Negli ultimi anni la holding di famiglia è diventata lo strumento più usato per organizzare il passaggio generazionale di un’impresa. Proprio per questo, però, è anche diventata l’argomento su cui circolano più convinzioni sbagliate: c’è chi pensa che basti “passare per una holding” per azzerare le imposte, chi crede che l’operazione sia sempre e comunque elusiva, chi si convince che una comunicazione di irregolarità dell’Agenzia delle Entrate sia già una sentenza di condanna. Nessuna di queste tre idee corrisponde a quanto dicono oggi la norma e la giurisprudenza.

Agire — o non agire — sulla base di una convinzione sbagliata in questa materia costa spesso più caro del problema che si voleva evitare: un conferimento impostato male può far perdere un’esenzione fiscale importante, mentre il panico di fronte a una comunicazione di irregolarità può portare a pagare somme che, con la strategia difensiva corretta, non erano dovute. Di miti ne circolano molti: che la holding sia sempre elusiva, che basti dare ai figli la maggioranza delle quote per avere l’esenzione, che il vantaggio fiscale sia di per sé un indizio di frode, che una comunicazione di irregolarità vada semplicemente pagata, che il contraddittorio con il Fisco sia sempre obbligatorio, che mantenere un diritto di veto non incida sul controllo trasferito, che il patto di famiglia esenti anche i conguagli, che l’assenza di contraddittorio renda automaticamente nullo ogni atto.

Il tema del passaggio generazionale tramite holding attraversa contemporaneamente il diritto societario, il diritto tributario e, quando l’Agenzia delle Entrate contesta l’operazione, il contenzioso vero e proprio: lo Studio Monardo affronta questa materia attraverso il coordinamento di uno staff multidisciplinare che opera a livello nazionale in diritto bancario e tributario, la stessa competenza che serve per leggere una comunicazione di irregolarità, valutarne la fondatezza e costruire la risposta più efficace prima che diventi un accertamento formale.

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Mito 1: “Passare per una holding azzera sempre le imposte sul passaggio generazionale”

Il mito

“Se conferisco le mie quote in una holding e poi le dono ai figli, non pago quasi nulla: la holding è lo scudo fiscale del passaggio generazionale.”

Perché ci credono in tanti

L’idea nasce da un fondo di verità reale: il regime di realizzo controllato previsto dall’articolo 177, comma 2, del TUIR consente effettivamente di conferire partecipazioni in una newco mantenendo la continuità dei valori fiscali, senza far emergere plusvalenze imponibili nell’immediato. Molti si fermano qui, e trasformano un vantaggio specifico e condizionato in una regola generale di “azzeramento delle imposte” che semplicemente non esiste nella norma.

La realtà

Il regime di realizzo controllato riguarda l’imposizione sui redditi (plusvalenze da conferimento), non automaticamente l’imposta di donazione o di successione che si applica quando le quote della holding passano ai figli. Le due imposte seguono presupposti e condizioni diverse, e l’esenzione sull’imposta di donazione prevista dall’articolo 3, comma 4-ter, del D.Lgs. 346/1990 si applica solo se ricorrono requisiti precisi, in primis il trasferimento di un controllo di diritto effettivo ai beneficiari, mantenuto per almeno cinque anni. Senza quei requisiti, la donazione delle quote della holding sconta l’imposta ordinaria.

La prova

Lo ha confermato con chiarezza la Risposta a interpello dell’Agenzia delle Entrate n. 42 del 18 febbraio 2026: nel caso esaminato, la donazione della nuda proprietà delle quote non poteva accedere all’esenzione totale proprio perché riguardava una partecipazione non di controllo, mentre nel caso in cui la partecipazione trasferita fosse stata effettivamente di controllo, ai sensi del codice civile, con l’impegno dei figli a mantenerla per cinque anni, l’esenzione sarebbe stata pienamente applicabile.

Cosa rischia chi ci crede

Chi imposta un conferimento in holding convinto che la fase successiva — la donazione o il patto di famiglia — sia automaticamente esente, spesso scopre il problema solo quando l’Agenzia delle Entrate liquida l’imposta in misura ordinaria, con sanzioni e interessi che si sommano a un risparmio fiscale che in realtà non c’è mai stato.

Mito 2: “Costituire una holding per il passaggio generazionale è sempre abuso del diritto”

Il mito

“Se creo una holding e poi trasferisco le quote ai figli risparmiando sulle imposte, l’Agenzia delle Entrate mi contesterà sempre l’abuso del diritto.”

Perché ci credono in tanti

Il timore ha una base concreta: la giurisprudenza di legittimità ha effettivamente confermato, in più occasioni, la contestazione di abuso del diritto in operazioni di riorganizzazione societaria — in particolare nei casi di leverage cash out, dove la holding viene usata quasi esclusivamente per trasformare utili societari in un incasso personale a tassazione ridotta. Da qui il salto logico: se la holding può essere contestata, allora lo sarà sempre.

La realtà

Il conseguimento di un vantaggio fiscale, anche significativo, non è di per sé sufficiente a configurare un abuso del diritto. L’articolo 10-bis dello Statuto del contribuente richiede tre elementi cumulativi: un vantaggio fiscale indebito rispetto alla ratio delle norme applicabili, l’assenza di sostanza economica dell’operazione, e l’essenzialità del risparmio d’imposta rispetto a ogni altra motivazione. Quando la holding svolge una funzione reale — gestione unitaria del gruppo, governance coordinata, continuità dell’impresa oltre il fondatore — l’operazione ha sostanza economica propria e il vantaggio fiscale resta un effetto accessorio, non abusivo.

La prova

L’Atto di indirizzo del Ministero dell’Economia e delle Finanze del 27 febbraio 2025 ha ribadito che la valutazione antiabuso deve concentrarsi sull’eventuale vantaggio fiscale indebito e sull’assenza di valide ragioni extrafiscali concrete e prevalenti. Coerentemente, l’interpello n. 42/2026 ha escluso l’abuso del diritto proprio perché l’operazione perseguiva obiettivi economici reali: gestione coordinata delle società, come dimostrato dalla clausola antistallo prevista nello statuto, e avvio graduale del passaggio generazionale del controllo ai figli dell’imprenditore.

Cosa rischia chi ci crede

Rinunciare a priori a una riorganizzazione tramite holding, per il solo timore della contestazione, spesso significa privarsi di uno strumento di governance legittimo. Il rischio reale non sta nella holding in sé, ma in un’operazione costruita senza alcuna motivazione imprenditoriale diversa dal risparmio fiscale.

Mito 3: “Basta dare ai figli la maggioranza delle quote per ottenere l’esenzione”

Il mito

“Se dono ai figli quote che rappresentano la maggioranza dei voti in assemblea, l’esenzione dall’imposta di donazione è automatica.”

Perché ci credono in tanti

La lettera della norma parla effettivamente di “controllo ai sensi dell’articolo 2359, comma 1, numero 1, del codice civile”, cioè della maggioranza dei voti esercitabili in assemblea ordinaria: molti si fermano al dato numerico — il 51% dei voti — senza considerare che il controllo può essere svuotato da clausole statutarie diverse dalla percentuale nominale.

La realtà

La Cassazione ha chiarito che il controllo di diritto rilevante ai fini dell’esenzione implica il potere concreto di determinare l’esito delle deliberazioni assembleari ordinarie nel loro complesso, comprese quelle sulla distribuzione degli utili, senza essere condizionati dal voto di chi dona. Se lo statuto riserva al donante — tramite azioni di categoria speciale o diritti di veto — il potere di incidere anche su una sola materia ordinaria rilevante, il controllo trasferito ai figli è solo formale, non sostanziale, e l’esenzione non si applica.

La prova

Le ordinanze della Cassazione n. 6616, n. 6799 e n. 6166 del 2026 hanno confermato questo principio, ripreso anche dalla Risposta a interpello dell’Agenzia delle Entrate n. 115 del 4 giugno 2026: in quel caso, nonostante i figli ricevessero formalmente la maggioranza dei voti, lo statuto della newco assegnava al padre azioni speciali con diritti di veto su decisioni rilevanti e sulla distribuzione degli utili, e l’esenzione è stata negata perché il controllo trasferito non era effettivo.

Cosa rischia chi ci crede

Costruire uno statuto che “sulla carta” attribuisce la maggioranza ai figli, ma che di fatto lascia al genitore le leve decisive, porta quasi sempre a una decadenza dal beneficio fiscale accertata anni dopo, con imposta ordinaria, sanzioni e interessi maturati dalla data dell’atto.

Mito 4: “Una comunicazione di irregolarità è già un accertamento: bisogna pagare subito”

Il mito

“Se arriva una comunicazione di irregolarità sull’operazione di holding, tanto vale pagare: è già una decisione dell’Agenzia delle Entrate.”

Perché ci credono in tanti

Il linguaggio burocratico di queste comunicazioni, spesso corredato da un importo già calcolato e da una scadenza per il pagamento agevolato, genera l’impressione di trovarsi davanti a un atto definitivo e non più discutibile.

La realtà

Una comunicazione di irregolarità è, nella grande maggioranza dei casi, un atto endoprocedimentale: segnala una discrepanza o un rilievo che l’ufficio ritiene di riscontrare, ma lascia al contribuente uno spazio — talvolta obbligatorio per legge, talvolta di fatto concesso dall’ufficio — per fornire chiarimenti, produrre documentazione e contestare la ricostruzione prima che si trasformi in un avviso di accertamento vero e proprio. Pagare subito, senza valutare la fondatezza del rilievo, significa spesso rinunciare a un’imposta che non era dovuta.

La prova

La Corte di Cassazione, con la sentenza n. 10872 del 24 aprile 2025, ha accolto il ricorso di una società che aveva contestato un atto di accertamento fondato sulla previgente disciplina antielusiva, proprio perché l’ufficio non aveva motivato adeguatamente in relazione ai chiarimenti forniti dal contribuente in risposta alla richiesta preventiva: la Corte ha ribadito che l’ufficio è tenuto a confrontarsi realmente con le giustificazioni offerte, non a ignorarle.

Cosa rischia chi ci crede

Chi paga senza rispondere perde l’occasione di far valere, nella fase in cui costa meno farlo, le ragioni economiche dell’operazione — la stessa sostanza economica che, come visto nel Mito 2, è l’elemento decisivo per escludere l’abuso del diritto.

Mito 5: “Se l’Agenzia non mi sente prima, l’accertamento è sempre nullo”

Il mito

“Se l’ufficio contesta la mia holding senza avermi prima convocato per un contraddittorio, l’atto è automaticamente nullo.”

Perché ci credono in tanti

Negli ultimi anni la giurisprudenza ha effettivamente rafforzato il principio del contraddittorio endoprocedimentale, e il nuovo articolo 6-bis dello Statuto del contribuente ha introdotto, dal 2024, un obbligo generale di contraddittorio preventivo per gli accertamenti non automatizzati.

La realtà

La regola non è uniforme nel tempo né per tutti i tributi. Per gli accertamenti anteriori alla riforma del 2024, la violazione del contraddittorio comporta la nullità dell’atto solo per i tributi armonizzati (come l’IVA) e solo se il contribuente dimostra, con la cosiddetta “prova di resistenza”, quali elementi difensivi concreti avrebbe potuto far valere e come avrebbero potuto cambiare l’esito. Per i tributi non armonizzati, come IRPEF, IRES e imposta di donazione, l’obbligo generalizzato non esisteva prima della riforma. Solo per gli atti emessi dopo l’entrata in vigore dell’articolo 6-bis la violazione rileva di per sé, senza bisogno di dimostrare in concreto cosa sarebbe cambiato.

La prova

Le Sezioni Unite della Corte di Cassazione, con la sentenza n. 21271 del 25 luglio 2025, hanno fissato questo doppio binario temporale, chiarendo che per gli accertamenti “a tavolino” anteriori alla riforma la prova di resistenza resta necessaria per i soli tributi armonizzati; coerentemente, l’ordinanza n. 19516 del 15 luglio 2025 ha escluso la nullità di un accertamento su tributi non armonizzati condotto senza contraddittorio preventivo, proprio in assenza di un obbligo normativo specifico applicabile al caso.

Cosa rischia chi ci crede

Eccepire genericamente “non sono stato sentito” senza indicare quali elementi concreti avrebbero cambiato l’esito, o senza verificare quale disciplina temporale si applica al proprio atto, porta quasi sempre al rigetto dell’eccezione: la strategia difensiva va costruita sulla disciplina applicabile al caso specifico, non su un principio generico.

Mito 6: “Il risparmio fiscale ottenuto dimostra da solo che l’operazione è abusiva”

Il mito

“Se dalla riorganizzazione con la holding ottengo un risparmio d’imposta importante, questo basta a dimostrare che l’operazione è elusiva.”

Perché ci credono in tanti

È il rovescio del Mito 2, ma altrettanto diffuso: l’idea che “se ci guadagno fiscalmente, vuol dire che ho aggirato la legge” sembra intuitiva, soprattutto perché in alcuni casi contestati — i leverage cash out più aggressivi — il risparmio fiscale era effettivamente elevato ed è stato l’elemento che ha attirato l’attenzione dell’ufficio.

La realtà

L’onere di provare il vantaggio fiscale indebito, l’assenza di sostanza economica e l’essenzialità del risparmio d’imposta grava sull’Amministrazione finanziaria, non sul contribuente. Il solo importo del risparmio, per quanto significativo, non è una prova: serve dimostrare che l’operazione non aveva alcuna funzione economica autonoma se non quella fiscale.

La prova

Le ordinanze della Corte di Cassazione nn. 19706 e 19709 del 13 giugno 2026 lo hanno ribadito in modo netto: spetta all’Amministrazione provare l’esistenza di un vantaggio fiscale indebito, l’assenza di sostanza economica e il carattere essenziale del risparmio d’imposta perseguito; nel caso esaminato dall’ordinanza n. 19709, la Cassazione ha confermato l’annullamento dell’atto impositivo proprio perché i giudici di merito avevano correttamente valorizzato le ragioni extrafiscali organizzative e gestionali dell’operazione.

Cosa rischia chi ci crede

Chi si convince in anticipo che “tanto il vantaggio fiscale mi condannerà comunque” rischia di non predisporre — fin dalla costituzione della holding — la documentazione che dimostra le ragioni organizzative e gestionali reali dell’operazione: verbali, delibere, piani industriali, clausole statutarie di governance. È proprio questa documentazione, raccolta per tempo, a ribaltare l’onere della prova a proprio favore in sede di contenzioso.

Mito 7: “Mantenere un diritto di veto non cambia il controllo trasferito ai figli”

Il mito

“Ho donato ai figli la maggioranza delle quote, ma mi sono riservato solo un diritto di veto su poche materie importanti: il controllo resta comunque loro.”

Perché ci credono in tanti

Chi organizza il passaggio generazionale spesso vuole due cose insieme, in apparenza compatibili: dare ai figli la titolarità del controllo e mantenere per sé una rete di sicurezza sulle decisioni più delicate. La convinzione che un veto “limitato” non incida sul controllo complessivo nasce dal fatto che, effettivamente, i figli restano titolari della maggioranza dei voti.

La realtà

La giurisprudenza distingue tra titolarità formale dei voti e capacità effettiva di determinare l’esito delle deliberazioni. Se il diritto di veto riservato al genitore riguarda anche una sola materia ordinaria rilevante — tipicamente la distribuzione degli utili — i figli non possono, da soli, determinare l’esito delle delibere assembleari ordinarie nel loro complesso: il controllo di diritto richiesto dalla norma agevolativa non si considera trasferito.

La prova

L’ordinanza della Cassazione n. 6616/2026 ha chiarito espressamente che il controllo di diritito implica il potere di determinare l’esito delle deliberazioni assembleari ordinarie nel loro complesso, e la Risposta a interpello n. 115/2026 ha applicato questo principio a un caso concreto, negando l’esenzione perché le prerogative riservate al disponente impedivano ai figli di determinare autonomamente l’esito delle delibere.

Cosa rischia chi ci crede

Uno statuto scritto senza una verifica puntuale delle materie coperte dal veto può far perdere l’esenzione fiscale anche a distanza di anni, quando l’Agenzia delle Entrate — o gli eredi in sede di successivo contenzioso — rileva che il controllo non era mai stato realmente trasferito.

Mito 8: “Il patto di famiglia esenta sempre anche i conguagli versati agli altri legittimari”

Il mito

“Con il patto di famiglia trasferisco l’azienda a un figlio e verso agli altri figli un conguaglio: tutto rientra nella stessa esenzione dall’imposta di donazione.”

Perché ci credono in tanti

Il patto di famiglia è pensato proprio per evitare future contestazioni tra legittimari, e nella pratica la liquidazione dei conguagli agli eredi non assegnatari dell’azienda è parte integrante della stessa operazione: sembra logico che l’intero pacchetto goda dello stesso trattamento fiscale agevolato riservato al trasferimento principale.

La realtà

L’esenzione prevista dall’articolo 3, comma 4-ter, del TUSD riguarda il trasferimento dell’azienda o delle partecipazioni al beneficiario assegnatario, non le liquidazioni dei conguagli versati ai legittimari non assegnatari. La giurisprudenza qualifica il patto di famiglia come una donazione modale, e distingue nettamente il regime fiscale del trasferimento principale da quello delle prestazioni compensative verso gli altri legittimari.

La prova

Le ordinanze della Cassazione n. 29506 del 2020 e n. 19561 del 2022 hanno inquadrato il patto di famiglia come donazione modale proprio per distinguere i due piani fiscali, e su queste basi la Corte d’Appello di Milano, con la sentenza n. 3245 del 2 novembre 2023, ha escluso che l’esenzione pensata per i passaggi generazionali si estenda alle liquidazioni dei conguagli. La Cassazione n. 6591 del 10 marzo 2021 ha inoltre precisato che, ai fini del requisito del controllo richiesto per l’esenzione, rileva anche l’eventuale patto parasociale stipulato tra i beneficiari dopo il trasferimento.

Cosa rischia chi ci crede

Calcolare l’imposta dovuta assumendo che l’intero valore trasferito — azienda più conguagli — sia esente porta quasi sempre a una liquidazione successiva dell’imposta ordinaria sulla sola quota dei conguagli, con sanzioni calcolate su un importo che nessuno aveva previsto in fase di pianificazione.

Il mito alla prova dei numeri

Ipotesi 1 — la holding “scudo fiscale”. Un imprenditore conferisce quote per un valore di 740.500 € in una newco, adottando il regime di realizzo controllato ex art. 177, comma 2, TUIR: nessuna plusvalenza imponibile emerge dal conferimento, correttamente. Sei mesi dopo dona ai figli la nuda proprietà del 40% delle quote della newco, convinto che l’operazione sia interamente esente. L’Agenzia delle Entrate liquida invece l’imposta di donazione in misura ordinaria sull’intero valore della quota trasferita, perché il 40% non integra il controllo di diritto richiesto dalla norma agevolativa: al netto della franchigia, l’imposta liquidata supera i 59.000 €, oltre a sanzioni e interessi.

Ipotesi 2 — il veto che azzera il controllo. Un padre trasferisce ai due figli, tramite patto di famiglia, il 62% dei voti della holding di famiglia, riservandosi però — tramite una categoria di azioni speciali — il diritto di veto sulla distribuzione degli utili. I figli chiedono l’esenzione totale prevista dall’articolo 3, comma 4-ter, convinti che la maggioranza formale sia sufficiente. In sede di accertamento, l’ufficio nega l’esenzione perché il veto sugli utili impedisce ai figli di determinare da soli l’esito delle delibere ordinarie: la decadenza dal beneficio comporta il pagamento dell’imposta ordinaria su un valore di 1.180.000 €, oltre a sanzioni pari, in questa fascia, a una somma ulteriore rilevante e agli interessi di mora maturati dalla data dell’atto.

Ipotesi 3 — la comunicazione pagata senza verifica. Una società riceve una comunicazione di irregolarità che ricalcola l’imposta su un conferimento in holding per 96.300 €, ritenendo l’operazione priva di sostanza economica. Il socio paga entro il termine agevolato, senza far verificare la fondatezza del rilievo. Un’analisi successiva della documentazione societaria — verbali, piano di governance, clausola antistallo statutaria — avrebbe potuto dimostrare le ragioni extrafiscali dell’operazione e ribaltare l’onere della prova a carico dell’Amministrazione, con buone probabilità di annullamento totale o parziale del rilievo.

Il fondo di verità

Ogni mito analizzato ha un nucleo reale da cui è nato. È vero che il regime di realizzo controllato dell’art. 177, comma 2, TUIR consente di conferire partecipazioni senza far emergere plusvalenze: il mito nasce dall’estendere questo beneficio, che riguarda solo la fase del conferimento, all’intera catena delle imposte successive. È vero che alcune operazioni di leverage cash out sono state sanzionate per abuso del diritto: il mito nasce dal generalizzare quei casi specifici — dove mancava qualunque motivazione diversa dal risparmio fiscale — a ogni holding di famiglia. È vero che la norma richiede la maggioranza dei voti in assemblea ordinaria: il mito nasce dal fermarsi al dato percentuale, ignorando che clausole statutarie particolari possono svuotarlo. È vero che dal 2024 esiste un obbligo generale di contraddittorio preventivo: il mito nasce dall’applicare questa regola nuova anche agli atti anteriori alla riforma, dove valgono ancora i criteri precedenti. In tutti i casi, il quadro normativo e giurisprudenziale reale è più articolato — e spesso più favorevole al contribuente — di quanto il passaparola lasci credere, a condizione di conoscerne con precisione i confini.

Mito vs realtà in tabella

La tabella riassume, per ciascun mito analizzato, come stanno realmente le cose secondo la normativa vigente e la giurisprudenza più recente.

Il mito	Come stanno le cose
La holding azzera sempre le imposte sul passaggio generazionale	Il vantaggio del realizzo controllato riguarda solo le plusvalenze da conferimento; l’esenzione sulla donazione richiede requisiti autonomi e distinti
Costituire una holding per il passaggio generazionale è sempre abuso del diritto	Non lo è se l’operazione ha sostanza economica reale e ragioni extrafiscali concrete e prevalenti
Basta dare ai figli la maggioranza delle quote per avere l’esenzione	Serve il controllo di diritto effettivo: veti su materie ordinarie rilevanti lo escludono anche con maggioranza formale
Una comunicazione di irregolarità va sempre pagata subito	È spesso un atto endoprocedimentale che ammette chiarimenti e contestazione prima dell’accertamento definitivo
Senza contraddittorio l’accertamento è sempre nullo	Dipende dalla data dell’atto e dal tipo di tributo: la disciplina non è uniforme
Il risparmio fiscale ottenuto prova da solo l’abuso del diritto	L’onere di provare vantaggio indebito, assenza di sostanza economica ed essenzialità del risparmio è dell’Amministrazione
Un veto limitato non incide sul controllo trasferito	Un veto anche su una sola materia ordinaria rilevante può escludere il controllo di diritto richiesto dalla norma
Il patto di famiglia esenta anche i conguagli ai legittimari	L’esenzione riguarda il trasferimento principale, non le liquidazioni compensative agli altri legittimari

Le domande di verifica

È vero che conferire in holding con l’art. 177 TUIR significa non pagare mai imposte sul passaggio generazionale? No. Riguarda solo l’assenza di plusvalenza imponibile nella fase del conferimento; le imposte successive — donazione, successione — seguono regole proprie.

È vero che qualunque risparmio fiscale ottenuto con una holding fa scattare automaticamente l’abuso del diritto? No. Serve che l’Amministrazione dimostri anche l’assenza di sostanza economica e l’essenzialità del risparmio rispetto a ogni altra motivazione.

È vero che una comunicazione di irregolarità si può sempre contestare? Dipende. Nella maggior parte dei casi è possibile fornire chiarimenti o presentare istanza di autotutela prima che diventi un accertamento definitivo, ma i termini e le modalità vanno verificati caso per caso sull’atto ricevuto.

È vero che mantenere un diritto di veto sulla distribuzione degli utili è compatibile con l’esenzione sulla donazione delle quote? No, secondo l’orientamento più recente della Cassazione: un veto su una materia ordinaria rilevante può escludere il controllo di diritto richiesto dalla norma.

È vero che la mancanza di contraddittorio rende sempre nullo l’atto impositivo? Dipende dalla data dell’atto e dal tipo di tributo coinvolto: per gli atti anteriori alla riforma del 2024 vale ancora la distinzione tra tributi armonizzati e non armonizzati.

Le sentenze che smontano i miti

Questi sono i riferimenti giurisprudenziali e di prassi più rilevanti su cui si fonda l’analisi svolta, ciascuno collegato al mito che contribuisce a demolire o ridimensionare.

1. Cassazione, sez. trib., ordinanza n. 24839 del 6 novembre 2020 — ha escluso l’elusività di un’operazione di cessione di partecipazioni rivalutate con pagamento mediante dividendi a terzi acquirenti, ribadendo che il solo risparmio fiscale non basta a configurare abuso del diritto (Mito 6).
2. Cassazione, sez. trib., ordinanza n. 19561 del 2022 — ha inquadrato il patto di famiglia come donazione modale, distinguendo il regime fiscale del trasferimento principale da quello dei conguagli (Mito 8).
3. Cassazione, sentenza n. 29506 del 2020 — prima pronuncia organica sull’inquadramento fiscale del patto di famiglia come donazione modale, alla base della successiva giurisprudenza sul tema (Mito 8).
4. Cassazione, sentenza n. 6591 del 10 marzo 2021 — ha precisato che, ai fini del requisito del controllo per l’esenzione, rileva anche il patto parasociale stipulato tra i beneficiari dopo il trasferimento delle quote (Mito 3, Mito 7).
5. Cassazione, sentenza n. 10872 del 24 aprile 2025 — ha annullato un accertamento antielusivo per carenza di motivazione rispetto ai chiarimenti forniti dal contribuente, confermando la rilevanza del confronto procedimentale prima dell’atto definitivo (Mito 4).
6. Cassazione, ordinanza n. 15944 del 16 giugno 2025 — ha chiarito il momento di realizzo della plusvalenza nella cessione di partecipazioni con clausola di earn out, rilevante per l’inquadramento fiscale delle riorganizzazioni societarie (Mito 1).
7. Cassazione, ordinanza n. 19516 del 15 luglio 2025 — ha escluso la nullità di un accertamento su tributi non armonizzati condotto senza contraddittorio preventivo, per atti anteriori alla riforma del 2024 (Mito 5).
8. Cassazione, Sezioni Unite, sentenza n. 21271 del 25 luglio 2025 — ha fissato il doppio binario temporale sul contraddittorio endoprocedimentale e sulla prova di resistenza, punto di riferimento oggi vincolante in materia (Mito 5).
9. Cassazione, ordinanza n. 6616 del 2026 — ha chiarito che il controllo di diritto rilevante ai fini dell’esenzione implica il potere di determinare l’esito delle delibere assembleari ordinarie nel loro complesso (Mito 3, Mito 7).
10. Cassazione, ordinanze nn. 6799 e 6166 del 2026 — hanno confermato l’orientamento della n. 6616/2026 sul controllo di diritto effettivo, applicato a fattispecie analoghe di holding familiari (Mito 3, Mito 7).
11. Cassazione, ordinanze nn. 19706 e 19709 del 13 giugno 2026 — hanno ribadito che l’onere di provare vantaggio fiscale indebito, assenza di sostanza economica ed essenzialità del risparmio grava sull’Amministrazione finanziaria (Mito 2, Mito 6).
12. Cassazione, sentenza n. 14530 del 16 maggio 2026 — ha affrontato il requisito della “commercialità” ai fini della participation exemption nelle riorganizzazioni con conferimento in holding, tema connesso alla corretta impostazione fiscale dell’operazione (Mito 1).

Cosa può fare lo Studio Monardo

Una comunicazione di irregolarità collegata a un’operazione di holding e passaggio generazionale richiede competenze che raramente convivono in un solo professionista: lo Studio Monardo mette a disposizione lo stesso staff multidisciplinare che coordina in materia bancaria e tributaria a livello nazionale, integrandolo con la capacità di portare la difesa fino all’ultimo grado di giudizio, se necessario. Ecco, in concreto, gli strumenti che vengono attivati:

1. Analizziamo il testo integrale della comunicazione di irregolarità, individuando se si tratta di un rilievo formale, di una richiesta di chiarimenti o del preludio a un accertamento sull’abuso del diritto.
2. Ricostruiamo la sequenza dell’operazione societaria — conferimento, statuto, eventuali donazioni o patti di famiglia successivi — per verificare la coerenza con i requisiti di legge sul controllo di diritto.
3. Verifichiamo la sussistenza della sostanza economica dell’operazione, raccogliendo verbali, delibere, piani di governance e clausole statutarie idonei a dimostrare le ragioni extrafiscali.
4. Controlliamo se nel caso specifico era dovuto il contraddittorio preventivo, in base alla data dell’atto e al tipo di tributo contestato, ed eccepiamo la relativa violazione quando ricorrono i presupposti.
5. Predisponiamo la risposta alla comunicazione di irregolarità o l’istanza di autotutela, prima che il rilievo si trasformi in avviso di accertamento formale.
6. Impugniamo l’avviso di accertamento davanti alla Corte di Giustizia Tributaria competente, quando la fase amministrativa non porta a un esito favorevole.
7. Contestiamo puntualmente l’onere della prova sull’abuso del diritto, richiamando la giurisprudenza che pone a carico dell’Amministrazione la dimostrazione del vantaggio indebito e dell’assenza di sostanza economica.
8. Verifichiamo la corretta applicazione dell’esenzione sull’imposta di donazione, materia in cui interviene il coordinamento con i commercialisti dello staff per l’analisi degli aspetti fiscali connessi.
9. Assistiamo nella predisposizione di nuove operazioni di riorganizzazione societaria, impostando fin dall’origine gli elementi che la giurisprudenza richiede per escludere future contestazioni.
10. Seguiamo il contenzioso in ogni grado, garantendo continuità di strategia dalla fase amministrativa fino all’eventuale ricorso per cassazione.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

Nel contesto specifico delle contestazioni su holding e passaggio generazionale, è il coordinamento dello staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario l’abilitazione che pesa maggiormente: è quella competenza a permettere di leggere la comunicazione di irregolarità insieme ai profili fiscali dell’operazione — conferimenti, plusvalenze, imposta di donazione — prima ancora di valutare l’eventuale contenzioso. A questo si aggiunge la qualifica di cassazionista, che garantisce continuità della strategia difensiva dalla risposta alla comunicazione fino, se necessario, all’ultimo grado di giudizio, con lo staff di avvocati e commercialisti che lavora sullo stesso fascicolo dall’inizio alla fine.

Il quadro normativo in sintesi

Prima di affrontare la difesa concreta, è utile ricomporre in un unico quadro le norme che intervengono in questa materia, perché è proprio la loro sovrapposizione a generare gran parte dei miti analizzati sopra.

Sul piano societario e tributario del conferimento, l’articolo 177, comma 2, del TUIR consente di conferire partecipazioni di controllo o di collegamento in una società conferitaria mantenendo la continuità dei valori fiscali, a condizione che il valore di iscrizione delle partecipazioni ricevute dal conferente corrisponda al patrimonio netto contabile della conferitaria riferibile a tali conferimenti. È un regime pensato per non ostacolare le riorganizzazioni societarie con reale sostanza economica, non per azzerare ogni imposizione futura sul patrimonio conferito.

Sul piano dell’imposta di donazione e successione, l’articolo 3, comma 4-ter, del D.Lgs. 346/1990 esenta i trasferimenti di aziende o rami d’azienda, quote sociali e azioni a favore del coniuge e dei discendenti, ma solo a condizione che i beneficiari acquisiscano o integrino il controllo di diritto ai sensi dell’articolo 2359, comma 1, numero 1, del codice civile e lo mantengano per almeno cinque anni dalla data del trasferimento. Il mancato rispetto di questa condizione comporta la decadenza dal beneficio, con applicazione dell’imposta in misura ordinaria, sanzioni amministrative e interessi di mora calcolati dalla data in cui l’imposta avrebbe dovuto essere versata: non un semplice conguaglio, ma una vera e propria rideterminazione retroattiva del carico fiscale.

Sul piano dell’abuso del diritto, l’articolo 10-bis della Legge 212/2000 (Statuto del contribuente) definisce come abusive le operazioni prive di sostanza economica che, pur nel rispetto formale delle norme fiscali, realizzano essenzialmente vantaggi fiscali indebiti. La norma stessa, tuttavia, precisa che non si considerano abusive le operazioni giustificate da valide ragioni extrafiscali, non marginali, anche di ordine organizzativo o gestionale, che rispondono a finalità di miglioramento strutturale o funzionale dell’impresa. È proprio questa clausola di salvaguardia il terreno su cui si gioca la maggior parte delle contestazioni relative alle holding di famiglia costituite in vista del passaggio generazionale.

Sul piano procedimentale, dal 2024 l’articolo 6-bis dello Statuto del contribuente ha introdotto un obbligo generale di contraddittorio preventivo per gli atti impositivi non automatizzati, superando la precedente disciplina frammentaria che distingueva tra tributi armonizzati e non armonizzati. Questo cambiamento normativo, però, si applica solo agli atti emessi successivamente alla sua entrata in vigore: per le comunicazioni di irregolarità e gli accertamenti relativi a operazioni concluse negli anni precedenti, occorre sempre verificare quale disciplina temporale sia effettivamente applicabile.

Come riconoscere una comunicazione di irregolarità e i passaggi da seguire

Non tutte le comunicazioni che arrivano da parte dell’Agenzia delle Entrate hanno lo stesso valore giuridico, e distinguerle correttamente è il primo passo per costruire una difesa efficace.

La comunicazione derivante da controllo automatizzato o formale (le tradizionali comunicazioni ex art. 36-bis o 36-ter del DPR 600/1973) segnala discrepanze rilevate incrociando i dati dichiarati con quelli in possesso dell’anagrafe tributaria: in questi casi il contribuente ha tipicamente un termine di trenta giorni per fornire chiarimenti o documentazione prima che l’irregolarità si consolidi in una richiesta di pagamento.

La comunicazione che anticipa un accertamento sostanziale, come quella collegata a un’operazione di riorganizzazione societaria o a una presunta elusione, ha invece natura diversa: non deriva da un mero controllo automatizzato, ma da un’attività istruttoria dell’ufficio che ha esaminato nel merito l’operazione — il conferimento, lo statuto della holding, l’atto di donazione o il patto di famiglia — e ne contesta la coerenza con i requisiti di legge. In questo secondo caso, la risposta non può limitarsi a una verifica contabile: richiede una ricostruzione giuridica complessiva dell’operazione, spesso supportata dalla stessa documentazione che avrebbe dovuto accompagnare l’operazione fin dall’origine.

In entrambi i casi, il primo passo utile è verificare con precisione la base normativa richiamata nella comunicazione: se l’ufficio contesta l’assenza del controllo di diritto ai fini dell’esenzione, la difesa si gioca sull’analisi dello statuto e dei patti parasociali; se contesta l’abuso del diritto, la difesa si gioca sulla dimostrazione della sostanza economica dell’operazione; se la comunicazione riguarda invece la corretta applicazione del regime di realizzo controllato, l’analisi si sposta sulla congruità dei valori di conferimento iscritti in contabilità.

Le domande più tecniche

Cosa succede se l’operazione di holding è già stata perfezionata anni fa e solo ora arriva la contestazione? L’Amministrazione finanziaria può contestare operazioni concluse negli anni precedenti nei limiti dei termini di decadenza previsti per l’accertamento, generalmente cinque anni dalla presentazione della dichiarazione relativa al periodo d’imposta in cui l’operazione ha avuto effetto fiscale, salvo casi particolari che possono estendere il termine. Verificare la tempestività dell’atto rispetto a questi termini è uno dei primi controlli da compiere.

È possibile presentare un interpello preventivo per evitare future contestazioni su una holding non ancora costituita? Sì: l’articolo 11 dello Statuto del contribuente consente di sottoporre preventivamente all’Agenzia delle Entrate lo schema dell’operazione, ottenendo una risposta vincolante per l’Amministrazione, come dimostrano proprio gli interpelli n. 42/2026 e n. 115/2026 analizzati in questo articolo: uno strumento che riduce sensibilmente il rischio di contestazioni successive, se utilizzato correttamente e con una rappresentazione completa e veritiera dei fatti.

Cosa cambia se la holding non è ancora stata costituita e si sta solo valutando l’operazione? In questa fase la difesa più efficace è preventiva: costruire fin dall’origine la documentazione che dimostra le ragioni organizzative e gestionali dell’operazione — piani industriali, verbali assembleari, clausole statutarie di governance coerenti con le finalità dichiarate — riduce drasticamente sia il rischio di contestazione sia, in caso di contestazione, l’onere difensivo successivo.

Una holding che detiene solo partecipazioni, senza alcuna attività operativa propria, è automaticamente sospetta? Non automaticamente, ma la giurisprudenza più recente osserva con maggiore attenzione le strutture che si limitano a essere un “mero contenitore” di partecipazioni, privo di autonomia decisionale e di una funzione reale nella governance del gruppo: la distinzione tra una holding con una funzione di coordinamento effettiva e una holding priva di qualunque ruolo operativo è spesso decisiva nella valutazione dell’abuso del diritto.

Cosa cambia tra un accertamento ancora contestabile e uno ormai definitivo

Un aspetto spesso sottovalutato riguarda i tempi entro cui è possibile ancora intervenire: ogni atto tributario — comunicazione di irregolarità, avviso bonario, avviso di accertamento vero e proprio — ha termini specifici per la risposta, l’adesione o l’impugnazione, e lasciarli decorrere senza agire consolida definitivamente la pretesa, anche quando questa sarebbe stata contestabile con successo. Per questo motivo, la prima verifica da compiere di fronte a qualunque comunicazione relativa a un’operazione di holding non è tanto “quanto devo pagare”, quanto “quanto tempo ho per intervenire e quali strumenti ho ancora a disposizione”: accertamento con adesione, istanza di autotutela, ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria. Ognuno di questi strumenti ha presupposti, termini e conseguenze diverse, e la scelta tra l’uno e l’altro dipende dalla natura specifica del rilievo contestato — dato che, come visto nei miti analizzati, la stessa espressione “irregolarità su operazione di holding” può nascondere contestazioni giuridicamente molto diverse tra loro.

Il ruolo dello staff multidisciplinare nella lettura dell’operazione

Una delle ragioni per cui questi miti resistono così a lungo è che il tema del passaggio generazionale tramite holding non si presta a una lettura mono-disciplinare. Chi si occupa solo dell’aspetto societario rischia di trascurare le conseguenze fiscali dello statuto che sta redigendo; chi si occupa solo dell’aspetto fiscale rischia di non cogliere che una clausola statutaria apparentemente neutra — come un diritto di veto su una singola materia — può da sola determinare la perdita di un’esenzione. È proprio in questa intersezione che si colloca il lavoro di uno staff che unisce competenze bancarie, tributarie e societarie sotto un’unica regia.

Nella fase di costituzione di una holding familiare, questo significa verificare contestualmente tre livelli: la coerenza dello statuto con gli obiettivi di governance dichiarati, la corretta applicazione del regime di realizzo controllato al conferimento, e la struttura dei diritti di voto in vista di un eventuale successivo trasferimento ai discendenti. Un errore anche solo in uno di questi tre livelli — uno statuto scritto senza considerare le ricadute fiscali, un conferimento valorizzato in modo non congruo, un veto che sulla carta sembra marginale ma incide su una materia ordinaria rilevante — può vanificare l’intera pianificazione a distanza di anni, quando ormai i margini di correzione sono ridotti.

Nella fase difensiva, di fronte a una comunicazione di irregolarità già ricevuta, lo stesso approccio integrato consente di valutare simultaneamente se conviene rispondere con chiarimenti tecnici, presentare istanza di autotutela, avviare un accertamento con adesione o procedere direttamente all’impugnazione: la scelta dipende da una lettura combinata del rilievo contestato, dei termini decorsi, della documentazione disponibile e delle probabilità di successo in ciascuna delle tre sedi. Non è una scelta che si possa fare bene guardando solo l’aspetto tributario o solo l’aspetto processuale separatamente.

Perché la tempestività della risposta conta più dell’importo contestato

Un errore ricorrente, tra chi riceve una comunicazione di irregolarità legata a un’operazione di holding, è concentrarsi esclusivamente sull’importo richiesto, sottovalutando quanto la tempestività della risposta incida sulle possibilità difensive effettive. Ogni giorno che passa senza una verifica della fondatezza del rilievo è un giorno che avvicina la scadenza dei termini entro cui è ancora possibile intervenire con gli strumenti meno onerosi — chiarimenti, autotutela, adesione — prima che l’unica strada rimasta sia il ricorso giurisdizionale vero e proprio, più lungo e con esiti meno prevedibili rispetto a un intervento tempestivo nella fase amministrativa.

Questo vale in modo particolare per le contestazioni relative all’abuso del diritto: la documentazione che dimostra la sostanza economica dell’operazione — verbali assembleari, piani industriali, corrispondenza interna che attesti le ragioni organizzative della riorganizzazione — è spesso più facile da reperire e da presentare in modo ordinato nelle prime fasi del procedimento, quando i fatti sono recenti e i soggetti coinvolti sono ancora disponibili a ricostruire il contesto, piuttosto che a distanza di anni in sede di contenzioso avanzato.

Chiusura

L’informazione corretta, in materia di holding e passaggio generazionale, non è un dettaglio tecnico: è spesso l’unica vera differenza tra un’esenzione fiscale conservata e un’imposta liquidata anni dopo con sanzioni e interessi. I miti analizzati in questo articolo nascono quasi sempre da un fondo di verità normativo reale, applicato però in modo troppo largo o troppo rigido: proprio per questo, prima di conferire quote, firmare un patto di famiglia o rispondere a una comunicazione di irregolarità, vale la pena verificare come la norma si applica al caso concreto.

È esattamente su questo crocevia — societario, tributario e contenzioso — che si colloca la competenza specifica dello Studio Monardo: il coordinamento dello staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario permette di leggere una comunicazione di irregolarità legata a un’operazione di holding con la stessa profondità tecnica richiesta per impostarla correttamente fin dall’origine.

📩 Non lasciare che una comunicazione di irregolarità diventi un accertamento definitivo prima di aver verificato se il rilievo è davvero fondato: scrivici oggi stesso, trovi tutti i riferimenti per contattare lo studio in fondo a questa pagina.