Il ribaltamento di prospettiva: smetti di reagire, inizia ad anticipare
Quando arriva un avviso di accertamento sulle stock option, la reazione istintiva è subire l’urto e cercare di rispondere. Sbagliato. Chi conosce le mosse dell’Agenzia delle Entrate smette di subirle e inizia ad anticiparle: capisce dove l’Ufficio ha margine di manovra, dove invece le sue pretese vacillano, e quando il momento migliore per giocare d’anticipo è già passato — o deve ancora arrivare.
Le stock option sono tra gli strumenti di remunerazione più complessi sul piano fiscale: tre momenti imponibili distinti (esercizio dell’opzione, distribuzione dei dividendi, cessione delle azioni), una normativa interna in continua evoluzione e un intreccio sempre più fitto con le convenzioni contro le doppie imposizioni e le linee guida OCSE. In questo scenario, l’Agenzia delle Entrate dispone di una cassetta degli attrezzi ampia — avvisi di accertamento, controlli automatizzati, richieste di chiarimento, contestazioni sul sostituto d’imposta — ma anche di vincoli precisi che, ignorati dall’Ufficio o non fatti valere dal contribuente, possono trasformare una pretesa all’apparenza solida in un atto impugnabile.
Lo Studio Monardo è specializzato nella materia del contenzioso tributario su piani azionari e remunerazioni in natura grazie alla sua presenza costante nelle aule tributarie fino al grado di legittimità. L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista: ha seguito i filoni giurisprudenziali sulle stock option sin da quando la Cassazione ha ridefinito la base imponibile dell’addizionale del 10% (Cass. n. 15861/2023) e ha costruito difese coordinate tanto sul piano fiscale quanto su quello del diritto bancario e tributario. Qui non si finisce la partita alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado: la si accompagna, se necessario, fino alla Corte Suprema con la medesima linea strategica.
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Chi hai di fronte: l’Agenzia delle Entrate e la sua convenienza economica
L’Agenzia delle Entrate non è un avversario monolitico: è un’organizzazione con proprie logiche di convenienza, vincoli di bilancio e pressioni di risultato. Capire come ragiona è la prima arma del contribuente informato.
Quando si tratta di stock option, l’Ufficio lavora prevalentemente su tre filoni: i controlli incrociati tra la Certificazione Unica del datore di lavoro (sostituto d’imposta) e la dichiarazione dei redditi del lavoratore; le anomalie nei quadri reddituali per i contribuenti con mobilità internazionale (vesting period svolti in parte all’estero); e le contestazioni sui regimi agevolati (startup innovative, PMI innovative, lavoratori impatriati) quando ritiene che i requisiti normativi non siano stati rispettati.
Dal punto di vista dell’Ufficio, una contestazione sulle stock option ha senso economico quando l’imponibile in discussione è rilevante — stiamo tipicamente parlando di importi sopra i 50.000-100.000 euro — e quando la documentazione del sostituto d’imposta è lacunosa o la classificazione del reddito è opinabile. Quando invece il lavoratore e il datore di lavoro hanno una documentazione inoppugnabile (piano di stock option scritto, perizia del valore normale per le azioni non quotate, CU coerente con la dichiarazione), l’Ufficio preferisce spostarsi su terreni più fertili.
La prima cosa che l’Agenzia farà è verificare se il momento imponibile è stato correttamente individuato. Il secondo passo è calcolare se la base imponibile dichiarata corrisponde al valore normale delle azioni all’exercise date. Il terzo, più raffinato e tipico delle contestazioni su lavoratori con mobilità internazionale, è discutere la quota proporzionale tassabile in Italia rispetto al vesting period complessivo.
La buona notizia è che l’Ufficio, per ciascuna di queste mosse, ha limiti precisi: termini di decadenza, oneri probatori a proprio carico e vincoli giurisprudenziali che restringono significativamente il suo margine d’azione. Ecco il piano di gioco, mossa per mossa.
Mossa 1 — La contestazione sul momento imponibile: quando l’Ufficio sposta il tiro
LA MOSSA
L’Agenzia delle Entrate, partendo dall’analisi della Certificazione Unica, verifica se il reddito da stock option è stato dichiarato nell’anno corretto. Il momento imponibile per le stock option è fissato dalla legge e dalla giurisprudenza: coincide con l’exercise date, la data in cui il lavoratore esercita il diritto di opzione e acquisisce le azioni. Non rileva la data di assegnazione (grant date), né quella in cui le azioni vengono materialmente consegnate o annotate in conto.
Tuttavia l’Ufficio interviene nei casi anomali: piani con opzioni cedibili, in cui il momento imponibile arretra all’assegnazione del diritto; piani con clausole di graded vesting; piani in cui il dipendente ha esercitato le opzioni ma il datore di lavoro ha applicato la ritenuta in un anno diverso da quello di competenza.
PERCHÉ LA FA (E QUANDO PREFERISCE NON FARLA)
Spostare il momento imponibile di un anno o più permette all’Ufficio di aggredire potenzialmente periodi ancora accertabili quando quello “corretto” sarebbe già in decadenza. Questa mossa conviene all’Agenzia quando i valori di mercato delle azioni erano più alti nell’anno che essa vuole tassare. Non conviene quando la documentazione del piano è trasparente e i documenti di esercizio dell’opzione (broker statement, comunicazione aziendale) sono in possesso del lavoratore.
I SUOI LIMITI
L’Ufficio non può spostare liberamente il momento imponibile per ragioni di convenienza: il dies a quo è cristallizzato nella Certificazione Unica emessa dal sostituto d’imposta e nella documentazione del piano. La Cassazione, con ordinanza n. 15861/2023 del 6 giugno 2023, ha chiarito il corretto regime dell’addizionale del 10% sulle stock option, confermando implicitamente che il momento di applicazione della ritenuta è quello dell’erogazione. Il termine per accertare l’anno di imposta corretto è di cinque anni dalla dichiarazione (o quattro con riduzione per contribuenti ISA congrue), a pena di decadenza.
LA TUA CONTROMOSSA
Raccogliere e conservare tutta la documentazione del piano: il contratto di stock option, le comunicazioni dell’esercizio, i broker statement con la data di esercizio, la Certificazione Unica. In sede di contraddittorio (60 giorni dalla notifica del PVC o dell’atto istruttorio), presentare memoria tecnica che ricostruisce il momento imponibile con riferimento alla documentazione e ai chiarimenti dell’Agenzia delle Entrate stessa (Circolare AdE n. 112/E del 1999; risposte a interpello n. 427/E/2019 e n. 8/2026).
LE PRONUNCE CHE TI PROTEGGONO
— Cass., Sez. Trib., 6 giugno 2023, n. 15861: la ritenuta si applica al momento dell’erogazione dell’emolumento; il sostituto d’imposta opera la trattenuta nell’anno di esercizio dell’opzione. — AdE, Risposta a interpello n. 8 del 16 gennaio 2026: ribadisce il trattamento fiscale dei piani di incentivazione azionaria, con chiarimento sul momento rilevante per l’applicazione delle ritenute.
Mossa 2 — La contestazione sulla base imponibile: il valore normale delle azioni
LA MOSSA
La seconda mossa tipica dell’Ufficio è contestare come è stato determinato il “valore normale” delle azioni all’exercise date, che costituisce il parametro per calcolare il fringe benefit imponibile (art. 51, comma 3, TUIR): imponibile = valore normale − prezzo di esercizio (strike price). Per le azioni quotate, il valore normale è la media aritmetica dei prezzi rilevati nell’ultimo mese. Per le azioni non quotate — il caso più frequente nelle PMI, startup e gruppi multinazionali con holding non quotata — il valore normale va determinato in proporzione al valore del patrimonio netto o, secondo l’AdE, tramite perizia giurata.
PERCHÉ LA FA (E QUANDO PREFERISCE NON FARLA)
L’Ufficio contesta il valore normale quando ritiene che sia stato sottostimato — tipicamente nelle azioni non quotate in cui la perizia è stata commissionata a un professionista interno al gruppo o utilizza parametri contestabili. Quando le azioni sono quotate su mercati regolamentati, la media del mese è un dato oggettivo e difficilmente contestabile: in questi casi l’Agenzia preferisce spostare il tiro sulla proporzionalità territoriale o sul regime agevolato.
I SUOI LIMITI
La Cassazione e la prassi amministrativa hanno fissato criteri precisi per la determinazione del valore normale, e l’Ufficio non può sostituirsi liberamente alla perizia con la propria valutazione senza fornire elementi probatori a sostegno. Se la perizia è stata redatta da un professionista indipendente rispetto alla data della delibera di assegnazione (entro 30 giorni precedenti), l’onere di dimostrarne l’inadeguatezza spetta all’Agenzia, non al contribuente.
Risposta a interpello n. 118/2024 dell’AdE ha chiarito anche i limiti dell’affrancamento del valore fiscale delle stock option incedibili: la rideterminazione ex art. 5 L. 448/2001 non si applica perché, in assenza di cedibilità dell’opzione, non si può generare una plusvalenza tassabile come “reddito diverso”. Questo delimita il perimetro d’azione dell’Ufficio: non può richiedere un’imposta su una rivalutazione che la legge stessa non prevede.
LA TUA CONTROMOSSA
Conservare e produrre la perizia giurata o la documentazione della media dei prezzi di mercato (broker statement, sito della borsa). Nelle azioni non quotate, la tempestività della perizia rispetto alla delibera è decisiva. Se l’Ufficio contesta la perizia in sede di accertamento, chiedere l’accesso agli atti per verificare su quale base tecnica l’Agenzia abbia formulato la propria diversa stima.
LE PRONUNCE CHE TI PROTEGGONO
— Cass., Sez. Trib., 20595/2023: le stock option sono tassate come redditi ordinari di lavoro dipendente all’exercise date; non si applica la rivalutazione ex art. 5 L. 448/2001, in quanto questa riguarda i “redditi diversi” e non i redditi di lavoro. — AdE, Risposta a interpello n. 289/2023: la determinazione del costo fiscale della partecipazione ceduta tiene conto del valore già assoggettato a tassazione come fringe benefit (art. 68, co. 6, TUIR), evitando la doppia imposizione.
Mossa 3 — La contestazione sulla proporzionalità territoriale: la mossa più pericolosa
LA MOSSA
Questa è la mossa che l’Agenzia delle Entrate fa sistematicamente sui lavoratori con mobilità internazionale: contesta che il valore del fringe benefit sia stato tassato integralmente in Italia, anche quando parte del vesting period è stata svolta all’estero. La tesi dell’Ufficio, fino a qualche anno fa, era semplice: se il diritto alle azioni è maturato durante un periodo in cui il dipendente lavorava in Italia, l’intero valore è tassabile qui.
Oppure — nella direzione opposta — l’Ufficio fa valere la tassazione integrale in Italia su lavoratori non residenti che hanno svolto solo una frazione del vesting in Italia, operando ritenute sul 100% del fringe benefit attraverso il sostituto d’imposta italiano.
PERCHÉ LA FA (E QUANDO PREFERISCE NON FARLA)
Dal punto di vista fiscale italiano, tassare l’intero importo è conveniente. Il problema è che questa posizione si scontra frontalmente con la giurisprudenza della Cassazione e con la prassi dell’AdE stessa. Dal 2025, questo è un terreno molto rischioso per l’Ufficio, perché la Corte Suprema ha sancito il contrario con assoluta chiarezza.
I SUOI LIMITI
Questo è il limite invalicabile più importante dell’Agenzia delle Entrate in materia di stock option. La Cassazione, con ordinanza n. 10606 del 23 aprile 2025, ha definitivamente stabilito che la tassazione italiana è limitata alla quota del fringe benefit proporzionale ai giorni di lavoro svolti in Italia durante il vesting period — non al periodo complessivo. Nel caso esaminato, il lavoratore aveva prestato attività in Italia per l’11,84% del vesting period quadriennale: solo quella quota era imponibile in Italia, il resto era esente da prelievo italiano.
Il principio si fonda su una lettura congiunta dell’art. 23, co. 1, lett. c) TUIR e dell’art. 15 del Modello OCSE: l’Ufficio non può imporre in via unilaterale la tassazione integrale ignorando le Convenzioni contro le doppie imposizioni.
LA TUA CONTROMOSSA
Ricostruire analiticamente il vesting period con la documentazione dei paesi in cui l’attività è stata effettivamente svolta (contratti di lavoro, cedolini paga esteri, prove della residenza fiscale). Calcolare la quota proporzionale italiana secondo il criterio dei giorni lavorativi. Se il sostituto d’imposta ha già applicato ritenute sull’intero importo, è possibile presentare istanza di rimborso all’AdE. Se l’Ufficio ha emesso avviso di accertamento, impugnarlo citando la Cass. n. 10606/2025 e la Cort. Giust. Trib. I grado Pescara, sent. n. 352/2025, che ha già applicato in primo grado lo stesso principio.
LE PRONUNCE CHE TI PROTEGGONO
— Cass., Sez. Trib., ord. n. 10606 del 23 aprile 2025: la tassazione italiana delle stock option per lavoratori non residenti si limita alla quota proporzionale al periodo di lavoro svolto in Italia durante il vesting. Respinto il ricorso dell’AdE. — Cort. Giust. Trib. I grado Pescara, sent. n. 352 dell’11 giugno 2025: applicazione diretta del principio Cass. 10606/2025; riconosciuto il diritto al rimborso delle imposte trattenute in eccesso. — AdE, Risposta a interpello n. 316/2020: la stessa Amministrazione aveva già riconosciuto la proporzionalità nel trattamento fiscale delle stock option con vesting period parzialmente estero.
Mossa 4 — La contestazione sui regimi agevolati: startup, PMI innovative e impatriati
LA MOSSA
L’Agenzia attacca i regimi agevolati quando ritiene che i presupposti non siano stati rispettati. I tre scenari più frequenti: (a) startup innovative che perdono lo status prima del completamento del piano di stock option; (b) lavoratori impatriati che ricevono l’assegnazione delle azioni in un anno in cui sono già divenuti non residenti; (c) errata qualificazione del piano come riservato “alla generalità dei dipendenti” per fruire della franchigia di 2.065,83 euro, quando in realtà il piano è riservato a categorie selezionate.
PERCHÉ LA FA (E QUANDO PREFERISCE NON FARLA)
I regimi agevolati sono percepiti dall’Ufficio come aree ad alto rischio di elusione, e la contestazione è sempre economicamente conveniente perché basta dimostrare la perdita di un solo requisito per far cadere l’intera agevolazione. Quando invece la società è ancora iscritta alla sezione speciale delle PMI innovative al momento dell’assegnazione, il regime regge.
I SUOI LIMITI
La Cassazione ha fissato un principio importante sul criterio temporale: per i regimi agevolati legati a piani pluriennali, i requisiti vanno verificati al momento dell’assegnazione dell’opzione, non al momento dell’esercizio. L’AdE, con Risposta a interpello n. 167/2023, ha chiarito le conseguenze della perdita del requisito di PMI innovativa: l’agevolazione cade solo per i piani assegnati dopo la perdita dello status, non retroattivamente.
Sui lavoratori impatriati, la Risposta a interpello n. 274/E del 28 ottobre 2025 ha tracciato un confine preciso: il fringe benefit da RSU o stock option maturato quando il soggetto era già divenuto non residente (anche se il vesting era iniziato durante il regime agevolato) non rientra nel beneficio. Ma la chiave è la residenza al momento dell’esercizio dell’opzione — e l’Ufficio deve dimostrare che la residenza estera era effettiva, non il contribuente dimostrare quella italiana.
LA TUA CONTROMOSSA
Produrre tutta la documentazione della società emittente: iscrizione alla sezione speciale delle PMI innovative o registro startup, delibere del piano, lista dei beneficiari e clausole di accesso. Per il regime impatriati, la documentazione della residenza fiscale italiana al momento dell’esercizio (certificato di residenza anagrafica, dati catastali dell’abitazione principale, dichiarazione dei redditi dell’anno). È qui che il coordinamento tra avvocato tributarista e commercialista fa la differenza: la valutazione della residenza fiscale è tanto giuridica quanto contabile.
LE PRONUNCE CHE TI PROTEGGONO
— AdE, Risposta a interpello n. 167/2023: la perdita del requisito di PMI innovativa opera pro futuro, non retroattivamente sui piani già assegnati durante il regime. — AdE, Risposta a interpello n. 274/E del 28 ottobre 2025: le RSU e le stock option maturate in regime di impatriati, ma esercitate quando il soggetto era già non residente, non beneficiano della detassazione. — AdE, Risposta a interpello n. 854 del 22 dicembre 2021: il regime impatriati si applica all’esercizio dell’opzione (principio di cassa) nell’anno in cui l’opzione viene esercitata, non all’anno di assegnazione. — AdE, Risposta a interpello n. 118/2024: la rideterminazione del valore fiscale delle stock option incedibili (L. 448/2001) non è applicabile.
Mossa 5 — L’addizionale del 10%: la pretesa che l’Ufficio allarga oltre i suoi confini
LA MOSSA
Per i dirigenti del settore finanziario, l’art. 33 del D.L. 78/2010 prevede un’imposta addizionale del 10% sulle componenti variabili della retribuzione (bonus e stock option). L’Agenzia delle Entrate ha a lungo tentato di allargare il perimetro soggettivo — chi è “dirigente del settore finanziario” — per includere holding industriali, società di consulenza finanziaria, e anche dirigenti di gruppi con controllate operanti nel settore finanziario.
PERCHÉ LA FA (E QUANDO PREFERISCE NON FARLA)
L’addizionale del 10% è una tassa politicamente nata come risposta alla crisi finanziaria del 2008: più ampio è il perimetro dei soggetti passivi, maggiore il gettito. L’Ufficio usa argomenti basati sulla “nozione socio-economica” del settore finanziario per includere soggetti che formalmente non sono banche o intermediari. Questa strategia ha avuto un momentaneo successo con le sentenze del 2023, prima che la giurisprudenza si stabilizzasse.
I SUOI LIMITI
Il limite invalicabile sulla base imponibile è ora cristallizzato: la Cassazione ha definitivamente chiarito, con una serie di pronunce tra cui la n. 15861/2023, la n. 28860/2024 e la n. 3159/2025, che l’addizionale del 10% si applica sull’ammontare che eccede la sola parte fissa della retribuzione, non sull’intero compenso variabile. Il “vecchio” criterio del triplo è stato abrogato implicitamente dal comma 2-bis dell’art. 33.
Sul perimetro soggettivo, il conflitto giurisprudenziale tra l’orientamento estensivo (Cass. n. 16875/2023) e quello restrittivo (Cass. n. 3913/2022) non è ancora risolto dalle Sezioni Unite, ma il D.L. 84/2025 è intervenuto con una norma interpretativa che delimita il perimetro al settore finanziario in senso stretto. La holding industriale pura non rientra nel campo di applicazione.
LA TUA CONTROMOSSA
Se l’Ufficio contesta l’omessa applicazione dell’addizionale, verificare: (1) se la società rientra nel perimetro del settore finanziario ai sensi della norma e della più recente interpretazione legislativa; (2) se la base imponibile è stata calcolata correttamente come eccedenza rispetto alla sola parte fissa; (3) se i compensi sono stati erogati dopo il 17 luglio 2011 (data di vigenza del comma 2-bis). L’avvocato cassazionista conosce ogni passaggio di questa giurisprudenza stratificata: il Tribunale Tributario di primo grado spesso non ha piena padronanza del conflitto d’indirizzi, e costruire il ricorso con un’impostazione già calibrata per i gradi successivi è essenziale.
LE PRONUNCE CHE TI PROTEGGONO
— Cass., Sez. Trib., sent. n. 15861 del 6 giugno 2023: l’addizionale del 10% si applica dall’1 luglio 2011 sull’ammontare eccedente la parte fissa, senza che la variabile debba eccedere il triplo. — Cass., Sez. Trib., ord. n. 3159 del 7 febbraio 2025: conferma il principio di Cass. 15861/2023 per i compensi ai dirigenti del settore finanziario. — Cass., Sez. Trib., ord. n. 26514/2025: ribadisce il medesimo principio; respinto il ricorso del dirigente bancario che sosteneva l’inapplicabilità dell’addizionale. — Cass., Sez. Trib., sent. n. 3913/2022: la holding industriale, pur con partecipazioni in società finanziarie, non è soggetta all’addizionale.
Mossa 6 — I termini di decadenza: il limite assoluto che l’Ufficio deve rispettare
LA MOSSA
L’Agenzia delle Entrate emette l’avviso di accertamento. Lo fa entro cinque anni dalla dichiarazione (per le dichiarazioni presentate) o entro sette anni (per quelle omesse), con effetto anno per anno. Nel caso delle stock option, l’anno rilevante è quello dell’esercizio dell’opzione (exercise date). Se il piano si estende su più anni e il dipendente ha esercitato opzioni in annualità diverse, ogni annualità ha la propria finestra di accertabilità.
PERCHÉ LA FA (E QUANDO PREFERISCE NON FARLA)
L’Ufficio può allungare la propria finestra di accertamento sfruttando la proroga di 85 giorni legata all’emergenza Covid (che ha spostato i termini per gli atti notificati fino al 30 dicembre 2025), le proroghe per adesione al Concordato Preventivo Biennale, e il raddoppio dei termini per violazioni penali (ancora vigente per attività in paradisi fiscali).
I SUOI LIMITI
Il termine di decadenza è fissato a pena di nullità: un avviso di accertamento notificato fuori termine è annullabile su eccezione del contribuente. La Cassazione, con ordinanza n. 171/2015, ha ribadito che la decadenza non è rilevabile d’ufficio: spetta al contribuente eccepirla tempestivamente nel ricorso introduttivo. Il D.Lgs. 81/2025 (Correttivo bis) ha stabilito che per gli atti emessi a decorrere dal 31 dicembre 2025 la proroga di 85 giorni Covid non si applica più all’Agenzia delle Entrate: questo riduce le finestre disponibili e rafforza la certezza del termine ordinario.
Per i contribuenti ISA congrue, il termine è ridotto di un anno (fino al 31 dicembre del quarto anno successivo alla dichiarazione). Per i forfettari con fatturazione elettronica, di due anni.
LA TUA CONTROMOSSA
Non appena si riceve un avviso di accertamento, la prima verifica è la data di notifica rispetto al termine di decadenza per quell’annualità. Questa analisi deve essere fatta da un professionista esperto che conosca le proroghe Covid applicabili (diverse a seconda dell’anno), le proroghe CPB e il regime delle attività estere. L’eccezione di decadenza, se fondata, è la più efficace e la più economica: l’atto cade senza necessità di entrare nel merito.
LE PRONUNCE CHE TI PROTEGGONO
— Cass., Sez. Trib., ord. n. 171/2015: la decadenza dall’accertamento deve essere eccepita dal contribuente; non è rilevabile d’ufficio. — Cass., Sez. Trib., ord. n. 960/2025: la proroga di 85 giorni Covid si applica ai termini pendenti al momento della pandemia (per gli atti notificati fino al 30/12/2025). — D.Lgs. n. 81 del 12 giugno 2025 (Correttivo bis), art. 22: la proroga Covid di 85 giorni non si applica agli atti impositivi dell’AdE emessi dal 31/12/2025. — Cass., Sez. Un., ord. n. 30051/2024: regole sull’autotutela sostitutiva e sulla possibilità dell’Ufficio di reiterare l’accertamento entro i termini di decadenza; chiarisce i confini dell’accertamento integrativo.
La partita giocata — Tre simulazioni mossa-contromossa
Simulazione 1: Il lavoratore mobile e la tassazione integrale
Scenario: Giulia, manager con contratto italiano, partecipa a un piano di stock option quadriennale (2019-2022). Ha svolto il 34% del vesting period in Germania (2020-2021). Nel dicembre 2022, all’exercise date, le azioni valgono 38 euro ciascuna; ha diritto a 3.800 azioni con strike price di 5 euro. Il sostituto d’imposta italiano applica ritenuta IRPEF sull’intero fringe benefit: 3.800 × (38 − 5) = 125.400 euro imponibili. CU 2022 emessa con questo importo.
La mossa dell’Ufficio: Nessun accertamento diretto. Ma Giulia subisce una tassazione su 125.400 euro quando la quota imponibile italiana sarebbe stata il 66% del totale: 82.764 euro. La differenza — 42.636 euro tassati in eccesso — genera un credito IRPEF che può essere recuperato solo con istanza di rimborso.
La contromossa: Giulia presenta istanza di rimborso (silenzio-rifiuto dopo 90 giorni → ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria entro 60 giorni dal silenzio-rifiuto), allegando contratti di lavoro tedeschi, cedolini paga esteri e il calcolo della quota proporzionale basato sulla Cass. n. 10606/2025. Rimborso atteso: circa 17.000-18.000 euro IRPEF (dipende dall’aliquota marginale), oltre interessi.
Simulazione 2: L’addizionale del 10% su una holding industriale
Scenario: Marco è direttore generale di una holding industriale (non finanziaria) che detiene il 40% di una SGR. Nel 2021 ha ricevuto stock option per un controvalore al momento dell’esercizio (2024) di 187.300 euro. Parte fissa della retribuzione: 95.000 euro. Il sostituto d’imposta ha applicato l’addizionale del 10% sull’intera eccedenza rispetto alla parte fissa: (187.300 − 95.000) × 10% = 9.230 euro trattenuti in più.
La mossa dell’Ufficio: La SGR controllata rientra nel settore finanziario; l’Ufficio potrebbe sostenere che anche la holding, controllante di un soggetto finanziario, ricade nel perimetro dell’art. 33 DL 78/2010 (orientamento Cass. 16875/2023).
La contromossa: Marco presenta istanza di rimborso dell’addizionale trattenuta, citando Cass. n. 3913/2022 (orientamento restrittivo: holding industriale esclusa) e il D.L. 84/2025 che ha introdotto una norma interpretativa sul perimetro soggettivo. Anche se il contenzioso potesse portare a un esito incerto, la trattazione in Commissione tributaria con un ricorso che segnala il conflitto d’indirizzi è una strada percorribile: 9.230 euro a rischio, costi di contenzioso valutabili con lo studio.
Simulazione 3: L’accertamento su un’annualità in decadenza
Scenario: Antonio ha esercitato stock option su azioni non quotate nell’aprile 2019 (dichiarazione dei redditi presentata nel luglio 2019). Il valore normale delle azioni era stato determinato con perizia giurata a marzo 2019: 41 euro per azione. Antonio ha esercitato 1.200 opzioni con strike price di 8 euro: fringe benefit dichiarato = 1.200 × (41 − 8) = 39.600 euro.
La mossa dell’Ufficio: A dicembre 2024, l’Ufficio notifica avviso di accertamento contestando la perizia e ritenendo il valore normale pari a 58 euro per azione: pretesa aggiuntiva di 1.200 × 17 = 20.400 euro imponibili, più sanzioni e interessi.
La contromossa: Calcolo del termine di decadenza. Dichiarazione luglio 2019 → termine ordinario 31/12/2024. Proroga Covid di 85 giorni ancora applicabile per atti notificati fino al 30/12/2025 → termine prorogato al 26/03/2025. L’avviso di dicembre 2024 è ancora tempestivo. Ma se Antonio è un contribuente ISA congruo, il termine è ridotto di un anno: 31/12/2023 (+ 85 giorni Covid = 25/03/2024). L’accertamento notificato a dicembre 2024 sarebbe decaduto. La prima difesa è l’eccezione di decadenza in sede di ricorso (entro 60 giorni dalla notifica dell’avviso). Se invece il termine è valido, si entra nel merito della perizia.
Quando all’avversario conviene trattare
L’Agenzia delle Entrate non è un attore irrazionale: quando il contenzioso si annuncia lungo, costoso e dall’esito incerto, l’Ufficio è disposto a definire in via agevolata. Capire quando questo momento si presenta è una competenza strategica che può fare la differenza tra pagare il 100% della pretesa e definire per il 20-30%.
Gli strumenti deflattivi disponibili dopo la ricezione di un avviso di accertamento:
- Accertamento con adesione (art. 6, D.Lgs. 218/1997): il contribuente può presentare istanza entro 60 giorni dalla notifica dell’avviso; la procedura sospende i termini per il ricorso di 90 giorni. Se si raggiunge l’accordo, le sanzioni si riducono a 1/3 del minimo. È il momento in cui l’Ufficio scopre le carte e si può valutare la solidità della propria posizione.
- Mediazione tributaria (art. 17-bis, D.Lgs. 546/1992): obbligatoria per controversie sotto i 50.000 euro, facoltativa per quelle sopra (dal 2024). Permette di negoziare un accordo prima dell’udienza, con riduzione delle sanzioni al 40%. L’Ufficio è più incline a trattare quando la giurisprudenza recente gli è sfavorevole — come nel caso della proporzionalità territoriale sulle stock option.
- Autotutela obbligatoria (L. 212/2000, come riformata dal D.Lgs. 219/2023): se l’atto è affetto da vizi macroscopici — notifica fuori termine, base imponibile calcolata su dati errati, violazione di convenzioni internazionali — è possibile richiedere l’annullamento in autotutela. Dal 2024, in alcuni casi l’autotutela è obbligatoria per l’Ufficio.
L’Agenzia è più propensa a trattare quando: la Cassazione ha già sancito il principio contrario alla sua tesi (come sulla proporzionalità); i documenti del contribuente sono inoppugnabili; i termini del contenzioso sono lunghi (3-5 anni per arrivare in Cassazione) e il valore della controversia è medio. È meno disposta a trattare quando: il contribuente non ha documentazione; la norma è ambigua; o la società ha già avuto altri accertamenti nello stesso periodo.
La partita in tabella
| Mossa del Fisco | Vincolo che lo limita | Contromossa del contribuente | Finestra utile |
|---|---|---|---|
| Contestazione sul momento imponibile | Exercise date fissata da Cass. 15861/2023 e Circ. AdE 112/E/1999 | Documentazione broker statement + CU coerente | Nel contraddittorio (60 gg dal PVC) |
| Contestazione sul valore normale | Perizia indipendente entro 30 gg dalla delibera; Cass. 20595/2023 | Produzione perizia; richiesta accesso atti per la stima dell’Ufficio | In sede di adesione o di ricorso |
| Tassazione integrale per mobilità internazionale | Cass. 10606/2025; art. 23 TUIR; art. 15 OCSE | Ricostruzione proporzionale del vesting + istanza rimborso | 48 mesi dalla trattenuta (termine per rimborso) |
| Attacco ai regimi agevolati | Requisiti verificati alla data di assegnazione (non di esercizio) | Documentazione dello status società + residenza al momento esercizio | Contraddittorio e/o ricorso (60 gg) |
| Addizionale 10% su holding industriale | Cass. 3913/2022; D.L. 84/2025 | Istanza rimborso + ricorso con citazione del conflitto giurisprudenziale | 48 mesi dalla trattenuta |
| Accertamento fuori termine | Art. 43 DPR 600/73; D.Lgs. 81/2025 (Correttivo bis) | Eccezione di decadenza nel ricorso introduttivo | 60 gg dalla notifica dell’avviso |
Le domande di chi è sotto attacco
Posso essere accertato su stock option ricevute da una società estera?
Sì. Il sostituto d’imposta può essere sia la società italiana del gruppo sia la capogruppo estera che eroga direttamente le azioni. Se la capogruppo estera non ha effettuato le ritenute italiane, il lavoratore è tenuto a dichiarare il reddito autonomamente nella propria dichiarazione IRPEF. Se non lo ha fatto, l’Agenzia può accertarlo. La difesa si gioca sull’entità dell’imponibile (proporzionalità territoriale) e sul rispetto del termine di decadenza.
Se il mio datore di lavoro ha sbagliato a fare le trattenute, pago io o paga lui?
Dipende. Il sostituto d’imposta (datore di lavoro) risponde delle ritenute non operate. Tuttavia, l’AdE può recuperare l’imposta anche direttamente in capo al sostituito (lavoratore), specialmente se non ha dichiarato i redditi. In pratica, il rischio fiscale può ricadere su entrambi. È importante costruire la difesa coordinando le posizioni del lavoratore e della società.
Ho già pagato le imposte sulla stock option: possono accertarmi lo stesso?
Sì, se la base imponibile è contestata. Il pagamento non preclude l’accertamento se l’Ufficio ritiene che l’imponibile dichiarato fosse inferiore a quello corretto (es. valore normale sottostimato). Ma se hai pagato più del dovuto — come accade spesso per i lavoratori con mobilità internazionale — hai diritto al rimborso.
Quanto tempo ho per fare ricorso contro l’avviso di accertamento?
60 giorni dalla notifica. Questo termine è perentorio e non prorogabile, salvo la sospensione feriale (1-31 agosto). Attenzione: se il contribuente presenta istanza di accertamento con adesione entro i 60 giorni, il termine per il ricorso si sospende di 90 giorni, dando tempo per tentare un accordo.
Posso chiedere la sospensione dell’atto mentre il ricorso è pendente?
Sì. La Corte di Giustizia Tributaria può sospendere l’efficacia esecutiva dell’avviso se vi è il pericolo di un danno grave e irreparabile. Dal 2024, per i giudizi instaurati dal 5 gennaio, l’ordinanza cautelare è impugnabile. La sospensione è strategicamente importante per fermare l’iscrizione a ruolo delle somme mentre si attende il giudizio.
Se vinco in primo grado, la cosa è finita?
No. L’Agenzia delle Entrate può appellare alla Corte di Giustizia Tributaria di secondo grado. E se il CTR si pronuncia in modo sfavorevole, esiste il ricorso per Cassazione su questioni di diritto. La partita può durare anni. Per questo la costruzione della strategia difensiva dal primo grado deve già guardare ai gradi successivi.
I paletti fissati dai giudici — Riepilogo delle pronunce di riferimento
Di seguito il quadro giurisprudenziale completo che delimita l’azione del Fisco in materia di stock option, organizzato per tipologia di mossa che ciascuna pronuncia limita o sanziona.
Sul momento imponibile e la base imponibile:
- Cass., Sez. Trib., sent. n. 15861 del 6 giugno 2023: per i compensi sotto forma di stock option corrisposti a decorrere dal 17 luglio 2011 ai dirigenti del settore finanziario, l’addizionale del 10% si applica sull’ammontare eccedente la sola parte fissa della retribuzione, senza che occorra il superamento del triplo. Il principio di diritto è stato ripetutamente confermato dalla Cassazione e ha valore orientativo anche fuori dal caso specifico per la corretta individuazione della base imponibile.
- Cass., Sez. Trib., ord. n. 3159 del 7 febbraio 2025: conferma puntuale del principio di Cass. 15861/2023 sull’addizionale del 10%; respinta la tesi del dirigente bancario che sosteneva la non debenza dell’imposta per mancato superamento del triplo.
- Cass., Sez. Trib., ord. n. 26514/2025: l’addizionale si applica su tutte le componenti variabili che eccedono la parte fissa; principio ribadito con riferimento a dirigente bancario per gli anni 2014-2017.
- Cass., Sez. Trib., ord. n. 28860/2024: ulteriore pronuncia conforme sul medesimo principio relativo alla base imponibile dell’addizionale.
- Cass., Sez. Trib., sent. n. 20595/2023: le stock option sono redditi di lavoro dipendente, tassabili all’exercise date secondo il regime ordinario; non si applica la rivalutazione ex art. 5 L. 448/2001 (che riguarda i redditi diversi, non il lavoro dipendente).
Sulla proporzionalità territoriale:
- Cass., Sez. Trib., ord. n. 10606 del 23 aprile 2025: per i lavoratori non residenti, la tassazione italiana delle stock option è limitata alla quota proporzionale del fringe benefit riferibile ai giorni lavorativi trascorsi in Italia durante il vesting period. Respinto il ricorso dell’Agenzia delle Entrate. Principio: artt. 3, 23 e 51 TUIR, art. 15 Modello OCSE.
- Cort. Giust. Trib. I grado Pescara, sent. n. 352 dell’11 giugno 2025: prima applicazione “a valle” del principio Cass. 10606/2025 da parte di un giudice di merito; riconosciuto il diritto al rimborso delle imposte trattenute in eccesso da un sostituto d’imposta italiano su un lavoratore che aveva svolto la propria attività prevalentemente in Irlanda.
- Cass., Sez. Trib., sent. n. 22445/2024: interpretazione dell’art. 15 della Convenzione Italia-Cechia; principio sulla potestà impositiva concorrente (e non esclusiva) dello Stato della fonte, richiamata poi da Cass. 10606/2025.
Sul perimetro soggettivo dell’addizionale e sui regimi agevolati:
- Cass., Sez. Trib., sent. n. 3913/2022: la holding industriale che detiene partecipazioni in società finanziarie non rientra nel perimetro del “settore finanziario” ai sensi dell’art. 33 D.L. 78/2010; non è tenuta ad applicare l’addizionale del 10% sui bonus e sulle stock option dei propri dirigenti.
- Cass., Sez. Trib., sent. n. 16875 del 13 giugno 2023: orientamento contrario (revirement): le holding industriali con collegamento al settore finanziario rientrano nell’addizionale secondo la nozione “socio-economica” di settore finanziario. Questo conflitto d’indirizzi è alla base dell’intervento del D.L. 84/2025.
- AdE, Risposta a interpello n. 118/2024: la rideterminazione del valore fiscale delle stock option incedibili non è ammessa (art. 5 L. 448/2001): la rivalutazione presuppone la cedibilità del diritto e la generazione di un reddito diverso, che non si realizza se le opzioni non possono essere trasferite a terzi.
- AdE, Risposta a interpello n. 274/E del 28 ottobre 2025: le RSU e le stock option maturate durante il regime degli impatriati ma esercitate quando il beneficiario era già non residente non accedono alla detassazione; confermato il principio di cassa (tassazione nell’anno dell’exercise date).
Cosa può fare lo Studio Monardo
Quando il Fisco contesta la tassazione delle tue stock option, le variabili in gioco sono molte: il momento imponibile, il valore normale delle azioni, la proporzionalità territoriale del vesting, i requisiti per i regimi agevolati, i termini di decadenza dell’accertamento. Ogni variabile mal presidiata può trasformare un caso difendibile in una sconfitta evitabile.
Lo Studio Monardo gestisce questa partita in modo integrato, dal primo atto del Fisco fino — se necessario — alla Corte di Cassazione:
- Analisi dell’atto impugnabile: verifichiamo subito la data di notifica, il termine di decadenza dell’annualità contestata e l’eventuale applicabilità delle proroghe (Covid, CPB, Black List), cercando il vizio procedurale prima ancora di entrare nel merito.
- Verifica del momento imponibile e della base imponibile: confrontiamo la Certificazione Unica, i documenti del piano azionario, i broker statement e la perizia del valore normale per individuare se l’Ufficio ha costruito la sua pretesa su un calcolo corretto.
- Ricostruzione della proporzionalità territoriale: per i contribuenti con mobilità internazionale, calcoliamo il vesting period giorno per giorno, acquistiamo la documentazione dei periodi di lavoro esteri e costruiamo il calcolo della quota imponibile italiana secondo il criterio Cass. n. 10606/2025.
- Verifica dei requisiti per i regimi agevolati: analizziamo lo status della società emittente (startup, PMI innovativa), le clausole del piano e la posizione di residenza del lavoratore al momento dell’exercise date.
- Gestione del contraddittorio: presentiamo memoria tecnica argomentata entro i 60 giorni previsti dalla normativa, con riferimento alla giurisprudenza più recente e alla prassi amministrativa dell’AdE.
- Istanza di rimborso: se le imposte sono già state trattenute in eccesso (caso frequente per i lavoratori con mobilità internazionale), gestiamo l’istanza di rimborso e, in caso di silenzio-rifiuto, il ricorso tributario.
- Ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo e secondo grado: costruiamo il ricorso con una struttura già calibrata per i gradi successivi, evitando di perdere argomenti difensivi per tardività.
- Ricorso per Cassazione: in caso di soccombenza nel merito, valutiamo la percorribilità del ricorso su questioni di diritto, che in questa materia — caratterizzata da norme in evoluzione e conflitti d’indirizzi giurisprudenziali — è spesso molto concreta.
- Negoziazione deflattiva: valutiamo con il cliente la convenienza dell’accertamento con adesione o della mediazione tributaria rispetto al contenzioso pieno, in base alla solidità della posizione dell’Ufficio e al costo-beneficio del procedimento.
- Coordinamento con i commercialisti del team: la tassazione delle stock option vive sul confine tra diritto tributario e valutazione economica (valore normale delle azioni, perizia, calcoli proporzionali). Il nostro staff include commercialisti che lavorano insieme agli avvocati sullo stesso caso, leggendo il dossier sia giuridicamente che sul piano economico — dimensione imprescindibile per costruire una difesa credibile davanti al giudice.
L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.
Per questa materia specifica — il contenzioso tributario su piani azionari e remunerazioni in natura — la qualifica di cassazionista è quella decisiva: solo chi costruisce il ricorso al primo grado già con la Cassazione in testa può assicurare la continuità della strategia difensiva attraverso tutti i gradi di giudizio, senza il rischio di perdere argomenti essenziali per strada. Il team di commercialisti che affianca gli avvocati è il secondo pilastro: le valutazioni sul valore normale delle azioni, sul calcolo proporzionale del vesting e sull’entità del rimborso richiedono una competenza tecnica che non è solo giuridica.
La chiusura della partita
Nel contenzioso tributario sulle stock option, il contribuente che conosce le regole del gioco — i limiti del Fisco, i termini che l’Ufficio deve rispettare, le pronunce della Cassazione che già gli danno torto su alcuni dei suoi attacchi più comuni — è un contribuente che può giocare d’anticipo invece di subire.
Non vince chi ha ragione in astratto, ma chi fa valere le proprie ragioni nei tempi giusti e con gli strumenti giusti. Un’eccezione di decadenza presentata nel ricorso introduttivo può chiudere la partita senza nemmeno entrare nel merito; un’istanza di rimborso presentata con la giurisprudenza della Cassazione alle spalle può recuperare anni di trattenute eccessive; una memoria tecnica nel contraddittorio può ridurre la pretesa dell’Ufficio a zero.
Lo Studio Monardo è specializzato nella materia del contenzioso tributario su piani di incentivazione azionaria grazie all’esperienza cassazionistica dell’Avvocato e al coordinamento di uno staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario che legge ogni dossier su entrambi i piani — giuridico ed economico. Dall’analisi dell’atto al ricorso per Cassazione, con la stessa linea strategica e lo stesso difensore.
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Articolo aggiornato a luglio 2026. Le informazioni contenute hanno valore generale e non costituiscono consulenza legale; per la valutazione del tuo caso specifico, contatta lo studio.
Approfondimento: la disciplina normativa delle stock option in Italia
Per giocare bene questa partita, è essenziale conoscere l’arsenale normativo su cui l’Agenzia fonda le sue pretese — e i buchi attraverso cui le sue tesi possono cedere.
Il quadro generale: art. 51 TUIR e i tre momenti di tassazione
Le stock option sono qualificate come redditi di lavoro dipendente ai sensi dell’art. 49 e 51 del TUIR. Il legislatore ha stabilito che tutte le somme e i valori percepiti “in relazione al rapporto di lavoro” — compresi i compensi in natura — concorrono alla formazione del reddito imponibile. Le stock option rientrano pienamente in questa definizione omnicomprensiva.
La disciplina fiscale si articola su tre momenti distinti, ciascuno con le proprie regole:
Primo momento — L’esercizio dell’opzione (exercise date): è il momento fiscalmente rilevante per la tassazione IRPEF del fringe benefit. Il reddito imponibile è pari alla differenza tra il valore normale delle azioni all’exercise date (art. 9 TUIR) e il prezzo di esercizio (strike price) corrisposto dal lavoratore. Questo momento attiva la ritenuta IRPEF da parte del sostituto d’imposta. Unica eccezione: se le opzioni sono cedibili a terzi, il reddito si considera percepito già alla data di assegnazione del diritto.
Secondo momento — La percezione di dividendi: i dividendi derivanti dalle azioni acquisite tramite piano di stock option sono soggetti a ritenuta del 26% a titolo definitivo (o a titolo d’imposta per le partecipazioni qualificate). La tassazione segue le regole ordinarie dei redditi di capitale.
Terzo momento — La cessione delle azioni: la plusvalenza derivante dalla vendita delle azioni si calcola come differenza tra il corrispettivo di vendita e il costo fiscalmente riconosciuto, che è il valore normale già assoggettato a tassazione IRPEF al primo momento (art. 68, co. 6, TUIR). In questo modo si evita la doppia imposizione: il valore già tassato in busta paga costituisce il costo di acquisto fiscalmente rilevante. La plusvalenza residua è soggetta all’imposta sostitutiva del 26%.
La regola sulla “cedibilità” che sposta tutto
Un elemento cruciale, spesso trascurato, è la cedibilità delle opzioni. L’art. 51, co. 2, lett. g) del TUIR prevede un’esclusione parziale dal reddito (fino a 2.065,83 euro per periodo d’imposta) solo per le azioni offerte alla generalità dei dipendenti con vincolo triennale di non cessione. Ma soprattutto, la cedibilità o meno dell’opzione determina il momento imponibile.
Se l’opzione è incedibile — come avviene nella quasi totalità dei piani aziendali — il reddito si produce all’exercise date. Se fosse cedibile, il reddito si produrrebbe già alla grant date, con conseguente anticipo della tassazione. Questa distinzione è rilevante sia per il lavoratore (momento della tassazione e aliquota applicabile, che dipende dall’anno) sia per la società (momento e modalità di operare la ritenuta). L’Agenzia ha chiarito questo punto con la risposta a interpello n. 8/2026.
Il regime delle startup e delle PMI innovative
Per le startup innovative (art. 27, D.L. 179/2012) e le PMI innovative (normativa 2023-2024), il reddito derivante dall’esercizio di stock option è esente da imposizione fiscale e contributiva, a condizione che le azioni siano detenute per almeno tre anni. L’esenzione riguarda il fringe benefit al primo momento (exercise date), non la plusvalenza al terzo momento (cessione), che rimane soggetta all’imposta sostitutiva del 26%.
Questo regime è politicamente stabile — il legislatore lo ha più volte confermato e ampliato — ma l’Agenzia delle Entrate è particolarmente attenta ai requisiti: la società deve essere iscritta alla sezione speciale al momento dell’assegnazione delle opzioni, deve rispettare i parametri dimensionali e di innovazione, e le azioni devono effettivamente restare in portafoglio per il triennio. La perdita del requisito di PMI innovativa — chiarita dalla risposta a interpello n. 167/2023 — opera pro futuro e non retroattivamente.
La Legge di Bilancio 2025 e la deduzione dei costi aziendali
La L. 207/2024 (Legge di Bilancio 2025) ha introdotto un nuovo comma 6-bis all’art. 95 TUIR, stabilendo che i costi aziendali correlati ai piani di stock option siano deducibili nel periodo d’imposta di “assegnazione” degli strumenti al dipendente — e non più solo al momento dell’esercizio. Questa novità, applicabile dal 2026, riguarda principalmente le imposte IRES/IRAP della società emittente o del datore di lavoro, non la posizione IRPEF del lavoratore. Tuttavia, crea una coerenza temporale tra la deduzione del costo aziendale e la tassazione in capo al lavoratore che l’Agenzia utilizzerà come criterio interpretativo nei prossimi accertamenti.
Approfondimento: come l’Agenzia seleziona i contribuenti da accertare
Capire i criteri di selezione dell’Ufficio è parte integrante della strategia difensiva: chi sa come funziona il risk assessment dell’Agenzia può valutare preventivamente la propria esposizione al rischio e prepararsi per tempo.
Il crocevia delle Certificazioni Uniche
Il sistema di controllo automatizzato incrociato è il primo strumento dell’Agenzia. Ogni anno, il sostituto d’imposta invia la Certificazione Unica per ciascun lavoratore. L’Agenzia incrocia questi dati con la dichiarazione dei redditi del lavoratore. Se il reddito da stock option risulta nella CU ma non nella dichiarazione — o è dichiarato in misura inferiore — si attiva l’anomalia.
Le situazioni più critiche sono: (a) il lavoratore ha cambiato residenza fiscale nell’anno di esercizio dell’opzione e la CU del sostituto italiano riporta l’intero importo; (b) il piano è stato gestito da una capogruppo estera che non ha trasmesso CU all’Italia; (c) il lavoratore ha ricevuto opzioni da più piani con soggetti emittenti diversi e non ha riconciliato correttamente gli importi.
Le anomalie del quadro RT e RW
Il quadro RT della dichiarazione dei redditi raccoglie le plusvalenze da cessione di azioni. Se un lavoratore ha venduto azioni ottenute tramite stock option e ha dichiarato la plusvalenza nel quadro RT, l’Ufficio verifica che il costo fiscalmente riconosciuto (il valore già tassato al momento dell’esercizio) sia stato indicato correttamente. Un errore in eccesso (costo troppo alto → plusvalenza troppo bassa) attiva la contestazione.
Il quadro RW — relativo al monitoraggio delle attività finanziarie detenute all’estero — è rilevante per i lavoratori che hanno esercitato opzioni su azioni di società estere e tengono le azioni presso un conto titoli estero. Il mancato o errato adempimento del quadro RW comporta sanzioni autonome, distinte dalla contestazione sulla tassazione delle stock option.
I piani aziendali gestiti da piattaforme estere
Nei gruppi multinazionali, i piani di incentivazione azionaria sono spesso gestiti da piattaforme estere (Morgan Stanley Smith Barney, Merrill Lynch, Fidelity, ecc.) che operano come agenti del gruppo e non come sostituti d’imposta italiani. In questi casi, il lavoratore italiano ha l’onere di dichiarare autonomamente il reddito derivante dall’esercizio delle opzioni, e la società italiana che funge da datore di lavoro operativo deve verificare se ha o meno obblighi di sostituzione d’imposta.
L’Ufficio è attrezzato per individuare questi casi: le piattaforme estere trasmettono informazioni all’Agenzia nell’ambito degli accordi di scambio automatico di dati (CRS, FATCA). Il contribuente che pensa che “l’Agenzia non saprà mai” di queste azioni estere è destinato a una brutta sorpresa.
Approfondimento: le insidie del regime degli impatriati applicato alle stock option
Il regime degli impatriati (art. 16 D.Lgs. 147/2015, nella versione ante-riforma, e il nuovo regime D.Lgs. 209/2023 per i trasferimenti di residenza dal 2024) prevede l’abbattimento della base imponibile IRPEF — al 70% nel regime precedente, al 50% con un massimale di 600.000 euro nel nuovo — per i redditi da lavoro dipendente e autonomo prodotti in Italia da chi trasferisce la propria residenza in Italia.
Le stock option rientrano, in linea di principio, nell’agevolazione come redditi di lavoro dipendente. Ma l’interazione tra il regime impatriati e il vesting period pluriennale crea trappole per i non addetti ai lavori.
Trappola 1 — Il vesting iniziato all’estero: se un lavoratore ha iniziato il vesting period mentre era residente all’estero e poi si è trasferito in Italia, le azioni potrebbero maturare durante il regime impatriati. In questo caso, la quota di fringe benefit riferibile all’attività svolta prima del trasferimento (e quindi all’estero) non rientra nel reddito prodotto in Italia e non beneficia dell’agevolazione — ma nemmeno è imponibile in Italia, in applicazione del criterio proporzionale territoriale.
Trappola 2 — Il lavoratore che lascia l’Italia prima dell’exercise date: la Risposta a interpello n. 274/E/2025 ha chiarito che il regime impatriati si applica solo se il lavoratore è residente in Italia al momento dell’exercise date. Se al momento dell’esercizio il dipendente è già non residente, le stock option maturate durante il regime impatriati non beneficiano della detassazione. Questo è controintuitivo — il lavoratore ha maturato il diritto lavorando in Italia — ma è la posizione attuale dell’Agenzia, confermata dalla prassi.
Trappola 3 — Il mancato coordinamento tra sostituto d’imposta e dipendente: in molti casi, il datore di lavoro non tiene conto del cambio di residenza del dipendente e continua ad applicare il regime impatriati anche dopo che il lavoratore si è trasferito all’estero. Questo genera una CU errata che può esporre sia il datore di lavoro (per l’omessa ritenuta) sia il lavoratore (per l’imposta dichiarata in misura inferiore al dovuto).
La soluzione è la pianificazione preventiva, non la gestione dell’emergenza: prima che il lavoratore lasci l’Italia, è essenziale ricostruire il trattamento fiscale delle opzioni non ancora esercitate e concordare con il datore di lavoro la modalità corretta di trattamento.
Approfondimento: il contenzioso tributario riformato e le sue implicazioni pratiche
La riforma del processo tributario (D.Lgs. 546/1992, aggiornato dalla L. 130/2022 e dai successivi decreti attuativi) ha introdotto novità significative che il contribuente che riceve un accertamento sulle stock option deve conoscere.
Il giudice monocratico
Per le controversie di valore fino a 3.000 euro, dal 2024 decide un giudice monocratico (una sola persona, non un collegio). Al di sopra di questa soglia, decide il collegio. Per le stock option, raramente il valore della controversia è sotto i 3.000 euro: la regola del collegio è la norma.
L’appello e il “filtro”
Per l’appello alla Corte di Giustizia Tributaria di secondo grado (CTR), la riforma ha introdotto la possibilità di dichiarare inammissibile l’appello in camera di consiglio quando è manifestamente infondato. Questo accelera i tempi per i contribuenti che vincono in primo grado — ma riduce la certezza per chi perde.
La prova testimoniale
Una delle novità più rilevanti della riforma è l’ammissione della prova testimoniale scritta nel processo tributario. Questo può essere utile nei contenziosi sulle stock option quando è necessario provare fatti non documentati — per esempio, la presenza effettiva del lavoratore in un determinato paese durante il vesting period, quando i documenti ufficiali non bastano.
I limiti della mediazione tributaria riformata
La mediazione tributaria, introdotta nel 2024 su basi facoltative per le controversie sopra i 50.000 euro, è uno strumento potenzialmente utile nei contenziosi sulle stock option di importo medio-alto. Ma ha un limite pratico: nei casi con profili tecnici sofisticati (proporzionalità territoriale, regime impatriati, addizionale del 10%), l’Ufficio spesso non ha le competenze specialistiche per gestire la trattativa in modo efficace, il che può portare a proposte conciliative inadeguate o al fallimento della mediazione.
Per questa ragione, nei contenziosi complessi, l’alternativa è la via del ricorso diretto, costruito con la giurisprudenza aggiornata e calibrato sui gradi successivi. La mediazione può tornare utile come strumento tattico quando si vuole sondare la posizione dell’Ufficio prima di impegnare risorse nel contenzioso pieno.
Domande frequenti aggiuntive
Cosa succede se la società emittente è estera e non ha effettuato alcuna ritenuta italiana?
Il lavoratore residente in Italia ha l’obbligo di dichiarare autonomamente il reddito derivante dall’esercizio delle opzioni (fringe benefit) nel quadro RC della dichiarazione dei redditi, indicando l’importo lordo e le eventuali imposte pagate all’estero (da scomputare come credito d’imposta se esiste una convenzione contro le doppie imposizioni). Il mancato adempimento espone al rischio di accertamento con applicazione delle sanzioni per infedele dichiarazione (dal 70% al 140% dell’imposta non versata, secondo il D.Lgs. 472/1997 come riformato dalla delega fiscale 2023).
Posso regolarizzare spontaneamente prima che arrivi l’accertamento?
Sì. Il ravvedimento operoso (art. 13, D.Lgs. 472/1997) consente di regolarizzare errori o omissioni versando l’imposta dovuta con una sanzione ridotta, che varia dal 10% (entro 90 giorni dalla scadenza ordinaria) allo 0,1% giornaliero per i primi 15 giorni. Più si attende, maggiore è la sanzione — ma sempre inferiore a quella piena che può applicare l’Ufficio. Il ravvedimento non è più ammesso una volta che l’Ufficio ha avviato un accesso, un’ispezione o ha notificato atti di controllo.
Ho ricevuto un questionario dell’Agenzia delle Entrate sulle mie stock option: devo rispondere?
Il questionario ex art. 32, co. 1, n. 3, DPR 600/73 è uno strumento istruttorio formale. La mancata risposta entro il termine (in genere 30 giorni) comporta la preclusione di utilizzare in sede contenziosa i documenti che non si è prodotti in risposta al questionario. È essenziale rispondere in modo completo, ma è altrettanto essenziale farlo dopo aver analizzato la propria posizione con un professionista: la risposta può condizionare tutta la successiva vicenda contenziosa.
La mia azienda ha cambiato il piano stock option durante il vesting: la tassazione cambia?
Dipende dalla modifica. Se il piano è stato rinegoziato con un nuovo strike price o con nuove condizioni di vesting, la modifica può configurare una nuova assegnazione (grant date) con un nuovo momento imponibile. Se invece la modifica è stata puramente amministrativa (cambio di piattaforma gestionale, modifica del deposito titoli), il momento imponibile resta quello originario. Il confine è spesso sottile e richiede un’analisi caso per caso.
Approfondimento: le sanzioni fiscali nel contenzioso sulle stock option e come difendersi
Quando l’Agenzia delle Entrate emette un avviso di accertamento, alla pretesa principale (l’imposta) si aggiungono le sanzioni e gli interessi. Per chi riceve un atto sul trattamento fiscale delle stock option, capire la struttura delle sanzioni è fondamentale per valutare la convenienza del contenzioso rispetto alla definizione agevolata.
Le sanzioni ordinarie per infedele dichiarazione
La sanzione base per infedele dichiarazione è del 70% dell’imposta non versata, elevabile al 140% in presenza di condotte fraudolente (es. documentazione falsa). Con la riforma delle sanzioni tributarie operata dal D.Lgs. 87/2024 (in vigore dal 2024 per le violazioni commesse dal 2016), la sanzione base è stata ridotta rispetto alla precedente versione della normativa. Questo è un elemento da considerare: accertamenti su annualità anteriori al 2016 potrebbero essere soggetti al regime più favorevole introdotto dalla riforma.
Nelle violazioni in materia di stock option — tipicamente: omessa dichiarazione del fringe benefit, errata qualificazione del reddito, errata base imponibile — l’Ufficio applica ordinariamente la sanzione del 70%. Ma se il contribuente dimostra che l’errore era giustificato da incertezze normative (obiettiva incertezza sulla norma) o da una diversa interpretazione autorizzata dalla stessa Agenzia (es. circolari o risposte a interpello precedenti che sostenevano tesi diverse), la sanzione può essere ridotta o addirittura esclusa.
Le circostanze attenuanti: l’obiettiva incertezza normativa
In materia di stock option, l’obiettiva incertezza normativa è quasi sempre invocabile. Questo è un terreno ricco di conflitti giurisprudenziali: il perimetro dell’addizionale del 10% ha visto la Cassazione cambiare orientamento tra il 2022 e il 2023; il criterio di proporzionalità territoriale è stato definitivamente chiarito solo con Cass. n. 10606/2025; il trattamento dei piani impatriati è stato precisato dall’AdE nel 2025. Un contribuente che nel 2020 o nel 2021 ha adottato una tesi poi smentita dalla giurisprudenza successiva ha argomenti solidi per invocare la non punibilità per obiettiva incertezza.
La Cassazione ha più volte ribadito il principio: quando la norma è obiettivamente incerta — e l’incertezza è attestata dall’esistenza di orientamenti giurisprudenziali contraddittori o di prassi amministrativa non univoca — la sanzione non è applicabile. È il contribuente a doverlo eccepire nel ricorso, documentando l’incertezza con riferimenti precisi alla giurisprudenza e alla prassi.
Gli interessi di mora
Sulle somme accertate, l’Ufficio applica interessi di mora calcolati dall’anno di imposta fino alla data dell’accertamento. Fino al 2023 il tasso era relativamente basso (3,5-4%). Con i rialzi dei tassi di interesse degli ultimi anni, il tasso legale applicato agli interessi fiscali è significativamente aumentato. Questo rende ancora più urgente la risoluzione rapida del contenzioso — ogni anno che passa fa lievitare gli interessi su una pretesa che potrebbe essere fondata.
Come la sanzione si riduce negli strumenti deflativi
In sede di accertamento con adesione, la sanzione si riduce a 1/3 del minimo applicabile. Poiché il minimo è già il 70%, in adesione la sanzione effettiva è circa il 23% dell’imposta. In sede di mediazione tributaria, la riduzione è al 40% del minimo, quindi circa il 28%. Questi sconti rendono la definizione agevolata economicamente vantaggiosa quando il merito della controversia è incerto o quando il contenzioso è lungo e costoso.
Se invece il contribuente sceglie il contenzioso pieno e vince, le sanzioni vengono integralmente annullate insieme alla pretesa principale. Se perde, paga le sanzioni piene (o le paga ridotte al 50% se paga entro 60 giorni dalla sentenza passata in giudicato). La valutazione costo-beneficio dipende dalla solidità della posizione giuridica, dalla durata attesa del contenzioso e dall’importo in gioco.
Approfondimento: il ruolo della consulenza preventiva e della pianificazione fiscale
Una riflessione finale che completa la visione strategica: il miglior modo per difendersi dagli atti del Fisco sulle stock option è non trovarsisi nella posizione di dover ricorrere in giudizio.
La documentazione preventiva
Per chi partecipa a piani di incentivazione azionaria, la documentazione preventiva è la prima linea di difesa. Concretamente significa: conservare il contratto del piano (grant agreement), le comunicazioni di esercizio, i broker statement con la data precisa dell’exercise date, la perizia giurata del valore normale per le azioni non quotate, e la Certificazione Unica rilasciata dal sostituto d’imposta. Se queste documentazioni non sono disponibili perché la capogruppo estera non le ha fornite, è il momento di richiederle — anche anni dopo l’esercizio delle opzioni, perché i termini di accertamento sono lunghi.
La verifica del vesting period per chi ha lavorato in più paesi
Per chi ha svolto attività lavorativa in più paesi durante il vesting period, la ricostruzione del vesting è un lavoro che conviene fare preventivamente, prima dell’esercizio delle opzioni. In questo modo si può comunicare al sostituto d’imposta la corretta quota proporzionale da tassare in Italia, evitando sia la tassazione eccessiva (con la necessità di chiedere rimborsi) sia la tassazione insufficiente (con il rischio di accertamenti). La documentazione richiesta include: contratti di lavoro dei vari paesi, cedolini paga, certificazioni di residenza fiscale annuali, prove della presenza fisica nei diversi paesi (visti, biglietti aerei, prenotazioni alberghiere, estratti conto bancari).
La richiesta di interpello preventivo
Per le situazioni più complesse — piani di stock option su azioni non quotate con valutazione incerta, piani che coinvolgono più paesi e più regimi fiscali, piani inseriti in contesti di liquidazione o riorganizzazione societaria — è possibile presentare un interpello ordinario all’Agenzia delle Entrate ai sensi dell’art. 11, L. 212/2000. La risposta positiva a un interpello vincola l’Agenzia: se il contribuente si comporta come indicato nella risposta, l’Ufficio non può emettere un accertamento sul punto oggetto dell’interpello.
Il vantaggio dell’interpello è la certezza ex ante; lo svantaggio è il tempo (la risposta può richiedere fino a 90 giorni) e il fatto che la risposta negativa rivela all’Ufficio la questione aperta. La valutazione va fatta caso per caso, con un professionista esperto.
Il coordinamento tra lavoratore e datore di lavoro
Un aspetto spesso sottovalutato è la necessità di coordinare la posizione fiscale del lavoratore con quella del datore di lavoro (sostituto d’imposta). Se la CU rilasciata dal datore di lavoro è errata — per importo, anno di riferimento, regime applicato — anche la dichiarazione dei redditi del lavoratore costruita sulla base di quella CU è a rischio. In questi casi, la difesa deve essere costruita a due livelli: la rettifica della CU da parte del datore di lavoro (con una CU sostitutiva) e, eventualmente, la presentazione di una dichiarazione integrativa da parte del lavoratore.
Questa doppia coordinazione richiede che i professionisti dei due soggetti (il commercialista del datore di lavoro e l’avvocato tributarista del lavoratore) parlino tra loro e si mettano d’accordo su una ricostruzione coerente. È il tipo di lavoro integrato che lo staff multidisciplinare dello Studio Monardo è attrezzato a gestire.
Glossario operativo per chi riceve un accertamento sulle stock option
Avviso di accertamento: atto con cui l’Agenzia delle Entrate notifica al contribuente le proprie pretese; deve essere impugnato entro 60 giorni dalla notifica.
Certificazione Unica (CU): documento rilasciato dal sostituto d’imposta al lavoratore, attestante i redditi corrisposti e le ritenute operate; è la base documentale del controllo automatizzato dell’AdE.
Exercise date (data di esercizio): la data in cui il lavoratore esercita il diritto di opzione e acquisisce le azioni; è il momento fiscalmente rilevante per la tassazione IRPEF del fringe benefit.
Fringe benefit: compenso in natura; nel caso delle stock option, è la differenza tra il valore normale delle azioni all’exercise date e lo strike price pagato dal lavoratore.
Grant date (data di assegnazione): la data in cui la società assegna le opzioni al lavoratore; di norma non è il momento imponibile, salvo che le opzioni siano cedibili.
Strike price (prezzo di esercizio): il prezzo a cui il lavoratore può acquistare le azioni esercitando l’opzione; l’imponibile IRPEF è la differenza tra il valore di mercato e questo prezzo.
Valore normale: il valore di mercato delle azioni all’exercise date; per le azioni quotate è la media aritmetica dei prezzi dell’ultimo mese; per le azioni non quotate è il valore del patrimonio netto o, preferibilmente, una perizia giurata.
Vesting period: il periodo durante il quale il lavoratore matura progressivamente il diritto a esercitare le opzioni; tipicamente da uno a quattro anni. La sua ricostruzione geografica (in quanti paesi il lavoratore ha lavorato durante questo periodo) determina la quota imponibile in Italia per i contribuenti con mobilità internazionale.
Contraddittorio preventivo: procedura in cui il contribuente può presentare memorie e documenti prima che l’Ufficio emetta l’avviso di accertamento; obbligatorio per l’Ufficio in molti casi dopo la riforma del 2023-2024.
Accertamento con adesione: strumento deflattivo post-accertamento che permette al contribuente di concordare la pretesa con l’Ufficio, con riduzione delle sanzioni a 1/3 del minimo.
Mediazione tributaria: procedura facoltativa (obbligatoria sotto i 50.000 euro) per tentare un accordo prima del processo; sanzioni ridotte al 40% del minimo.
Istanza di rimborso: richiesta formale di restituzione delle imposte versate in eccesso; deve essere presentata entro 48 mesi dal versamento o dalla definitività dell’accertamento che ha generato il pagamento in eccesso.
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