Ho ricevuto una comunicazione di irregolarità sulle mie phantom shares: pago o contesto?

È la domanda con cui, quasi sempre, comincia la nostra consulenza su questo tema: “L’Agenzia delle Entrate mi contesta la tassazione del compenso legato alle phantom shares — conviene chiudere subito la partita pagando, oppure conviene difendermi?”. Chi la pone di solito ha già intuito che dietro quel foglio si nasconde più di un semplice errore di calcolo, ma non sa se il rischio di un contenzioso valga la candela.

La risposta onesta è che non esiste una risposta valida per tutti, ed è proprio questo il punto: la stessa comunicazione, con lo stesso importo, può meritare il pagamento immediato in un caso e una difesa strutturata in un altro, a seconda di come è stato costruito il piano di phantom shares, di che cosa ha fatto (o non ha fatto) il sostituto d’imposta e di quali margini di incertezza esistono sulla qualificazione del reddito. Chi si aspetta una regola secca — “conviene sempre pagare” oppure “conviene sempre impugnare” — parte con il piede sbagliato, perché su questo terreno le regole secche fanno perdere soldi in entrambe le direzioni. Sceglier male costa: da un lato si può pagare più del dovuto rinunciando a eccezioni fondate, dall’altro si può trascinare un contenzioso perdente pagando poi sanzioni piene e interessi maturati.

Su questo terreno lo Studio Monardo interviene con una competenza mirata. Le phantom shares stanno esattamente al confine tra diritto del lavoro, diritto societario e diritto tributario, e la comunicazione di irregolarità è un atto della fase di riscossione: è la materia del coordinamento di uno staff multidisciplinare che opera a livello nazionale proprio in diritto bancario e tributario, dove avvocati e commercialisti leggono insieme il piano di incentivazione e l’atto dell’Agenzia. E poiché la scelta fatta oggi — pagare o contestare — deve poter reggere fino all’ultimo grado, il fatto che lo Studio sia guidato da un avvocato cassazionista consente di impostare la difesa fin dall’inizio con l’occhio di chi, se serve, la porterà davanti alla Corte di Cassazione senza cambiare mani.

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Il quadro di partenza: che cosa hai davvero in mano

Prima di soppesare le strade, conviene mettere a fuoco i due oggetti che si incrociano in questa vicenda, perché è dalla loro natura che discende tutto il resto.

Il primo oggetto è la comunicazione di irregolarità, comunemente chiamata avviso bonario. Nasce dal controllo automatizzato delle dichiarazioni previsto dall’art. 36-bis del d.P.R. 600/1973 (per le imposte sui redditi) e dall’art. 54-bis del d.P.R. 633/1972 (per l’IVA), oppure dal controllo formale dell’art. 36-ter del d.P.R. 600/1973. Con essa l’Agenzia segnala una differenza tra quanto dichiarato e quanto risulta dovuto, indica imposta, interessi e sanzione, e invita il contribuente a versare — con sanzione ridotta — oppure a fornire chiarimenti. È un atto che precede la cartella di pagamento: non è, di per sé, una pretesa tributaria definitiva. Le Sezioni Unite della Cassazione, già con la sentenza n. 16293/2007, hanno qualificato questi avvisi come atti interlocutori, espressione di un’azione accertativa non ancora conclusa. Sul piano dei termini, per le comunicazioni elaborate dal 1° gennaio 2025 il tempo per pagare o rispondere è passato dai precedenti 30 giorni a 60 giorni dalla ricezione (90 giorni se la comunicazione è trasmessa telematicamente all’intermediario delegato), ed è ammessa la rateizzazione fino a venti rate trimestrali.

Conviene fissare fin d’ora la meccanica sanzionatoria, perché è ciò che dà valore economico alla tempestività. La sanzione ordinaria per l’omesso o insufficiente versamento è del 30%, ridotta al 25% per le violazioni commesse dal 1° settembre 2024 per effetto della riforma delle sanzioni tributarie. Se il contribuente versa entro il termine indicato nella comunicazione, questa sanzione è abbattuta a un terzo. Se invece lascia scadere il termine senza pagare né reagire, l’Agenzia iscrive le somme a ruolo, applica la sanzione piena e notifica la cartella di pagamento: da quel momento il vantaggio della riduzione è perso e maturano ulteriori interessi. La finestra dei 60 o 90 giorni, dunque, non è un semplice adempimento formale, ma il momento in cui si concentra gran parte del valore in gioco: agire dentro quel termine, in qualunque delle direzioni che vedremo, è quasi sempre più conveniente che subire passivamente la cartella.

Va infine chiarito un punto che genera equivoci: la comunicazione di irregolarità non coincide con l’avviso di accertamento. L’avviso di accertamento è un atto impositivo autonomo, immediatamente impugnabile e con termini propri; la comunicazione di irregolarità è, come detto, un atto interlocutorio della fase di liquidazione, che di regola precede la cartella. Confondere i due significa sbagliare i termini e la strategia: le regole di reazione, come si vedrà, non sono le stesse.

Il secondo oggetto sono le phantom shares, o azioni fantasma. A dispetto del nome, chi le riceve non diventa socio, non acquista azioni vere, non vota e non incassa dividendi: matura soltanto il diritto a percepire, a una certa scadenza, una somma di denaro parametrata all’andamento del valore delle azioni della società. È, in sostanza, un bonus differito indicizzato al titolo. Lo strumento è particolarmente diffuso nelle società non quotate e nelle start-up, dove distribuire azioni vere sarebbe complicato o indesiderato: la phantom share consente di legare la remunerazione del management alla crescita del valore aziendale senza diluire la compagine sociale e senza far entrare nuovi soci. Proprio questa scelta strutturale — premiare come se ci fosse una partecipazione, senza però attribuirla — è ciò che, sul piano fiscale, tiene lo strumento saldamente ancorato al reddito di lavoro. Questa natura ha una conseguenza fiscale precisa: la somma erogata costituisce, nella generalità dei casi, reddito di lavoro dipendente (o assimilato) ai sensi dell’art. 51 del TUIR, soggetto a tassazione progressiva IRPEF e a ritenuta da parte del sostituto d’imposta al momento del pagamento. Non si applica invece il regime di favore dei carried interest (art. 60 del d.l. 50/2017), che riserva la tassazione al 26% ai soli strumenti finanziari con diritti patrimoniali rafforzati e con reale partecipazione al rischio di capitale: le phantom shares, essendo un diritto a un pagamento in denaro e non una partecipazione, ne restano fuori. Lo ha confermato in più occasioni la prassi dell’Agenzia — ad esempio nella Risposta a interpello n. 249/2023 sui piani di performance shares — riconducendo questi proventi all’art. 51 TUIR come fringe benefit, con valore da tassare determinato secondo il valore normale ex art. 9, comma 4, TUIR.

Da questo incrocio nascono le contestazioni tipiche. La comunicazione di irregolarità sulle phantom shares, quando arriva, di solito riflette una di queste situazioni: il sostituto non ha operato o non ha versato la ritenuta e l’Agenzia chiede l’imposta; il contribuente ha dichiarato il provento come reddito finanziario al 26% e l’ufficio lo riqualifica come reddito di lavoro dipendente a tassazione progressiva; oppure vi è un disallineamento di competenza temporale, perché il reddito da lavoro dipendente segue il criterio di cassa (rileva il momento dell’incasso) e non quello di maturazione. Capire in quale di queste caselle ricade il proprio caso è il presupposto per scegliere fra le strade che seguono: sono situazioni giuridicamente diverse, e in alcune la pretesa è solida, in altre è discutibile.

Vale la pena, a questo punto, mettere a fuoco la differenza tra le phantom shares e gli altri strumenti con cui vengono spesso confuse, perché è proprio questa differenza a spiegare perché lo strumento sia quasi sempre attratto nell’orbita del lavoro dipendente. Nelle stock option il beneficiario riceve il diritto di acquistare azioni a un prezzo prefissato e, esercitando l’opzione, diventa effettivamente titolare dei titoli; nelle RSU (restricted stock units) matura il diritto a ricevere azioni vere a scadenza. In entrambi i casi si arriva a una partecipazione azionaria reale, con la conseguenza che l’eventuale successivo incremento di valore, dopo l’assegnazione, può assumere natura di plusvalenza finanziaria. Nelle phantom shares, invece, questo passaggio non avviene mai: non c’è assegnazione di titoli, non c’è partecipazione, non c’è capitale a rischio. Resta soltanto un diritto di credito a una somma di denaro, calcolata come se il beneficiario avesse posseduto le azioni. È per questo che l’intero provento — non solo una parte — tende a restare reddito di lavoro dipendente, tassato con le aliquote progressive dell’IRPEF, e non a essere spacchettato tra una componente retributiva e una finanziaria.

Ne discende anche il nodo temporale, che è la fonte più frequente dei disallineamenti. Il reddito di lavoro dipendente si tassa per cassa: rileva il periodo d’imposta in cui la somma è materialmente percepita, non quello in cui il diritto è maturato attraverso gli anni del piano. Un piano pluriennale che matura, poniamo, in un quadriennio e viene liquidato in un’unica soluzione concentra tutta l’imposizione nell’anno dell’incasso, con possibili effetti sull’aliquota marginale. Quando il sostituto e il contribuente ragionano su periodi diversi — l’uno sul momento dell’erogazione, l’altro su quello della maturazione — nasce lo scarto che l’Agenzia intercetta e trasforma in comunicazione di irregolarità.

Prima strada: definire e pagare la comunicazione

La prima opzione consiste nel prendere per buona la contestazione e chiudere, versando quanto richiesto entro il termine e beneficiando della riduzione delle sanzioni. È la via che l’ordinamento incentiva: l’art. 2 del d.lgs. 462/1997 prevede che, se il contribuente paga le somme dovute a seguito dei controlli automatizzati entro il termine indicato nella comunicazione, la sanzione ordinaria per l’omesso o insufficiente versamento — pari al 30%, ridotta al 25% per le violazioni commesse dal 1° settembre 2024 — viene abbattuta a un terzo. Il pagamento può avvenire in unica soluzione o in forma rateale, e per conservare il beneficio deve riguardare l’intero importo richiesto (imposta, interessi e sanzione ridotta): un versamento solo parziale, di regola, fa perdere l’agevolazione sulla quota non pagata.

Questa strada ha senso in tre scenari concreti. Il primo: il piano di phantom shares è stato liquidato senza ritenuta perché la società, per disorganizzazione o per una lettura errata, non ha operato da sostituto, e il contribuente non ha versato nulla in dichiarazione — qui la pretesa dell’Agenzia è fondata, l’imposta è realmente dovuta e discutere significherebbe solo far crescere sanzioni piene e interessi. Il secondo: l’importo è contenuto e il contribuente ha convenienza a estinguere subito la posizione, magari perché una pendenza fiscale aperta gli impedisce di ottenere un DURC, un finanziamento o la partecipazione a una gara. Il terzo: pur esistendo qualche argomento difensivo, esso è debole e il rischio di soccombere in giudizio — con condanna alle spese e ripristino delle sanzioni intere — supera il possibile guadagno.

Sul piano operativo la sequenza è lineare, ma non va data per scontata: si verifica la correttezza del calcolo dell’Agenzia (imposta, aliquote applicate, interessi e sanzione ridotta), si controlla la tempestività rispetto al termine di 60 o 90 giorni e si esegue il versamento con modello F24, in un’unica soluzione o con la prima rata seguita dalle successive rate trimestrali. Anche in questa strada “semplice” un controllo preliminare del conteggio è prudente: capita che l’importo richiesto includa somme già versate o che la sanzione non sia stata applicata nella misura ridotta spettante, e in questi casi conviene passare non alla contestazione integrale, ma alla via intermedia che vedremo più avanti.

Sul versante della rateazione, l’impianto è pensato per non far perdere il beneficio a chi commette imprecisioni minime. La legge ammette la ripartizione in un numero di rate trimestrali fino a venti, con la prima rata da versare entro il termine di pagamento; il beneficio della sanzione ridotta si conserva anche in presenza di un lieve inadempimento — un piccolo ritardo o un versamento di entità di poco inferiore al dovuto — che non fa decadere l’intera definizione ma comporta effetti circoscritti. Chi sceglie questa strada, dunque, non deve temere che una svista marginale trasformi la chiusura agevolata in un contenzioso: è un elemento che rende la prima opzione più solida di quanto appaia a prima vista.

Esiste anche un quarto scenario in cui pagare è la scelta più razionale pur non essendo la pretesa perfettamente esatta: quando l’importo contestato è modesto e gli argomenti difensivi, seppur esistenti, richiederebbero un contenzioso il cui costo — in termini di contributo unificato, tempo e alea — supererebbe il possibile risparmio. In questi casi la definizione non è una resa, ma una valutazione economica lucida.

Il vantaggio principale è la certezza: la partita si chiude, non seguirà la cartella, la sanzione resta al minimo di legge e non maturano ulteriori aggravi. A fronte di questo vantaggio, però, va soppesato il rovescio della medaglia. Pagare equivale ad accettare la qualificazione fatta dall’ufficio: se in realtà quel provento era già stato tassato dal sostituto, oppure se la riqualificazione da reddito finanziario a reddito di lavoro dipendente era contestabile, con il pagamento si rinuncia definitivamente a farlo valere. Un ulteriore limite riguarda la strada del ravvedimento: una volta ricevuta la comunicazione, il ravvedimento operoso non è più praticabile, e l’unica riduzione possibile resta quella legata al pagamento nei termini dell’avviso.

Il profilo ideale per questa prima strada è il contribuente la cui pretesa è tecnicamente corretta — imposta realmente non versata, nessun margine serio di riqualificazione — e che ha interesse a una chiusura rapida e a basso costo sanzionatorio. In tutti gli altri casi, prima di firmare l’F24, conviene almeno verificare se esistono le condizioni per una delle due strade seguenti.

Seconda strada: contestare e costruire la difesa

La seconda opzione ribalta la prospettiva: invece di accettare la pretesa, la si mette in discussione. Qui occorre subito un chiarimento tecnico che pesa su tutta la strategia. La comunicazione di irregolarità, essendo un atto interlocutorio, secondo l’orientamento tradizionale non è un atto impositivo definitivo; una parte della giurisprudenza ne ammette l’impugnazione autonoma, ma la considera facoltativa e — soprattutto — non idonea a bloccare il seguito. La difesa “vera”, nella maggior parte dei casi, si articola quindi su due piani: una segnalazione o istanza di autotutela all’Agenzia, con cui si rappresentano gli errori e si chiede l’annullamento o la rettifica prima che le somme siano iscritte a ruolo; e, qualora l’ufficio non receda e notifichi la cartella di pagamento, l’impugnazione della cartella davanti alla Corte di Giustizia Tributaria, dove far valere sia i vizi propri della cartella sia l’infondatezza della pretesa a monte.

Questa strada ha senso in tre scenari tipici delle phantom shares. Il primo: il sostituto d’imposta ha già operato la ritenuta e versato l’imposta, e la comunicazione nasce da un mero disallineamento tra la Certificazione Unica e la dichiarazione — qui la pretesa è, in tutto o in parte, il frutto di un doppio conteggio, e pagare significherebbe versare due volte la stessa imposta. Il secondo: la qualificazione del reddito è controversa, perché il piano presenta elementi che il contribuente ha ricondotto — a torto o a ragione — al regime finanziario, e l’ufficio ha operato una riqualificazione che implica una valutazione tutt’altro che automatica. Il terzo: la procedura è viziata, ad esempio perché l’Agenzia è passata direttamente alla cartella in presenza di incertezze sostanziali, senza la comunicazione preventiva che in quei casi è obbligatoria.

A questi si affianca una quarta situazione, meno frequente ma non rara: l’errore di competenza temporale. Poiché il reddito di lavoro dipendente si tassa per cassa, capita che l’Agenzia imputi il provento a un periodo d’imposta diverso da quello dell’effettiva percezione, oppure che concentri in un solo anno somme relative a più annualità. In questi casi la difesa non nega l’imposta in sé, ma ne contesta l’imputazione temporale e i relativi effetti sull’aliquota, chiedendo che il prelievo sia ricondotto al periodo corretto. È un’eccezione tecnica, che richiede la ricostruzione puntuale dei flussi e delle date di erogazione, ma può incidere in modo sensibile sull’importo finale quando il piano è stato liquidato in un’unica soluzione.

In tutti questi scenari l’elemento comune è che la pretesa, in tutto o in parte, non regge a un esame documentale accurato: è la ragione per cui, prima di decidere se contestare, la prima attività è sempre la ricostruzione dei fatti, non l’individuazione del principio giuridico.

Sul terreno della qualificazione, la difesa nel merito ruota attorno a una domanda: quel provento poteva davvero essere trattato come reddito finanziario, o era ineludibilmente reddito di lavoro dipendente? Per le phantom shares in senso proprio la risposta pende con nettezza verso il lavoro dipendente, perché manca la partecipazione al capitale di rischio. Ma la linea si fa sottile quando il piano è ibrido, o quando si intreccia con strumenti finanziari con diritti patrimoniali rafforzati riconducibili alla disciplina dei carried interest (art. 60 del d.l. 50/2017): in quel caso la qualificazione finanziaria opera solo al ricorrere di requisiti stringenti — un investimento effettivo dei manager pari almeno all’1% del patrimonio, la postergazione dei loro proventi rispetto al rimborso degli altri investitori con un rendimento minimo, e una detenzione minima quinquennale. Dove il piano non integra questi presupposti, la riqualificazione operata dall’ufficio è di regola fondata e contestarla è imprudente; dove invece i presupposti ci sono, o la valutazione dell’ufficio è discutibile, la contestazione acquista sostanza. È un accertamento che va fatto sul singolo piano, clausola per clausola, prima di decidere.

Un ulteriore fronte difensivo si apre per i manager con carriere internazionali. Quando il vesting period si è svolto in parte all’estero e in parte in Italia, la potestà impositiva italiana si limita, secondo il criterio di proporzionalità territoriale, alla quota di reddito riferibile all’attività effettivamente svolta nel territorio dello Stato. Se l’Agenzia ha tassato l’intero provento come se fosse maturato interamente in Italia, la comunicazione può essere in tutto o in parte infondata: un profilo tutt’altro che teorico per chi ha lavorato per gruppi multinazionali.

Proprio su quest’ultimo punto — quello procedurale — la giurisprudenza offre appigli concreti, che non vanno però sopravvalutati. L’art. 6, comma 5, della legge 212/2000 (Statuto del contribuente) impone il contraddittorio preventivo — e dunque l’avviso bonario — prima dell’iscrizione a ruolo, ma soltanto quando sussistano incertezze su aspetti rilevanti della dichiarazione. La Cassazione ha ripetutamente distinto le due situazioni: quando la pretesa deriva dal semplice omesso o insufficiente versamento di somme dichiarate dallo stesso contribuente, la cartella è legittima anche senza comunicazione preventiva (in questo senso, tra le altre, Cass. n. 9034/2024 e Cass. n. 18078/2024); quando invece l’ufficio compie una valutazione discrezionale — come la riqualificazione di un reddito — il contraddittorio è obbligatorio e la sua omissione rende nulla la cartella (Cass. n. 34335/2025 e Cass. n. 15941/2025). Nel caso delle phantom shares riqualificate da reddito finanziario a reddito di lavoro dipendente, l’argomento della discrezionalità della valutazione può quindi diventare un motivo di nullità spendibile.

Sul piano operativo, contestare significa: raccogliere la documentazione (piano di phantom shares, Certificazione Unica, LUL, prova delle ritenute e dei versamenti del sostituto); presentare tempestivamente l’istanza di autotutela con le eccezioni di merito e di procedura; e, se la cartella arriva, proporre ricorso entro sessanta giorni dalla notifica alla Corte di Giustizia Tributaria competente. Va ricordato che il termine per il ricorso resta soggetto alla sospensione feriale dei termini processuali, che opera dal 1° al 31 agosto.

La costruzione del ricorso, quando si arriva a quel punto, si articola su due livelli che conviene tenere distinti. Sul piano del merito si contesta la pretesa a monte: l’imposta non è dovuta perché già versata, oppure la riqualificazione è errata, oppure la quota territorialmente imputabile all’Italia è inferiore a quella tassata. Sul piano formale si eccepiscono i vizi propri della cartella e del procedimento: il difetto di motivazione, l’omesso contraddittorio dove era obbligatorio, eventuali irregolarità della notifica. Tenere separati i due livelli non è un formalismo: consente al giudice di annullare l’atto anche solo su uno di essi, e permette di conservare l’argomento più forte per l’eventuale giudizio di legittimità. È anche il momento in cui, se la riscossione è già stata avviata, si valuta un’istanza di sospensione al giudice, perché — come si è detto — né l’autotutela né l’impugnazione bloccano da sole la cartella.

Il vantaggio è evidente: se la pretesa è infondata, la difesa può azzerarla, evitando un esborso non dovuto. A fronte di questo, i rischi vanno guardati in faccia. La segnalazione in autotutela non sospende automaticamente la riscossione: la Cassazione ha chiarito che neppure l’impugnazione dell’avviso bonario blocca l’ente dall’iscrivere a ruolo le somme e notificare la cartella (Cass. n. 2092/2025). Contestare, inoltre, significa rinunciare — almeno finché la partita è aperta — alla riduzione della sanzione a un terzo: se il giudizio si perde, si tornano a pagare sanzioni piene e interessi maturati nel frattempo, oltre alle spese di lite.

Il profilo ideale per questa seconda strada è il contribuente che dispone di elementi documentali solidi — la ritenuta già operata, una qualificazione difendibile, un vizio procedurale reale — e che è disposto a sostenere un contenzioso perché la posta in gioco, in termini di imposta contestata, è significativa.

Terza strada: la via intermedia della rettifica in autotutela

Tra il pagare tutto e il contestare tutto esiste una terza strada, spesso trascurata perché meno visibile, ma in molti casi la più razionale: chiedere all’Agenzia, in autotutela, la rettifica parziale della comunicazione, così da pagare — con sanzione ridotta — soltanto ciò che è realmente dovuto, contestando solo l’eccedenza.

È la via che si apre quando la comunicazione è corretta in parte e sbagliata in parte. Il caso più frequente nelle phantom shares è quello in cui l’imposta sul provento è dovuta, ma l’Agenzia non ha tenuto conto della ritenuta già operata dal sostituto o di un acconto già versato: l’importo richiesto è gonfiato, non infondato. In questa situazione non conviene né pagare l’intero (si verserebbe più del dovuto) né aprire un contenzioso totale (la parte fondata della pretesa resterebbe comunque a carico). Ha senso, piuttosto, segnalare l’errore all’ufficio, ottenere un ricalcolo, e chiudere sull’importo corretto beneficiando ancora della riduzione della sanzione.

Operativamente, la sequenza è questa: si presenta tempestivamente — entro il termine di pagamento — un’istanza documentata all’ufficio, allegando la prova di quanto già versato o trattenuto; si chiede la rideterminazione delle somme; e, ottenuta la comunicazione rettificata, si versa l’importo ricalcolato nei termini per conservare il beneficio sanzionatorio. Poiché i tempi di risposta dell’ufficio non sempre sono compatibili con la scadenza, è prudente presentare l’istanza con il maggior anticipo possibile e monitorare la posizione.

Un aspetto operativo merita attenzione: l’istanza di rettifica non è un modulo standard, ma un atto che deve indicare con precisione l’errore, quantificarlo e documentarlo. Un’istanza generica — “l’importo mi sembra sbagliato” — difficilmente ottiene un ricalcolo tempestivo; un’istanza che allega la Certificazione Unica, isola la ritenuta non conteggiata e ricostruisce l’imposta effettivamente dovuta mette l’ufficio nelle condizioni di correggere rapidamente. La qualità della segnalazione, in questa strada, è direttamente proporzionale alla probabilità di successo.

Va inoltre considerata l’ipotesi in cui la rettifica richiesta sia solo parzialmente accolta: l’ufficio potrebbe riconoscere una parte dell’errore e non l’altra. In quel caso il contribuente si ritrova a un secondo bivio — pagare il nuovo importo o contestare il residuo — e occorre aver messo in conto sin dall’inizio anche questa evoluzione, per non arrivare alla scadenza senza una decisione pronta.

Il vantaggio di questa strada è che concilia i due obiettivi che le prime due opzioni tengono separati: paga solo il giusto e conserva la sanzione ridotta. Il rovescio della medaglia è la sua incertezza procedurale: l’autotutela è un potere dell’amministrazione, non un diritto del contribuente a un esito garantito, e i tempi di risposta possono non allinearsi con la scadenza del pagamento agevolato. Per questo la via intermedia va sempre “assistita” da un piano B — di regola, la predisposizione della difesa per l’eventuale cartella — così da non trovarsi scoperti se l’ufficio non risponde in tempo.

Il profilo ideale per la terza strada è il contribuente la cui comunicazione è parzialmente corretta — tipicamente per la mancata considerazione di ritenute o versamenti già effettuati — che vuole evitare sia di pagare più del dovuto sia di aprire un contenzioso integrale.

Le opzioni alla prova dei conti

Per rendere tangibile il confronto, conviene applicare le tre strade a una stessa situazione di partenza. Le ipotesi che seguono sono esclusivamente dimostrative, costruite con importi verosimili per illustrare i meccanismi, e non riproducono casi seguiti dallo Studio.

Ipotesi di base. Un manager riceve, alla scadenza di un piano di phantom shares, una liquidazione lorda di 47.300 €. La comunicazione di irregolarità, notificata il 14 marzo, contesta un’imposta IRPEF non versata di 11.640 €, oltre interessi per 210 € e sanzione. Il termine per pagare o rispondere è di 60 giorni.

Applicando la Prima strada (definire e pagare). Il contribuente riconosce che la ritenuta non è mai stata operata e l’imposta è realmente dovuta. Versa nei 60 giorni l’imposta di 11.640 €, gli interessi di 210 € e la sanzione ridotta a un terzo (su una sanzione ordinaria del 25%, circa 970 €, l’abbattimento porta l’importo a circa 323 €). Totale: circa 12.173 €, posizione chiusa, nessuna cartella. Se sceglie la rateazione, ripartisce l’importo fino a venti rate trimestrali conservando il beneficio.

Applicando la Seconda strada (contestare). Il contribuente scopre invece che il sostituto aveva già operato e versato una ritenuta di 11.640 €: la pretesa è interamente il frutto di un doppio conteggio. Presenta autotutela con la Certificazione Unica e la prova del versamento; se l’ufficio non recede e notifica la cartella, la impugna. Esito atteso in caso di prova piena: azzeramento della pretesa. Rischio in caso di prova incompleta: soccombenza, con sanzione piena (circa 2.910 €), interessi maturati e spese.

Applicando la Terza strada (rettifica parziale). Ipotizziamo che il sostituto avesse versato solo 4.100 € di ritenuta, non conteggiati dall’Agenzia. Il contribuente chiede in autotutela il ricalcolo: l’imposta effettivamente dovuta scende a 7.540 €, con interessi e sanzione ridotta proporzionalmente ricalcolati. Paga circa 7.750 € invece di 12.173 €, evitando sia il pagamento in eccesso sia un contenzioso integrale.

Una variante con riqualificazione. Ipotizziamo ora che il manager avesse dichiarato la liquidazione di 47.300 € come reddito finanziario, applicando l’imposta sostitutiva del 26% (12.298 €), e che l’Agenzia riqualifichi il provento come reddito di lavoro dipendente, chiedendo la differenza IRPEF rispetto all’aliquota progressiva più elevata. Qui la scelta non dipende dalle ritenute, ma dalla natura del piano: se le phantom shares non attribuivano alcuna partecipazione al capitale — come per definizione — la riqualificazione dell’ufficio è solida e la prima strada (definire) è la più prudente; se invece il piano integrava strumenti con diritti patrimoniali rafforzati e requisiti da carried interest, la seconda strada (contestare la riqualificazione) diventa sostenibile, e l’obbligo di contraddittorio preventivo sulla valutazione discrezionale può offrire anche un motivo di nullità procedurale.

Una variante cross-border. Se lo stesso provento fosse maturato per il 60% durante un incarico all’estero e per il 40% in Italia, ma l’Agenzia lo avesse tassato interamente in Italia, la pretesa sarebbe eccessiva per la quota estera: la difesa (seconda o terza strada) mira a ricondurre l’imposizione alla sola frazione territorialmente rilevante, con un risparmio proporzionale.

Lo stesso punto di partenza, dunque, conduce a esiti profondamente diversi a seconda di due dati di fatto — l’esistenza e l’entità delle ritenute già operate, e la natura del piano — che sono i primi elementi da accertare prima di qualunque scelta.

Il confronto in tabella

La tabella che segue sintetizza il raffronto tra le tre strade sulle variabili che, nella pratica, orientano la decisione. Va letta come una bussola, non come un verdetto: il peso di ciascuna riga cambia a seconda del caso concreto, e in particolare della solidità documentale della posizione. Una riga che per un contribuente è decisiva — poniamo, la reversibilità della scelta — per un altro può contare poco, se ha già maturato la certezza di dover pagare. Il senso della tabella non è assegnare un vincitore assoluto, ma rendere visibili in un colpo d’occhio i termini dello scambio, così da poter dare a ciascuna variabile il peso che ha nella propria situazione. Sul fronte dei costi si considerano soltanto quelli previsti dalla legge (il contributo unificato per l’eventuale ricorso, parametrato al valore della lite), non gli oneri di assistenza.

Automatizzato o formale: perché il tipo di controllo cambia la difesa

Un elemento che spesso passa inosservato, e che invece incide sulla scelta, è il tipo di controllo da cui la comunicazione trae origine. Non è un dettaglio tecnico fine a sé stesso: cambia il perimetro delle eccezioni disponibili e, di riflesso, la solidità della seconda e della terza strada.

Il controllo automatizzato (art. 36-bis del d.P.R. 600/1973 per le imposte dirette, art. 54-bis del d.P.R. 633/1972 per l’IVA) è un riscontro sostanzialmente aritmetico: incrocia i dati della dichiarazione con i versamenti risultanti e segnala scostamenti. Nel caso delle phantom shares, tipicamente intercetta l’imposta dichiarata ma non versata, oppure la ritenuta operata dal sostituto che non trova corrispondenza. Quando la pretesa nasce da un puro omesso versamento di somme dichiarate, i margini per eccepire vizi di procedura sono ridotti: la giurisprudenza, come si è visto, ritiene legittima anche la cartella non preceduta dall’avviso, perché non c’è alcuna incertezza da chiarire nel contraddittorio. Qui la difesa, se c’è, si gioca sui fatti — la prova del versamento già eseguito — più che sulla forma.

Il controllo formale (art. 36-ter del d.P.R. 600/1973) è invece un’attività più penetrante: l’ufficio esamina la documentazione a sostegno della dichiarazione, può disconoscere oneri, detrazioni e — questo è il punto — riqualificare la natura di un reddito. Proprio perché comporta valutazioni non meramente contabili, richiede la comunicazione dell’esito con l’indicazione dei motivi che hanno dato luogo alla rettifica, obbligo rafforzato dal correttivo introdotto con il d.lgs. 108/2024. Quando la comunicazione sulle phantom shares nasce da una riqualificazione — dal 26% finanziario alla progressività del lavoro dipendente — siamo tipicamente in questo territorio: e qui l’omissione o la genericità del contraddittorio diventa un’arma difensiva concreta, perché tocca un’attività per sua natura discrezionale.

Distinguere l’origine della comunicazione, dunque, non è un esercizio di catalogazione: è il modo per capire, prima ancora di scegliere la strada, se il caso offre appigli di forma oltre a quelli di sostanza.

I criteri per scegliere

Dalla lettura incrociata delle tre strade emergono alcuni criteri che, applicati alla situazione concreta, aiutano a orientarsi. Nessuno di essi fornisce da solo la risposta: è la loro combinazione a indicare la direzione. Vale la pena premettere che questi criteri vanno pesati prima di tutto sui fatti — che cosa risulta dalla Certificazione Unica, come è costruito il piano, da quale controllo nasce la comunicazione — e solo dopo sul diritto. Chi rovescia l’ordine, partendo dal principio giuridico astratto senza aver accertato i fatti, rischia di costruire una difesa elegante ma disancorata dal proprio caso.

Il primo criterio è la fondatezza della pretesa. Se la tua situazione presenta un’imposta realmente non versata, senza ritenute già operate e senza margini di riqualificazione, generalmente la strada del pagamento agevolato è la più razionale, perché ogni giorno di resistenza aggiunge solo interessi e rischio.

Il secondo criterio è la prova documentale. Se disponi della prova certa che il sostituto ha già operato e versato la ritenuta, oppure che il provento è stato già tassato, l’elemento dirimente è la solidità di quel documento: una prova piena rende la contestazione forte, una prova incompleta la indebolisce fino a renderla imprudente.

Il terzo criterio è la natura della contestazione. Se l’Agenzia si è limitata a rilevare un omesso versamento, i margini per eccepire vizi di procedura sono ridotti; se invece ha operato una riqualificazione — trasformando un reddito finanziario dichiarato in reddito di lavoro dipendente — entra in gioco la valutazione discrezionale, e con essa l’obbligo del contraddittorio preventivo la cui omissione può viziare la cartella. È la distinzione tra controllo automatizzato e controllo formale vista poco sopra, riletta però in chiave decisionale: non serve a classificare l’atto, serve a stimare quante frecce ha davvero l’arco della difesa.

Il quarto criterio è la proporzione tra posta in gioco e costo del contenzioso. Se l’importo contestato è modesto, il valore atteso di una lite — anche fondata — può non giustificare tempi e alea; se è rilevante, la difesa diventa economicamente sensata anche a fronte di un rischio.

Il quinto criterio è la parzialità dell’errore. Se la comunicazione è corretta in parte e sbagliata in parte, la via intermedia della rettifica in autotutela è quasi sempre preferibile alle soluzioni estreme, perché evita tanto il pagamento in eccesso quanto un contenzioso integrale su una pretesa in parte fondata.

Un ultimo elemento merita di essere soppesato, perché spesso viene dimenticato: il fattore tempo e liquidità. Anche quando la contestazione è astrattamente fondata, un contenzioso impegna risorse e lascia aperta una posizione per mesi o anni; per contro, il pagamento immediato immobilizza subito una somma. Non esiste una risposta valida per tutti nemmeno su questo: chi ha necessità di chiudere rapidamente la propria posizione fiscale — per accedere a un finanziamento, per partecipare a una gara, per liberarsi da una pendenza — può ragionevolmente preferire la definizione anche là dove una difesa sarebbe possibile, mentre chi ha la solidità per attendere e una posta rilevante in gioco può trovare conveniente la strada del contenzioso.

In questo intreccio di valutazioni si misura il valore di un’assistenza qualificata. L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista e coordina uno staff multidisciplinare, composto da avvocati e commercialisti, che opera a livello nazionale in diritto bancario e tributario: una competenza che consente di leggere insieme il piano di incentivazione e l’atto dell’Agenzia, individuando quale delle tre strade regge davvero nel caso specifico.

Le domande di chi è indeciso

Posso cambiare strada a metà? In parte sì e in parte no. Finché sei nel termine di pagamento puoi passare dalla contestazione al pagamento agevolato; ma una volta pagato l’intero, hai accettato la pretesa e non puoi più contestarla. La reversibilità, insomma, esiste finché non chiudi la posizione versando.

E se scelgo la strada sbagliata? Il rischio maggiore è pagare oltre il dovuto (scegliendo il pagamento quando avresti dovuto contestare) o perdere il beneficio sanzionatorio (scegliendo la contestazione su una pretesa fondata). Per questo la scelta non va fatta a intuito, ma dopo aver accertato il dato di fatto decisivo: se e quanto il sostituto ha già trattenuto e versato.

L’autotutela sospende la riscossione? No, non automaticamente. La segnalazione all’ufficio non blocca di per sé l’iscrizione a ruolo; la Cassazione ha chiarito che neppure l’impugnazione dell’avviso bonario impedisce all’ente di procedere. Sospendere davvero la riscossione, in pendenza di ricorso, richiede un’apposita istanza al giudice.

Se non faccio nulla entro il termine, cosa perdo? Perdi la riduzione della sanzione a un terzo: l’Agenzia iscrive a ruolo le somme, applica la sanzione piena e notifica la cartella. Da quel momento potrai ancora difenderti impugnando la cartella, ma su una base sanzionatoria più pesante.

La comunicazione va sempre preceduta da un confronto con l’ufficio? Solo quando ci sono incertezze rilevanti sulla dichiarazione. Se la pretesa nasce da un semplice omesso versamento, la Cassazione ritiene legittima anche la cartella non preceduta dall’avviso; se invece l’ufficio ha operato una riqualificazione, il contraddittorio è dovuto.

Se il sostituto d’imposta ha sbagliato, la responsabilità ricade su di me? Il rapporto tributario coinvolge sia il sostituto sia il sostituito. Se la ritenuta non è stata operata, l’Agenzia può rivolgersi al percettore per l’imposta non versata; ma se la ritenuta è stata operata e non versata dal sostituto, la posizione del percettore va valutata con attenzione, perché il fatto di aver subito la trattenuta incide sulla pretesa. È un punto che va documentato con cedolini e Certificazione Unica prima di decidere se pagare.

Posso chiedere la rateazione e nel frattempo contestare? Le due strade tendono a escludersi: la rateazione presuppone l’adesione alla pretesa, la contestazione la nega. Si può però pagare la parte non contestata e difendersi sull’eccedenza, oppure ottenere in autotutela un ricalcolo e rateizzare l’importo corretto. È la logica della via intermedia.

Quanto tempo ho, in concreto, per muovermi? Per le comunicazioni elaborate dal 1° gennaio 2025 il termine è di 60 giorni dalla ricezione, che salgono a 90 quando la comunicazione è trasmessa telematicamente all’intermediario delegato. È un tempo utile ma non ampio, soprattutto se si sceglie una strada che richiede di raccogliere documentazione presso il datore di lavoro: conviene attivarsi subito.

Il fatto che la comunicazione sia arrivata al mio commercialista cambia qualcosa? Sì, incide sui termini: se la comunicazione è trasmessa telematicamente all’intermediario delegato, il termine per rispondere o pagare è di 90 giorni anziché 60. È però indispensabile che la delega sia valida e, soprattutto, che la casella PEC dell’intermediario sia effettivamente monitorata: una comunicazione ricevuta e non letta consuma comunque il termine, con il rischio di ritrovarsi la cartella senza aver potuto scegliere alcuna strada.

Se scelgo di contestare e perdo, la situazione è peggiore rispetto a se avessi pagato subito? In termini economici sì: perdendo si torna a dover pagare l’imposta, ma con la sanzione piena anziché ridotta a un terzo, più gli interessi maturati nel frattempo e l’eventuale contributo unificato e spese di lite. È esattamente il motivo per cui la scelta di contestare va misurata sulla solidità della posizione e non presa d’istinto: il contenzioso è uno strumento, non un riflesso.

Le pronunce che orientano la scelta

Il quadro giurisprudenziale non fornisce una risposta unica, ma illumina l’una o l’altra strada a seconda di ciò che nel tuo caso è in gioco. I riferimenti che seguono sono raggruppati per il profilo che ciascuno aiuta a decidere; i principi sono riformulati in sintesi.

Sulla natura dell’atto e sulla scelta se contestarlo. Le Sezioni Unite della Cassazione, sent. n. 16293/2007, hanno inquadrato gli avvisi ex art. 36-bis e 54-bis come atti interlocutori, privi di una pretesa tributaria definitiva. Cass. n. 24390/2022, in linea con Cass. n. 3466/2021 e confermata da Cass. n. 31630/2024, ha riconosciuto che l’impugnazione dell’avviso bonario è facoltativa. Cass. n. 2092/2025 ha ribadito che tale impugnazione non impedisce all’ente di iscrivere a ruolo le somme e notificare la cartella: un dato che pesa nel valutare se la contestazione dell’avviso basti o se occorra prepararsi alla cartella.

Sui vizi di procedura che rafforzano la contestazione. Cass. n. 15312/2014 ha affermato la nullità della cartella emessa a seguito di controllo formale (art. 36-ter) non preceduta dall’invito al contraddittorio. Sul versante opposto, Cass. n. 9034/2024 e Cass. n. 18078/2024 hanno chiarito che, quando la pretesa deriva dal solo omesso versamento di somme dichiarate, la cartella è legittima anche senza avviso preventivo. La linea di confine è tracciata da Cass. n. 34335/2025 e Cass. n. 15941/2025, per le quali il contraddittorio è obbligatorio, a pena di nullità, quando l’ufficio compie valutazioni discrezionali — come la riqualificazione di un reddito — e non un mero riscontro contabile. Cass. n. 6248/2024 ha inoltre riconosciuto che, quando l’avviso era dovuto e non è stato inviato, la sanzione può essere ricondotta alla misura ridotta.

Sulla qualificazione del reddito, cuore della difesa nel merito. Cass. n. 10606/2025 ha ricordato che il valore delle azioni assegnate ai dipendenti costituisce retribuzione in natura concorrente al reddito di lavoro dipendente ai sensi dell’art. 51 TUIR, applicando peraltro il criterio di proporzionalità territoriale per i non residenti. Cass. n. 3159/2025 e Cass. n. 16303/2025 hanno definito i limiti dell’addizionale sui compensi variabili del settore finanziario, confermando che l’aggravio colpisce l’eccedenza rispetto alla parte fissa e non l’intero compenso. Sul fronte della prassi, la Risposta a interpello dell’Agenzia n. 249/2023 ha ricondotto i piani di performance shares al reddito di lavoro dipendente ex art. 51 TUIR, escludendone l’assimilazione al carried interest, mentre le Risposte n. 209/2024, n. 313/2025 e n. 258/2025 hanno delimitato l’ambito del regime finanziario dei carried interest: coordinate utili per stabilire se, nel caso concreto, la riqualificazione operata dall’ufficio sia solida o contestabile.

Sull’obbligo di comunicazione nelle liquidazioni particolari. Nella materia della tassazione separata, Cass. n. 11000/2014 e Cass. n. 12927/2016 hanno affermato l’obbligo per l’amministrazione di comunicare al contribuente l’esito dell’attività di liquidazione prima di procedere; sulla stessa linea si è collocata la giurisprudenza di merito, come la sentenza n. 111/2025 della Corte di Giustizia Tributaria di secondo grado della Lombardia, che ha annullato una cartella su indennità di fine rapporto non preceduta dall’avviso bonario. Il richiamo non è casuale: come il TFR, anche i proventi da phantom shares sono erogazioni che il datore liquida in qualità di sostituto, e l’esistenza di un obbligo di comunicazione dell’esito della liquidazione può assumere rilievo quando la pretesa incide su somme già gestite dal sostituto stesso.

Sulla continuità delle contestazioni sull’omesso versamento. La linea per cui il semplice omesso versamento non richiede l’avviso preventivo è consolidata da tempo: vi si collocano, oltre alle pronunce già citate, Cass. n. 33344/2019, Cass. n. 18405/2021 e Cass. n. 26508/2021. Conoscere questo orientamento serve tanto a chi contesta quanto a chi valuta di pagare: se la propria posizione ricade in questa casella — imposta dichiarata e non versata, senza incertezze — l’eccezione di mancato contraddittorio è destinata quasi certamente a non reggere, e insistere significa solo aggravare i costi.

Nessuna di queste pronunce, presa singolarmente, decide il tuo caso; ma insieme delimitano il terreno su cui ciascuna delle tre strade è forte o debole. La lettura combinata — sostanza della qualificazione da un lato, forma del procedimento dall’altro — è esattamente ciò che consente di calibrare la scelta sul caso concreto anziché su una regola astratta.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Di fronte a una comunicazione di irregolarità sulle phantom shares, lo Studio Monardo interviene con attività concrete e verificabili:

1. Analizziamo il piano di phantom shares clausola per clausola, per stabilire se il provento sia correttamente reddito di lavoro dipendente ex art. 51 TUIR o se ricorrano elementi di qualificazione finanziaria.
2. Ricostruiamo la posizione del sostituto d’imposta, confrontando Certificazione Unica, cedolini e prova dei versamenti, per verificare se e quanto sia già stato trattenuto e versato.
3. Verifichiamo il calcolo dell’Agenzia — imposta, aliquote, interessi e sanzione ridotta — e la tempestività rispetto ai termini di 60 o 90 giorni.
4. Valutiamo quale delle tre strade regge davvero davanti al giudice nel tuo caso specifico, misurando fondatezza della pretesa, prova documentale e rapporto tra posta in gioco e costi.
5. Predisponiamo l’istanza di autotutela, integrale o di rettifica parziale, allegando la documentazione a supporto e sollecitando il ricalcolo delle somme.
6. Gestiamo il pagamento agevolato o la rateazione fino a venti rate trimestrali, quando la definizione è la scelta più conveniente.
7. Impugniamo la cartella di pagamento davanti alla Corte di Giustizia Tributaria, eccependo i vizi propri dell’atto e l’infondatezza della pretesa a monte.
8. Proponiamo, ove ne ricorrano i presupposti, l’istanza di sospensione della riscossione in pendenza di giudizio.
9. Coordiniamo avvocati e commercialisti sullo stesso caso, così che la lettura fiscale del piano e quella processuale della difesa procedano insieme.
10. Manteniamo la stessa linea difensiva in ogni grado, dall’istanza iniziale fino all’eventuale giudizio di legittimità.

Questa continuità è la ragione per cui la scelta iniziale va impostata con la prospettiva del grado più alto. L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021. In un tema come questo, dove la decisione tra pagare e contestare va difesa domani senza cambiare mani, l’abilitazione a patrocinare davanti alla Corte di Cassazione consente di scegliere oggi la strada che potrà reggere fino all’ultimo grado, con lo stesso difensore e la stessa linea. Impostare una contestazione sapendo già come andrebbe argomentata in sede di legittimità cambia la qualità delle scelte iniziali: si evita di spendere in primo grado eccezioni deboli e si conservano gli argomenti destinati a pesare davanti alla Suprema Corte. È il valore della continuità: la strategia non si spezza al passaggio da un grado all’altro, e nessun argomento va perso per strada perché formulato male all’inizio.

A questa competenza si affianca lo staff di avvocati e commercialisti che lavorano insieme sul medesimo caso, unendo la lettura tributaria del piano di incentivazione a quella processuale della difesa.

È una combinazione particolarmente adatta alle phantom shares, dove la partita si vince o si perde sul terreno che sta a metà tra il diritto tributario e la meccanica retributiva: il commercialista ricostruisce numeri, ritenute e competenze temporali, l’avvocato traduce quella ricostruzione in eccezioni processuali spendibili davanti al giudice.

La scelta dipende dal tuo caso, e sbagliarla costa

Al termine di questo confronto, il messaggio da trattenere è semplice: davanti a una comunicazione di irregolarità sulle phantom shares non esiste la mossa giusta in assoluto, esiste la mossa giusta per la tua situazione — e individuarla richiede di accertare prima il dato di fatto decisivo, cioè se e quanto sia già stato tassato. Pagare quando si poteva contestare significa versare più del dovuto; contestare quando la pretesa è fondata significa perdere il beneficio sanzionatorio e rischiare sanzioni piene e spese.

È esattamente su questo crinale che lo Studio Monardo opera con specializzazione: le phantom shares vivono al confine tra lavoro, società e fisco, e la comunicazione di irregolarità appartiene alla fase della riscossione — la materia del coordinamento nazionale di uno staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario, con la garanzia, propria dell’avvocato cassazionista, di una difesa impostata fin dall’inizio per reggere fino all’ultimo grado.

📩 Non lasciare che il termine di 60 giorni decida al posto tuo: scrivici oggi stesso per far analizzare la tua comunicazione e scegliere la strada più solida — tutti i riferimenti per contattare lo Studio Monardo sono al termine di questa pagina.