Il bivio: impugnare subito o pagare e chiedere il rimborso?

Il notaio ha registrato il preliminare, la caparra confirmatoria è stata versata o soltanto prevista in una clausola, e dopo mesi arriva un avviso di liquidazione dell’Agenzia delle Entrate che pretende un’imposta di registro proporzionale — 0,50% o addirittura 3% — su una somma che, secondo un orientamento ormai consolidato di Cassazione e Corti di giustizia tributaria, non avrebbe dovuto scontare alcuna imposta, o avrebbe dovuto sconterne una decisamente inferiore. La domanda che si pone chi riceve quell’atto è sempre la stessa: conviene impugnarlo subito davanti alla Corte di giustizia tributaria, oppure è più prudente pagare e poi chiedere il rimborso di quanto versato in eccesso? Non esiste una risposta valida per tutti, ed è proprio questo il punto: le due strade hanno termini diversi, rischi diversi e conseguenze diverse se si sbaglia la scelta.

Il fenomeno non è marginale: capita con regolarità nella pratica dei notai e dei professionisti che assistono acquirenti, imprese e società coinvolte in operazioni immobiliari o societarie strutturate con un preliminare seguito da un definitivo a distanza di mesi. L’Ufficio, in molti casi, applica in modo automatico l’aliquota proporzionale prevista per le caparre confirmatorie senza verificare se il contratto definitivo, una volta stipulato, genererà o meno un’imposizione proporzionale autonoma; e quando questo accertamento a monte manca, il contribuente si trova a dover scegliere, spesso sotto la pressione di un termine breve, quale delle due strade percorrere.

Lo Studio Monardo si occupa da tempo di difesa del contribuente negli atti di riscossione e negli atti impositivi collegati a rapporti civilistici — precetti, pignoramenti, cartelle, avvisi — e in questo specifico ambito la competenza di avvocato cassazionista dell’Avv. Giuseppe Angelo Monardo assume un peso particolare: quando la materia è tecnica come quella della tassazione delle caparre confirmatorie, sapere fin da subito come impostare il ricorso per sostenerlo, se necessario, fino all’ultimo grado di giudizio senza cambiare linea difensiva né mani, è ciò che fa la differenza tra un contenzioso gestito con coerenza e uno che si arena a metà percorso.

📩 Contattaci ora: in fondo a questa pagina trovi tutti i riferimenti per parlare subito con lo Studio del tuo avviso di liquidazione.

Il quadro di partenza

Per orientarsi nel bivio bisogna prima capire perché, in tanti casi, la pretesa dell’Ufficio è discutibile. La caparra confirmatoria, disciplinata dall’art. 1385 del codice civile, è una somma che una parte versa all’altra al momento della conclusione di un contratto preliminare, con una duplice funzione: costituisce un anticipo sul prezzo se il contratto viene eseguito, e funge da liquidazione forfettaria del danno se una delle parti si rende inadempiente. Ai fini dell’imposta di registro, la nota all’articolo 10 della Tariffa, parte prima, allegata al D.P.R. 26 aprile 1986, n. 131 (il Testo Unico dell’Imposta di Registro, TUR) prevede che la dazione di somme a titolo di caparra confirmatoria nel contratto preliminare sia soggetta a imposta proporzionale, tradizionalmente nella misura dello 0,50%, salvo poi essere imputata all’imposta principale dovuta per la registrazione del contratto definitivo.

Fin qui la regola generale. Il problema — quello che genera il contenzioso — nasce quando il contratto definitivo, quello a cui la caparra è collegata, è o sarà soggetto a un regime fiscale diverso: imposta di registro in misura fissa, oppure IVA. In questi casi la giurisprudenza tributaria di merito ha riconosciuto che la pretesa dell’Ufficio di tassare le somme versate a titolo di caparra o acconto, al momento della registrazione del preliminare, risulta priva di fondamento, perché l’imposta pagata sul preliminare non potrebbe mai eccedere quella dovuta sul definitivo. Il principio di fondo è che la tassazione della caparra ha ragione di esistere solo nei limiti della tassazione dell’atto a cui essa accede. Se il definitivo sconterà imposta fissa (200 euro) o sarà un’operazione soggetta a IVA e quindi esclusa da imposta proporzionale di registro, la caparra collegata a quel definitivo non dovrebbe, a rigore, scontare nulla di proporzionale in sede di preliminare.

Va soppesato, però, che questo principio non è mai stato del tutto pacifico nella prassi degli uffici. Per anni l’Agenzia delle Entrate si è attenuta a una lettura più rigida, fondata sulla circolare n. 37 del 1986, secondo cui l’imposta sulla caparra andrebbe comunque corrisposta al momento della registrazione del preliminare, salvo un eventuale conguaglio in sede di definitivo. È proprio questo scarto — tra la lettura amministrativa e l’orientamento giurisprudenziale, sempre più netto negli ultimi anni — a generare il maggior numero di avvisi di liquidazione contestabili: l’Ufficio applica meccanicamente lo 0,50% o il 3% senza verificare a monte quale sarà il regime fiscale del definitivo, e il contribuente si trova a dover dimostrare, spesso a distanza di mesi o anni dalla stipula del preliminare, che quel collegamento esisteva già ed era conoscibile.

Il rovescio della medaglia è che non ogni caparra sfugge all’imposta proporzionale: quando il definitivo sconterà a sua volta imposta proporzionale piena — il caso più comune restando la compravendita di immobili tra privati, non soggetta a IVA — la caparra resta regolarmente tassata secondo le aliquote previste dalla nota all’art. 10 della Tariffa. La distinzione, quindi, non è tra “caparra sempre tassata” e “caparra mai tassata”, ma tra situazioni in cui l’imposizione proporzionale è coerente con il regime del definitivo e situazioni in cui, a fronte di questo vantaggio teorico riconosciuto dal legislatore (l’imputazione dell’imposta sul preliminare a quella dovuta sul definitivo), l’Ufficio finisce per pretendere un tributo che non troverà mai una contropartita nell’atto conclusivo dell’operazione. È proprio in questa seconda area che si concentra la gran parte dei contenziosi che lo Studio è chiamato a gestire.

Un ulteriore elemento da tenere presente riguarda l’onere della prova. Chi contesta l’avviso di liquidazione — sia in sede di ricorso diretto, sia in sede di istanza di rimborso — deve normalmente dimostrare, con elementi concreti e non solo con affermazioni generiche, quale sarà (o è stato) il regime fiscale del contratto definitivo: la natura del cedente (impresa costruttrice, soggetto privato, società cedente quote), l’oggetto dell’operazione, l’eventuale regime di esenzione applicabile. Senza questi elementi documentali, anche un ricorso fondato sui principi corretti rischia di non essere accolto per difetto di prova, un aspetto che rende la fase istruttoria preliminare — prima ancora della scelta tra le due strade — un passaggio decisivo.

Va infine considerato chi sia, in concreto, il soggetto tenuto a rispondere dell’avviso di liquidazione. Nella maggior parte dei casi il preliminare viene registrato dal notaio rogante, che risponde dell’imposta in qualità di soggetto obbligato in solido con le parti contraenti: questo significa che l’avviso di liquidazione può essere notificato indifferentemente al notaio o alle parti, e che la scelta tra impugnazione e rimborso, quando a muoversi è il notaio per conto del cliente, deve tenere conto anche di questo particolare assetto della responsabilità solidale, che incide sulla legittimazione ad agire e sulla ripartizione degli oneri tra i soggetti coinvolti nell’operazione.

A questo si aggiunge una seconda situazione, altrettanto diffusa: quella in cui le parti sciolgono consensualmente il preliminare e la caparra viene restituita per intero. In questo caso il presupposto stesso dell’imposizione proporzionale — l’anticipazione di un trasferimento che poi si realizzerà — viene meno, e il contribuente ha diritto alla restituzione di quanto versato. Va inoltre chiarito, perché l’Agenzia delle Entrate lo dimentica spesso, che la caparra confirmatoria non va confusa con la caparra penitenziale, istituto diverso — un negozio accessorio da cui deriva un autonomo diritto di recesso — che riceve un trattamento fiscale non sovrapponibile. Dal 1° gennaio 2025, peraltro, la disciplina è stata in parte riscritta dal D.Lgs. n. 139/2024, che ha unificato l’aliquota su caparre e acconti allo 0,50% con il limite massimo della minore imposta dovuta per il definitivo — una modifica che, secondo la dottrina notarile, ha valenza interpretativa e può quindi essere invocata anche per i preliminari già registrati prima della riforma. Chiarito il perimetro della disputa, resta da capire quale delle due strade di difesa percorrere.

Opzione 1: impugnare subito l’avviso di liquidazione

La prima strada, quella più diretta, consiste nel non pagare e proporre ricorso avverso l’avviso di liquidazione davanti alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado competente per territorio, entro il termine perentorio di 60 giorni dalla notifica dell’atto (artt. 18 e ss. del D.Lgs. n. 546/1992). Il termine slitta di 30 giorni in caso di sospensione feriale — che, lo ricordiamo, cade soltanto dal 1° al 31 agosto, e non in altre finestre temporali — e può essere sospeso fino a 90 giorni se si presenta contestualmente un’istanza di accertamento con adesione.

In cosa consiste, in concreto. Si tratta di un giudizio d’impugnazione dell’atto, nel quale il contribuente può far valere sia vizi formali sia vizi sostanziali. Sul piano sostanziale, il ricorso può eccepire che la caparra oggetto di tassazione era collegata a un definitivo soggetto a IVA o a imposta fissa, richiamando la giurisprudenza di legittimità e di merito che nega la debenza dell’imposta proporzionale in questi casi. Sul piano formale, si può contestare la carenza di motivazione dell’atto — frequente quando l’Ufficio si limita a richiamare gli estremi del preliminare senza spiegare in modo autosufficiente i criteri di calcolo applicati — oppure un difetto di notifica.

Quando ha senso. Questa strada è preferibile in almeno tre scenari concreti: quando l’importo richiesto è significativo e il contribuente preferisce non anticipare somme che ritiene indebite; quando i vizi dell’atto sono evidenti (motivazione carente, allegati mancanti, calcolo palesemente errato) e un annullamento in via giudiziale appare la via più lineare; quando il collegamento tra il preliminare e un definitivo esente o a imposta fissa è documentalmente solido fin da subito, così da poter costruire un ricorso ben argomentato senza dover prima subire l’esborso.

Come si esegue in sintesi. Il ricorso deve indicare la Corte di Giustizia Tributaria competente, le parti, l’atto impugnato, l’esposizione dei fatti, i motivi di diritto e le conclusioni; va notificato all’ufficio impositore (di regola via PEC) e successivamente depositato in modalità telematica, con costituzione in giudizio del ricorrente entro 30 giorni dalla proposizione, a pena di inammissibilità. È possibile, contestualmente, chiedere la sospensione cautelare dell’esecutività dell’atto, dimostrando il fumus boni iuris e il periculum in mora: se accolta, la sospensione impedisce che l’Ufficio proceda alla riscossione fino alla decisione di merito. Il profilo ideale per questa opzione è il contribuente che dispone già della documentazione (preliminare, eventuale atto definitivo o sua bozza, regime IVA dell’operazione) necessaria a dimostrare fin da subito l’infondatezza della pretesa, e che preferisce non anticipare somme discutibili.

Vantaggi. Non si anticipa alcuna somma (salvo che l’Ufficio proceda comunque alla riscossione in pendenza di giudizio, se non si ottiene la sospensione); si contesta l’atto nel momento in cui è ancora aggredibile nella sua interezza, comprese eventuali sanzioni; si evita il rischio, di cui parliamo più avanti, di vedersi opporre la definitività della pretesa. Un ulteriore vantaggio, spesso sottovalutato, riguarda la gestione dei rapporti con l’operazione principale ancora in corso: se il definitivo non è stato ancora stipulato, un ricorso pendente sulla tassazione del preliminare non ne impedisce la stipula, e consente anzi di acquisire nel frattempo elementi documentali — il testo definitivo, il regime IVA effettivamente applicato — che possono rafforzare i motivi già dedotti in giudizio, mediante memorie integrative nei limiti e nei termini previsti dal rito tributario.

Rischi e svantaggi onesti. Il ricorso comporta comunque un contenzioso, con i relativi tempi processuali, e la proposizione del ricorso non sospende automaticamente l’obbligo di pagamento: l’avviso di liquidazione conserva efficacia esecutiva anche in pendenza di giudizio, salvo ottenere la sospensione cautelare. Se il ricorso viene respinto, il contribuente si troverà comunque a dover versare l’imposta, oltre a sanzioni e interessi maturati nel frattempo, e alle spese di lite salvo compensazione.

Pronunce a supporto. Il diritto a non vedersi tassata la caparra collegata a un definitivo esente da imposta proporzionale trova conferma, tra le altre, in Cass. n. 35396/2022, Cass. n. 35390/2022 e Cass. n. 17904/2021, oltre che nelle pronunce di merito della Corte di Giustizia Tributaria di Pesaro n. 60/2024 e n. 62/2024, di cui si tratta più diffusamente nel blocco giurisprudenziale.

Un aspetto che va soppesato con attenzione, quando si sceglie questa strada, è la formulazione dei motivi di ricorso. Non è sufficiente affermare in modo generico che “la caparra non doveva essere tassata”: occorre indicare con precisione la norma di riferimento (la nota all’art. 10 della Tariffa, parte prima, allegata al TUR, nella versione applicabile ratione temporis), il collegamento specifico con il regime fiscale del definitivo e, se disponibile, il testo del definitivo già stipulato o della bozza contrattuale che ne anticipa il regime. Un ricorso costruito solo su affermazioni di principio, per quanto corrette, rischia di essere respinto se non è supportato da elementi concreti riferiti al caso specifico. Va inoltre considerato che, sul piano dei vizi formali, la giurisprudenza di legittimità ha più volte ribadito che l’avviso di liquidazione privo di adeguata motivazione — perché si limita a richiamare gli estremi dell’atto senza spiegare i criteri di calcolo, o perché omette di allegare documenti a cui pure fa riferimento — è nullo per violazione dell’art. 7 dello Statuto del contribuente: un motivo di ricorso che può affiancarsi, senza sostituirla, all’eccezione di merito sulla non debenza dell’imposta.

Quanto alla sospensione cautelare, è bene chiarire che non è un automatismo: va richiesta con istanza motivata, dimostrando sia il fumus boni iuris — cioè la probabile fondatezza dei motivi di ricorso — sia il periculum in mora, ossia il pregiudizio grave e difficilmente riparabile che deriverebbe dal pagamento immediato. In assenza di questi presupposti, la Corte può respingere l’istanza cautelare, lasciando comunque all’Agenzia delle Entrate la possibilità di procedere alla riscossione nelle more del giudizio di merito: un’eventualità di cui tenere conto già in fase di valutazione della strategia.

Opzione 2: pagare e presentare istanza di rimborso

La seconda strada è quella di versare quanto richiesto dall’avviso di liquidazione entro i 60 giorni — beneficiando, se non si intende contestare l’atto, della riduzione delle sanzioni prevista per l’acquiescenza — e presentare successivamente un’istanza di rimborso all’Agenzia delle Entrate, facendo valere le medesime ragioni di merito che si sarebbero potute far valere in un ricorso diretto: collegamento con un definitivo esente o a imposta fissa, restituzione della caparra a seguito di risoluzione consensuale, o errata qualificazione di una somma come caparra confirmatoria anziché come acconto o penale.

In cosa consiste, in concreto. L’istanza di rimborso va motivata e corredata della documentazione che dimostra l’indebito versamento; decorso il termine di 90 giorni senza risposta, si forma il cd. silenzio-rifiuto, che il contribuente può impugnare davanti alla Corte di Giustizia Tributaria negli stessi termini e con le stesse modalità di un ricorso ordinario, oppure attendere un diniego espresso, anch’esso impugnabile ai sensi dell’art. 19 del D.Lgs. n. 546/1992.

Quando ha senso. Questa strada è preferibile in almeno tre scenari concreti: quando l’importo richiesto è contenuto e si preferisce evitare fin da subito un contenzioso, riservandosi di agire solo se l’Ufficio nega il rimborso; quando la vicenda che fonda il diritto alla restituzione — tipicamente la risoluzione consensuale del preliminare con integrale restituzione della caparra — si perfeziona dopo che l’avviso è già stato pagato, quindi non era contestabile con un ricorso originario per quel motivo; quando si vuole evitare, per ragioni di bilancio o di immagine (specie per imprese e professionisti), la pubblicità di un contenzioso tributario aperto.

Come si esegue in sintesi. Si versa l’imposta richiesta nei termini indicati nell’avviso; si predispone e si deposita l’istanza di rimborso, allegando preliminare, eventuale definitivo o documentazione sul regime fiscale dell’operazione, prova del pagamento; si attende l’esito, tenendo sotto controllo il termine di 90 giorni oltre il quale si forma il silenzio-rifiuto impugnabile. Il profilo ideale per questa opzione è il contribuente che vuole regolarizzare subito la propria posizione con il Fisco, magari per non compromettere altri rapporti in corso (es. imminente stipula del definitivo), riservandosi di recuperare quanto versato in un secondo momento.

Vantaggi. Si evita il rischio di riscossione coattiva nelle more del giudizio; si beneficia, quando applicabile, della riduzione delle sanzioni per acquiescenza; si mantiene comunque aperta la possibilità di recuperare l’imposta ritenuta non dovuta, con gli interessi legali, se l’istanza o il successivo ricorso vengono accolti. Va inoltre considerato che, quando l’importo richiesto è elevato e non si dispone della liquidità necessaria a versarlo in un’unica soluzione, resta possibile chiedere la rateizzazione delle somme dovute secondo la disciplina prevista dal D.P.R. n. 602/1973, un’opzione che può essere combinata con la successiva istanza di rimborso una volta completato il pagamento rateale, senza precludere il diritto a recuperare quanto versato in eccesso.

Rischi e svantaggi onesti. Questa via presuppone di anticipare una somma che si ritiene indebita, con l’incognita dei tempi (spesso non brevi) del rimborso; e soprattutto presenta un rischio che la giurisprudenza ha reso molto concreto: se l’avviso di liquidazione originario non viene impugnato nei 60 giorni e diventa definitivo, la successiva richiesta di rimborso può essere respinta proprio perché la pretesa fiscale, non contestata nei termini, si è cristallizzata — un principio che riguarda in particolare i casi in cui l’imposta versata derivava da un atto impositivo completo e non da un mero acconto salvo conguaglio. Per questo motivo, chi sceglie questa strada deve essere consapevole che il “pagare e poi chiedere indietro” non è sempre reversibile quanto sembra: se si paga senza riserve un avviso che era di per sé pienamente impugnabile, il successivo rimborso rischia di scontrarsi con l’eccezione di definitività dell’atto.

Va inoltre tenuto presente che l’istanza di rimborso, a differenza del ricorso diretto, sconta un proprio termine di decadenza, che decorre solitamente dal pagamento o dal momento in cui si verifica il fatto che dà diritto alla restituzione (ad esempio la risoluzione consensuale del preliminare). Un termine mancato preclude in radice la possibilità di recuperare la somma, indipendentemente dalla fondatezza nel merito della pretesa. È quindi essenziale non confondere questa via con una scelta “senza scadenza”: anche l’istanza di rimborso va presentata con tempestività, monitorando con attenzione da quale momento inizia a decorrere il termine applicabile al caso specifico, che può variare a seconda che si tratti di errore nel versamento originario o di un fatto sopravvenuto che fa venir meno il presupposto d’imposta.

Un ulteriore elemento da soppesare riguarda l’atteggiamento dell’Agenzia delle Entrate in fase di istruttoria dell’istanza. Nella prassi, gli uffici tendono a un approccio prudente quando la richiesta di rimborso si fonda su un’interpretazione ancora non pacifica della norma applicabile, preferendo lasciar decorrere il termine di 90 giorni e attendere l’eventuale contenzioso, piuttosto che riconoscere spontaneamente il rimborso. Questo significa che, nella maggior parte dei casi concreti, l’istanza di rimborso rappresenta soltanto il primo passo di un percorso che, con ogni probabilità, dovrà proseguire davanti alla Corte di Giustizia Tributaria attraverso l’impugnazione del silenzio-rifiuto o del diniego espresso — un elemento che va messo in conto già al momento della scelta iniziale, perché incide sui tempi complessivi di recupero della somma.

Le opzioni alla prova dei conti

Per capire meglio la differenza pratica tra le due strade, è utile applicarle a due situazioni con dati omogenei.

Ipotesi A — importo consistente, vizio evidente. Un preliminare di compravendita immobiliare prevede una caparra confirmatoria di 31.200 euro, collegata a un definitivo che sarà soggetto a IVA in quanto stipulato tra un’impresa costruttrice e un privato. Il preliminare viene registrato il 5 febbraio versando l’imposta fissa di 200 euro; il 18 aprile successivo l’Agenzia delle Entrate notifica un avviso di liquidazione che pretende, sulla caparra, un’ulteriore imposta proporzionale di 156 euro (0,50% di 31.200 euro), oltre sanzioni per omesso versamento e interessi. Con l’Opzione 1 (impugnazione diretta): il contribuente propone ricorso entro il 17 giugno (60 giorni dalla notifica), eccependo che la caparra è collegata a un’operazione soggetta a IVA e quindi, secondo l’orientamento più recente, non generatrice di imposta proporzionale autonoma; nessuna somma viene anticipata, salvo che l’Ufficio azioni comunque la riscossione senza attendere l’esito, ipotesi che può essere neutralizzata con un’istanza di sospensione cautelare. Con l’Opzione 2 (pagamento e rimborso): il contribuente versa i 156 euro più sanzioni ridotte entro i 60 giorni, poi presenta istanza di rimborso; se l’Ufficio non risponde entro 90 giorni, si forma il silenzio-rifiuto e il contribuente dovrà comunque, a quel punto, adire la Corte di Giustizia Tributaria per ottenere la restituzione.

Ipotesi B — importo contenuto, vicenda sopravvenuta. Un preliminare prevede una caparra confirmatoria di 8.400 euro; il preliminare viene registrato regolarmente versando l’imposta proporzionale dello 0,50% (42 euro). Sei mesi dopo, le parti si accordano per sciogliere consensualmente il contratto e la caparra viene restituita integralmente al promissario acquirente. In questo caso l’Opzione 1 non è disponibile nella sua forma tipica, perché non vi è alcun avviso da impugnare: l’imposta era stata versata spontaneamente e correttamente al momento della registrazione, in base alla situazione allora esistente. Resta dunque l’Opzione 2: il contribuente presenta istanza di rimborso dei 42 euro versati, motivandola con l’intervenuta risoluzione consensuale e la restituzione integrale della caparra, che fa venir meno il presupposto dell’imposizione proporzionale — esattamente il principio affermato dalla giurisprudenza di legittimità in casi analoghi.

Ipotesi C — avviso già pagato senza riserve, poi si scopre il vizio. Un preliminare di cessione di un ramo d’azienda prevede una caparra confirmatoria di 54.000 euro; il notaio, per prudenza, versa in sede di registrazione l’imposta proporzionale dello 0,50% (270 euro) senza sollevare contestazioni, ritenendo corretto l’impianto complessivo dell’operazione. Sei mesi dopo, in occasione della stipula del definitivo, emerge che l’intera operazione era in realtà soggetta a IVA e quindi la caparra non avrebbe dovuto scontare alcuna imposta proporzionale in sede di preliminare. A questo punto l’unica strada percorribile è l’istanza di rimborso, perché l’imposta era stata versata spontaneamente, senza che vi fosse un avviso di liquidazione da impugnare nei 60 giorni: il contribuente presenta l’istanza allegando il definitivo già stipulato, che dimostra ex post il regime IVA dell’operazione, e attende l’esito, sapendo che con ogni probabilità dovrà comunque adire la Corte di Giustizia Tributaria in caso di silenzio o diniego.

Le tre simulazioni mostrano un punto essenziale: la scelta tra le due strade non dipende soltanto dalle preferenze del contribuente, ma anche dal fatto che esista o meno, al momento in cui si agisce, un atto impositivo autonomamente impugnabile, e dal momento in cui il vizio o il fatto sopravvenuto diventa conoscibile rispetto ai termini di decadenza applicabili.

Il confronto in tabella

Il quadro che segue mette a confronto le due strade sui parametri che più incidono sulla decisione pratica: tempi, complessità, rischi in caso di esito negativo, effetti sulla riscossione ed eventuale reversibilità della scelta. I costi indicati sono esclusivamente quelli di giustizia previsti dalla legge (contributo unificato tributario, graduato per scaglioni di valore), mai onorari professionali. Va precisato che il contributo unificato tributario si applica sia al ricorso proposto contro l’avviso di liquidazione sia all’eventuale ricorso proposto contro il diniego di rimborso o contro il silenzio-rifiuto: sotto questo profilo specifico, quindi, le due strade non presentano differenze significative di onere economico processuale, e la differenza va cercata piuttosto nella tempistica e nel rischio di irreversibilità della scelta iniziale.

I criteri per scegliere

Non esiste una risposta valida in astratto: la scelta va calata sul caso concreto, tenendo conto di alcuni criteri ricorrenti.

Se l’importo in gioco è rilevante rispetto alla propria liquidità disponibile, generalmente conviene orientarsi verso l’impugnazione diretta, per non dover anticipare una somma che si ritiene indebita e attendere poi i tempi — spesso non brevi — di un rimborso.

Se i vizi dell’atto sono già evidenti e documentabili — motivazione carente, collegamento con un definitivo palesemente esente o a imposta fissa, caparra qualificata erroneamente — il ricorso diretto consente di far valere tutti questi profili nella loro pienezza, senza il filtro (talvolta più restrittivo) di un’istanza di rimborso.

Se la circostanza che fa sorgere il diritto alla restituzione è sopravvenuta rispetto alla registrazione — come la risoluzione consensuale del preliminare con restituzione della caparra — l’istanza di rimborso è spesso l’unica via disponibile, perché non vi è alcun atto impositivo autonomo da impugnare nei termini.

Se si ha necessità di mantenere rapporti fluidi con la controparte o con soggetti terzi coinvolti nell’operazione (ad esempio perché il definitivo deve ancora essere stipulato), può convenire regolarizzare subito la posizione fiscale e riservarsi il recupero in un secondo momento, purché si sia consapevoli del rischio di definitività se in realtà l’atto era pienamente impugnabile fin dall’inizio.

Se i termini di impugnazione stanno per scadere e mancano ancora elementi per costruire un ricorso solido, è comunque preferibile impugnare “in via cautelativa”, anche con motivi sintetici da integrare successivamente nei limiti consentiti dalla disciplina processuale, piuttosto che lasciar decorrere il termine e trovarsi poi preclusi da ogni tutela.

Se la contestazione riguarda soprattutto la quantificazione dell’imposta, più che il principio della sua debenza, può convenire percorrere prima la strada dell’accertamento con adesione, che sospende i termini di impugnazione fino a 90 giorni e consente un confronto diretto con l’Ufficio prima di incanalare la vicenda in un giudizio vero e proprio; se il confronto non produce un accordo soddisfacente, resta comunque la possibilità di proporre ricorso nei termini residui, riservandosi così entrambe le opzioni fino all’ultimo momento utile.

Se si tratta di un’operazione ripetuta nel tempo — ad esempio un operatore immobiliare o una società che stipula regolarmente preliminari con le medesime caratteristiche — conviene impostare fin dal primo contenzioso una linea difensiva coerente e documentata, perché l’esito di quella prima controversia orienterà, di fatto, il trattamento di tutte le successive operazioni analoghe: un motivo in più per non affrontare il primo avviso di liquidazione in modo estemporaneo, ma con una strategia pensata per reggere anche nei gradi successivi di giudizio.

Se si è già ricevuta una richiesta di rimborso respinta in passato, per una vicenda analoga collegata alla medesima operazione, generalmente conviene privilegiare l’impugnazione diretta per gli avvisi successivi, evitando di ripercorrere una strada che l’Ufficio ha già mostrato di non voler accogliere in via amministrativa, e riservando invece al giudice la valutazione di merito.

Se la controversia riguarda un valore particolarmente elevato, ad esempio operazioni di natura societaria o immobiliare di importo significativo, il ragionamento condizionale si fa più articolato: da un lato l’impugnazione diretta evita l’esborso immediato di somme rilevanti, dall’altro un contenzioso di valore elevato richiede una preparazione documentale e argomentativa proporzionata, perché l’Ufficio tende a resistere con maggiore determinazione quando gli importi in gioco sono consistenti. In questi casi, la scelta va ponderata anche in funzione della solidità delle prove disponibili fin dall’inizio, più che della sola convenienza finanziaria immediata.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo, in qualità di cassazionista, segue le controversie tributarie con la stessa linea difensiva dal primo grado fino all’eventuale giudizio di legittimità, un elemento che pesa proprio nella scelta tra le due strade: sapere fin da subito se un determinato motivo di ricorso reggerà anche in Cassazione orienta la decisione su quale via percorrere e su come impostarla.

Le domande di chi è indeciso

Posso cambiare strada a metà, per esempio impugnare dopo aver già pagato? In parte sì: se si paga e poi si scopre un vizio dell’atto non ancora fatto valere, resta la via dell’istanza di rimborso, ma occorre verificare se l’avviso originario era o meno definitivo per mancata impugnazione nei 60 giorni. Se lo era, la strada del rimborso diventa più incerta.

E se scelgo la strada sbagliata? Le conseguenze non sono identiche: scegliere di impugnare e perdere comporta il pagamento di imposta, sanzioni piene e interessi, oltre alle spese di lite; scegliere di pagare e vedersi respingere il rimborso comporta la perdita definitiva della somma versata, senza ulteriori rimedi se l’atto era ormai consolidato.

L’autotutela è un’alternativa praticabile? È uno strumento amministrativo con cui l’Ufficio può correggere o annullare un proprio atto per vizi evidenti, ma non sospende i termini di impugnazione: presentarla non esime dal proporre comunque ricorso entro i 60 giorni, se si vuole mantenere aperta la via giudiziale nel caso in cui l’autotutela non venga accolta o non riceva risposta.

Conviene tentare un accordo con l’Ufficio prima di scegliere? Esiste una terza via, praticabile in entrambi gli scenari: l’accertamento con adesione, che sospende il termine di impugnazione fino a 90 giorni e consente, in caso di accordo, una riduzione delle sanzioni. Non è una strada alternativa “pura” alle prime due, perché sfocia comunque o in un pagamento concordato o, in mancanza di accordo, nella necessità di scegliere tra ricorso e rimborso; ma può essere utile quando la contestazione riguarda soprattutto la quantificazione dell’imposta più che il principio della sua debenza.

Quanto tempo ho per decidere? Il termine per impugnare l’avviso è di 60 giorni dalla notifica, prorogabile per la sospensione feriale di agosto e sospendibile fino a 90 giorni con l’istanza di adesione; l’istanza di rimborso, quando applicabile, sconta il proprio termine di 90 giorni per la formazione del silenzio-rifiuto, ma va comunque presentata prima che scadano i termini di decadenza previsti dalla legge per la richiesta di rimborso.

Se ho più preliminari collegati alla stessa operazione, la scelta va fatta per ciascun atto separatamente? Sì: ogni preliminare, ogni caparra e ogni avviso di liquidazione vanno valutati singolarmente, perché il regime fiscale del definitivo a cui ciascuno accede può differire (ad esempio un preliminare relativo a un immobile soggetto a IVA e un altro relativo a un immobile soggetto a imposta proporzionale piena, nell’ambito della medesima trattativa complessiva).

Cosa succede se nel frattempo il definitivo viene stipulato? La stipula del definitivo non preclude la contestazione dell’imposta versata sul preliminare, ma può fornire elementi documentali decisivi — il regime fiscale effettivamente applicato al definitivo, l’eventuale imputazione dell’imposta già versata — che rafforzano sia un ricorso ancora pendente sia un’istanza di rimborso da presentare.

Posso presentare ricorso e, allo stesso tempo, tentare una soluzione conciliativa con l’Ufficio? Sì, il processo tributario prevede la possibilità di conciliare la controversia anche dopo la proposizione del ricorso, con una riduzione delle sanzioni proporzionata al grado di giudizio in cui interviene l’accordo; questa possibilità resta aperta indipendentemente dalla strada scelta inizialmente, e non va confusa con l’accertamento con adesione, che invece precede e sospende la fase di impugnazione.

Se l’Ufficio ha già notificato la cartella di pagamento, ho perso ogni possibilità di difendermi? Non necessariamente: se la cartella deriva da un avviso di liquidazione mai notificato correttamente, o notificato oltre i termini di decadenza previsti per l’esercizio del potere impositivo, resta possibile contestare direttamente la cartella facendo valere questi vizi, anche a distanza di tempo dalla presunta notifica dell’atto presupposto.

Devo preoccuparmi se il preliminare è stato registrato molti anni fa? Sì e no: l’imposta di registro è soggetta a termini di decadenza per la notifica dell’avviso — due anni dalla registrazione per l’imposta principale, tre anni per la complementare, cinque per la suppletiva — che, se decorsi, rendono nullo un avviso tardivo; ma se l’avviso è stato notificato tempestivamente e non impugnato, resta esigibile per l’intero termine di prescrizione decennale, indipendentemente da quanto tempo sia trascorso dalla registrazione originaria.

È possibile che l’Ufficio applichi contemporaneamente sia la tassazione della caparra sia una sanzione autonoma? Sì, accade quando l’Ufficio ritiene che l’imposta non sia stata correttamente autoliquidata al momento della registrazione: in questi casi l’avviso di liquidazione può recare, oltre all’imposta, anche una sanzione per omesso o insufficiente versamento, che va contestata con motivi specifici distinti da quelli relativi alla debenza dell’imposta principale, perché segue un proprio regime e può essere ridotta o annullata anche quando l’imposta principale risulta dovuta.

Le pronunce che orientano la scelta

Sul versante dell’Opzione 1 (impugnazione diretta e infondatezza della pretesa sulle caparre collegate a definitivi esenti o a imposta fissa) si segnalano innanzitutto Cass., sez. trib., n. 35396/2022 e n. 35390/2022, entrambe relative a caparre versate in relazione a preliminari di vendita di immobili situati all’estero, nelle quali la Suprema Corte ha escluso la debenza dell’imposta proporzionale sulla caparra quando il definitivo non genera un autonomo presupposto impositivo in Italia. Sulla stessa linea si colloca Cass. n. 17904/2021, relativa ad acconti versati in relazione a un preliminare di cessione di quote sociali, che ha ribadito come l’imposizione della caparra non possa mai eccedere, nel complesso, quella dell’atto a cui accede. A livello di merito, Corte di Giustizia Tributaria di Pesaro, sentenze n. 60/2024 e n. 62/2024, hanno riconosciuto che nulla è dovuto a titolo di imposta di registro proporzionale su caparre e acconti versati in preliminari destinati a sfociare in un definitivo soggetto a IVA, anche quando esente, respingendo la pretesa dell’Agenzia delle Entrate di recuperare comunque lo 0,50% o il 3%.

Sul fronte opposto, quello che segnala i limiti di questa linea difensiva, va ricordata Cass., sez. trib., ord. n. 15614/2025 (depositata l’11 giugno 2025), che ha chiarito come l’obbligazione tributaria sulla caparra confirmatoria sorga non solo al versamento effettivo della somma, ma anche con la mera previsione contrattuale, se formalmente inserita nel preliminare: un principio che riduce il margine per contestare l’imposta sul solo presupposto del mancato pagamento materiale, e che quindi rafforza l’importanza di costruire il ricorso — se scelto — sul collegamento con il regime fiscale del definitivo, più che sulla mancata dazione della somma.

Sul versante dell’Opzione 2 (rimborso), la pronuncia di riferimento è Cass., ord. n. 27093/2024 (18 ottobre 2024), che ha riconosciuto il diritto al rimborso dell’imposta di registro versata sulla caparra quando il preliminare viene sciolto consensualmente e la somma restituita integralmente, condannando l’Agenzia delle Entrate anche alle spese di lite. La Corte ha chiarito, in quella occasione, che il diritto al rimborso non deriva dalla natura risarcitoria o di anticipo sul prezzo della caparra, bensì dal fatto sopravvenuto della risoluzione, e ha escluso ogni valore vincolante alla prassi amministrativa contraria dell’epoca (circolare n. 37/1986), non essendo questa fonte del diritto.

Merita attenzione anche Cass., ord. n. 2816/2026, relativa a una vicenda in cui il Tribunale aveva dichiarato risolto un preliminare condannando il promittente venditore a restituire l’acconto e a corrispondere il doppio della caparra ricevuta: la Corte di Giustizia Tributaria di secondo grado di Napoli aveva qualificato quella condanna come statuizione risarcitoria, tassabile al 3% ai sensi dell’art. 8 della Tariffa; la Cassazione ha invece chiarito che le due componenti della condanna — restituzione della caparra e versamento di un ulteriore importo pari alla caparra stessa — restano entrambe funzionali al ripristino della situazione precedente al contratto fallito e non generano un incremento patrimoniale autonomo, escludendo quindi l’applicazione dell’aliquota più onerosa.

Sul piano della distinzione tra istituti, Cass., sez. trib., sentenza n. 12398/2024 (maggio 2024) ha ribadito che la caparra penitenziale, in quanto negozio accessorio da cui deriva un autonomo diritto di recesso, riceve un trattamento fiscale non sovrapponibile a quello della caparra confirmatoria: un chiarimento utile a evitare che l’Ufficio equipari automaticamente le due figure ai fini della tassazione.

Sul piano procedurale, che riguarda entrambe le opzioni, Cass., ord. n. 4736/2021 ha ribadito che l’avviso di liquidazione è illegittimo per difetto di motivazione se si limita a indicare data e numero dell’atto tassato senza allegarlo, non potendosi presumere che il contribuente ne sia comunque a conoscenza. Infine, sul rischio specifico dell’Opzione 2, Cass., ord. n. 22605/2022 (19 luglio 2022), richiamando il proprio consolidato orientamento (tra le altre, Cass. sez. VI-5, ord. n. 11555/2018 e ord. n. 15619/2014), ha chiarito che una volta divenuto definitivo l’avviso di liquidazione per mancata impugnazione, ai fini della riscossione opera unicamente il termine di prescrizione decennale ex art. 78 del TUR — a conferma che la definitività dell’atto, quando si sceglie di non impugnarlo, produce effetti duraturi e non facilmente reversibili.

Vale la pena soffermarsi ulteriormente su due di questi precedenti, perché chiariscono aspetti che incidono direttamente sulla scelta strategica. L’ordinanza n. 15614/2025, pur muovendo da una vicenda in cui il contribuente sosteneva che l’imposta non fosse dovuta per la mancata dazione materiale della caparra, ha in realtà toccato un tema più ampio: quello della base giuridica dell’imposizione, individuata dalla Corte non nel versamento ma nella previsione contrattuale. Questo significa che un ricorso costruito esclusivamente sull’argomento “la somma non è mai stata versata” ha oggi margini ridotti di successo; il fulcro della difesa, quando la si sceglie, va spostato sul collegamento con il regime fiscale del definitivo, terreno sul quale la giurisprudenza resta invece favorevole al contribuente.

L’ordinanza n. 27093/2024, dal canto suo, ha anche il pregio di chiarire un profilo spesso trascurato: la prassi amministrativa contenuta nelle circolari — nel caso specifico la circolare n. 37/1986 — non ha efficacia vincolante per il giudice tributario, che deve applicare la norma primaria (la nota all’art. 10 della Tariffa) indipendentemente dall’interpretazione, anche risalente, fornita dall’amministrazione finanziaria. Questo principio è particolarmente utile quando l’Ufficio, nel resistere a un ricorso o nel rigettare un’istanza di rimborso, richiama proprie circolari a sostegno della pretesa: il contribuente può opporre che tali atti interpretativi non fanno fonte del diritto e non vincolano l’organo giudicante.

Va infine ricordato che la riforma introdotta dal D.Lgs. n. 139/2024, pur riguardando in modo diretto i preliminari registrati dal 1° gennaio 2025, viene considerata dalla dottrina notarile prevalente come una norma di natura essenzialmente interpretativa più che innovativa, e come tale invocabile anche per contestare avvisi di liquidazione relativi a preliminari registrati in epoca precedente. Questo argomento, per quanto non ancora consolidato in una giurisprudenza di legittimità specificamente riferita alla nuova formulazione, rappresenta un ulteriore elemento da inserire nella costruzione del ricorso o dell’istanza di rimborso, accanto ai precedenti già consolidati.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Di fronte a un avviso di liquidazione su una caparra confirmatoria, lo Studio Monardo mette a disposizione un percorso di analisi e difesa strutturato in più fasi, applicabile sia che si opti per l’impugnazione diretta sia che si valuti la strada del rimborso:

1. Verifica della notifica e dei termini, per stabilire con esattezza la data da cui decorrono i 60 giorni per impugnare e se sono maturate cause di sospensione o proroga (sospensione feriale dal 1° al 31 agosto, istanza di adesione).
2. Analisi del collegamento tra preliminare e definitivo, per accertare se l’atto a cui la caparra accede è o sarà soggetto a IVA, a imposta fissa, o a imposta proporzionale piena, elemento decisivo per valutare la fondatezza della pretesa dell’Ufficio.
3. Controllo della motivazione dell’avviso di liquidazione, verificando se l’atto indica in modo autosufficiente i criteri di calcolo applicati e se gli eventuali documenti richiamati risultano allegati, come richiesto dallo Statuto del contribuente.
4. Distinzione tra caparra confirmatoria e altre figure affini (caparra penitenziale, acconto, penale contrattuale), per verificare che l’Ufficio non abbia applicato un regime fiscale non pertinente alla clausola effettivamente pattuita.
5. Predisposizione del ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria, con formulazione di motivi di merito e, se ricorrenti, di motivi formali, e valutazione dell’opportunità di un’istanza di sospensione cautelare dell’esecutività dell’atto.
6. Predisposizione dell’istanza di rimborso, quando questa risulti la via più adeguata al caso concreto, con raccolta della documentazione necessaria a dimostrare l’indebito versamento.
7. Gestione del contraddittorio con l’Ufficio, comprese le interlocuzioni relative a un’eventuale istanza di accertamento con adesione, se la controversia riguarda soprattutto la quantificazione dell’imposta.
8. Monitoraggio dei termini di formazione del silenzio-rifiuto, per evitare che un’istanza di rimborso resti priva di seguito giudiziale oltre i tempi utili.
9. Valutiamo quale delle due opzioni regge davanti al giudice nel tuo caso specifico, tenendo conto della documentazione disponibile, dell’importo in gioco e degli orientamenti più recenti di legittimità e di merito.
10. Assistenza nel giudizio tributario in tutti i gradi, dal primo grado davanti alla Corte di Giustizia Tributaria fino all’eventuale ricorso per Cassazione, mantenendo la medesima linea difensiva impostata fin dall’inizio.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

In una materia come questa, dove la scelta tra impugnazione e rimborso può condizionare in modo irreversibile le sorti della controversia, la qualifica di cassazionista assume un rilievo particolare: consente di impostare fin dal primo grado un ricorso costruito per reggere anche davanti alla Suprema Corte, evitando che un cambio di difensore o di strategia lungo il percorso indebolisca argomentazioni che, come dimostra la giurisprudenza appena richiamata, si giocano spesso su distinzioni tecniche sottili. La continuità difensiva dal primo grado fino all’eventuale legittimità non è un dettaglio organizzativo: significa che i motivi di ricorso vengono formulati fin dall’inizio pensando a come dovranno essere sostenuti anche in sede di legittimità, evitando che scelte processuali fatte “a caldo” in primo grado si rivelino poi un ostacolo in appello o in Cassazione.

Accanto a questa competenza opera lo staff multidisciplinare dello Studio, composto da avvocati e commercialisti che lavorano congiuntamente sullo stesso fascicolo, un aspetto rilevante quando la controversia richiede, come in questi casi, di ricostruire con precisione il regime fiscale dell’operazione sottostante (IVA, imposta fissa, imposta proporzionale) prima ancora di scegliere la strada processuale. La componente commercialistica dello staff interviene in particolare nella fase di verifica del regime IVA applicabile all’operazione e nella quantificazione delle somme eventualmente dovute o da recuperare, mentre la componente legale cura la costruzione del ricorso o dell’istanza di rimborso e la gestione del contraddittorio con l’Ufficio, in un lavoro congiunto che riduce il rischio di errori di qualificazione — l’errore più frequente e più costoso in questo tipo di contenzioso.

Chiusura

Scegliere tra impugnare subito e pagare per poi chiedere il rimborso non è una decisione formale: la scelta dipende dal caso concreto, e sbagliarla può costare tempo, somme di denaro e, nei casi peggiori, la possibilità stessa di recuperare quanto versato, se l’atto diventa definitivo prima che si tenti la via del rimborso. Per questo la valutazione preliminare — importo in gioco, natura del vizio, regime fiscale del definitivo, termini ancora disponibili — va condotta con attenzione prima di agire, non dopo.

Lo Studio Monardo affronta questi casi partendo dalla stessa domanda che si pone chi riceve l’avviso: quale strada, nel merito specifico della vicenda, ha maggiori probabilità di successo, e come impostarla perché regga in ogni grado di giudizio se l’Agenzia delle Entrate dovesse insistere nella propria pretesa fino in Cassazione. La materia della tassazione delle caparre confirmatorie, proprio perché si gioca su distinzioni tecniche precise — regime IVA del definitivo, natura della clausola, tempestività dei termini — richiede una valutazione condotta caso per caso, senza automatismi: ciò che ha funzionato per un’operazione può non essere la strada corretta per un’altra, anche quando le somme in gioco sono simili.

📩 Non lasciar scadere i termini per decidere: tutti i riferimenti per contattare lo Studio sono in fondo a questa pagina.