Una private trust company riceve una comunicazione di irregolarità e, da quel momento, la sensazione più diffusa è quella di subire una mossa altrui senza capirne la logica. È un errore di prospettiva che costa caro. Chi conosce le mosse dell’avversario smette di subirle e inizia ad anticiparle: il Registro delle Imprese, l’Agenzia delle Entrate, la Guardia di Finanza e — nei casi più gravi — la Procura della Repubblica non agiscono a caso, ma seguono una sequenza prevedibile, fatta di termini, oneri probatori e margini di errore che si possono intercettare prima che producano danno.

Chi riceve una comunicazione di irregolarità tende a reagire in due modi, entrambi controproducenti: o la ignora, confidando che si tratti di un adempimento formale privo di conseguenze reali, oppure la subisce con ansia, rispondendo in modo disorganico senza una strategia complessiva. Nessuno dei due atteggiamenti tiene conto del fatto che, dietro quella singola comunicazione, si muove un sistema di controlli concatenati — Registro delle Imprese, Agenzia delle Entrate, Guardia di Finanza, in certi casi la Procura della Repubblica — ciascuno dei quali segue una propria logica di convenienza economica e procedurale. Capire quella logica, prima ancora di rispondere, è ciò che trasforma una difesa reattiva in una strategia costruita.

Questo è precisamente il terreno su cui lo Studio Monardo costruisce la propria proposta difensiva: la materia dei trust internazionali e delle strutture fiduciarie estere richiede il coordinamento di uno staff multidisciplinare che opera a livello nazionale in diritto bancario e tributario, capace di leggere insieme l’atto istitutivo, la fiscalità del conferimento e la posizione penale del disponente, e la continuità difensiva di un avvocato cassazionista che segue la controversia dal primo atto fino all’ultimo grado di giudizio, senza soluzione di continuità nella strategia.

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Chi hai di fronte

Una private trust company (PTC) è una società — spesso costituita in giurisdizioni come Jersey, Guernsey, Cayman, Nevis o Liechtenstein — creata con lo scopo esclusivo di fungere da trustee per uno o più trust riconducibili a un’unica famiglia o a un gruppo di disponenti collegati. È uno strumento lecito, pensato per mantenere il controllo di governance in capo alla famiglia senza affidarsi a un trustee professionale indipendente. Proprio questa caratteristica — il fatto che gli amministratori della PTC coincidano spesso con il disponente o con suoi familiari stretti — è ciò che attira l’attenzione degli organi di controllo italiani.

La ragione per cui molte famiglie imprenditoriali scelgono una PTC, anziché affidarsi a un trustee professionale terzo, è tutt’altro che elusiva nella maggior parte dei casi: consente di mantenere all’interno del nucleo familiare (o di consulenti di fiducia che siedono nel consiglio della PTC) decisioni delicate su beni con un forte valore affettivo o strategico — la partecipazione di controllo nell’azienda di famiglia, un patrimonio immobiliare storico, opere d’arte — senza dover rimettere ogni scelta a un professionista esterno che, per quanto qualificato, non conosce a fondo le dinamiche familiari e imprenditoriali sottostanti. Il punto di equilibrio che la difesa deve sempre dimostrare è che questa vicinanza gestionale non equivalga ad assenza di segregazione: una PTC può avere amministratori legati da vincoli familiari e, al tempo stesso, operare secondo procedure di governance realmente autonome, con un board che delibera collegialmente e non su semplice ordine del disponente.

Non c’è un solo “avversario” in questa partita, ma un insieme di attori che intervengono in sequenza, ciascuno con una propria logica di convenienza.

Il Registro delle Imprese, tramite le Camere di Commercio, verifica il rispetto degli obblighi di comunicazione della titolarità effettiva imposti dal D.Lgs. 231/2007 e dal D.M. 55/2022: il suo interesse è meramente formale-procedurale, non valuta la sostanza economica del trust, e per questo le sue contestazioni sono spesso le più semplici da regolarizzare, se affrontate rapidamente.

L’Agenzia delle Entrate ragiona diversamente: le conviene contestare l’interposizione fittizia quando il vantaggio fiscale recuperabile (redditi non dichiarati dal reale possessore, imposta di successione o donazione elusa) supera ampiamente il costo dell’accertamento. Non le conviene, invece, insistere su trust dove la segregazione patrimoniale è documentabile e il trustee — anche se PTC — ha effettiva autonomia gestoria. Va detto che il calcolo di convenienza dell’ufficio tiene conto anche della durata prevedibile del contenzioso: un accertamento fondato su indizi solidi, che ha buone probabilità di reggere fino in Cassazione, viene perseguito con determinazione anche a fronte di importi non elevatissimi, perché consolida un precedente utile per casi futuri; un accertamento fondato su indizi deboli, al contrario, viene talvolta abbandonato già in fase di autotutela quando il contribuente dimostra, con documentazione solida, l’infondatezza della pretesa.

La Guardia di Finanza entra in gioco quando l’anomalia emerge da flussi finanziari o da segnalazioni antiriciclaggio: la sua convenienza è investigativa, cerca schemi ripetuti e non un singolo episodio isolato.

La Procura della Repubblica, infine, si muove solo quando il trust appare funzionale a un reato tributario già consumato (sottrazione fraudolenta al pagamento di imposte, dichiarazione fraudolenta): qui la posta si alza, perché lo strumento diventa il sequestro preventivo dei beni conferiti.

C’è poi un quinto interlocutore, spesso trascurato: gli intermediari bancari e finanziari che gestiscono i conti correnti e i rapporti di custodia della PTC. Non sono organi pubblici, ma la loro convenienza è tutt’altro che neutra: le banche sono soggette a obblighi di adeguata verifica rafforzata quando operano con strutture fiduciarie estere, e la loro tendenza — comprensibile dal punto di vista del rischio reputazionale e regolamentare a cui sono sottoposte — è quella di richiedere documentazione sempre più approfondita sulla titolarità effettiva prima di eseguire operazioni straordinarie (bonifici rilevanti, apertura di nuovi rapporti, distribuzioni ai beneficiari). Una banca che non ottiene risposte soddisfacenti non contesta nulla in prima persona, ma può decidere di segnalare l’operazione come sospetta, innescando così la sequenza che coinvolge UIF e Guardia di Finanza.

Ognuno di questi attori, inoltre, ha tempi diversi di reazione: il Registro Imprese lavora su controlli automatizzati e reagisce in settimane; l’Agenzia delle Entrate costruisce l’istruttoria su un orizzonte di mesi, talvolta di anni, prima di notificare l’accertamento; la Guardia di Finanza può accumulare elementi per periodi ancora più lunghi prima di trasmettere una notizia di reato; la Procura, una volta acquisiti elementi sufficienti, agisce invece con rapidità proprio per l’effetto sorpresa che il sequestro preventivo richiede. Sapere in quale fase temporale ci si trova — semplice irregolarità formale, istruttoria in corso, accertamento già notificato, fase cautelare penale — cambia radicalmente quale contromossa sia disponibile e quale convenga giocare per prima. Anche la sequenza con cui questi attori intervengono segue, nella prassi, un ordine tipico: raramente la Procura si attiva senza che prima l’Agenzia delle Entrate o la Guardia di Finanza abbiano già raccolto e trasmesso elementi rilevanti, il che significa che una difesa efficace nelle prime fasi — quella amministrativa e quella tributaria — riduce sensibilmente anche il rischio che la vicenda si sposti sul piano più severo del diritto penale.

Capire quale di questi attori ha inviato la comunicazione — e con quale logica di convenienza — è il primo passo per costruire una difesa mirata, invece che una risposta generica.

La comunicazione di irregolarità sul titolare effettivo del trust

La mossa. La prima e più frequente contestazione riguarda l’omessa, incompleta o tardiva comunicazione dei dati sulla titolarità effettiva del trust alla sezione speciale del Registro delle Imprese, prevista dall’art. 21 del D.Lgs. 231/2007 e dal D.M. 11 marzo 2022, n. 55. L’obbligo grava sul fiduciario — che nel caso di una PTC si identifica, per applicazione sistematica dell’art. 20, comma 4, lett. c) del medesimo decreto, nelle persone fisiche che esercitano poteri di rappresentanza e amministrazione all’interno della società trustee. Devono essere comunicati i dati identificativi del disponente, del fiduciario, del guardiano (se esiste) e dei beneficiari o della classe di beneficiari.

L’obbligo riguarda solo i trust “fiscalmente rilevanti” in Italia, cioè quelli che presentano un collegamento soggettivo od oggettivo con il territorio italiano — un disponente, un trustee, un guardiano o un beneficiario residente, oppure beni immobili o quote di società italiane detenuti dal trust. Una PTC interamente estera, con disponente e beneficiari tutti non residenti e priva di beni situati in Italia, non rientra nell’obbligo: verificare per primo questo presupposto soggettivo-oggettivo è spesso il modo più rapido per chiudere in radice una contestazione che, a un esame più attento, semplicemente non doveva sorgere.

Perché la fa (e quando preferisce non farla). Alla Camera di Commercio conviene contestare l’irregolarità perché il controllo è automatizzato e a basso costo: incroci elettronici tra le comunicazioni ricevute e le anagrafiche dei trust fiscalmente rilevanti in Italia. Non le conviene invece insistere quando la PTC dimostra di aver comunicato tempestivamente, magari con lievi imprecisioni formali facilmente sanabili: in questi casi la sanzione applicata è quasi sempre quella minima.

I suoi limiti. L’omessa comunicazione è punita con la sanzione amministrativa prevista dall’art. 2630 del codice civile, quantificata generalmente tra 103 e 1.032 euro per i soggetti obbligati; la comunicazione falsa, invece, integra un illecito più severo, con reclusione da sei mesi a tre anni e multa fino a 30.000 euro a carico degli amministratori, ai sensi dell’art. 55 del D.Lgs. 231/2007. Questi limiti sanzionatori sono tassativi: l’ufficio non può applicare importi superiori né estendere la sanzione penale a fattispecie meramente omissive, che restano nell’alveo amministrativo. È inoltre fondamentale ricordare che l’intero impianto ha attraversato una fase di incertezza applicativa: nel 2024 il Consiglio di Stato ha accolto un’istanza cautelare che ha sospeso, per un periodo, l’operatività del registro nei confronti di specifiche categorie di soggetti obbligati, e le sentenze di merito successive — pubblicate nell’aprile 2024 — hanno poi confermato la legittimità del sistema, riaprendo i termini di comunicazione.

Questa vicenda di sospensione temporanea, per quanto circoscritta a specifiche categorie di soggetti, ha una ricaduta pratica rilevante anche per le PTC che in quel periodo non abbiano trasmesso alcuna comunicazione: verificare, caso per caso, se l’omissione contestata sia caduta durante la finestra di sospensione cautelare o al di fuori di essa può fare la differenza tra una sanzione legittimamente applicabile e una contestazione da eccepire come tardiva o infondata per il periodo in cui l’obbligo stesso era, di fatto, sospeso in attesa della pronuncia di merito.

La tua contromossa. Se la PTC non ha ancora comunicato, la prima mossa è la comunicazione tardiva ma spontanea prima che l’ufficio contesti formalmente l’omissione: la tempestività della regolarizzazione, anche fuori termine, riduce quasi sempre la sanzione applicabile e preclude la contestazione della falsità, che presuppone un dato comunicato e non un dato mancante. Se invece la comunicazione è già stata presentata, occorre verificare che tutti i soggetti — disponente, fiduciario, guardiano, beneficiari o classe di beneficiari — siano stati indicati cumulativamente, perché è proprio l’incompletezza soggettiva la causa più comune di contestazione.

Un ulteriore accorgimento pratico riguarda l’indicazione della classe di beneficiari, quando il trust non individua persone determinate ma una categoria (ad esempio “i discendenti del disponente”): il manuale operativo predisposto per la trasmissione telematica prevede codici specifici per questa ipotesi, e un errore frequente consiste nell’indicare in modo generico la classe senza utilizzare la codifica corretta, generando un rigetto automatico della pratica che, se non gestito tempestivamente, si trasforma in un’omissione formale sanzionabile pur essendo, nella sostanza, un mero errore di compilazione tecnica.

Le pronunce che ti proteggono. La giurisprudenza amministrativa formatasi sul ricorso di una nota società fiduciaria contro il decreto istitutivo del registro ha imposto un vaglio di legittimità sulle modalità di accesso ai dati e sulla proporzionalità degli obblighi imposti ai trust, riconoscendo che la disciplina non può tradursi in un automatismo sanzionatorio privo di contraddittorio.

Un aspetto che spesso sfugge a chi amministra una PTC riguarda la individuazione cumulativa dei titolari effettivi: a differenza di quanto avviene per le società di capitali, dove il titolare effettivo è individuato secondo criteri di prevalenza (percentuale di partecipazione o di controllo), nel caso del trust tutte le figure previste dall’atto istitutivo — disponente, fiduciario, guardiano se esiste, beneficiari o classe di beneficiari — vanno comunicate come titolari effettivi, senza alcuna gerarchia. Questo significa che un errore molto comune consiste nel comunicare solo il disponente e il trustee, omettendo il guardiano o indicando in modo generico la classe di beneficiari senza le informazioni identificative richieste dal manuale operativo predisposto dalle Camere di Commercio: è proprio questa incompletezza soggettiva — non la mancata comunicazione tout court — la causa più frequente delle contestazioni che arrivano oggi alle PTC operative in Italia o con beneficiari qui residenti.

L’istruttoria e la richiesta di chiarimenti dell’Agenzia delle Entrate

La mossa. Il secondo livello di aggressione è più insidioso: l’Agenzia delle Entrate invia un invito a comparire o una richiesta di chiarimenti — spesso anticipata da una “comunicazione di irregolarità” ai sensi degli artt. 36-bis e 36-ter del D.P.R. 600/1973 — per approfondire la reale operatività della PTC come trustee. L’obiettivo dichiarato è verificare se il trust sia realmente segregato oppure se il disponente ne conservi, di fatto, il controllo.

Nella prassi degli uffici, la richiesta di chiarimenti si concentra tipicamente su un elenco ricorrente di elementi: la composizione del consiglio di amministrazione della PTC e i suoi eventuali legami familiari con il disponente; la frequenza e il contenuto delle riunioni del board, per verificare se le decisioni vengano davvero assunte collegialmente o solo formalizzate a posteriori; l’esistenza di conti correnti operativi su cui il disponente mantiene una delega di firma; le modalità con cui vengono deliberate le distribuzioni ai beneficiari, per capire se seguano un criterio discrezionale reale o rispondano meccanicamente a richieste esterne. Sapere in anticipo che l’istruttoria seguirà questo schema consente di preparare, punto per punto, la documentazione di risposta prima ancora che la richiesta arrivi formalmente.

Perché la fa (e quando preferisce non farla). All’Amministrazione finanziaria conviene avviare l’istruttoria quando emergono indici presuntivi concreti: coincidenza tra amministratori della PTC e componenti della famiglia disponente, poteri di indirizzo vincolante mascherati da semplici “letter of wishes”, movimentazioni finanziarie che seguono le istruzioni del disponente più che le decisioni statutarie del trustee. Non le conviene, invece, avviare un contraddittorio quando gli elementi in suo possesso sono solo indiziari e generici, perché la giurisprudenza di merito più recente ha imposto un onere probatorio rigoroso a suo carico.

I suoi limiti. L’Amministrazione deve fornire una prova concreta e univoca dell’interposizione, non potendosi basare su meri indici presuntivi isolati: lo ha ribadito la Commissione (oggi Corte) di Giustizia Tributaria di primo grado di Firenze, escludendo la configurabilità dell’interposizione quando il trustee conserva autonomia gestoria effettiva, pur in presenza di una qualche vicinanza tra disponente e beneficiari. Resta inoltre fermo che la sola coincidenza soggettiva tra chi costituisce il trust e chi lo amministra non è, di per sé, sufficiente a dichiararlo simulato: è la sostanza dei rapporti concreti, non la forma dell’atto istitutivo, a essere decisiva.

Questo principio ha una ricaduta pratica importante anche sul piano dell’onere di allegazione nel primo grado di giudizio: il contribuente non è tenuto a dimostrare positivamente, fin dal ricorso introduttivo, l’assenza di ogni possibile controllo di fatto, ma può limitarsi a contestare puntualmente l’insufficienza degli elementi indiziari posti a fondamento dell’atto impositivo, riversando sull’Amministrazione l’onere di rafforzare, nel corso del giudizio, la propria prospettazione probatoria — un vantaggio processuale che la difesa deve saper far valere fin dalle prime battute del contenzioso.

La tua contromossa. In sede di contraddittorio preventivo la difesa più efficace consiste nel documentare l’autonomia gestoria reale della PTC: verbali del consiglio di amministrazione che mostrano decisioni assunte in autonomia, corrispondenza che dimostra la discrezionalità effettiva rispetto alle indicazioni del disponente, prova che le distribuzioni ai beneficiari non seguono automaticamente le richieste del settlor. Ricostruire questo impianto documentale prima che arrivi l’accertamento vale molto più che contestarlo dopo.

È utile inoltre predisporre, con cadenza periodica e non solo in risposta a una richiesta dell’ufficio, un dossier di governance della PTC che raccolga in modo organizzato i verbali assembleari, le relazioni sulla gestione degli investimenti, la corrispondenza con i beneficiari relativa alle richieste di distribuzione e le eventuali motivazioni con cui il board ha accolto o respinto tali richieste. Un fascicolo costruito nel tempo, con documenti datati e coerenti tra loro, ha un valore probatorio incomparabilmente superiore rispetto a una ricostruzione realizzata frettolosamente dopo la notifica dell’invito a comparire, quando il rischio di apparire come una difesa costruita ad hoc diventa esso stesso un elemento sfavorevole.

Le pronunce che ti proteggono. La Corte di Cassazione, con l’ordinanza n. 34208 del 26 dicembre 2025, ha ricostruito organicamente i rapporti tra inefficacia civilistica del trust, interposizione fittizia e simulazione ai fini fiscali, offrendo un quadro sistematico che consente oggi di distinguere con maggiore precisione i casi di reale abuso da quelli di trust genuino. La CGT di Firenze, con la sentenza n. 620/2024, ha inoltre chiarito che l’onere della prova grava sull’Amministrazione e non può essere soddisfatto da semplici presunzioni cumulative.

Un punto strategico, spesso sottovalutato, riguarda il momento in cui viene richiesta l’esibizione della cosiddetta letter of wishes: si tratta del documento con cui il disponente esprime, senza carattere vincolante, le proprie preferenze sulla gestione futura del trust. Quando questo documento viene redatto con un linguaggio che, di fatto, impone al trustee scelte obbligate — anziché limitarsi a orientarne la discrezionalità — l’Agenzia delle Entrate lo utilizza come prova regina dell’assenza di reale autonomia gestoria. La contromossa più efficace, in questi casi, consiste non tanto nel negare l’esistenza del documento, quanto nel dimostrare, tramite la prassi concreta seguita dagli amministratori della PTC, che le indicazioni contenute nella letter of wishes sono state in più occasioni disattese o adattate, a riprova della discrezionalità realmente esercitata dal trustee.

La riqualificazione del trust come interposto o fittizio

La mossa. Se l’istruttoria conferma i sospetti, l’Agenzia delle Entrate emette un avviso di accertamento che disconosce la soggettività fiscale del trust, imputando direttamente al disponente (o al beneficiario che ne detiene il controllo sostanziale) i redditi formalmente attribuiti al trust, in applicazione della disciplina antielusiva sull’interposizione di persona.

Perché la fa (e quando preferisce non farla). Questa mossa conviene all’Amministrazione quando il recupero d’imposta è significativo — tipicamente su redditi finanziari o dividendi maturati all’estero e mai tassati in Italia — e quando dispone di elementi indiziari solidi (holding interposte, conti correnti riconducibili al disponente, assenza di reale segregazione). Non le conviene quando il trust è stato costituito con largo anticipo rispetto alla contestazione, con un trustee professionale realmente autonomo e senza indici di ingerenza del disponente nella gestione corrente.

Uno schema che l’Agenzia delle Entrate individua con particolare attenzione è quello della catena a più livelli: partecipazioni italiane trasferite non direttamente al trust, ma tramite una holding intermedia costituita in una giurisdizione terza (tipicamente svizzera, lussemburghese o di altro paese europeo), con il trust — gestito dalla PTC — posto all’apice della struttura. Questo schema, di per sé lecito quando risponde a reali esigenze di pianificazione patrimoniale o successoria, viene guardato con sospetto quando l’unica funzione individuabile della holding intermedia è quella di allontanare, sul piano formale, i flussi reddituali dal beneficiario economico reale. In questi casi la difesa deve poter documentare la ragione imprenditoriale autonoma della holding — ad esempio il consolidamento di partecipazioni multiple, l’accesso a un regime fiscale convenzionale applicabile a quella giurisdizione, o esigenze di riservatezza legate a operazioni straordinarie in corso — perché l’assenza di qualunque funzione economica diversa dalla schermatura fiscale è, per l’Amministrazione, l’indizio più forte a sostegno dell’interposizione.

I suoi limiti. La norma antielusiva non distingue più, secondo l’orientamento più recente, tra interposizione “fittizia” e “reale”, ponendo al centro l’elemento sostanziale del possesso effettivo del reddito: ciò significa che il trust può essere disconosciuto anche in assenza di un vero e proprio accordo simulatorio, se emerge che il disponente ne mantiene il controllo di fatto. Ma questo non equivale a un automatismo: l’Amministrazione deve dimostrare, anche solo con prova indiziaria ma grave, precisa e concordante, chi possiede realmente la fonte del reddito, e non può limitarsi a invocare la mera esistenza di un trust estero gestito da una PTC per presumerne la fittizietà.

Questo limite probatorio si traduce, in concreto, in un vincolo motivazionale stringente per l’avviso di accertamento: l’ufficio non può limitarsi a elencare in modo generico gli elementi di sospetto — residenza estera del trust, coincidenza tra amministratori della PTC e familiari del disponente, esistenza di una holding intermedia — ma deve spiegare, elemento per elemento, perché ciascuno di essi, letto in combinazione con gli altri, conduce alla conclusione che il disponente ha conservato il possesso sostanziale del reddito. Un accertamento che si limiti a un’elencazione indiziaria priva di questo collegamento logico esplicito è strutturalmente più debole ed espone l’ufficio a un elevato rischio di soccombenza in sede di impugnazione.

La tua contromossa. La difesa più solida consiste nel dimostrare la neutralità fiscale dell’atto di dotazione — l’istituzione del trust non comporta di per sé un trasferimento imponibile, essendo tassabile solo l’eventuale devoluzione finale ai beneficiari — e nel contestare puntualmente ciascun indice presuntivo utilizzato dall’ufficio, spiegando la ragione economica alternativa di ogni elemento (perché gli amministratori della PTC sono familiari, perché esistono determinate movimentazioni, perché la letter of wishes non è vincolante). Smontare gli indizi uno per uno, anziché contestarli in blocco, è la contromossa che funziona meglio davanti ai giudici tributari.

Una tecnica difensiva spesso sottovalutata consiste nel costruire, fin dalla fase del contraddittorio, una linea temporale documentata della gestione del trust: elencare cronologicamente le decisioni assunte dal board della PTC — acquisti, dismissioni, distribuzioni, modifiche statutarie — e affiancare a ciascuna il contesto che l’ha determinata, in modo da mostrare che la gestione ha seguito una logica propria, coerente nel tempo, e non una successione di atti meramente esecutivi di indicazioni esterne. Questa ricostruzione cronologica, se ben documentata, è spesso più persuasiva davanti al giudice tributario di qualunque argomentazione puramente teorica sulla natura del trust.

Le pronunce che ti proteggono. La Cassazione, con la sentenza n. 9445/2025, ha ribadito che l’individuazione del titolare effettivo ai fini fiscali dipende dalla situazione di fatto del possesso della fonte del reddito, dimostrabile dall’Amministrazione anche in via indiziaria — ma pur sempre con onere probatorio a suo carico. Le pronunce n. 5276/2022, n. 16377/2024 e n. 939/2025 hanno consolidato questo filone interpretativo, chiarendo che il possesso effettivo, non la sola forma dell’atto, è l’elemento decisivo. La sentenza n. 2334/2024 ha invece confermato che l’istituzione del trust sconta solo l’imposta fissa, salva la successiva devoluzione.

Vale la pena segnalare che questa mossa non riguarda solo i redditi correnti: anche l’imposta di successione o donazione può essere oggetto di riqualificazione, quando l’Amministrazione ritiene che il trasferimento dei beni al trust sia stato meramente strumentale a rinviare, senza reale effetto traslativo, il passaggio generazionale del patrimonio. In questi casi, la posizione del contribuente si rafforza notevolmente quando è in grado di dimostrare che, medio tempore, si sono verificati atti di gestione autonoma da parte del trustee — reinvestimenti, distribuzioni parziali secondo criteri non predeterminati dal disponente, decisioni di voto in assemblea della società partecipata assunte in modo indipendente — perché è proprio l’assenza di dinamismo gestionale, più della semplice architettura formale della struttura, il segnale che l’Amministrazione considera più rivelatore di un trust meramente di facciata.

Il controllo del monitoraggio fiscale e del quadro RW

La mossa. Parallelamente alla riqualificazione del trust, l’Agenzia delle Entrate verifica se i titolari effettivi — disponente, guardiano, beneficiari con diritto attuale — abbiano correttamente compilato il quadro RW della dichiarazione dei redditi, indicando la propria quota di partecipazione al patrimonio del trust e gli investimenti detenuti all’estero, anche indirettamente, dalla PTC.

Perché la fa (e quando preferisce non farla). Questa contestazione è particolarmente conveniente per il Fisco perché il trustee è tenuto a comunicare ai titolari effettivi tutti i dati utili alla compilazione del quadro RW: se questi dati risultano noti al beneficiario e non dichiarati, la violazione è più facile da provare rispetto alla complessa dimostrazione dell’interposizione. Non conviene invece insistere quando il trust è genuinamente discrezionale e i beneficiari non hanno, al momento dei fatti, alcun diritto attuale e determinabile alla percezione di redditi o patrimonio.

Questo secondo binario di contestazione — quello sul monitoraggio fiscale — viene spesso attivato in parallelo alla riqualificazione del trust come interposto, ma segue una logica autonoma: anche quando l’Amministrazione non riesce a dimostrare l’interposizione in senso proprio, può comunque contestare separatamente l’omessa compilazione del quadro RW a carico dei singoli beneficiari, se ritiene che questi conoscessero la propria quota di partecipazione al patrimonio estero. Per questo motivo la difesa non può limitarsi a respingere l’accusa di interposizione, ma deve affrontare distintamente anche il profilo degli obblighi dichiarativi individuali, che sopravvive spesso anche quando il trust viene riconosciuto come genuino.

I suoi limiti. La sanzione per l’omessa o infedele compilazione del quadro RW colpisce solo chi conosceva i dati rilevanti al momento della dichiarazione: se l’Amministrazione contesta informazioni che il beneficiario non poteva ragionevolmente conoscere — perché il trustee non gliele ha comunicate, o perché il trust è discrezionale e non gli attribuisce alcuna posizione attuale — la contestazione è infondata. La distinzione tra trust discrezionale e trust con beneficiari individuati e titolari di un diritto attuale è il limite invalicabile di questa mossa.

La tua contromossa. Occorre ricostruire con precisione, tramite l’atto istitutivo e la prassi gestionale della PTC, se il beneficiario avesse effettivamente conoscenza dei dati contestati e se il suo diritto fosse attuale o meramente eventuale. Quando il trust è discrezionale puro, la difesa si fonda proprio sull’assenza di qualunque obbligo dichiarativo in capo al beneficiario, non essendo questi titolare di alcuna posizione giuridica attuale.

Un elemento pratico da verificare sempre riguarda la comunicazione formale che il trustee dovrebbe inviare ai titolari effettivi con i dati necessari alla compilazione del quadro RW: quando questa comunicazione non è mai stata inviata dalla PTC, o è stata inviata con ritardo significativo rispetto alla scadenza dichiarativa, il beneficiario può validamente eccepire di non aver avuto, al momento dovuto, gli elementi necessari per adempiere correttamente, spostando così l’attenzione sulla condotta del trustee più che su quella del beneficiario stesso.

Le pronunce che ti proteggono. La giurisprudenza di legittimità ha più volte ribadito che gli obblighi di monitoraggio fiscale gravano sui titolari di poteri di rappresentanza, direzione e amministrazione effettivi del trust — trustee, disponente e guardiano — e non automaticamente su ogni beneficiario indicato nell’atto istitutivo, distinguendo nettamente le rispettive posizioni soggettive.

Un ulteriore livello di complessità riguarda i trust cosiddetti “misti”, in cui coesistono beneficiari con diritto attuale a percepire una quota fissa di reddito e beneficiari meramente eventuali, la cui posizione dipende da scelte discrezionali future del trustee. In questi casi l’Amministrazione tende a estendere l’obbligo dichiarativo a tutti indistintamente, ma la difesa può — e deve — segmentare le posizioni: chi ha solo un’aspettativa, priva di attualità e determinabilità, non è tenuto a indicare nulla nel quadro RW, mentre chi riceve distribuzioni periodiche predeterminate dall’atto istitutivo ha, con ogni evidenza, un obbligo dichiarativo pieno. Ricostruire con precisione, beneficiario per beneficiario, quale sia la reale natura del diritto vantato è spesso l’elemento che decide l’esito del contenzioso, molto più della qualificazione complessiva del trust come discrezionale o fisso.

La segnalazione antiriciclaggio e il coinvolgimento della Guardia di Finanza

La mossa. Quando l’anomalia emerge da flussi finanziari sospetti, gli intermediari bancari o finanziari coinvolti nella gestione dei conti della PTC trasmettono una segnalazione di operazione sospetta (SOS) alla UIF, che a sua volta può disporre l’approfondimento investigativo affidato alla Guardia di Finanza. Non si tratta di un atto impugnabile in sé, ma dell’innesco di un’attività istruttoria che spesso precede — e talvolta accompagna — l’accertamento fiscale.

Perché la fa (e quando preferisce non farla). Alla Guardia di Finanza conviene approfondire quando lo schema PTC si inserisce in una catena societaria complessa (holding interposte, conti in più giurisdizioni, trasferimenti circolari di fondi) che suggerisce una finalità elusiva o di occultamento più che di legittima pianificazione patrimoniale. Non le conviene concentrare risorse investigative su strutture semplici, trasparenti e con movimentazioni coerenti con la finalità dichiarata del trust.

L’esperienza operativa mostra che l’elemento che più incide sulla decisione di avviare un approfondimento non è tanto la singola operazione, quanto la ricorrenza di uno schema: trasferimenti che, isolatamente, apparirebbero non anomali, ma che nel loro insieme disegnano un percorso circolare — fondi che escono dall’Italia verso la PTC e rientrano, dopo passaggi intermedi, nella disponibilità sostanziale dello stesso nucleo familiare senza una giustificazione economica autonoma per ciascun passaggio. È proprio questa lettura d’insieme, più che l’analisi della singola transazione, il criterio che orienta la decisione di procedere o meno con un approfondimento formale.

I suoi limiti. La segnalazione antiriciclaggio non costituisce prova di per sé di un illecito e non può essere posta a fondamento automatico di un accertamento fiscale o di un procedimento penale: deve essere corroborata da riscontri oggettivi ulteriori. Il solo fatto che una PTC operi in una giurisdizione a fiscalità privilegiata non integra, da solo, alcun indizio di illecito, trattandosi di una scelta lecita di pianificazione patrimoniale internazionale. Va inoltre ricordato che la disciplina sulla riservatezza delle segnalazioni impedisce, di regola, che il soggetto segnalato ne venga informato direttamente: ciò significa che spesso la PTC scopre l’esistenza di un approfondimento investigativo solo indirettamente, attraverso una richiesta documentale della Guardia di Finanza, e non tramite una comunicazione esplicita della segnalazione stessa.

La tua contromossa. È essenziale predisporre, fin dalla costituzione della struttura, una documentazione che spieghi la ragione economica e successoria della PTC — continuità nella gestione familiare del patrimonio, riservatezza legittima, semplificazione della governance tra più generazioni — così da poter rispondere prontamente a qualunque richiesta di chiarimento senza che il silenzio venga letto come segno di opacità.

Quando la richiesta arriva da un intermediario bancario, il tempo di risposta è spesso più decisivo del contenuto stesso della risposta: le banche applicano procedure interne con termini stringenti prima di procedere a segnalazioni prudenziali o al blocco temporaneo delle operazioni, e una PTC che risponde con completezza entro pochi giorni riduce drasticamente la probabilità che la richiesta si trasformi in una segnalazione formale. Per questo è opportuno individuare, già in fase di apertura del rapporto bancario, un referente stabile della PTC incaricato di gestire con tempestività questo tipo di interlocuzioni, evitando che la richiesta si perda tra più amministratori senza una risposta coordinata.

Le pronunce che ti proteggono. Gli orientamenti in materia di titolarità effettiva e antiriciclaggio richiedono che l’identificazione del titolare effettivo di un trust segua criteri oggettivi e verificabili — identità del disponente, del fiduciario, del guardiano, dei beneficiari — e non consentono agli organi di controllo di presumere l’illiceità della struttura dalla sola complessità organizzativa.

Nella prassi, le richieste di approfondimento che arrivano dagli intermediari bancari seguono quasi sempre lo stesso schema: prima una richiesta documentale generica (atto istitutivo, organigramma della PTC, identificazione dei beneficiari), poi — se le risposte non sono considerate esaustive — una richiesta più mirata sulla provenienza dei fondi conferiti originariamente nel trust. È in questa seconda fase che si gioca la partita più delicata: dimostrare la provenienza lecita e tracciabile del patrimonio iniziale, con riferimento a redditi già dichiarati e tassati o a passaggi ereditari regolarmente definiti, disinnesca la quasi totalità delle segnalazioni prima ancora che raggiungano la soglia di attenzione della UIF. Anche la modalità con cui questa documentazione viene presentata incide sull’esito: una risposta organica, corredata da una breve relazione esplicativa che ricostruisce la storia della struttura, ottiene quasi sempre un esito più rapido e favorevole rispetto a un invio disordinato di singoli documenti privi di un filo logico che ne guidi la lettura da parte del compliance officer.

Il sequestro preventivo dei beni conferiti nel trust

La mossa. Nei casi più gravi, quando emerge il sospetto che il trust sia stato costituito per sottrarre beni alla riscossione di un debito tributario o per occultare il profitto di un reato fiscale già consumato, la Procura della Repubblica richiede — e il giudice per le indagini preliminari può disporre — il sequestro preventivo finalizzato alla confisca dei beni conferiti alla PTC.

Il reato di riferimento più frequente in questi casi è la sottrazione fraudolenta al pagamento di imposte (art. 11 D.Lgs. 74/2000): non basta che il debitore abbia semplicemente trasferito un bene, occorre che il trasferimento sia stato compiuto con modalità simulate o fraudolente e con lo scopo specifico di rendere inefficace, in tutto o in parte, la procedura di riscossione coattiva. È proprio questo elemento soggettivo e finalistico — la specifica intenzione di sottrarsi al Fisco — che distingue un legittimo trust di pianificazione patrimoniale, costituito per ragioni successorie o di protezione familiare, da uno strumento penalmente rilevante: la sola successione temporale tra il conferimento in trust e un successivo debito tributario non basta, da sola, a integrare il reato, se manca la prova che il conferimento fosse orientato proprio a quell’obiettivo elusivo.

Perché la fa (e quando preferisce non farla). Questa è la mossa più aggressiva e la Procura la riserva ai casi in cui il trust appare funzionale a un reato già perfezionato — tipicamente la sottrazione fraudolenta al pagamento di imposte — e in cui il patrimonio residuo del contribuente non è sufficiente a coprire il debito eventualmente accertato. Non le conviene attivare questo strumento quando l’azienda o il patrimonio personale del disponente restano capienti e in normale continuità, perché in tal caso il presupposto stesso della sottrazione fraudolenta viene meno.

La tempistica con cui la Procura decide di muoversi è essa stessa un indicatore utile per la difesa: un sequestro richiesto a ridosso della notifica di un avviso di accertamento, quando il debito tributario non è ancora nemmeno definitivo, tradisce spesso una valutazione prudenziale legata al rischio di dispersione dei beni, più che la certezza di un reato già consumato; un sequestro richiesto invece dopo un lungo iter di verifiche incrociate tra Agenzia delle Entrate e Guardia di Finanza, con un debito ormai consolidato e una storia di movimentazioni sospette documentata nel tempo, riflette una convinzione investigativa più solida e, di conseguenza, richiede alla difesa un impianto probatorio proporzionalmente più robusto per ottenere il dissequestro in sede di riesame.

I suoi limiti. Il trust può essere considerato “persona estranea al reato” — e quindi sottratto al sequestro — solo se realmente segregato: se invece risulta simulato, cioè privo di un netto discrimine tra il patrimonio della PTC e la sfera di disponibilità del disponente, il sequestro è legittimo. Ma il sequestro preventivo non è automatico: per i reati tributari non scatta se l’attività prosegue in continuità o se il patrimonio complessivo è comunque sufficiente a garantire il debito erariale, e deve fondarsi su elementi concreti, non su semplici sospetti. Questo è un limite invalicabile che la difesa deve far valere fin dal primo momento, chiedendo il riesame quando mancano elementi indiziari specifici sulla funzionalità del bene al reato.

La tua contromossa. La richiesta di riesame davanti al Tribunale della libertà è lo strumento principale: la difesa deve dimostrare, con l’atto istitutivo e la documentazione gestionale della PTC, che la segregazione patrimoniale è reale, che il trustee opera con autonomia e che il conferimento dei beni è avvenuto per ragioni di pianificazione patrimoniale antecedenti e indipendenti da qualunque condotta penalmente rilevante. Anticipare questa documentazione, prima ancora che arrivi la richiesta cautelare, è la mossa che sposta l’esito della partita.

Nel termine, spesso molto ristretto, entro cui va presentata l’istanza di riesame, diventa decisivo poter disporre già di un fascicolo organizzato: la relazione di stima del patrimonio residuo del disponente, aggiornata e documentata, per dimostrare la capienza rispetto al debito contestato; l’atto notarile di conferimento con data certa anteriore a qualsiasi condotta penalmente rilevante; gli estratti dei verbali della PTC che attestano la gestione autonoma del bene sequestrato nel periodo successivo al conferimento. Chi arriva al riesame senza questa documentazione già pronta rischia di non riuscire a raccoglierla nei tempi stretti previsti dalla procedura cautelare, con conseguente conferma del sequestro anche quando, nella sostanza, gli elementi per il dissequestro esisterebbero.

Le pronunce che ti proteggono. La Cassazione penale, con la sentenza n. 25991 del 15 settembre 2020, ha chiarito che il trust non può considerarsi persona estranea al reato quando risulta simulato, confermando un orientamento già espresso dalle sentenze n. 9229/2016 e n. 7442/2020 sulla legittimità del sequestro per equivalente in presenza di indici presuntivi di simulazione. Le pronunce più recenti n. 26095/2025, n. 30109/2025 e n. 31274/2025 hanno però ribadito limiti rigorosi all’utilizzo della misura cautelare, escludendola quando l’azienda è in continuità o il patrimonio è sufficiente a coprire il debito, e quando manca la prova concreta del collegamento funzionale tra il bene e il reato.

In questa partita complessa, dove la componente fiscale e quella penale si intrecciano continuamente, il coordinamento di uno staff multidisciplinare che unisce diritto bancario, tributario e penale-tributario — quello su cui lo Studio Monardo costruisce ogni strategia difensiva — fa la differenza tra una difesa frammentata e una linea coerente dal primo accertamento fino al riesame cautelare. Non è raro, del resto, che un avvocato tributarista impostato solo sul contenzioso fiscale sottovaluti il rischio penale latente in una vicenda di interposizione, così come un penalista privo di competenze tributarie possa costruire una difesa cautelare senza tenere conto delle conseguenze che quella stessa strategia produrrà nel parallelo giudizio davanti alla Corte di Giustizia Tributaria: è proprio in questa saldatura tra i due fronti che si gioca, spesso, l’esito complessivo della partita.

La partita giocata: due simulazioni mossa-contromossa

Simulazione 1 — L’omessa comunicazione della titolarità effettiva. Una PTC con sede a Jersey, trustee di un trust costituito nel 2019 con patrimonio conferito di 1.870.000 euro, non comunica tempestivamente la titolarità effettiva al Registro Imprese entro la scadenza dell’11 dicembre 2023. La Camera di Commercio invia la comunicazione di irregolarità il 14 marzo 2024. Se la PTC resta inerte, scatta la sanzione da 103 a 1.032 euro per omessa comunicazione. Se invece, entro pochi giorni dalla ricezione, il fiduciario provvede alla comunicazione tardiva e documenta le ragioni del ritardo (difficoltà di reperire dati identificativi completi di un beneficiario minore residente all’estero), la sanzione viene tipicamente applicata nella misura minima, e soprattutto si esclude in radice la possibile riqualificazione dell’omissione come indizio di opacità utilizzabile in un successivo controllo fiscale.

Simulazione 2 — La riqualificazione come trust interposto. Un imprenditore italiano conferisce, tramite una holding interposta con sede in Svizzera, partecipazioni societarie per un valore di 4.250.000 euro in un trust regolato dalla legge di Jersey, con trustee una PTC i cui amministratori sono il coniuge e il figlio del disponente. L’Agenzia delle Entrate, dopo un’istruttoria durata otto mesi, notifica il 9 giugno 2025 un avviso di accertamento che imputa al disponente, per interposizione, i dividendi distribuiti dalla società italiana e mai tassati in Italia, per un recupero d’imposta di circa 612.000 euro più sanzioni. Il disponente, a quel punto, per la propria difesa deve dimostrare l’autonomia gestoria reale della PTC: se riesce a produrre verbali del consiglio di amministrazione che documentano decisioni assunte in autonomia rispetto alle sue indicazioni, e prova che le distribuzioni ai beneficiari sono state deliberate secondo criteri discrezionali e non su sua richiesta diretta, la contestazione di interposizione fittizia perde gran parte della sua forza probatoria; in assenza di questa documentazione, invece, la coincidenza soggettiva tra disponente e amministratori della PTC diventa l’indizio che consolida l’intera pretesa erariale.

In una variante dello stesso caso, l’imprenditore aveva anche predisposto, sin dalla costituzione del trust cinque anni prima, una relazione periodica indipendente sulla gestione degli investimenti, redatta da un consulente esterno alla famiglia e trasmessa annualmente al board della PTC: questo tipo di documentazione, se prodotta in giudizio, rafforza ulteriormente la tesi della segregazione reale, perché dimostra che la gestione del patrimonio conferito ha seguito, nel tempo, un percorso autonomo e monitorato da un soggetto terzo, e non le sole indicazioni informali del disponente.

Simulazione 3 — Il sequestro preventivo e il riesame. Un imprenditore, sottoposto a indagine per sottrazione fraudolenta al pagamento di imposte per un debito erariale accertato di 980.000 euro, aveva conferito due anni prima un immobile del valore di 1.100.000 euro in un trust gestito da una PTC con sede alle Cayman. Il pubblico ministero ottiene il 3 febbraio 2026 un decreto di sequestro preventivo sull’immobile, ritenendo il trust simulato per l’assenza di un trustee professionale indipendente. La difesa presenta istanza di riesame entro il termine di legge, producendo la documentazione che attesta come l’immobile fosse stato conferito quattro anni prima dell’apertura di qualsiasi contestazione fiscale, con atto notarile antecedente e in un momento in cui l’imprenditore non risultava indagato per alcun reato, e dimostrando che il restante patrimonio aziendale, in piena continuità produttiva, era comunque sufficiente a garantire l’intero debito erariale contestato. Il Tribunale del riesame, verificata l’assenza di elementi concreti che colleghino specificamente quell’immobile al reato contestato e la capienza del patrimonio residuo, dispone il dissequestro; se invece l’imprenditore non fosse riuscito a provare la capienza residua e l’anteriorità del conferimento rispetto a qualunque condotta penalmente rilevante, il sequestro sarebbe stato con ogni probabilità confermato.

Quando conviene trattare, per l’avversario

Ci sono momenti precisi in cui gli organi di controllo sono più disposti a chiudere la partita con un accordo piuttosto che proseguire il confronto fino in giudizio, ed è proprio in quei momenti che conviene giocare la propria mossa.

Al Registro Imprese conviene sempre regolarizzare rapidamente piuttosto che avviare un procedimento sanzionatorio complesso per importi contenuti: la comunicazione tardiva, accompagnata da una memoria che spiega il ritardo, chiude la partita quasi sempre nella fase amministrativa, senza ulteriori sviluppi.

All’Agenzia delle Entrate conviene aprire un confronto in adesione quando gli elementi indiziari raccolti sono solidi ma non schiaccianti, e quando il contribuente dimostra, fin dal contraddittorio preventivo, di poter sostenere un contenzioso lungo e con esito incerto: in questi casi, la rideterminazione concordata dell’imponibile — con riduzione delle sanzioni — è spesso preferita a un accertamento che rischia di essere annullato in Cassazione per difetto di prova. Questo calcolo di convenienza si sposta ulteriormente a favore del contribuente quando la difesa è già riuscita, nella fase istruttoria, a smontare uno o più degli indizi cardine dell’ufficio: un accertamento fondato su un impianto probatorio indebolito diventa, agli occhi dello stesso funzionario che lo ha istruito, un rischio di soccombenza da limitare tramite l’accordo piuttosto che da difendere fino in giudizio.

Alla Procura conviene valutare il dissequestro parziale quando la difesa dimostra tempestivamente, già nella fase del riesame, che il patrimonio residuo del disponente è sufficiente a garantire l’eventuale debito tributario: mantenere un sequestro sproporzionato espone il provvedimento cautelare al rischio di annullamento, con conseguente perdita di credibilità dell’impianto accusatorio.

Il momento in cui la convenienza dell’avversario si sposta a tuo favore è sempre quello in cui la tua documentazione è già pronta e coerente: chi arriva al contraddittorio senza materiale probatorio gioca sempre in difesa; chi arriva con verbali, corrispondenza e ricostruzione della segregazione patrimoniale già organizzati sposta il baricentro della trattativa.

Anche gli intermediari bancari, va detto, hanno una loro soglia di convenienza al dialogo: una banca che riceve rapidamente la documentazione richiesta e la trova coerente preferisce, quasi sempre, proseguire il rapporto senza ulteriori approfondimenti, perché anche per l’istituto di credito l’attivazione di una segnalazione comporta costi procedurali e il rischio di perdere un cliente che, con ogni evidenza, opera in modo lecito. Ritardare le risposte, al contrario, sposta la convenienza della banca verso la segnalazione prudenziale, semplicemente perché il silenzio del cliente diventa, agli occhi del compliance officer, un rischio da scaricare piuttosto che da gestire.

La partita in tabella

Ricapitolare in forma sintetica la sequenza delle mosse aiuta a fissare, per ciascuna fase, quale sia il termine da rispettare e quale la contromossa più efficace: la tabella che segue non sostituisce l’analisi puntuale del caso concreto, ma consente di orientarsi rapidamente quando una comunicazione di irregolarità arriva e occorre decidere, nell’immediato, quale livello della partita si sta effettivamente giocando.

Le domande di chi è sotto attacco

Il Registro delle Imprese può sanzionarmi anche se ho comunicato la titolarità effettiva ma in modo incompleto? Sì, ma la sanzione applicabile in caso di comunicazione incompleta è quella per omessa comunicazione, non quella — più severa — riservata alla falsità, che presuppone un’informazione volontariamente non veritiera.

L’Agenzia delle Entrate può disconoscere il mio trust solo perché il trustee è una PTC controllata dalla mia famiglia? No: la sola coincidenza soggettiva tra amministratori della PTC e componenti della famiglia disponente non è, da sola, sufficiente a dichiarare il trust interposto, se il trustee dimostra autonomia gestoria effettiva.

Quanto tempo ha l’Agenzia delle Entrate per contestare la fittizietà del trust? Valgono gli ordinari termini di decadenza dell’accertamento tributario, calcolati dall’anno di presentazione della dichiarazione in cui il reddito avrebbe dovuto essere imputato al reale possessore.

Posso essere sanzionato per il quadro RW se non sapevo di essere beneficiario effettivo del trust? No: la sanzione per omessa compilazione del quadro RW presuppone la conoscenza dei dati rilevanti da parte del beneficiario al momento della dichiarazione.

Il sequestro preventivo dei beni conferiti nella PTC è automatico se sono indagato per un reato tributario? No: il sequestro deve fondarsi su elementi concreti che colleghino il bene al reato e non scatta se il patrimonio residuo è comunque sufficiente a coprire il debito o se l’attività prosegue in continuità.

Posso oppormi alla comunicazione di irregolarità del Registro Imprese? Sì, tramite gli ordinari strumenti di tutela amministrativa e giurisdizionale contro il provvedimento sanzionatorio, oltre alla possibilità di far valere errori procedurali dell’ufficio nella verifica dei dati comunicati.

La banca può chiudermi il conto solo perché sono trustee di una PTC estera? La banca può valutare autonomamente il rischio del rapporto, ma la sola natura di trustee estero non giustifica, da sola, la chiusura del rapporto se vengono fornite in modo completo e tempestivo le informazioni richieste sulla titolarità effettiva e sulla provenienza dei fondi.

Se regolarizzo spontaneamente la comunicazione della titolarità effettiva, rischio comunque un successivo controllo fiscale sul trust? La regolarizzazione formale non preclude, di per sé, un successivo controllo sostanziale da parte dell’Agenzia delle Entrate, ma elimina l’indizio di opacità che l’omissione avrebbe potuto rappresentare in un eventuale accertamento.

Un trust costituito molti anni prima di un debito tributario è comunque al sicuro dal sequestro? L’anteriorità del conferimento rispetto al sorgere del debito è un elemento difensivo molto forte, perché rende meno plausibile la finalità elusiva richiesta dal reato di sottrazione fraudolenta, ma non costituisce di per sé una garanzia assoluta se emergono comunque elementi concreti di collegamento funzionale tra il bene e la condotta contestata.

Cosa succede se il guardiano del trust non viene comunicato al Registro Imprese perché la carica è vacante? Se la figura del guardiano non è prevista dall’atto istitutivo o la carica è temporaneamente vacante secondo le regole statutarie, non sussiste alcun obbligo di comunicazione per un soggetto che non esiste al momento della trasmissione dei dati; la situazione va tuttavia documentata con chiarezza per evitare che l’assenza dell’informazione venga letta come omissione.

I paletti fissati dai giudici

Sulla titolarità effettiva e il registro dei trust. Il Consiglio di Stato, con l’ordinanza cautelare del 2024 che ha sospeso temporaneamente l’operatività del registro nei confronti di specifiche categorie di soggetti obbligati, ha imposto un vaglio più rigoroso sulla proporzionalità degli obblighi informativi imposti a trust e istituti affini, principio poi bilanciato dalle sentenze di merito dell’aprile 2024 che hanno confermato la legittimità complessiva del sistema.

Sull’interposizione fiscale del trust. La Corte di Cassazione, con l’ordinanza n. 34208/2025, ha ricostruito in modo sistematico i rapporti tra inefficacia civilistica, interposizione fittizia e simulazione del trust, chiarendo che questi tre profili, pur collegati, richiedono accertamenti distinti: l’inefficacia civilistica riguarda la validità stessa dell’atto istitutivo rispetto ai terzi, l’interposizione fittizia attiene alla dissociazione tra titolarità formale e possesso sostanziale del reddito, la simulazione investe invece la genuinità stessa della volontà negoziale delle parti. La sentenza n. 9445/2025 ha ribadito che, ai fini fiscali, rileva la situazione di fatto del possesso della fonte del reddito, dimostrabile dall’Amministrazione anche in via indiziaria mai in via automatica. Le pronunce n. 939/2025, n. 16377/2024 e n. 5276/2022 hanno consolidato l’orientamento secondo cui la norma antielusiva non distingue più tra interposizione fittizia e reale, ponendo al centro il possesso effettivo del reddito: ciò significa, in pratica, che la difesa non può più limitarsi a dimostrare l’assenza di un accordo simulatorio esplicito, ma deve concentrarsi sulla prova positiva dell’autonomia gestoria realmente esercitata dal trustee.

Sull’onere della prova a carico dell’Amministrazione. La Corte di Giustizia Tributaria di primo grado di Firenze, con la sentenza n. 620/2024, ha escluso la configurabilità dell’interposizione in presenza di meri indici presuntivi isolati, imponendo all’Amministrazione di fornire una prova concreta e univoca, e chiarendo che la sola coincidenza tra disponente e beneficiario non basta a inficiare la genuinità del trust se il trustee conserva autonomia effettiva.

Sulla neutralità fiscale dell’atto di dotazione. La sentenza n. 2334/2024 ha confermato che l’istituzione di un trust non comporta, di per sé, un trasferimento imponibile, scontando l’imposta in misura fissa, mentre la tassazione proporzionale si applica solo alla devoluzione finale ai beneficiari.

Sul trust come possibile persona estranea al reato. La Cassazione penale, con la sentenza n. 25991/2020, ha stabilito che il trust non può considerarsi “persona estranea” al reato se risulta simulato, cioè privo di un netto discrimine tra il patrimonio dell’ente e la sfera di disponibilità del disponente, confermando l’orientamento già espresso dalle sentenze n. 9229/2016 e n. 7442/2020. Questo principio, va sottolineato, funziona anche a favore del disponente quando il trust è genuino: se la segregazione patrimoniale è reale e documentata, il trust conserva la qualifica di soggetto realmente estraneo alla condotta contestata, con la conseguenza che i beni conferiti restano, in linea di principio, sottratti al sequestro riferito a fatti del disponente stesso.

Sui limiti del sequestro preventivo. Le pronunce più recenti n. 26095/2025, n. 30109/2025 e n. 31274/2025 hanno tracciato una linea netta sui limiti del sequestro finalizzato alla confisca nei reati tributari, escludendolo quando l’azienda è in continuità aziendale o quando il patrimonio complessivo è comunque sufficiente a coprire il debito erariale, richiedendo sempre una prova concreta del collegamento funzionale tra bene sequestrato e reato.

Sulla distinzione tra confisca diretta e per equivalente. La giurisprudenza penale più recente distingue nettamente tra la confisca diretta, che colpisce il bene specifico costituente il profitto del reato, e la confisca per equivalente, che può colpire beni di valore corrispondente ma non direttamente riconducibili al reato: questa distinzione, elaborata anche dalle Sezioni Unite con la sentenza n. 13783/2024 (depositata nel 2025), incide direttamente sulla possibilità di sequestrare beni conferiti in un trust quando essi non costituiscono il diretto provento della condotta contestata, imponendo requisiti probatori più stringenti per la confisca per equivalente rispetto a quella diretta.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Nella partita che oppone una private trust company agli organi di controllo italiani, lo Studio Monardo gioca la partita al fianco del cliente: analizza le mosse già compiute dal Registro Imprese, dall’Agenzia delle Entrate o dalla Procura, intercetta i vizi procedurali e probatori dei loro atti, presidia i termini che questi soggetti devono obbligatoriamente rispettare, e apre il tavolo della trattativa proprio nel momento in cui la convenienza della controparte si sposta. L’approccio non si limita a una risposta reattiva alla singola comunicazione ricevuta, ma costruisce, fin dal primo contatto, una lettura complessiva della posizione della PTC — civilistica, fiscale ed eventualmente penale — per evitare che una difesa efficace su un fronte venga vanificata da un’incongruenza emersa su un altro.

In concreto, lo Studio mette a disposizione:

1. Analisi dell’atto istitutivo del trust e della legge regolatrice straniera, per verificare fin da subito la solidità della segregazione patrimoniale, la corretta individuazione delle figure previste (disponente, fiduciario, guardiano, beneficiari) e individuare eventuali elementi di ingerenza da correggere prima che diventino oggetto di contestazione.
2. Verifica della completezza delle comunicazioni sulla titolarità effettiva già trasmesse al Registro Imprese, controllando che tutte le figure previste dall’atto istitutivo siano state indicate cumulativamente e con i dati identificativi richiesti dal manuale operativo, per anticipare eventuali contestazioni di incompletezza.
3. Predisposizione della comunicazione tardiva nei casi di omissione, con memoria difensiva sulle ragioni del ritardo idonea a orientare l’ufficio verso la sanzione minima.
4. Costruzione del fascicolo probatorio sull’autonomia gestoria della PTC, con raccolta e organizzazione sistematica di verbali del consiglio di amministrazione, corrispondenza interna e delibere che dimostrino scelte gestionali realmente indipendenti dalle indicazioni del disponente.
5. Assistenza nel contraddittorio preventivo con l’Agenzia delle Entrate, con contestazione puntuale di ciascun indizio presuntivo utilizzato dall’ufficio e predisposizione di memorie tecniche a supporto della genuinità del trust.
6. Impugnazione dell’avviso di accertamento per interposizione fittizia davanti alla Corte di Giustizia Tributaria competente, con costruzione della linea difensiva sull’onere della prova che grava sull’Amministrazione.
7. Verifica della posizione dei singoli beneficiari rispetto agli obblighi del quadro RW, distinguendo caso per caso trust discrezionali puri, trust misti e trust con diritti attuali predeterminati.
8. Predisposizione di documentazione preventiva sulla ragione economica della struttura e sulla provenienza lecita dei fondi conferiti, utile in caso di segnalazioni antiriciclaggio, richieste degli intermediari bancari o approfondimenti della Guardia di Finanza.
9. Richiesta di riesame contro il decreto di sequestro preventivo, con dimostrazione della segregazione patrimoniale reale, dell’anteriorità del conferimento e della capienza del patrimonio residuo rispetto al debito contestato.
10. Coordinamento della strategia dal primo atto fino all’eventuale giudizio di Cassazione, garantendo continuità difensiva senza interruzioni di linea tra il contenzioso tributario, l’eventuale fase cautelare penale e i successivi gradi di giudizio.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

Quando la vicenda di una private trust company si intreccia con difficoltà finanziarie del disponente o dell’impresa di famiglia collegata alla struttura fiduciaria, le competenze di Gestore della crisi da sovraindebitamento e di fiduciario OCC consentono allo Studio di leggere il caso anche sotto il profilo della sostenibilità economica complessiva del nucleo familiare, mentre il ruolo di Esperto Negoziatore della crisi d’impresa diventa rilevante quando il patrimonio conferito nel trust è collegato a un’azienda che attraversa una fase di tensione finanziaria: in questi scenari, la difesa contro la comunicazione di irregolarità non può prescindere da una lettura d’insieme della capacità patrimoniale complessiva del disponente, elemento che — come visto — incide direttamente anche sulla legittimità di un eventuale sequestro preventivo.

In una materia come quella dei trust internazionali e delle private trust company, dove l’analisi bancaria e tributaria si intreccia costantemente con la lettura civilistica dell’atto istitutivo e con l’eventuale profilo penale, il ruolo di coordinatore di uno staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario è l’abilitazione che pesa maggiormente: avvocati e commercialisti leggono insieme il caso, valutando sia la tenuta giuridica della segregazione patrimoniale sia la sua sostenibilità economica agli occhi del Fisco. A questo si affianca la continuità garantita dal ruolo di cassazionista, che consente di seguire la medesima strategia difensiva dal contraddittorio preventivo fino all’eventuale ricorso per Cassazione, senza affidare la causa a difensori diversi nei vari gradi di giudizio. Quando la vicenda tocca anche il versante penale-tributario del sequestro preventivo, lo stesso staff coordina la difesa cautelare con la linea tenuta davanti al giudice tributario, evitando che le due strategie si contraddicano a vicenda — un rischio concreto quando i due fronti vengono affidati a difensori scollegati tra loro.

Chiusura

Nella partita che si gioca attorno a una private trust company non vince chi ha ragione in astratto, ma chi conosce le regole del gioco e muove nei tempi giusti: chi comunica in ritardo ma prima della contestazione, chi documenta l’autonomia gestoria prima che arrivi l’accertamento, chi chiede il riesame nei termini corretti, gioca sempre in vantaggio rispetto a chi subisce passivamente ogni mossa dell’avversario.

Ogni fase di questa partita — la comunicazione formale al Registro Imprese, il contraddittorio con l’Agenzia delle Entrate, l’eventuale interlocuzione con gli intermediari bancari, fino alla più delicata fase cautelare penale — richiede un tipo di preparazione diverso, ma tutte condividono lo stesso principio di fondo: la documentazione costruita in anticipo vale sempre più di quella raccolta frettolosamente sotto pressione. Chi amministra o assiste una private trust company dovrebbe considerare la tenuta di un fascicolo di governance sempre aggiornato non come un adempimento burocratico accessorio, ma come la vera assicurazione contro l’esito imprevedibile di un contenzioso che, per sua natura, tocca insieme il diritto civile, quello tributario e — nei casi limite — quello penale.

Proprio perché questa materia richiede di leggere insieme la fiscalità internazionale, la disciplina antiriciclaggio e — nei casi più gravi — il diritto penale tributario, lo Studio Monardo costruisce la propria strategia sul coordinamento di uno staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario e sulla continuità di un avvocato cassazionista che segue la causa fino all’ultimo grado di giudizio, senza mai disperdere la linea difensiva costruita fin dal primo atto.

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