Negli ultimi mesi sempre più disponenti, trustee e beneficiari di trust stanno ricevendo una comunicazione dall’Agenzia delle Entrate che segnala attività finanziarie estere non coerenti con quanto dichiarato. Raccogliamo qui, nel formato delle domande che ci vengono poste più spesso allo studio, le risposte complete su cosa significhi davvero questa lettera e su come impostare la difesa.

Il quadro normativo di riferimento è quello del monitoraggio fiscale (quadro RW), delle comunicazioni all’anagrafe tributaria previste per i rapporti finanziari, dello scambio automatico di informazioni tra Stati (Common Reporting Standard) e delle regole, ormai consolidate dalla giurisprudenza più recente, su quando un trust con attività estere è opponibile al Fisco italiano e quando invece viene trattato come un semplice schermo formale. Per chi ha un trust con conti, portafogli o partecipazioni all’estero, capire subito in che casella si trova è la prima mossa difensiva.

A rendere il tema ancora più delicato è il fatto che il trust, per sua natura, si colloca a metà tra il diritto civile — che disciplina la segregazione patrimoniale e i rapporti tra disponente, trustee e beneficiari — e il diritto tributario, che invece guarda alla sostanza economica per decidere chi debba pagare le imposte e chi debba adempiere agli obblighi di monitoraggio. Le comunicazioni di irregolarità di cui parliamo qui nascono esattamente in questo punto di frizione: un istituto perfettamente legittimo sul piano civilistico può comunque generare una contestazione fiscale, se la gestione concreta del patrimonio non rispecchia quanto scritto nell’atto istitutivo.

Lo Studio Monardo segue questo tipo di contestazioni perché il tema richiede una lettura congiunta di diritto tributario internazionale, disciplina bancaria e regole civilistiche del trust: per questo motivo l’Avvocato coordina uno staff multidisciplinare che opera a livello nazionale proprio in diritto bancario e tributario, la combinazione di competenze necessaria quando un trust detiene attività finanziarie fuori dai confini italiani.

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Blocco A — Le basi

Cos’è esattamente questa comunicazione di irregolarità?

Non è un avviso di accertamento e non è nemmeno una cartella. È una segnalazione con cui l’Agenzia delle Entrate avvisa che, incrociando i dati ricevuti da autorità fiscali estere, ha trovato attività finanziarie collegate al trust che non risultano nella dichiarazione dei redditi. Il testo richiama in genere il quadro RW, oppure IVIE/IVAFE, oppure entrambi, e indica l’anno d’imposta di riferimento.

La fonte di queste informazioni è quasi sempre lo scambio automatico previsto dagli accordi internazionali (CRS): banche e intermediari esteri comunicano alle rispettive amministrazioni fiscali l’esistenza di rapporti riconducibili a soggetti italiani, e quei dati arrivano poi all’Agenzia delle Entrate, che li confronta con le dichiarazioni presentate. Quando il trust compare come titolare del conto, o quando il beneficiario risulta “riconducibile” a quelle attività, scatta la segnalazione.

È importante capire che si tratta di un invito a chiarire, non di una condanna. Il contribuente ha la possibilità di fornire spiegazioni prima che la vicenda si trasformi in un vero e proprio accertamento, e questa fase preliminare è quella in cui si gioca gran parte della difesa.

Perché l’Agenzia delle Entrate sa che ho un trust con soldi all’estero?

Perché gli intermediari finanziari esteri — banche, private bank, piattaforme di trading, in alcuni casi anche gestori di criptoattività — sono tenuti a comunicare alle rispettive autorità fiscali i rapporti intestati a soggetti collegati ad altri Paesi aderenti agli accordi di scambio automatico. Questi dati confluiscono poi, tramite i canali di cooperazione internazionale, nelle banche dati dell’Agenzia delle Entrate italiana.

Il punto delicato per i trust è che il dato bancario spesso riporta come titolare il trust in quanto tale, o il trustee, ma le informazioni di dettaglio possono includere anche i beneficiari individuati, specialmente quando il trustee è una banca o una fiduciaria soggetta anch’essa a obblighi di comunicazione. Non conta quindi solo cosa hai dichiarato tu: conta anche cosa ha comunicato, a tua insaputa, l’istituto estero che gestisce il patrimonio del trust. Ricostruire con precisione cosa risulta agli atti dell’Agenzia è quindi il primo passo tecnico da compiere.

A questo si aggiungono i dati raccolti tramite le comunicazioni interne all’anagrafe dei rapporti finanziari, che riguardano anche le strutture di partecipazione non finanziaria assimilate previste dalla disciplina italiana, e che possono intrecciarsi con quanto arriva dall’estero.

Chi deve preoccuparsi di questa lettera: io o il trust?

Dipende da come è strutturato il trust e da che ruolo hai. Se il trust è fiscalmente residente in Italia, gli obblighi di monitoraggio e la compilazione del quadro RW riguardano il trust stesso, non il beneficiario. Se invece il trust è non residente, la situazione cambia radicalmente a seconda che sia opaco (discrezionale) o trasparente.

Nei trust opachi non residenti, i beneficiari individuati o facilmente individuabili — anche se individuati solo per classi, secondo l’atto istitutivo — sono considerati titolari effettivi ai fini del monitoraggio fiscale e devono indicare in RW il credito vantato nei confronti del trust, oltre agli investimenti sottostanti. Nei trust trasparenti, dove i redditi sono imputati per trasparenza al beneficiario, gli obblighi dichiarativi sono ancora più stringenti perché il beneficiario è titolare fiscale diretto di quei redditi.

C’è poi un terzo scenario, il più delicato: quello del trust considerato fiscalmente inesistente o meramente interposto, dove l’Agenzia — e la giurisprudenza più recente lo conferma — guarda al possesso di fatto del patrimonio, a prescindere da chi risulti formalmente titolare. In questo caso la lettera può riguardare direttamente il disponente, anche se sulla carta ha trasferito tutto al trustee anni prima.

Anche il ruolo di trustee, quando è ricoperto da un soggetto italiano — un professionista o una fiduciaria — merita attenzione: se il trustee è residente in Italia, alcuni obblighi comunicativi verso l’anagrafe dei rapporti finanziari permangono in capo a lui indipendentemente dalla residenza fiscale del trust, e un trustee che non li assolve espone anche se stesso, non solo il trust, a conseguenze sanzionatorie autonome. Prima di rispondere a una lettera di compliance, quindi, è sempre utile chiarire con precisione quale dei tre soggetti — disponente, trustee, beneficiario — sia realmente il destinatario corretto degli obblighi contestati.

Entro quanto devo rispondere?

Le comunicazioni di irregolarità di questo tipo non hanno un termine perentorio fissato per legge allo stesso modo di un avviso di accertamento, ma rispondere rapidamente è sempre nell’interesse del contribuente, per due ragioni concrete. La prima è che, finché non arriva un vero e proprio avviso di accertamento, resta aperta la strada del ravvedimento operoso, che consente di sanare la posizione con sanzioni molto ridotte. La seconda è che una risposta tempestiva e documentata può convincere l’ufficio ad archiviare la posizione senza procedere oltre.

Nella prassi, il periodo utile prima che l’ufficio decida di passare a un controllo più formale (invito a comparire, questionario, accertamento) si misura in genere in poche settimane o mesi dalla ricezione della lettera. Aspettare senza fare nulla è quasi sempre la scelta peggiore, perché si perde la finestra del ravvedimento e si arriva impreparati a un eventuale accertamento.

C’è anche un aspetto pratico da non sottovalutare: più tempo passa dalla ricezione della lettera, più diventa difficile ricostruire con precisione la gestione storica del trust, specialmente se si tratta di recuperare documentazione bancaria di anni indietro presso trustee o istituti esteri, che spesso applicano tempi di risposta lunghi alle richieste dei propri clienti. Attivarsi subito, quindi, non serve solo a rispettare eventuali termini, ma anche a garantirsi il tempo materiale per raccogliere le prove necessarie a sostenere la propria posizione.

Blocco B — La procedura

Come si fa, in pratica, a rispondere a questa comunicazione?

Il primo passo è ricostruire con precisione la posizione: che tipo di trust è, dove è residente fiscalmente, chi ne è disponente, trustee e beneficiario, cosa è stato effettivamente dichiarato negli anni interessati e cosa risulta invece dai dati incrociati dall’Agenzia. Solo dopo questa ricostruzione ha senso decidere come muoversi.

Se dall’analisi emerge che l’omissione è reale — un conto del trust non dichiarato, un credito verso il trust non indicato in RW — la strada più efficiente è quasi sempre il ravvedimento operoso: si presenta una dichiarazione integrativa con il quadro RW corretto e si versano le sanzioni ridotte, chiudendo la partita prima che arrivi un accertamento vero e proprio.

Se invece la segnalazione si basa su un equivoco — un trust che in realtà è fiscalmente residente in Italia e quindi assolve da solo gli obblighi RW, oppure attività che sono già state dichiarate ma non sono state correttamente abbinate dal sistema — la risposta corretta è un’istanza di chiarimenti, che nella sostanza funziona come un’istanza in autotutela: si spiega all’ufficio, con documenti alla mano, perché la segnalazione non è fondata, chiedendo l’archiviazione.

In entrambi i casi, la risposta va inviata preferibilmente tramite PEC alla Direzione Provinciale competente per territorio, allegando la documentazione che sostiene la propria posizione: atto istitutivo del trust, estratti conto, dichiarazioni degli anni precedenti, eventuale documentazione sulla residenza fiscale del trust.

Un errore che vediamo spesso è affrontare la risposta come un semplice adempimento burocratico, magari delegandola a chi si occupa della contabilità corrente senza una lettura preventiva dell’atto istitutivo. La lettera di compliance, in realtà, è il primo momento in cui l’Amministrazione forma la propria idea sulla natura del trust: una risposta imprecisa, o che ammette più del necessario, può orientare l’ufficio verso un’ipotesi di interposizione anche quando la posizione, se ben documentata, non lo giustificherebbe affatto. Per questo la ricostruzione preliminare — chi decide davvero sugli investimenti, chi firma le disposizioni bancarie, se il trustee ha una reale autonomia gestionale — dovrebbe sempre precedere la stesura della risposta, non seguirla.

Va anche ricordato che la risposta alla lettera di compliance non preclude, in un secondo momento, di far valere ulteriori argomenti difensivi in sede di eventuale contraddittorio o di ricorso: è quindi preferibile essere precisi e documentati, ma non è necessario esporre in quella sede l’intera strategia difensiva, specialmente quando la vicenda presenta profili complessi che meritano un approfondimento riservato alla fase contenziosa.

Cosa succede se non rispondo o rispondo in ritardo?

Se la posizione resta irregolare, l’Agenzia delle Entrate può procedere con gli strumenti successivi: un invito a fornire chiarimenti più formale, un questionario, oppure direttamente un avviso di accertamento. Una volta notificato l’avviso di accertamento, la strada del ravvedimento operoso si chiude definitivamente e le sanzioni tornano ad applicarsi in misura piena, che per le violazioni del quadro RW può arrivare fino al 30% del valore non dichiarato se le attività si trovano in Stati a fiscalità privilegiata, oltre alle eventuali sanzioni per omesso versamento di IVIE o IVAFE.

Non rispondere, quindi, non fa sparire il problema: lo sposta più avanti, in una fase in cui costa di più e offre meno margini di manovra.

Posso ancora regolarizzare con il ravvedimento operoso?

Sì, fino a quando non viene notificato un atto formale di accertamento (o, per alcune violazioni, fino all’inizio di attività di verifica di cui il contribuente sia formalmente a conoscenza). Il meccanismo prevede sanzioni ridotte in proporzione al tempo trascorso dalla violazione: se la dichiarazione con il quadro RW corretto viene presentata entro 90 giorni dal termine ordinario, la sanzione fissa è di 258 euro, riducibile a circa 28,67 euro se si utilizza il ravvedimento sprint. Oltre questa soglia, le sanzioni sono comunque ridotte rispetto a quelle piene, ma in misura decrescente più il tempo passa.

Un punto che spesso sfugge: se le violazioni coinvolgono più annualità, la giurisprudenza più recente ha aperto un contrasto interpretativo interessante. Una parte delle pronunce ammette l’applicazione di una sanzione unica per la continuazione anche su più anni; una decisione più recente della Cassazione ha invece escluso, in un caso specifico, il cumulo tra le sanzioni da monitoraggio fiscale e quelle da infedele dichiarazione, ritenendole riferite a obblighi di natura diversa. Questo significa che il calcolo delle sanzioni dovute va sempre verificato caso per caso, non applicato in automatico.

Cosa cambia se il trust è “opaco” o “trasparente”?

Cambia tutto, perché determina chi deve compilare il quadro RW e chi risponde in caso di omissione. Nel trust opaco (discrezionale), i redditi restano tassati in capo al trust stesso, ma i beneficiari individuati devono comunque monitorare il credito vantato verso il trust: se il trustee comunica un’assegnazione e questa viene erogata solo dopo alcuni giorni, quel credito temporaneo va indicato in RW per il periodo in cui è rimasto tale.

Nel trust trasparente, invece, i redditi sono imputati direttamente al beneficiario per trasparenza, che quindi ha obblighi dichiarativi pieni sia sul reddito sia, potenzialmente, sul monitoraggio delle attività sottostanti — anche se la prassi più recente dell’Agenzia ha chiarito che l’IVAFE non è dovuta dal beneficiario quando questi non ha poteri dispositivi né un rapporto diretto con gli strumenti finanziari, restando comunque fermo l’obbligo di indicare in RW il credito verso il trust.

C’è infine la terza casella, quella del trust considerato fiscalmente inesistente o meramente interposto: qui non si applica nessuna delle due discipline appena descritte, perché il trust viene trattato come uno schermo e i redditi e il patrimonio vengono attribuiti direttamente a chi ne ha il controllo di fatto, tipicamente il disponente.

Un chiarimento recente della prassi amministrativa ha inoltre affrontato il caso, tutt’altro che raro, in cui un trust formalmente residente in Italia venga in realtà gestito con modalità che ne svuotano l’autonomia gestionale: se il trustee opera sotto il controllo sostanziale di un guardiano che di fatto decide al posto suo, l’Agenzia può comunque concludere che il trust non ha una propria soggettività fiscale autonoma, con la conseguenza che gli obblighi di monitoraggio e il versamento dell’IVAFE ricadono direttamente sui beneficiari e non sul trust come ente non commerciale residente. Anche qui, quindi, la sostanza della governance conta più dell’etichetta scelta nell’atto istitutivo.

E se sono solo un beneficiario, non il disponente?

Essere “solo” beneficiario non mette al riparo dagli obblighi di monitoraggio, ma la tua esposizione dipende dal tipo di trust e dal fatto che tu sia beneficiario individuato o meno. Se il trust è discrezionale e tu non sei ancora stato individuato come beneficiario secondo l’atto istitutivo, in linea di principio non hai obblighi dichiarativi su quelle attività. Se invece sei individuato — anche solo come appartenente a una classe di beneficiari identificabile — gli obblighi RW ti riguardano, anche se non hai mai ricevuto un euro dal trust.

La tabella seguente riassume i passaggi tipici e i termini indicativi della procedura, utile per orientarsi subito dopo aver ricevuto la comunicazione.

Blocco C — I casi particolari

E se il trust ha più beneficiari o è discrezionale?

In un trust discrezionale con più beneficiari individuati, ciascuno di essi risponde per la propria quota di competenza secondo quanto risulta dall’atto istitutivo, non per l’intero patrimonio del trust. La prassi amministrativa ha inoltre chiarito, in una circolare del 2022 dedicata proprio a questo tema, che non dovrebbero applicarsi sanzioni ai beneficiari non ancora individuati che, nei periodi precedenti al chiarimento ufficiale, non avevano adempiuto pur essendo a conoscenza delle informazioni: un elemento difensivo utile per chi si trova in questa casistica specifica su annualità pregresse.

Il punto su cui verifichiamo sempre con attenzione l’atto istitutivo è se i beneficiari sono davvero “individuati o facilmente individuabili”: se la classe di beneficiari è talmente ampia o indeterminata da non permettere un’identificazione concreta, gli obblighi di monitoraggio in capo ai singoli non scattano, e questo può cambiare completamente l’esito della contestazione.

Un caso frequente è quello dei trust familiari con più fratelli o cugini indicati come beneficiari di una stessa classe, senza quote predeterminate: qui la valutazione va condotta leggendo l’atto istitutivo nel suo complesso, comprese le eventuali lettere di desiderio (letter of wishes) che il disponente ha lasciato al trustee, perché anche questi documenti, pur non vincolanti sul piano civilistico, possono essere usati dall’Amministrazione come indizio per stabilire quanto ciascun beneficiario fosse già di fatto individuabile prima ancora di una formale assegnazione.

Il mio trust è vero o rischia di essere considerato “fittizio”?

È la domanda più importante di tutte, perché da qui dipende se si applica la disciplina ordinaria del monitoraggio (con sanzioni amministrative gestibili) oppure quella, molto più severa, dell’interposizione fiscale, che porta a tassare il disponente come se il trust non fosse mai esistito.

La giurisprudenza più recente della Corte di Cassazione è chiarissima su un punto: quello che conta, ai fini tributari, non è come il trust è formalmente costruito sulla carta, ma chi ha realmente il possesso e la disponibilità del patrimonio. Se il disponente ha mantenuto di fatto poteri di gestione, revoca o disposizione sui beni conferiti — anche indirettamente, tramite un trustee compiacente o un guardiano che di fatto esegue le sue istruzioni — il trust può essere riqualificato come mera interposizione, con conseguenze fiscali molto pesanti.

La Cassazione ha inoltre precisato che questa prova può essere fornita dall’Amministrazione anche tramite indizi e presunzioni, senza necessità di una prova diretta e documentale dello spossessamento mancato: un elemento che rende ancora più importante costruire, fin dall’atto istitutivo, una gestione del trust realmente autonoma e documentata.

Nella pratica, gli indizi che l’Agenzia utilizza più spesso per sostenere l’interposizione riguardano la provenienza delle disposizioni operative verso la banca (chi materialmente istruisce i bonifici o gli investimenti), la coincidenza — anche informale — tra disponente e trustee nelle decisioni concrete, e l’assenza di una rendicontazione periodica realmente autonoma da parte del trustee verso i beneficiari. Sono elementi che, singolarmente, potrebbero sembrare secondari, ma che la giurisprudenza considera nel loro insieme, come un quadro indiziario complessivo: da qui l’importanza di una difesa che ricostruisca l’intera gestione del trust anno per anno, non solo la sua costituzione formale.

In questo tipo di controversie l’analisi tecnica richiede competenze specifiche, motivo per cui l’Avv. Giuseppe Angelo Monardo segue questi casi in qualità di cassazionista, potendo garantire continuità di strategia dal primo confronto con l’ufficio fino all’eventuale giudizio davanti alla Suprema Corte.

Vale lo stesso se il trust si trova in un Paese a fiscalità privilegiata?

Sì, con un’aggravante specifica: quando le attività finanziarie non dichiarate si trovano in territori considerati a regime fiscale privilegiato, la sanzione per l’omissione del quadro RW non è quella ordinaria (dal 3% al 15%) ma sale in una forbice più alta, fino al 30% del valore non dichiarato. Va però ricordato che dal 1° gennaio 2024 la Svizzera è uscita dall’elenco dei Paesi a fiscalità privilegiata, un cambiamento che incide molto sul calcolo delle sanzioni per chi ha lì il patrimonio del trust o del conto collegato.

C’è poi il tema dei termini di accertamento: per le attività detenute in Paesi a fiscalità privilegiata, la legge prevede un raddoppio dei termini ordinari. La Cassazione ha chiarito che questa presunzione di evasione ha natura sostanziale e non procedimentale, e quindi non può essere applicata retroattivamente a fatti avvenuti prima della sua entrata in vigore nel 2009: un aspetto che può risultare decisivo per chi si vede contestare annualità molto risalenti.

Cosa succede se dentro il trust ci sono anche una polizza vita o una partecipazione in una società estera (tipo una LLC)?

La logica non cambia: quello che conta è sempre chi ha il possesso effettivo del bene sottostante, a prescindere dal contenitore giuridico usato per detenerlo. Se il trust detiene quote di una LLC estera che a sua volta possiede un immobile, la giurisprudenza guarda alla sostanza dell’intera catena per capire chi controlla davvero l’asset finale. Lo stesso vale per le polizze vita estere collegate al trust: la qualificazione fiscale segue la sostanza economica del rapporto, non l’etichetta formale del prodotto.

Questo significa che, nella difesa, non basta dimostrare che il trust “esiste” sulla carta: bisogna ricostruire l’intera catena di controllo, documento per documento, per dimostrare — o per verificare che l’Agenzia non riesca a dimostrare — chi decide davvero su quei beni.

Un profilo che si presenta spesso in questi casi riguarda anche gli obblighi dichiarativi intermedi: quando il trust detiene una LLC o una società estera, e questa a sua volta detiene i conti finanziari, il monitoraggio va impostato considerando ogni livello della catena, perché una segnalazione di irregolarità può riferirsi indifferentemente al conto della società partecipata, alla partecipazione stessa, oppure a entrambi contemporaneamente. Nella nostra esperienza, è proprio in questi casi a più livelli che la ricostruzione documentale richiede più tempo, ma è anche quella che, se ben condotta, offre più argomenti difensivi, perché ogni passaggio della catena va provato separatamente dall’Amministrazione.

Blocco D — Le paure finali

Rischio il penale per questa storia?

Non automaticamente, ed è importante non confondere i piani. Il quadro RW è uno strumento di natura comunicativa e patrimoniale: la sua omessa o irregolare compilazione, di per sé, non integra un reato tributario. Lo ha ribadito con chiarezza anche una recente pronuncia della Cassazione penale, secondo cui il trasferimento di beni finalizzato a evitare le sole sanzioni amministrative da monitoraggio fiscale non configura il reato di sottrazione fraudolenta al pagamento delle imposte, se non c’è un’imposta effettivamente evasa e accertata a monte.

Il rischio penale entra in gioco solo quando, a valle, l’Agenzia accerta formalmente un reddito evaso che supera le soglie previste dalla legge, e il contribuente compie poi atti specificamente diretti a rendere inefficace la riscossione di quel debito d’imposta. Sono quindi due fasi distinte, e la seconda non scatta automaticamente dalla prima.

Questo non significa che il tema penale vada ignorato quando si riceve una lettera di compliance: significa che va monitorato con attenzione mano a mano che la vicenda procede, perché è proprio nel passaggio dalla contestazione amministrativa a un eventuale accertamento con importi elevati che il rischio comincia a diventare concreto. Per questo, nei casi in cui gli importi in gioco sono significativi, è opportuno impostare fin da subito una difesa che tenga conto di entrambi i piani, anche quando il procedimento penale non è ancora stato avviato.

Mi possono sequestrare i beni del trust?

Un sequestro preventivo per equivalente è possibile, ma solo quando c’è un’ipotesi di reato tributario concreta e supportata da elementi specifici, non per la semplice omissione del quadro RW. In un caso deciso di recente, la Cassazione ha annullato un sequestro da oltre un milione di euro proprio perché mancava la prova di un’imposta evasa e di manovre fraudolente collegate: la sola sanzione amministrativa da monitoraggio fiscale, per quanto elevata, non basta a giustificare un sequestro penale. Questo non significa che il rischio sia inesistente, ma che va sempre verificato se la contestazione resta su un piano amministrativo o scivola verso quello penale, perché le difese sono molto diverse nei due casi.

Quanto tempo ha davvero il Fisco per contestarmi tutto?

Dipende dall’anno d’imposta e da dove si trovano le attività. Per le violazioni ordinarie del quadro RW, i termini di accertamento sono quelli ordinari (attualmente cinque anni dalla presentazione della dichiarazione, sette in caso di omessa dichiarazione). Quando le attività si trovano in Paesi a fiscalità privilegiata, questi termini raddoppiano, ma — come ricordato sopra — solo per i fatti successivi al 2009, non retroattivamente.

La cosa onesta da dire è questa: più gli anni contestati sono risalenti, più conviene verificare con attenzione se i termini fossero già scaduti al momento della lettera, perché è uno degli argomenti difensivi più solidi ed è spesso sottovalutato da chi risponde di fretta senza un controllo tecnico preventivo.

Mi fa vedere un esempio concreto?

Volentieri. Sono ipotesi dimostrative con numeri realistici, utili per capire come cambia l’esito a seconda della situazione.

Simulazione 1 — Trust discrezionale non residente, beneficiario individuato in Italia. Un contribuente residente in Italia è beneficiario individuato di un trust discrezionale costituito a Jersey nel 2016, che detiene un portafoglio titoli custodito presso una banca svizzera per un controvalore di 612.300 euro. Il trustee non ha mai comunicato assegnazioni negli anni 2021-2024. Il contribuente non ha mai indicato nulla nel quadro RW, ritenendo — erroneamente — che l’obbligo riguardasse solo il trustee. Nel 2026 arriva la comunicazione di irregolarità basata sui dati CRS trasmessi dalla banca svizzera. Ricostruita la posizione, emerge che il contribuente è beneficiario individuato secondo l’atto istitutivo e quindi soggetto all’obbligo RW sul credito eventuale verso il trust, oltre che sugli investimenti se il trust dovesse essere riqualificato. Non essendo ancora stato notificato alcun accertamento, si procede con dichiarazione integrativa e ravvedimento operoso per le quattro annualità, con sanzioni ridotte proporzionalmente al tempo trascorso da ciascuna violazione. Nel calcolo si tiene conto anche del fatto che la Svizzera, dal 1° gennaio 2024, non rientra più tra i Paesi a fiscalità privilegiata: per le annualità successive a questa data la sanzione applicabile è quella ordinaria, non quella maggiorata prevista per i territori a regime privilegiato, con un risparmio non trascurabile rispetto a un calcolo fatto senza questa distinzione.

Simulazione 2 — Trust con spossessamento mai avvenuto, disponente ancora operativo sul conto. Una disponente ha costituito un trust nelle Isole Cayman nel 2019, conferendo un conto titoli di 340.750 euro, ma ha continuato per anni a impartire disposizioni operative dirette alla banca, con il trustee che si è limitato a controfirmare formalmente le operazioni. L’Agenzia, sulla base di documentazione bancaria ottenuta tramite scambio di informazioni, contesta l’interposizione fittizia e riqualifica il patrimonio come ancora nella disponibilità della disponente, con recupero a tassazione dei redditi finanziari degli ultimi cinque anni più sanzioni piene, poiché in questo caso non si tratta di una semplice omissione RW ma di una riqualificazione sostanziale della struttura. La difesa, in casi come questo, si concentra sulla ricostruzione di ogni singola operazione per stabilire chi ha effettivamente impartito le istruzioni, elemento decisivo secondo l’orientamento più recente della Cassazione. In parallelo si verifica anche se, per le annualità più risalenti rispetto al 2009, possa comunque trovare applicazione l’argomento difensivo del raddoppio dei termini non retroattivo, che in alcuni casi permette di escludere dal recupero le annualità più datate.

Simulazione 3 — Segnalazione basata su un equivoco, trust già fiscalmente residente in Italia. Un contribuente riceve una comunicazione di irregolarità perché figura, nei dati incrociati dall’Agenzia, come beneficiario di un trust con un conto estero di 95.400 euro. In realtà il trust, pur costituito secondo la legge di Jersey, ha sede dell’amministrazione e residenza fiscale in Italia da quando il trustee — un professionista italiano — ha assunto l’incarico nel 2020, ed è il trust stesso, tramite il proprio commercialista, a presentare ogni anno il quadro RW sugli investimenti esteri. Il contribuente, quindi, non aveva alcun obbligo dichiarativo personale su quelle attività. In questo caso non si procede con alcun ravvedimento: si predispone un’istanza di chiarimenti, corredata dalle dichiarazioni del trust degli ultimi anni e dalla documentazione sulla residenza fiscale, chiedendo l’archiviazione della segnalazione per carenza del presupposto.

La domanda che nessuno fa ma tutti dovrebbero fare

La domanda giusta non è “il mio trust è valido secondo la legge del Paese in cui è stato costituito?”, ma “il mio trust ha davvero comportato uno spossessamento reale dei beni da parte di chi li ha conferiti?”

È qui che si gioca la partita vera, e la maggior parte di chi riceve una comunicazione di irregolarità non se lo chiede mai prima di rispondere. Un trust può essere perfettamente regolare secondo il diritto inglese, di Jersey o di uno Stato americano, con un atto istitutivo impeccabile redatto da un legale straniero di prim’ordine, e nonostante questo essere trattato dal Fisco italiano come se non esistesse, semplicemente perché nella pratica quotidiana il disponente ha continuato a decidere lui su tutto: quali investimenti fare, quando disinvestire, chi far entrare come nuovo beneficiario.

La giurisprudenza più recente lo ha reso ancora più esplicito: non conta se l’interposizione sia frutto di un accordo simulato o di un accordo reale tra le parti, perché ai fini fiscali la distinzione tra le due non è nemmeno rilevante. Quello che conta è sempre e solo chi possiede di fatto la fonte del reddito. Prima ancora di rispondere a una lettera di compliance, quindi, la prima cosa da verificare — con onestà, insieme al proprio legale — è come è stato gestito realmente il trust dal giorno della sua costituzione, non solo cosa dice l’atto.

Ma i giudici cosa dicono?

Ecco i riferimenti giurisprudenziali e di prassi più rilevanti, aggiornati, che orientano oggi la difesa in questo tipo di controversie.

1. Cassazione, Sez. V, sent. n. 939 del 15 gennaio 2025. Per attribuire il possesso di un reddito a chi non ne è formalmente titolare, la Corte richiede una prova rigorosa del totale asservimento della fonte reddituale a quel soggetto: un principio che innalza, a favore del contribuente, la soglia di prova richiesta all’Amministrazione nei casi meno eclatanti.
2. Cassazione, Sez. V, sent. n. 2643 del 4 febbraio 2025. Il raddoppio dei termini di accertamento per le attività detenute in Paesi a fiscalità privilegiata ha natura sostanziale, non procedimentale, e quindi non si applica retroattivamente a fatti anteriori al 2009: un argomento difensivo decisivo per le contestazioni su annualità molto risalenti.
3. Cassazione, Sez. V, ord. n. 6752 del 14 marzo 2025. In un caso specifico, la Corte ha escluso il cumulo tra la sanzione da monitoraggio fiscale e quella da infedele dichiarazione, trattandosi di obblighi di natura diversa: un orientamento che va verificato caso per caso perché in contrasto con pronunce precedenti sulla sanzione unica pluriennale.
4. Cassazione, Sez. V, sent. n. 9095 del 2025. Ai fini dell’imputazione dei redditi, la distinzione tra interposizione fittizia e interposizione reale non è rilevante: conta unicamente individuare il titolare effettivo, cioè chi possiede di fatto la fonte del reddito, anche tramite presunzioni.
5. Cassazione, Sez. V, sent. n. 9096 del 7 aprile 2025. La Corte ribadisce il principio della prevalenza della sostanza sulla forma per i trust esteri: se il controllo effettivo del patrimonio resta in Italia, la struttura estera non impedisce l’imputazione dei redditi al soggetto che ne ha realmente la disponibilità.
6. Cassazione, Sez. V, sent. n. 9100 del 2025. Per il diritto tributario, il possesso effettivo del reddito prevale sempre sulla titolarità formale, indipendentemente dal fatto che l’interposizione derivi da un accordo simulato o da un accordo reale tra le parti.
7. Cassazione, Sez. V, sent. n. 9445 del 2025. Bastano indizi adeguati, anche solo a livello presuntivo, a dimostrare l’interposizione soggettiva fittizia di un trust quando manca un reale spossessamento dei beni da parte del disponente in favore del trustee.
8. Cassazione penale, sent. n. 20649 del 5 giugno 2025. L’omessa compilazione del quadro RW, di per sé, non integra il reato di sottrazione fraudolenta al pagamento delle imposte: serve un’imposta effettivamente evasa e accertata, oltre ad atti specificamente fraudolenti successivi.
9. Cassazione, sent. n. 18084 del 2025. In caso di fallimento del disponente, il trust non è automaticamente opponibile ai creditori: serve data certa anteriore alla dichiarazione di fallimento e, per gli immobili, anche la trascrizione, altrimenti prevalgono le ragioni dei creditori.
10. Cassazione, Sez. I, ord. n. 34208 del 26 dicembre 2025. L’ordinanza consolida i principi su inesistenza, interposizione e inefficacia civilistica del trust, chiarendo come le conclusioni raggiunte sul piano civilistico influenzino, pur senza automatismi, la qualificazione fiscale della struttura.
11. Agenzia delle Entrate, Circolare n. 34/E del 20 ottobre 2022. Chiarisce che, in linea di principio, non dovrebbero applicarsi sanzioni ai beneficiari non individuati che, nei periodi precedenti al chiarimento, non avevano adempiuto agli obblighi RW pur essendo a conoscenza delle informazioni.
12. Agenzia delle Entrate, Risposta a interpello n. 84 del 25 marzo 2026. Conferma che il beneficiario di un trust estero trasparente non è soggetto a IVAFE quando manca un collegamento qualificato con l’attività finanziaria — assenza di poteri dispositivi e di rischio economico diretto — restando comunque fermo l’obbligo di indicare in RW il credito verso il trust.

Leggendo questi dodici riferimenti nel loro insieme emerge un filo conduttore chiaro: la giurisprudenza tributaria del 2025 e del 2026 ha spostato il baricentro della materia dalla forma alla sostanza, in tutte le direzioni. Da un lato questo aiuta l’Amministrazione, che può contestare un trust anche solo con indizi, senza dover produrre una prova diretta e documentale dello spossessamento mancato. Dall’altro lato, però, la stessa impostazione aiuta il contribuente che ha davvero rispettato le regole: se il trust ha comportato un reale trasferimento di poteri al trustee, con una gestione autonoma e documentata, la forma corretta dell’atto istitutivo si somma alla sostanza della governance, ed è proprio questa combinazione — non l’una o l’altra separatamente — a reggere di fronte a un accertamento o a un ricorso.

Cosa può fare lo Studio Monardo

E voi, concretamente, cosa fate quando arriva una comunicazione di questo tipo? Ecco gli strumenti che mettiamo in campo:

1. Analizziamo l’atto istitutivo del trust per verificare se, alla luce della gestione effettiva, sussiste un reale spossessamento del disponente o un rischio concreto di riqualificazione come interposizione.
2. Ricostruiamo la posizione fiscale del trust e del beneficiario anno per anno, confrontando quanto dichiarato con i dati che risultano acquisiti dall’Agenzia tramite lo scambio automatico di informazioni.
3. Verifichiamo la tempestività dei termini di accertamento, controllando se per le annualità contestate operi il raddoppio riservato ai Paesi a fiscalità privilegiata e se sia stato applicato correttamente.
4. Predisponiamo l’istanza di chiarimenti o di autotutela da inviare via PEC alla Direzione Provinciale competente, quando la segnalazione risulta infondata o basata su un equivoco tra i dati bancari e la reale posizione fiscale.
5. Calcoliamo le sanzioni dovute in caso di ravvedimento operoso, verificando anche l’eventuale contrasto giurisprudenziale sul cumulo delle sanzioni tra più annualità, per evitare di versare più del dovuto.
6. Prepariamo e presentiamo la dichiarazione integrativa con il quadro RW corretto, curando ogni passaggio tecnico per completare la regolarizzazione prima che scattino le sanzioni piene.
7. Distinguiamo il piano amministrativo da quello penale, valutando se la contestazione possa evolvere verso ipotesi di reato tributario e impostando la difesa di conseguenza fin dalla prima fase.
8. Verifichiamo la qualificazione del trust — opaco, trasparente o interposto — per stabilire con precisione su chi gravano gli obblighi dichiarativi e chi risponde delle eventuali omissioni.
9. Assistiamo nella fase contenziosa, dal ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado fino, se necessario, al giudizio di legittimità davanti alla Corte di Cassazione.
10. Coordiniamo la strategia con i profili bancari e patrimoniali collegati, quando il trust detiene partecipazioni estere, polizze vita o strutture societarie interposte.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

Per le controversie su trust con attività finanziarie estere, il profilo che pesa di più è quello del coordinamento dello staff multidisciplinare in diritto bancario e tributario: la ricostruzione della posizione richiede di leggere insieme la documentazione bancaria estera, la disciplina del monitoraggio fiscale e le regole civilistiche del trust, un lavoro che avvocati e commercialisti dello staff conducono congiuntamente sullo stesso fascicolo, dalla prima risposta alla lettera di compliance fino, se necessario, alla continuità della strategia in ogni grado di giudizio.

Questo significa, in concreto, che chi risponde alla lettera di compliance non è la stessa persona che poi, in caso di contenzioso, dovrà sostenere il ricorso davanti alla Corte di Giustizia Tributaria: è lo stesso team, con la stessa impostazione difensiva costruita fin dal primo giorno, a seguire il caso in ogni fase, evitando quella dispersione di informazioni che spesso indebolisce la posizione del contribuente quando i vari passaggi vengono affidati a professionisti diversi senza un reale coordinamento tra loro. La componente commercialistica dello staff, in particolare, entra in gioco fin dalla fase iniziale per la ricostruzione contabile delle movimentazioni estere, un lavoro che deve procedere di pari passo con l’impostazione delle difese giuridiche e non seguirla a distanza di mesi.

Chiusura

Le tre cose da portare a casa da questa intervista sono semplici: una comunicazione di irregolarità non è ancora un accertamento, ma va gestita con rapidità perché la finestra del ravvedimento si chiude; il vero nodo tecnico non è la forma del trust ma se c’è stato un reale spossessamento del disponente; e la risposta corretta — ravvedimento, autotutela o difesa piena — cambia completamente a seconda che il trust sia opaco, trasparente o a rischio di riqualificazione come interposizione.

Su questo tema specifico, la specializzazione dello Studio nasce proprio dal fatto che una contestazione su un trust con attività finanziarie estere non si risolve mai guardando solo le regole tributarie: serve la lettura congiunta della disciplina bancaria internazionale e di quella fiscale, ed è esattamente il lavoro che lo staff multidisciplinare coordinato dall’Avv. Monardo svolge ogni giorno su questo tipo di fascicoli.

Chi riceve oggi una comunicazione di questo tipo si trova, di fatto, in una posizione migliore rispetto a chi l’ha ricevuta anni fa: la giurisprudenza più recente ha chiarito molti dei punti che restavano incerti, dai limiti del raddoppio dei termini alla distinzione tra sanzione amministrativa e responsabilità penale, fino ai criteri per valutare quando un trust è davvero opponibile al Fisco. Conoscere questi punti fermi, e sapere come applicarli al proprio caso concreto, è ciò che fa la differenza tra una regolarizzazione gestita con serenità e un contenzioso lungo e costoso.

📩 Non lasciare che i termini per il ravvedimento scadano da soli: scrivici oggi stesso, tutti i riferimenti per contattare lo studio sono in fondo a questa pagina.