È arrivata una comunicazione di irregolarità che mette in discussione la residenza fiscale del trust estero che avete costituito o di cui siete disponenti o beneficiari? La domanda che vi state ponendo è semplice solo in apparenza: conviene pagare subito, con la riduzione delle sanzioni, oppure vale la pena aprire un contraddittorio con l’Agenzia delle Entrate e giocarsi la partita fino in fondo, magari davanti al giudice tributario? Non esiste una risposta valida per tutti, ed è proprio questo il punto: la scelta dipende dalla solidità della struttura del trust, dalla qualità della documentazione che potete produrre e dal margine temporale che avete a disposizione prima che l’atto si consolidi.

Lo Studio Monardo segue questa materia con un taglio che nasce da competenze specifiche e verificabili: la difesa delle contestazioni sulla residenza fiscale di trust ed enti esteri richiede una strategia capace di reggere dal primo confronto con l’ufficio fino, se necessario, all’ultimo grado di giudizio, ed è qui che pesa la presenza di un avvocato cassazionista che segue la causa senza soluzione di continuità, affiancato da uno staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario in grado di ricostruire, insieme, i profili patrimoniali, contabili e internazionali della struttura contestata.

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Va detto subito, senza girarci intorno, che questo tipo di contestazione tende a colpire strutture molto diverse tra loro: dal trust costituito decenni fa per finalità genuine di passaggio generazionale, oggi finito sotto la lente per un semplice incrocio di dati internazionali, fino a strutture create con l’unico scopo di erodere la base imponibile italiana, dove la difesa ha oggettivamente meno spazio. Riconoscere onestamente in quale categoria si colloca il proprio caso, prima ancora di scegliere la strada da seguire, è il presupposto per qualunque valutazione realistica: una difesa costruita su basi deboli non solo ha scarse probabilità di successo, ma rischia di far perdere anche il beneficio della riduzione delle sanzioni che sarebbe stato disponibile pagando nei termini.

Il quadro di partenza: perché il Fisco contesta la residenza dei trust esteri

Prima di scegliere una strada bisogna capire da dove nasce la contestazione. L’articolo 73 del TUIR include i trust tra i soggetti passivi IRES e, al comma 3, introduce due presunzioni legali relative pensate — come chiarisce da tempo la prassi dell’Agenzia — per contrastare la localizzazione fittizia dei trust all’estero con finalità elusive. La prima presunzione scatta quando il trust è istituito in uno Stato che non compare nella cosiddetta white list (l’elenco dei Paesi che consentono un adeguato scambio di informazioni) e almeno un disponente e almeno un beneficiario sono fiscalmente residenti in Italia. La seconda presunzione opera quando, dopo la costituzione, un soggetto residente in Italia trasferisce al trust la proprietà di beni immobili, diritti reali immobiliari o vincoli di destinazione su tali beni. In entrambi i casi si tratta di presunzioni relative: la legge consente sempre la prova contraria, ma è il contribuente a doverla fornire.

A questo si aggiunge il tema, distinto ma spesso intrecciato, dell’interposizione fittizia disciplinata dall’articolo 37, terzo comma, del D.P.R. 600/1973: se il disponente conserva di fatto poteri di gestione, revoca o indirizzo sul trustee, l’amministrazione può imputare direttamente a lui i redditi del trust, trattandolo come se non fosse mai uscito dal suo patrimonio. La distinzione non è accademica: la contestazione sulla residenza presuppone che il trust esista e sia un soggetto autonomo, mentre la contestazione sull’interposizione nega in radice questa autonomia. La comunicazione di irregolarità che avete ricevuto può muoversi sull’uno o sull’altro binario — o su entrambi — e questo cambia in modo sostanziale la strategia difensiva.

Sul piano procedurale, la comunicazione di irregolarità è l’esito di un controllo automatizzato o formale sulla dichiarazione (articoli 36-bis e 36-ter del D.P.R. 600/1973) oppure il frutto dell’incrocio tra i dati dichiarati e le informazioni acquisite tramite lo scambio automatico internazionale (Common Reporting Standard) o il monitoraggio fiscale del quadro RW. Dal 2025, per effetto del D.Lgs. 108/2024, il termine per fornire chiarimenti o versare quanto dovuto con la riduzione delle sanzioni è stato portato da 30 a 60 giorni: un margine più ampio di quanto si creda, che va usato bene. È inoltre utile sapere che il decreto ministeriale 24 aprile 2024 ha escluso le comunicazioni relative al controllo formale dall’obbligo generale di contraddittorio preventivo introdotto dall’articolo 6-bis dello Statuto del contribuente, proprio perché il contribuente può già interloquire con l’ufficio ai sensi dei commi 3 e 4 dell’articolo 36-ter: un dettaglio che, come vedremo, è decisivo per capire cosa potete davvero pretendere prima che la vicenda si trasformi in cartella di pagamento.

Vale la pena distinguere i due meccanismi con cui la contestazione può presentarsi, perché incidono sulla strategia difensiva. Il controllo automatizzato ex articolo 36-bis riguarda soprattutto incongruenze aritmetiche o omissioni evidenti tra quanto dichiarato e i dati già in possesso dell’anagrafe tributaria: in questi casi il margine di discussione sul merito della residenza è ridotto, perché il rilievo nasce da un confronto meccanico di dati. Il controllo formale ex articolo 36-ter, invece, comporta una valutazione più articolata da parte dell’ufficio, che può richiedere documenti giustificativi e valutare elementi di fatto: è in questa sede che si inserisce, tipicamente, la contestazione sulla residenza fiscale del trust, perché presuppone un apprezzamento — sia pure sommario in questa fase — degli indizi di collegamento con il territorio dello Stato. Quando la segnalazione nasce invece da un incrocio con i dati CRS trasmessi dalle autorità estere, l’ufficio dispone già di informazioni sui conti e sugli asset riconducibili al trust: in questi casi la difesa non può limitarsi a contestare la fonte del dato, ma deve necessariamente entrare nel merito della governance e della sostanza economica della struttura.

È importante inoltre non confondere la comunicazione di irregolarità con un atto meramente interlocutorio privo di conseguenze: se il termine di 60 giorni decorre senza risposta né pagamento, l’ufficio procede all’iscrizione a ruolo dell’intero importo, con la sanzione piena (non più ridotta a un terzo) e gli interessi di mora maturati. La scelta di “non fare nulla”, quindi, non è mai una vera opzione neutra: equivale, nei fatti, a scegliere implicitamente la strada più onerosa, perché somma gli svantaggi del pagamento tardivo a quelli della mancata difesa. Per questo, qualunque sia la strada che riterrete più adatta, il primo passo è sempre lo stesso: verificare con attenzione la data di notifica o di ricezione della comunicazione e calcolare con precisione la scadenza dei 60 giorni, perché è quella data a determinare quali delle tre opzioni restano concretamente percorribili.

Un ulteriore elemento del quadro di partenza riguarda la white list rilevante ai fini dell’articolo 73, comma 3: si tratta dell’elenco degli Stati e territori individuati con il decreto attuativo dell’articolo 168-bis del TUIR, che consentono un adeguato scambio di informazioni con l’amministrazione finanziaria italiana. La collocazione dello Stato di istituzione del trust dentro o fuori da questo elenco non è un dettaglio formale: se il trust è istituito in un Paese incluso nella white list, la presunzione specifica dell’articolo 73, comma 3, non si applica affatto, e la contestazione dell’ufficio dovrà allora fondarsi sui criteri generali di collegamento — sede legale, sede dell’amministrazione, oggetto principale dell’attività — con un onere probatorio diverso e, tendenzialmente, più gravoso per l’amministrazione. Verificare per primo questo elemento, quindi, è spesso il modo più rapido per capire su quale terreno si giocherà la difesa.

Va infine tenuta distinta, concettualmente, la contestazione sulla residenza del trust da quella sulla sua interposizione fittizia, perché le due ipotesi comportano conseguenze difensive diverse. Nella prima ipotesi si discute dove il trust è residente, ma se ne riconosce comunque l’esistenza come soggetto passivo autonomo: la difesa punta a dimostrare che la sede di amministrazione effettiva è realmente all’estero. Nella seconda ipotesi, più radicale, l’amministrazione nega che il trust abbia mai acquisito una reale autonomia rispetto al disponente: in questo caso la difesa non può limitarsi a provare dove si trova il trust, ma deve dimostrare che il trustee esercita concretamente e senza condizionamenti i poteri gestori che gli sono stati attribuiti. Una comunicazione di irregolarità formulata in termini generici può in realtà nascondere l’una o l’altra contestazione, ed è per questo che il primo passo di qualunque strategia difensiva è sempre leggere con attenzione il testo dell’atto per individuare quale, tra le due, sia realmente la censura mossa dall’ufficio.

Un’ultima avvertenza riguarda il rapporto tra la comunicazione ricevuta e le eventuali verifiche già condotte in passato sulla stessa struttura fiduciaria. Se il trust è già stato oggetto, in altre annualità, di un accertamento definito con adesione, con acquiescenza o con una sentenza passata in giudicato, questi precedenti — favorevoli o sfavorevoli che siano — condizionano in modo significativo la valutazione della nuova comunicazione: un precedente sfavorevole, anche se relativo a un altro anno d’imposta, rende più difficile sostenere in giudizio una tesi opposta basata sugli stessi elementi di fatto, mentre un precedente favorevole può costituire un argomento difensivo prezioso, da richiamare espressamente nella memoria o nel ricorso. Ricostruire con ordine la storia delle verifiche pregresse, prima ancora di scegliere la strada da seguire, è quindi un passaggio che nessuna delle tre opzioni può permettersi di saltare.

Opzione 1 — Pagare con la definizione agevolata

In cosa consiste. Se decidete di non contestare il rilievo, potete versare quanto richiesto beneficiando della riduzione delle sanzioni prevista dall’articolo 2 del D.Lgs. 462/1997: la sanzione ordinaria si riduce sensibilmente rispetto a quella che sarebbe applicata con l’iscrizione a ruolo, a condizione che il pagamento avvenga entro il termine — oggi 60 giorni — indicato nella comunicazione. È la strada della resa consapevole: si riconosce, anche solo per convenienza economica, che la residenza estera del trust non regge alla presunzione contestata.

Quando ha senso.

• Il trust è stato costituito in un Paese fuori dalla white list e non esiste una struttura di governance realmente autonoma dal disponente (trustee professionale indipendente, sede amministrativa effettiva, contabilità propria).
• L’importo in gioco è contenuto rispetto ai costi, ai tempi e all’incertezza di un contenzioso che può durare diversi anni.
• Il disponente o i beneficiari residenti in Italia non dispongono di documentazione sufficiente a dimostrare che il trust ha una sede di amministrazione effettiva all’estero, o che il trustee esercita davvero i propri poteri senza istruzioni informali.
• Esistono già precedenti (in altri periodi d’imposta o in altre verifiche) in cui l’ufficio ha contestato con successo la stessa struttura, rendendo poco credibile una difesa fondata sugli stessi elementi.

Come si esegue in sintesi. Si versa quanto indicato nella comunicazione — imposta, interessi e sanzione ridotta — tramite modello F24, entro il termine di 60 giorni dal ricevimento; il debito si estingue senza ulteriori atti, salvo che l’ufficio non riscontri successivamente elementi nuovi relativi ad annualità diverse.

Vantaggi. La sanzione ridotta rappresenta un risparmio significativo rispetto a quella che matura con la cartella; la vicenda si chiude in tempi brevi e certi; si evita il rischio, non teorico, che l’accertamento sfoci in una contestazione più grave per interposizione fittizia, con conseguenze anche sul piano delle sanzioni per infedele dichiarazione e, nei casi più seri, con profili di rilevanza penale-tributaria.

Rischi e svantaggi onesti. Pagare significa rinunciare a far valere elementi difensivi che, se il trust è effettivamente ben strutturato, potrebbero condurre a un esito diverso; inoltre il pagamento di un’annualità non blinda automaticamente le successive, perché la presunzione di residenza opera anno per anno e l’ufficio può tornare a contestare la stessa struttura anche per i periodi d’imposta successivi, con l’aggravante che un precedente pagamento senza opposizione può essere letto come un’ammissione implicita. Il profilo ideale per questa opzione è chi ha una struttura fragile o mal documentata e preferisce chiudere rapidamente il fronte, accettando il costo presente per non rischiare un contenzioso lungo dall’esito incerto.

Va anche considerato che la riforma delle sanzioni tributarie intervenuta con il D.Lgs. 87/2024 ha rimodulato, per le violazioni commesse a partire dal 1° settembre 2024, l’apparato sanzionatorio applicabile alle violazioni dichiarative, incidendo sull’entità della sanzione base da cui si calcola la riduzione riconosciuta in caso di pagamento tempestivo: un elemento tecnico che merita una verifica puntuale caso per caso, perché l’importo effettivamente dovuto può variare in modo sensibile a seconda dell’annualità d’imposta cui si riferisce la comunicazione. È inoltre utile ricordare che l’eventuale pagamento non equivale, sul piano giuridico, a un riconoscimento di colpa penalmente rilevante: si tratta di un atto di natura amministrativo-tributaria che chiude la singola pretesa, senza per questo precludere, per il futuro, la possibilità di ristrutturare la governance del trust in modo da rendere sostenibile una difesa più solida per le annualità successive.

Pronunce a supporto. La giurisprudenza più recente conferma che la presunzione relativa di residenza, se non superata da una prova solida, regge in giudizio: <cite index=”3-1″>con la sentenza n. 9096 del 2025 la Cassazione ha dichiarato inammissibile il ricorso di un contribuente che contestava gli accertamenti dell’Agenzia sulla riconducibilità in Italia di un trust estero</cite>, confermando che <cite index=”3-1″>mancavano elementi giuridici e probatori sufficienti a ribaltare il giudizio di merito già espresso in due gradi</cite>.

Opzione 2 — Contraddittorio e prova contraria prima della cartella

In cosa consiste. Invece di pagare o di attendere passivamente, si fornisce all’ufficio, entro il termine indicato, la documentazione idonea a superare la presunzione di residenza: atto istitutivo del trust, prova della sede di amministrazione effettiva all’estero, evidenza dell’autonomia gestionale del trustee (corrispondenza, verbali, contabilità, movimentazioni bancarie decise senza istruzioni vincolanti del disponente), certificato di residenza fiscale rilasciato dall’autorità estera. È la strada intermedia: non si accetta il rilievo, ma non si aspetta nemmeno la cartella per far valere le proprie ragioni.

Quando ha senso.

• Il trust ha una struttura sostanziale reale: trustee professionale e indipendente, sede amministrativa dotata di organizzazione propria (uffici, personale, strumentazione), decisioni documentate e non semplicemente ratificate su indicazione del disponente.
• Esiste un certificato di residenza fiscale estero o altra documentazione ufficiale che attesta l’assoggettamento del trust a imposta nello Stato di insediamento.
• La contestazione dell’ufficio si basa su elementi generici o parziali (ad esempio la sola nazionalità del disponente) che non tengono conto della reale gestione del patrimonio.
• Avete il tempo materiale, entro i 60 giorni, per raccogliere e presentare una documentazione ordinata e coerente.

Come si esegue in sintesi. Pur non essendo un contraddittorio “obbligatorio” in senso stretto — le comunicazioni da controllo formale sono state escluse dall’obbligo generale dell’articolo 6-bis dello Statuto proprio perché l’interlocuzione è già prevista dall’articolo 36-ter — è sempre possibile, ed è la scelta più prudente, presentare all’ufficio competente (individuato secondo gli articoli 31 e 39 del D.Lgs. 241/1997) una memoria con la documentazione difensiva, chiedendo l’annullamento in autotutela della pretesa o quantomeno la sua rideterminazione prima che si consolidi in ruolo.

Vantaggi. Se la documentazione è solida, questa strada può portare all’annullamento totale o parziale della pretesa senza bisogno di arrivare in giudizio, con un risparmio di tempo e di costi rispetto al contenzioso; inoltre, anche se l’ufficio non accoglie le difese, la memoria presentata costruisce già il fascicolo probatorio che servirà nell’eventuale ricorso, mostrando fin da subito la buona fede e la collaborazione del contribuente.

Rischi e svantaggi onesti. L’autotutela è per sua natura discrezionale: l’ufficio non è obbligato a rispondere entro un termine perentorio né a motivare in modo analitico un eventuale diniego, e nel frattempo i termini per il pagamento con sanzione ridotta possono scadere se non gestiti con attenzione. Il profilo ideale per questa opzione è chi ha una struttura fiduciaria realmente autonoma e documentabile e vuole tentare la soluzione più rapida prima di misurarsi con un giudice, senza però perdere la possibilità di impugnare successivamente se l’ufficio non recede.

Un aspetto pratico spesso sottovalutato riguarda la forma della memoria difensiva: non basta allegare i documenti, occorre accompagnarli con una ricostruzione scritta che spieghi, indizio per indizio, perché la presunzione contestata deve ritenersi superata nel caso specifico. Un fascicolo disordinato, anche se completo, rischia di essere letto con superficialità da un ufficio oberato di pratiche; una memoria strutturata, che anticipa le obiezioni più prevedibili e le confuta con riferimenti puntuali alla documentazione allegata, aumenta in modo concreto le probabilità che l’istanza venga presa in reale considerazione, oltre a costituire, come detto, la base del ricorso se l’autotutela non dovesse portare a un esito favorevole.

Pronunce a supporto. La distinzione tra la fase di interlocuzione propria del controllo formale e il contraddittorio generalizzato è stata chiarita di recente: <cite index=”26-1″>l’ordinanza della Cassazione del 16 giugno 2025, n. 16163, ha ribadito che la comunicazione di irregolarità è un atto necessario prima della cartella di pagamento</cite>, e che <cite index=”26-1″>l’omessa comunicazione rende nulla la successiva cartella</cite>. Sul fronte della prova, per i trust localizzati in Paesi non whitelist resta fermo che <cite index=”30-1″>il comma 3 dell’articolo 73 TUIR considera residenti nel territorio dello Stato, salvo prova contraria, i trust istituiti in Stati diversi da quelli individuati con il decreto attuativo dell’articolo 168-bis, quando almeno un disponente e almeno un beneficiario sono fiscalmente residenti in Italia</cite>.

Opzione 3 — Attendere e impugnare la cartella davanti al giudice tributario

In cosa consiste. Se non si paga né si ottiene un esito favorevole in autotutela, la comunicazione di irregolarità sfocia nell’iscrizione a ruolo e nella cartella di pagamento. A quel punto si apre la strada del ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado, entro sessanta giorni dalla notifica, facendo valere sia i vizi formali dell’atto (motivazione, notifica, competenza dell’ufficio) sia il merito della contestazione sulla residenza fiscale.

Quando ha senso.

• Non si è riusciti a fornire la prova contraria in tempo utile, oppure l’ufficio ha rigettato l’istanza di autotutela nonostante una documentazione solida.
• Esistono vizi procedurali autonomi da far valere: mancata comunicazione preventiva, difetto di motivazione sulla riconducibilità della pretesa alla presunzione contestata, errori di competenza territoriale.
• Il valore della controversia e la solidità degli elementi difensivi giustificano l’investimento in un contenzioso che può richiedere più gradi di giudizio.
• Si ritiene che la posizione dell’ufficio sia fondata su un automatismo (la sola presunzione, senza indizi ulteriori) che la giurisprudenza più recente tende a non premiare quando il contribuente fornisce elementi concreti.

Come si esegue in sintesi. Il ricorso va proposto nei termini di legge, con eventuale istanza di sospensione della riscossione se il pagamento immediato arrecherebbe un danno grave e irreparabile; nel ricorso vanno riproposti e sviluppati tutti gli elementi già eventualmente presentati in sede di autotutela, integrati con perizie, documentazione bancaria e testimonianze scritte, se ammissibili.

Vantaggi. È l’unica strada che consente un accertamento pieno, davanti a un giudice terzo, sia sui fatti sia sul diritto; permette di far valere anche vizi formali che, in autotutela, l’ufficio tende a trascurare; e consente di ottenere, se il ricorso è fondato, l’annullamento integrale della pretesa con condanna alle spese a carico dell’Agenzia.

Rischi e svantaggi onesti. Il contenzioso ha tempi non brevi e un esito mai scontato; nelle more, se non si ottiene la sospensione, la riscossione può comunque procedere in base alle regole della riscossione frazionata; inoltre, se il ricorso viene respinto, le sanzioni non godono più della riduzione prevista per il pagamento tempestivo, e si aggiungono le spese di giudizio. Il profilo ideale per questa opzione è chi ha elementi difensivi solidi, un importo in gioco che giustifica l’investimento in un contenzioso e la disponibilità a sostenere tempi non brevi pur di ottenere un accertamento pieno della propria posizione.

Sull’istanza di sospensione, va precisato che la Corte di Giustizia Tributaria la concede solo se sussistono contestualmente un fumus di fondatezza del ricorso e un periculum, cioè un danno grave e irreparabile derivante dal pagamento immediato: per una struttura fiduciaria che detiene patrimoni consistenti, dimostrare il periculum non è sempre scontato, ed è un profilo che va valutato con attenzione fin dalla redazione del ricorso, perché condiziona in concreto se, nelle more del giudizio, il contribuente dovrà comunque anticipare parte delle somme richieste secondo le regole ordinarie della riscossione frazionata previste per gli atti impugnati.

Le opzioni alla prova dei conti

Per capire in concreto cosa cambia tra le tre strade, prendiamo due situazioni realistiche, con dati non arrotondati per riflettere casi effettivi.

Simulazione 1 — Struttura fragile. Un trust è stato istituito in uno Stato non whitelist; il disponente, residente in Italia, è anche l’unico beneficiario in caso di scioglimento anticipato e può modificare in ogni momento l’elenco dei beneficiari. La comunicazione di irregolarità contesta un maggior reddito imputabile per l’anno d’imposta di 47.300 €, con sanzione ridotta a un terzo se si paga entro 60 giorni. Scegliendo l’opzione 1, il costo complessivo (imposta, interessi, sanzione ridotta) si attesta indicativamente attorno ai 58.900 €, con chiusura della pratica in poche settimane. Tentando l’opzione 2 senza una reale autonomia documentabile del trustee, l’istanza di autotutela verosimilmente non trova accoglimento, si perde il termine agevolato e si arriva comunque alla cartella, con sanzione piena e interessi maggiorati: il costo finale sale, a parità di imponibile, fino a circa 74.600 €, prima ancora di considerare le spese di un eventuale ricorso che, con questi elementi, ha basse probabilità di successo.

Simulazione intermedia — Struttura parzialmente documentata. Un trust è stato istituito in uno Stato white list, con trustee professionale, ma la documentazione sulla sua autonomia gestionale è parziale: esistono verbali formali, ma anche alcune email in cui il disponente sollecita specifiche operazioni di investimento. La comunicazione contesta un maggior reddito di 39.800 €, ipotizzando un’interposizione fittizia più che una semplice presunzione di residenza. In un caso così, l’opzione 2 resta preferibile all’opzione 1, ma va condotta con grande attenzione: la memoria difensiva dovrà spiegare, con elementi concreti, che le sollecitazioni del disponente non equivalgono a un potere di indirizzo vincolante e che le decisioni finali restano del trustee. Se l’ufficio non si convince, la scelta più razionale è preparare fin da subito anche il fascicolo per il ricorso, senza attendere l’esito dell’autotutela per iniziare a raccogliere ulteriori prove: la selezione degli elementi difensivi, in questi casi limite, è ciò che fa la differenza tra un annullamento e una cartella confermata in giudizio.

Simulazione 2 — Struttura solida. Un trust discrezionale, con trustee professionale indipendente residente in un Paese white list, dispone di sede amministrativa autonoma, personale proprio e contabilità separata; il disponente non ha mai impartito istruzioni vincolanti documentabili. La comunicazione contesta un maggior reddito di 63.500 € per presunta residenza italiana del trust, sulla base della sola presenza di un disponente e di un beneficiario residenti in Italia. Con l’opzione 2, la produzione del certificato di residenza fiscale estero, dei verbali del trustee e della documentazione bancaria porta, in un caso di questo tipo, a un concreto margine di annullamento in autotutela o, in subordine, a un ricorso con elementi difensivi solidi: se il giudice accoglie la prova contraria, il costo per il contribuente si riduce sostanzialmente rispetto all’importo preteso, restando a carico solo le spese legali sostenute. Pagare subito con l’opzione 1, in questo scenario, significherebbe invece rinunciare a una difesa che gli elementi disponibili rendono concretamente percorribile.

Il confronto in tabella

Le tre strade si distinguono per tempi di definizione, complessità organizzativa, rischio in caso di esito negativo ed effetti sulla riscossione. Nessuna delle tre è di per sé preferibile in astratto: il pagamento agevolato non è una resa ingiustificata quando la struttura è debole, così come il ricorso non è un azzardo quando gli elementi difensivi sono solidi. La tabella seguente sintetizza i tratti che contano davvero al momento della scelta e va letta insieme ai criteri esposti più avanti, perché nessun criterio preso isolatamente — tempi, costi o rischio — è sufficiente a orientare la decisione senza considerare anche la solidità sostanziale della struttura fiduciaria; i costi indicati sono solo quelli di giustizia eventualmente dovuti per il ricorso (contributo unificato), mai parcelle professionali.

I criteri per scegliere

Non esiste una risposta univoca, ma alcuni criteri aiutano a orientarsi. Se la vostra situazione presenta una struttura del trust priva di autonomia reale — trustee compiacente, decisioni sempre riconducibili al disponente, assenza di una sede amministrativa effettiva — generalmente conviene valutare seriamente l’opzione 1, perché il rischio di soccombenza in un eventuale giudizio è elevato e i costi accessori tendono a superare il risparmio sperato.

Se, al contrario, disponete di documentazione solida sulla governance del trust — atti costitutivi chiari, corrispondenza che dimostra decisioni autonome del trustee, certificazione di residenza fiscale estera — l’opzione 2 è quasi sempre il primo passo da tentare, perché consente di far valere gli elementi difensivi senza i costi e i tempi di un contenzioso, riservando comunque la possibilità di impugnare in seguito.

Un terzo criterio riguarda l’entità della pretesa rispetto al valore della struttura: quando l’importo contestato è marginale rispetto al patrimonio segregato nel trust, l’incertezza e i costi del contenzioso possono non giustificare l’opzione 3, mentre quando la pretesa è significativa e ricorrente su più annualità, un precedente favorevole ottenuto in giudizio può avere un valore che va oltre il singolo anno d’imposta.

Un quarto criterio è la presenza di vizi procedurali autonomi: se la comunicazione o la successiva cartella presentano difetti di motivazione, di notifica o di competenza, questi elementi possono da soli giustificare il ricorso, indipendentemente dalla solidità della prova contraria sul merito della residenza.

Infine, va soppesato il fattore tempo: se i 60 giorni per il pagamento agevolato stanno per scadere e la documentazione difensiva non è ancora pronta, spesso conviene valutare comunque il versamento parziale o totale per non perdere la riduzione delle sanzioni, riservando eventuali azioni successive per le annualità future, dove sarà possibile prepararsi con maggiore anticipo.

Un ultimo criterio, spesso trascurato, riguarda la ricorrenza della contestazione nel tempo: se la comunicazione ricevuta riguarda una singola annualità isolata, il peso della scelta è circoscritto; se invece l’ufficio ha già manifestato interesse per la struttura in più periodi d’imposta, o se il trust continuerà a produrre redditi rilevanti negli anni a venire, la decisione presa oggi diventa un precedente che condizionerà, nei fatti, tutte le annualità successive. In questi casi, anche a fronte di importi non elevatissimi, vale la pena investire in una difesa più strutturata fin dal primo confronto con l’ufficio, perché un’eventuale vittoria — in autotutela o in giudizio — riduce sensibilmente il rischio che la stessa contestazione si ripresenti meccanicamente ogni anno. Allo stesso modo, se la struttura del trust è condivisa da più disponenti o beneficiari residenti in Italia, la scelta di uno di essi può avere ricadute anche sulla posizione degli altri, ed è quindi opportuno valutare la strategia difensiva in modo coordinato, evitando che risposte scoordinate all’amministrazione finanziaria indeboliscano la posizione complessiva della famiglia o del gruppo di interesse coinvolto nella struttura fiduciaria.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, cassazionista, segue personalmente la strategia difensiva dal primo contraddittorio con l’ufficio fino, se necessario, al giudizio di legittimità, garantendo continuità di linea difensiva in ogni fase.

Questi criteri, va detto con chiarezza, non vanno applicati meccanicamente né isolatamente: la solidità della governance del trust, l’entità della pretesa, la presenza di vizi procedurali e il fattore tempo interagiscono tra loro, e spesso è proprio la combinazione di due o tre di questi elementi — non uno soltanto — a orientare la decisione finale. Una struttura solida ma con un importo contestato modesto può comunque rendere preferibile, per pura convenienza pratica, il pagamento agevolato; al contrario, una struttura fragile ma con vizi procedurali evidenti nella comunicazione può giustificare un ricorso mirato esclusivamente su quei vizi, senza necessariamente entrare nel merito della residenza. È in questa ponderazione, caso per caso, che si misura la differenza tra una difesa generica e una strategia realmente costruita sulla situazione concreta del contribuente.

Le domande di chi è indeciso

Posso cambiare strada a metà, per esempio passare dall’autotutela al ricorso? Sì, ed è anzi la sequenza più frequente: presentare un’istanza di autotutela non preclude, se respinta o rimasta senza risposta utile, di impugnare la successiva cartella. L’importante è non lasciare che, nel frattempo, scadano i termini per il pagamento agevolato o per il ricorso stesso.

E se scelgo di pagare e poi scopro che avrei potuto vincere? Il pagamento della singola comunicazione chiude quell’annualità, ma non impedisce di predisporre una difesa più solida per gli anni successivi, se la struttura del trust viene nel frattempo rafforzata (ad esempio sostituendo un trustee compiacente con uno professionale e indipendente).

Rischio conseguenze penali se non pago e la vicenda si aggrava? La sola contestazione sulla residenza fiscale non comporta automaticamente profili penali; il rischio si concentra soprattutto nei casi di interposizione fittizia accompagnata da importi elevati di imposta evasa, che vanno valutati caso per caso alla luce delle soglie previste dal D.Lgs. 74/2000.

Devo comunque presentare le dichiarazioni per gli anni successivi mentre la vicenda è in corso? Sì: la pendenza di una contestazione su un’annualità non sospende gli obblighi dichiarativi degli anni successivi, e un comportamento dichiarativo coerente rafforza, anziché indebolire, la posizione difensiva complessiva.

Conviene modificare la struttura del trust mentre la comunicazione è pendente? Interventi tardivi e palesemente difensivi rischiano di essere letti come conferma indiretta della fragilità originaria della struttura; qualunque modifica va valutata con attenzione, distinguendo ciò che rafforza in modo genuino la governance da ciò che appare come un mero aggiustamento di facciata.

Posso pagare parzialmente, contestando solo una parte del rilievo? La riduzione delle sanzioni prevista dall’articolo 2 del D.Lgs. 462/1997 è collegata al pagamento dell’intero importo indicato nella comunicazione entro il termine; un pagamento parziale non blocca automaticamente l’iscrizione a ruolo per la quota residua, salvo che l’ufficio non accolga in autotutela, prima della scadenza, una rideterminazione dell’importo dovuto sulla base degli elementi difensivi presentati.

Cosa succede se il trust ha più disponenti o più beneficiari, e solo alcuni sono residenti in Italia? La presunzione dell’articolo 73, comma 3, del TUIR si attiva già quando almeno un disponente e almeno un beneficiario sono fiscalmente residenti in Italia, anche non contestualmente: la presenza di altri disponenti o beneficiari non residenti non esclude, di per sé, l’applicabilità della presunzione, ma può comunque rilevare come elemento a sostegno della reale autonomia gestionale della struttura, da valutare insieme agli altri indizi.

Le pronunce che orientano la scelta

Sul fronte della residenza e dell’interposizione dei trust esteri, la giurisprudenza più recente traccia confini sempre più netti. <cite index=”3-1″>Con la sentenza n. 9096 del 2025 la Corte di Cassazione ha chiarito i limiti di utilizzo dei trust esteri nella pianificazione fiscale degli imprenditori residenti in Italia</cite>, ribadendo che <cite index=”3-1″>anche un trust validamente costituito può essere ricondotto fiscalmente in Italia se il controllo resta, di fatto, nelle mani del disponente residente</cite>, valorizzando l’articolo 37 del D.P.R. 600/1973 per superare l’interposizione quando la volontà dispositiva e il potere gestionale non sono realmente trasferiti. Coerente con questa linea, una recente pronuncia di legittimità ha confermato che <cite index=”14-1″>ai fini dell’imputazione dei redditi rileva il possesso effettivo, non la titolarità formale, e che la valutazione sulla natura simulata di un trust è un accertamento di fatto riservato ai giudici di merito</cite>, non riesaminabile in sede di legittimità: un principio che segnala quanto sia decisivo costruire fin dal primo grado un fascicolo probatorio solido, perché in Cassazione diventa arduo rimettere in discussione le valutazioni sui fatti.

Sul versante delle società ma con criteri estendibili al ragionamento sui trust, <cite index=”1-1″>la sentenza n. 2458 del 2025 ha ammesso la possibilità di qualificare come fiscalmente residente in Italia un ente estero controllato da un soggetto italiano, valorizzando indizi gravi, precisi e concordanti relativi alla direzione unitaria di fatto</cite>, pur ribadendo <cite index=”1-1″>il primato della sede dell’amministrazione effettiva come criterio sostanziale di collegamento</cite>. Sul fronte opposto, la stessa giurisprudenza dimostra che la prova contraria, se offerta con elementi concreti, può vincere la presunzione: <cite index=”2-1″>la Cassazione n. 23707 del 2025 ha respinto la presunzione di esterovestizione quando la società estera disponeva di beni strumentali, personale e sede fisica reale</cite>, un principio che vale a maggior ragione per un trust con trustee professionale e organizzazione autonoma.

Sul piano della residenza delle persone fisiche, spesso presupposto per valutare la posizione del disponente o dei beneficiari, <cite index=”2-1″>la sentenza n. 19843 del 2025 ha affermato che, per i periodi d’imposta antecedenti al 2024, il domicilio fiscale coincide con il centro degli interessi economici, patrimoniali e personali del contribuente</cite>, senza effetto retroattivo delle modifiche introdotte dal D.Lgs. 209/2023. Per i trasferimenti verso Paesi a fiscalità privilegiata resta inoltre fermo, secondo un orientamento consolidato, che <cite index=”35-1″>il solo fatto di risiedere in uno Stato individuato come a fiscalità privilegiata fa presumere la residenza in Italia, salvo prova contraria a carico del contribuente</cite>, e che <cite index=”35-1″>non è sufficiente la mera iscrizione all’AIRE</cite> per superare la presunzione.

Sul versante procedurale, decisivo per capire cosa potete pretendere prima della cartella, <cite index=”26-1″>l’ordinanza n. 16163 del 16 giugno 2025 ha ribadito che la comunicazione di irregolarità è un atto necessario che precede la cartella di pagamento, la cui omissione rende nulla la cartella stessa</cite>, mentre <cite index=”26-1″>il termine per rispondere e regolarizzare è stato portato da 30 a 60 giorni a partire dal 2025</cite>. Sul tema più generale del contraddittorio, <cite index=”19-1″>le Sezioni Unite, con la sentenza n. 21271 del 25 luglio 2025, hanno chiarito che la violazione del contraddittorio preventivo comporta l’invalidità dell’atto solo se il contribuente dimostra, con la cosiddetta prova di resistenza, che gli elementi difensivi non fatti valere avrebbero potuto condurre a un esito diverso</cite>: un principio che rende ancora più importante documentare fin da subito, in modo puntuale, ogni elemento a sostegno della genuinità del trust. Sulla stessa linea, <cite index=”24-1″>la sentenza n. 10872 del 24 aprile 2025 ha accolto il ricorso di un contribuente perché l’atto impositivo non conteneva una motivazione specifica in relazione ai chiarimenti forniti in sede di contraddittorio</cite>, confermando che l’ufficio non può limitarsi a ignorare le difese presentate.

Sul rapporto tra comunicazione preventiva e atti di riscossione, <cite index=”23-1″>la sentenza n. 17640 del 2025 ha chiarito che la comunicazione prevista per gli atti di accertamento e di controllo automatizzato o formale è specificamente pensata per consentire al contribuente di regolarizzare la propria posizione o fornire chiarimenti prima che il debito diventi definitivo</cite>, distinguendola da istituti di riscossione differenti come l’ingiunzione fiscale. Infine, per chi è coinvolto anche sul fronte del monitoraggio fiscale del quadro RW — spesso collegato alle stesse verifiche sulla residenza del trust — <cite index=”40-1″>l’ordinanza n. 29578 del 2025 ha ribadito che l’obbligo dichiarativo si estende oltre la titolarità formale, valorizzando anche la disponibilità effettiva o potenziale delle attività estere</cite>, un principio che rafforza l’importanza di documentare con precisione i ruoli di disponente, trustee, guardiano e beneficiari. Un’ulteriore conferma dell’attenzione della giurisprudenza più recente verso la sostanza economica delle strutture fiduciarie estere viene dalle Sezioni Unite: <cite index=”6-1″>con la sentenza n. 26471 del 2025 la Cassazione ha chiarito che le clausole che attribuiscono competenza esclusiva ai giudici stranieri non vincolano i terzi, i quali possono comunque rivolgersi alle corti italiane</cite>, un principio pensato per i rapporti tra trust e creditori ma che riflette lo stesso approccio sostanzialistico applicato in materia di residenza fiscale: la forma giuridica scelta per la struttura non basta, da sola, a sottrarla al controllo delle autorità italiane quando gli elementi di collegamento con il territorio dello Stato sono concreti.

Non va infine trascurato l’orientamento consolidato sull’onere della prova nei rapporti con l’amministrazione finanziaria, che vale anche per le strutture fiduciarie: <cite index=”31-1″>l’applicazione delle presunzioni antielusive non comporta una deroga ai principi generali sulla prova stabiliti dal Codice civile, per cui spetta alla parte interessata all’esistenza del rapporto dimostrare il fatto costitutivo e alla parte interessata all’inesistenza del rapporto dimostrare il fatto impeditivo o estintivo</cite>: un principio che, applicato alla contestazione sulla residenza del trust, ricorda che se l’ufficio contesta la presunzione, spetta al contribuente fornire gli elementi che la superano, ma che tali elementi, una volta forniti in modo puntuale e documentato, devono essere valutati dall’amministrazione con lo stesso rigore richiesto al contribuente.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Di fronte a una comunicazione di irregolarità sulla residenza fiscale di un trust estero, lo Studio Monardo mette a disposizione un metodo di lavoro fondato su competenze specifiche e verificabili, articolato in strumenti concreti:

1. Analizziamo l’atto istitutivo del trust e la sua governance effettiva, verificando clausola per clausola se il trustee esercita davvero poteri autonomi di gestione, revoca e sostituzione, o se si limita a ratificare le istruzioni informali del disponente attraverso lettere dei desideri vincolanti nella prassi.
2. Verifichiamo la qualificazione dello Stato di istituzione rispetto alla white list prevista dall’articolo 168-bis TUIR, elemento che determina quale delle due presunzioni dell’articolo 73, comma 3, è astrattamente applicabile e, di conseguenza, su chi grava concretamente l’onere della prova nel caso specifico.
3. Ricostruiamo la documentazione della sede di amministrazione effettiva del trust, incluse le prove di un’organizzazione reale nello Stato estero — personale dedicato, locali, strumentazione, contabilità autonoma — distinguendo gli elementi sostanziali da quelli meramente formali che l’amministrazione tende a considerare insufficienti.
4. Predisponiamo il certificato di residenza fiscale estero e raccogliamo la documentazione bancaria e contrattuale idonea a dimostrare l’autonomia gestionale del trustee, verificando la coerenza cronologica tra le decisioni assunte e le eventuali comunicazioni intercorse con il disponente.
5. Valutiamo la competenza dell’ufficio che ha emesso la comunicazione, verificando la corretta individuazione ai sensi degli articoli 31 e 39 del D.Lgs. 241/1997 e la regolarità della procedura di notifica seguita.
6. Predisponiamo l’istanza di autotutela o la memoria difensiva da presentare all’ufficio entro i termini utili, con allegata tutta la documentazione probatoria raccolta e una ricostruzione puntuale, indizio per indizio, delle ragioni che superano la presunzione contestata.
7. Verifichiamo l’eventuale sussistenza di vizi procedurali della comunicazione o della successiva cartella, dalla motivazione alla notifica, individuando quali di questi vizi sono autonomamente sufficienti a fondare un ricorso indipendentemente dal merito.
8. Valutiamo quale delle opzioni regge davanti al giudice nel vostro caso specifico, con un’analisi realistica delle probabilità di successo prima di consigliare l’avvio di un contenzioso, evitando di alimentare aspettative non supportate dagli elementi disponibili.
9. Coordiniamo la difesa con i profili di monitoraggio fiscale (quadro RW) quando la contestazione sulla residenza si accompagna a rilievi sulla dichiarazione delle attività estere, chiarendo la posizione di disponente, trustee, guardiano e beneficiari rispetto agli obblighi dichiarativi.
10. Seguiamo il ricorso e gli eventuali gradi successivi, mantenendo la stessa linea difensiva dal primo confronto con l’ufficio fino alla Corte di Cassazione, se necessario, senza interruzioni di strategia né dispersione della conoscenza tecnica accumulata sul caso.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

In una materia come quella dei trust esteri, dove la controversia può attraversare più gradi di giudizio prima di trovare una soluzione definitiva, pesa in modo particolare la garanzia della continuità difensiva fino in Cassazione: la scelta compiuta oggi — pagare, negoziare o impugnare — va difesa domani senza cambiare interlocutore, senza disperdere la conoscenza del caso accumulata nel tempo e senza dover ricostruire da capo, davanti a un nuovo difensore, la storia patrimoniale e documentale della struttura contestata. A questo si affianca lo staff multidisciplinare dello Studio, in cui avvocati e commercialisti lavorano insieme sullo stesso fascicolo, elemento indispensabile quando la contestazione sulla residenza del trust si intreccia, come spesso accade, con profili contabili, successori e di monitoraggio fiscale internazionale.

Questa collaborazione integrata si traduce, in concreto, nella possibilità di leggere la comunicazione ricevuta non come un problema isolato, ma come parte di un quadro patrimoniale più ampio: la stessa struttura fiduciaria contestata può infatti incrociarsi con profili successori, con la posizione debitoria di altri membri della famiglia o con esigenze di pianificazione patrimoniale ancora da definire. Un approccio che consideri solo l’aspetto strettamente tributario, senza tenere conto di questi collegamenti, rischia di risolvere il singolo rilievo lasciando aperti fronti che si ripresenteranno, in forme diverse, negli anni successivi. Per questo motivo, ogni valutazione condotta dallo Studio parte da un’analisi complessiva della struttura, prima ancora di scegliere quale delle tre strade percorrere per la specifica comunicazione ricevuta.

Chiusura

La scelta tra pagare, negoziare in autotutela o impugnare non è mai una formula automatica: dipende dalla solidità reale della struttura del trust, dalla documentazione che potete effettivamente produrre e dal tempo che avete a disposizione prima che i termini si consolidino. Sbagliare questa scelta, in un senso o nell’altro, costa tempo e diritti: pagare quando si aveva una difesa solida significa rinunciare a un risparmio concreto, mentre contestare senza elementi sufficienti significa solo rimandare, con sanzioni più pesanti, un esito che resta immutato.

Lo Studio Monardo affronta questa materia partendo da competenze specifiche e documentabili: la capacità di seguire la strategia difensiva senza interruzioni, dal primo confronto con l’Agenzia delle Entrate fino, se necessario, alla Corte di Cassazione, affiancata da uno staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario che consente di leggere la vicenda nella sua interezza, patrimoniale e fiscale insieme.

Prima di decidere, prendetevi il tempo per rileggere con attenzione la comunicazione ricevuta, individuare la data esatta da cui decorrono i 60 giorni e raccogliere, anche solo in bozza, la documentazione che avete a disposizione sulla governance del trust: sono questi tre elementi — il termine, il contenuto reale della contestazione e la qualità delle prove disponibili — a rendere possibile, o meno, ciascuna delle tre strade descritte in questo articolo. Non è un esercizio da rimandare: più tempo passa, più si restringe il ventaglio di opzioni realmente percorribili.

📩 Non aspettate che i termini della comunicazione scadano: scriveteci oggi stesso, trovate tutti i riferimenti per contattare lo Studio in fondo a questa pagina.