica, beneficiando della riduzione delle sanzioni. Non sono ammessi successivi ricorsi.

8. Simulazioni pratiche

Per comprendere l’impatto delle stock option non dichiarate e delle possibili difese, proponiamo alcune simulazioni numeriche.

8.1 Calcolo del fringe benefit e delle imposte dovute

Supponiamo che un manager abbia 1.000 stock option concesse nel 2017, esercitate nel 2022 a un prezzo di 10 € per azione. Il valore normale delle azioni al momento dell’esercizio è di 40 € per azione. Il contribuente non ha dichiarato il fringe benefit nel 2022.

1. Calcolo del fringe benefit: (40 € – 10 €) × 1.000 = 30.000 €. Questo importo costituisce reddito di lavoro dipendente e va tassato secondo gli scaglioni IRPEF.
2. Tassazione IRPEF: supponendo un’aliquota media del 38 %, l’imposta dovuta è 30.000 € × 38 % = 11.400 €.
3. Addizionali regionali e comunali: ipotizziamo 2 %, pari a 600 €.
4. Interessi e sanzioni: se l’Agenzia notifica l’avviso nel 2026, la sanzione minima (90 %) è 10.260 € e il massimo 20.520 € , oltre a interessi legali.

Difesa possibile: se il contribuente dimostra che le opzioni sono state maturate mentre lavorava all’estero e che il fringe benefit è già stato tassato all’estero , l’imposta dovuta in Italia può ridursi proporzionalmente. Inoltre, se i requisiti del vecchio regime sono rispettati (difficile per opzioni concesse nel 2017), si potrebbe escludere la tassazione.

8.2 Contestazione dell’addizionale del 10 %

Supponiamo che il manager percepisca una retribuzione fissa annua di 100.000 €, una retribuzione variabile (bonus + stock option) di 130.000 € e che appartenga a una società di investimento. L’addizionale del 10 % si applica sulla quota eccedente la retribuzione fissa: 130.000 € – 100.000 € = 30.000 €. L’imposta addizionale è 3.000 €. Se il manager è in una holding industriale, occorre valutare se la società rientri tra quelle equiparate dalle sentenze più recenti .

8.3 Piano del consumatore e riduzione dei debiti

Immaginiamo un contribuente con un debito complessivo di 150.000 € derivante da stock option non dichiarate, con limitate capacità reddituali. L’Avv. Monardo può proporre un piano del consumatore che preveda il pagamento di 60.000 € in 5 anni, con un abbattimento del 60 %. Ottenendo l’approvazione del giudice e dei creditori, il debitore verrebbe esdebitato dal restante debito .

8.4 Esempio di controdeduzioni

Un dipendente riceve uno schema di atto con cui l’Agenzia gli contesta 20.000 € di fringe benefit. Egli dimostra che le azioni sono state esercitate il 30 dicembre 2008, prima dell’abolizione del regime agevolato, e che il prezzo di esercizio era pari al valore di mercato. Allegando il regolamento del piano e i documenti bancari, chiede l’annullamento totale. L’Ufficio, preso atto dei documenti, archivia il procedimento. Questo esempio dimostra l’importanza di conservare la documentazione e di presentare osservazioni tempestive .

8.5 Simulazione di residenza estera

Un dirigente italiano lavora in Germania dal 2019 al 2023. Durante questo periodo matura 2.000 stock option, esercitate nel 2023. Secondo l’Agenzia, la plusvalenza è tassabile in Italia. Il contribuente dimostra che le opzioni sono maturate integralmente durante il lavoro in Germania e che il fringe benefit è stato tassato in quel Paese. Presentando il certificato di residenza fiscale, i prospetti retributivi e la documentazione dell’impresa tedesca, chiede l’esclusione totale dalla base imponibile. Le autorità accolgono la richiesta parzialmente: riconoscono il credito per le imposte estere ma tassano la plusvalenza successiva .

Conclusione

L’invito al contraddittorio per stock option non dichiarate rappresenta una fase delicata del procedimento di accertamento. La normativa italiana prevede un obbligo generalizzato di contraddittorio che, se violato, rende l’atto annullabile . La materia delle stock option è complessa: occorre distinguere tra fringe benefit e plusvalenze, tra regime ordinario e regime pre‑2009, verificare la residenza fiscale e l’esistenza di eventuali addizionali del 10 %, oltre a calcolare correttamente le imposte dovute . Le sanzioni sono severe e la non conoscenza delle norme può condurre a richieste esorbitanti .

Per questo è fondamentale agire con tempestività e competenza.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, cassazionista e gestore della crisi, mette a disposizione la sua esperienza vasta e un team specializzato in diritto bancario e tributario. Il suo studio analizza l’atto, predispone memorie, ricorsi e trattative, affronta procedure di adesione o mediazione e, se necessario, ricorre agli strumenti della crisi da sovraindebitamento . Affidarsi a professionisti significa poter bloccare pignoramenti, ipoteche e fermi amministrativi, evitando errori che potrebbero costare caro.

Se hai ricevuto un invito al contraddittorio o un avviso di accertamento per stock option non dichiarate, non perdere tempo. Agisci entro i 60 giorni con l’aiuto di un esperto.

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