La maggior parte delle contestazioni fiscali sugli affitti brevi non nasce da chi ha davvero evaso, ma da chi ha gestito male una semplice comunicazione di irregolarità. L’esperienza di chi si occupa quotidianamente di contenzioso tributario e bancario insegna che l’errore raramente sta nella sostanza — un canone incassato, una ritenuta subita, un CIN richiesto in ritardo — quanto nel modo in cui il proprietario reagisce (o non reagisce) al primo segnale che arriva dall’Agenzia delle Entrate, dal Comune o dalla piattaforma di intermediazione. Chi affitta su Airbnb, Booking o tramite agenzia si trova oggi al centro di un sistema di controlli incrociati sempre più fitto: Certificazione Unica degli intermediari, Codice Identificativo Nazionale, comunicazioni di irregolarità ex art. 36-bis e 36-ter del DPR 600/1973, segnalazioni tra Banca Dati Strutture Ricettive e Agenzia delle Entrate. Ognuno di questi canali può generare un avviso, e ogni avviso mal gestito può trasformarsi in una cartella esattoriale.

Gli errori che seguono sono quelli che, con maggiore frequenza, trasformano una semplice irregolarità sanabile in un debito consolidato e difficile da rimuovere. Non sono errori di malafede: sono scelte prese sotto pressione, per fretta o per convinzione (spesso sbagliata) che “tanto non cambia nulla”. Il punto che sfugge quasi sempre è che i termini per intervenire su queste comunicazioni sono brevi e perentori, e che la materia delle locazioni brevi intreccia disciplina civilistica, fiscale e amministrativa in un modo che rende facile perdere di vista un adempimento apparentemente secondario.

A rendere la materia ancora più insidiosa concorre un dato strutturale: negli ultimi anni il quadro normativo sugli affitti brevi è cambiato con una frequenza superiore a quella di gran parte delle altre discipline fiscali. Dal 2017, anno di introduzione della cedolare secca sulle locazioni brevi, si sono succedute la riforma delle aliquote con la Legge di Bilancio 2024, l’introduzione del CIN con il Decreto Anticipi nel 2023 (operativo dal 2025), la modifica del regime sanzionatorio tributario con il D.Lgs. 87/2024, il rafforzamento del contraddittorio endoprocedimentale con il D.Lgs. 108/2024 e, da ultimo, la Legge di Bilancio 2026 che ha ulteriormente ridefinito il perimetro applicativo del regime per chi gestisce più di due immobili. Chi ha impostato la propria gestione fiscale anche solo tre o quattro anni fa, senza aggiornarla, rischia oggi di applicare regole non più in vigore, con il risultato di ricevere comunicazioni di irregolarità basate su una normativa che, nella propria percezione, non è mai cambiata.

Proprio perché la materia unisce profili bancari, tributari e di gestione della crisi da sovraindebitamento in cui i piccoli locatori possono ritrovarsi coinvolti quando i debiti si accumulano, lo Studio dell’Avv. Giuseppe Angelo Monardo può seguire pratiche legate a locazioni brevi, cedolare secca e contestazioni dell’Agenzia delle Entrate, avvalendosi del coordinamento di uno staff multidisciplinare nazionale specializzato in diritto bancario e tributario per affrontare ogni fase del contenzioso, dalla prima comunicazione fino all’eventuale giudizio.

Gli errori più frequenti nella gestione della comunicazione di irregolarità sono:

1. Ignorare l’avviso convinti che non abbia valore legale
2. Pagare subito senza controllare se la ritenuta è già stata scomputata
3. Confondere la comunicazione di irregolarità con un atto sempre impugnabile (o mai impugnabile)
4. Trascurare il collegamento tra obblighi turistici (CIN) e posizione fiscale
5. Non conservare la documentazione dell’intermediario
6. Sottovalutare il cumulo di sanzioni tra livello nazionale, regionale e comunale

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Errore 1: Ignorare l’avviso pensando che non abbia valore legale

Un proprietario riceve via PEC (o via raccomandata) una comunicazione di irregolarità relativa ai canoni di locazione breve dichiarati nell’anno precedente. Legge poche righe, nota che non si tratta di una cartella esattoriale, e la archivia convinto che “se non è un atto ufficiale, non serve rispondere”. Sei mesi dopo riceve una cartella di pagamento per un importo più alto, comprensivo di sanzioni piene e interessi.

Perché è un errore. La comunicazione di irregolarità emessa a seguito di controllo automatizzato (art. 36-bis DPR 600/1973) o di controllo formale (art. 36-ter DPR 600/1973) non è un atto vincolante nell’immediato, ma è il presupposto attraverso cui il contribuente può sanare la propria posizione con sanzioni ridotte prima dell’iscrizione a ruolo. La legge attribuisce al contribuente un termine — tipicamente 30 giorni, elevato a 60 giorni per il controllo formale a seguito delle modifiche introdotte dal D.Lgs. 108/2024 — per fornire chiarimenti o versare quanto dovuto in misura agevolata. Ignorare l’avviso non significa che la pretesa scompaia: significa soltanto rinunciare alla possibilità di ridurre la sanzione e di correggere eventuali errori di calcolo prima che diventino definitivi.

Le conseguenze. Decorso il termine senza risposta né pagamento, l’ufficio procede all’iscrizione a ruolo e alla successiva notifica della cartella di pagamento, con sanzioni piene (fino al 30% dell’imposta non versata per l’omesso versamento, rispetto al 10% previsto per chi paga entro i termini dell’avviso bonario) e aggio di riscossione. La differenza economica tra chi risponde in tempo e chi lascia decorrere il termine può essere significativa, perché si sommano sanzione piena, interessi di mora e oneri di riscossione che l’avviso bonario avrebbe permesso di evitare in tutto o in parte. A ciò si aggiunge un ulteriore aspetto pratico: una volta che il debito è iscritto a ruolo e affidato all’Agenzia delle Entrate-Riscossione, le possibilità di dilazione tramite rateizzazione restano disponibili, ma comportano comunque il riconoscimento dell’intero importo maggiorato, anziché la possibilità di ridurlo alla fonte come sarebbe stato possibile rispondendo tempestivamente all’avviso bonario.

Cosa fare invece. Ogni comunicazione di irregolarità va letta integralmente entro pochi giorni dal ricevimento, verificando innanzitutto la natura del controllo (automatizzato o formale) e il termine indicato. Se i dati contestati sono corretti, conviene valutare il pagamento agevolato entro il termine; se si ritiene che vi sia un errore, occorre presentare osservazioni scritte o rivolgersi all’ufficio competente prima della scadenza, allegando la documentazione che dimostra la correttezza della propria posizione (Certificazione Unica, F24, contratti registrati). Anche quando si decide di pagare, conviene farlo solo dopo aver confrontato l’importo richiesto con la propria dichiarazione, perché l’avviso bonario può a sua volta contenere errori di calcolo dell’ufficio: pagare acriticamente un importo sbagliato non lo rende corretto, e obbliga poi a un’istanza di rimborso per recuperare quanto versato in eccesso.

Il dettaglio che pochi conoscono. La Corte di Cassazione, con l’ordinanza n. 7226/2026, ha ribadito che l’avviso bonario resta una mera comunicazione: il contribuente non è obbligato a impugnarlo davanti al giudice tributario, e può contestare la pretesa anche successivamente, in sede di impugnazione della cartella o dell’atto esecutivo. Questo significa che l’inerzia non preclude sempre la difesa nel merito, ma comporta comunque la perdita delle sanzioni ridotte e obbliga ad affrontare un contenzioso più oneroso e più tardivo.

Va inoltre considerato un aspetto pratico che sfugge a molti proprietari: la comunicazione di irregolarità non arriva sempre con le stesse modalità. Alcuni avvisi vengono notificati via PEC, altri tramite raccomandata con avviso di ricevimento, altri ancora sono semplicemente consultabili nel cassetto fiscale del contribuente senza un invio attivo. Chi non consulta periodicamente il proprio cassetto fiscale rischia di scoprire l’esistenza della comunicazione soltanto quando arriva la cartella, perdendo integralmente la finestra temporale in cui sarebbe stato possibile intervenire con le sanzioni ridotte. Per chi affitta tramite più intermediari o gestisce più immobili, questa verifica periodica diventa ancora più importante, perché il volume delle comunicazioni potenzialmente in arrivo aumenta in proporzione al numero di contratti e di piattaforme utilizzate.

Errore 2: Pagare subito senza controllare se la ritenuta è già stata scomputata

Un host che affitta tramite Airbnb riceve una comunicazione di irregolarità perché, secondo l’Agenzia delle Entrate, non risulta versata l’imposta sostitutiva sui canoni dell’anno precedente. Preso dal timore, versa immediatamente l’intero importo richiesto, senza verificare che la piattaforma aveva già trattenuto e versato la ritenuta del 21% all’atto del pagamento del canone.

Perché è un errore. Gli intermediari che incassano o intervengono nel pagamento dei canoni di locazione breve sono tenuti, in qualità di sostituti d’imposta, ad applicare una ritenuta del 21% e a rilasciare la relativa Certificazione Unica al locatore. Se il locatore ha optato per la cedolare secca, quella ritenuta costituisce l’imposta sostitutiva stessa; se non ha optato, resta un acconto IRPEF da scomputare in dichiarazione. Versare l’intero importo richiesto senza verificare la CU equivale, nella sostanza, a pagare due volte la stessa imposta.

Le conseguenze. Il doppio pagamento non viene restituito automaticamente: il contribuente deve attivare un’istanza di rimborso, con tempi che possono estendersi per mesi o anni, oppure recuperare la somma tramite compensazione nelle dichiarazioni successive. Nel frattempo il capitale resta immobilizzato, e la procedura di rimborso richiede comunque di dimostrare documentalmente l’errore commesso dall’Agenzia nel controllo automatizzato o l’omesso riconoscimento della ritenuta. Nella pratica, le istanze di rimborso relative a versamenti diretti non gestiti tramite compensazione automatica in F24 seguono tempi amministrativi che dipendono dal carico di lavoro dell’ufficio territorialmente competente, e in assenza di risposta entro i termini di legge il contribuente può comunque agire in giudizio per ottenere il riconoscimento del credito, un’eventualità che aggiunge ulteriore complessità e attesa rispetto a una gestione corretta fin dall’inizio.

Cosa fare invece. Prima di qualunque pagamento, occorre confrontare l’importo richiesto nella comunicazione con i dati riportati nella propria dichiarazione dei redditi e nella Certificazione Unica rilasciata dall’intermediario. Se la ritenuta risulta correttamente scomputata in dichiarazione ma non riconosciuta dal controllo automatizzato, la strada corretta è presentare osservazioni documentate all’ufficio, non pagare e attendere la correzione. Se invece l’intermediario non ha applicato la ritenuta dovuta, la responsabilità per l’omissione ricade in primo luogo su di esso, e questo va segnalato nella risposta alla comunicazione. Quando i canoni provengono da più intermediari nello stesso anno, conviene predisporre un prospetto riepilogativo che sommi, piattaforma per piattaforma, i canoni lordi percepiti e le ritenute certificate: questo prospetto, allegato alla risposta all’ufficio, rende immediatamente verificabile la corrispondenza tra quanto dichiarato e quanto risultante dalle CU, riducendo i tempi di chiarimento della posizione.

Il dettaglio che pochi conoscono. La mancata applicazione della ritenuta da parte dell’intermediario espone quest’ultimo a una sanzione pari al 20% delle somme non trattenute (art. 14 D.Lgs. 471/1997), ma non esonera il locatore dall’obbligo dichiarativo: il proprietario deve comunque dichiarare i canoni percepiti, indicando le ritenute effettivamente subite. Nel caso Airbnb, l’accordo raggiunto con l’Amministrazione finanziaria per i periodi d’imposta dal 2017 al 2021 ha previsto che la piattaforma versasse le ritenute non applicate senza rivalsa sugli host, ma per i periodi successivi la responsabilità dichiarativa resta comunque in capo al singolo proprietario.

Un ulteriore aspetto che genera confusione riguarda la gestione dei contratti “misti”, in cui il canone comprende anche servizi accessori come pulizie o cambio biancheria. Se questi servizi sono forfettizzati nel corrispettivo complessivo, la ritenuta del 21% si applica sull’intero importo, servizi compresi; se invece sono riaddebitati separatamente sulla base dei costi effettivamente sostenuti e documentati, restano fuori dalla base della ritenuta. Chi confronta l’importo lordo indicato in CU con il canone “puro” pattuito nel contratto, senza considerare questa distinzione, arriva spesso a conclusioni sbagliate su quanto effettivamente dovuto, ritenendo errato un calcolo che invece è corretto secondo le regole vigenti, oppure viceversa non individuando un reale errore dell’intermediario nella determinazione della base imponibile.

Errore 3: Confondere la comunicazione di irregolarità con un atto sempre (o mai) impugnabile

Un contribuente, convinto che ogni comunicazione dell’Agenzia delle Entrate sia impugnabile davanti al giudice tributario come un accertamento vero e proprio, propone ricorso contro l’avviso bonario relativo alla propria locazione breve, perdendo tempo e risorse su un rimedio che, in molti casi, la giurisprudenza qualifica come non necessario o addirittura inammissibile nella fase in cui viene attivato. Il caso opposto — altrettanto diffuso — è quello di chi rinuncia a ogni difesa perché convinto che la comunicazione di irregolarità non sia mai impugnabile.

Perché è un errore. La materia dell’impugnabilità delle comunicazioni di irregolarità ha conosciuto un’evoluzione giurisprudenziale non lineare. La Cassazione, con la sentenza n. 7344/2012, ha riconosciuto la possibilità di impugnare immediatamente la comunicazione di irregolarità ex art. 36-bis, comma 3, DPR 600/1973, quando questa porta a conoscenza del contribuente una pretesa impositiva già compiuta nei suoi elementi essenziali. Al tempo stesso, l’orientamento consolidato distingue nettamente il controllo automatizzato (art. 36-bis), per cui l’obbligo di preventiva comunicazione sussiste solo se emerge un risultato diverso da quello dichiarato, dal controllo formale (art. 36-ter), per cui la comunicazione è sempre necessaria e la sua omissione rende nulla la cartella successiva, come ribadito dalla Cassazione con l’ordinanza n. 6248/2024. Trattare le due fattispecie come se fossero identiche porta a scegliere la strategia sbagliata.

Le conseguenze. Chi impugna prematuramente un avviso bonario che non contiene una pretesa definita rischia una pronuncia di inammissibilità, con conseguente condanna alle spese di lite; chi invece rinuncia a contestare una comunicazione emessa senza il rispetto del contraddittorio previsto dall’art. 36-ter perde l’occasione di far dichiarare nulla, già in questa fase, la successiva cartella di pagamento. La conseguenza più grave è la consolidazione di un debito che, con la strategia corretta, avrebbe potuto essere eliminato o ridotto. A questo si aggiunge un effetto meno visibile ma altrettanto rilevante: un ricorso dichiarato inammissibile per prematurità non impedisce, di regola, di riproporre le stesse doglianze contro l’atto successivo, ma consuma comunque tempo, energie e risorse economiche che una corretta qualificazione preliminare dell’atto avrebbe permesso di risparmiare fin dall’inizio.

Cosa fare invece. Prima di scegliere se e come reagire, occorre qualificare correttamente l’atto ricevuto: verificare se deriva da un controllo automatizzato o da un controllo formale, se contiene già una pretesa determinata nell’importo o si limita a segnalare una difformità da chiarire, e se il termine per rispondere è stato rispettato dall’ufficio. Solo dopo questa qualificazione ha senso decidere se rispondere in via amministrativa, attendere la cartella per contestarla nel merito, oppure — nei casi limite in cui la pretesa sia già definita — valutare un’azione di accertamento negativo del credito, ammessa dalla giurisprudenza anche prima della notifica di un atto esecutivo. Nella pratica, questo significa leggere con attenzione tre elementi del testo ricevuto: il riferimento normativo espressamente richiamato (art. 36-bis o 36-ter), la presenza o assenza di un importo già liquidato in modo puntuale, e l’eventuale indicazione di un termine per fornire chiarimenti anziché per pagare direttamente. La combinazione di questi tre elementi orienta quasi sempre verso la strategia corretta, riducendo il margine di errore nella scelta iniziale.

Il dettaglio che pochi conoscono. La Cassazione, con l’ordinanza n. 20919/2021 e con successive pronunce del 2025, ha chiarito che chi riceve un avviso di pagamento che anticipa una futura riscossione coattiva può agire in giudizio per far dichiarare l’inesistenza del debito preteso, anche senza attendere la notifica della cartella o del precetto, sebbene non sia esperibile in questa fase la specifica opposizione all’esecuzione, riservata a un momento successivo del procedimento.

Va inoltre segnalato che la valutazione sulla natura dell’atto non è mai puramente teorica, ma va condotta leggendo il testo specifico della comunicazione ricevuta: due avvisi bonari relativi allo stesso tributo, emessi da uffici diversi o in momenti diversi, possono presentare un grado di determinazione della pretesa molto differente. Un avviso che si limita a segnalare una difformità tra dati dichiarati e dati in possesso dell’Agenzia, invitando a fornire chiarimenti, è cosa diversa da un avviso che già liquida un importo preciso da versare entro un termine perentorio. Solo nel secondo caso la giurisprudenza tende a riconoscere margini per un’impugnazione immediata; nel primo caso, agire prematuramente davanti al giudice tributario espone quasi sempre al rischio di inammissibilità per carenza di interesse ad agire, perché l’atto non contiene ancora una pretesa compiuta e definitiva.

Errore 4: Trascurare il collegamento tra CIN e posizione fiscale

Un locatore che affitta il proprio appartamento su una piattaforma online si concentra sugli aspetti turistici del Codice Identificativo Nazionale — l’esposizione all’esterno dell’immobile, l’inserimento negli annunci — ma non collega questo adempimento alla propria posizione fiscale. Riceve così, quasi in contemporanea, una sanzione amministrativa per mancata esposizione del CIN e una comunicazione di irregolarità dall’Agenzia delle Entrate, senza comprendere che i due controlli sono ormai interconnessi.

Perché è un errore. Dal periodo d’imposta 2025, il CIN deve essere indicato non soltanto negli annunci e all’esterno della struttura, ma anche nella dichiarazione dei redditi e nella Certificazione Unica rilasciata dagli intermediari, come previsto dalla Legge di Bilancio 2025. L’assenza del CIN nella dichiarazione può comportare lo scarto telematico della dichiarazione stessa, mentre gli esiti dei controlli effettuati dai Comuni sulle strutture ricettive possono essere comunicati all’Agenzia delle Entrate per rafforzare l’analisi del rischio fiscale. Trattare CIN e fisco come due binari separati significa esporsi a controlli incrociati che, singolarmente, il locatore non avrebbe previsto.

Le conseguenze. Le sanzioni per irregolarità sul CIN vanno da 800 a 8.000 euro per l’assenza del codice, da 500 a 5.000 euro per la mancata esposizione o indicazione negli annunci, fino a 10.000 euro in caso di false dichiarazioni, con possibile rilevanza penale per quest’ultima ipotesi. Se a questo si aggiunge una comunicazione di irregolarità fiscale innescata proprio dall’incrocio dei dati BDSR-Agenzia delle Entrate, il contribuente si trova a gestire contemporaneamente due procedimenti con logiche e termini differenti, rischiando di trascurarne uno mentre si concentra sull’altro. Va inoltre considerato che l’assenza del CIN può comportare la rimozione dell’annuncio da parte della piattaforma, con un effetto economico immediato — la perdita di prenotazioni già acquisite o potenziali — che si somma, anziché sostituirsi, alle sanzioni amministrative e alle eventuali conseguenze fiscali.

Cosa fare invece. La gestione della posizione CIN va integrata, fin dall’inizio, con quella fiscale: verificare che il codice sia correttamente riportato in dichiarazione, nella CU e in tutte le comunicazioni degli intermediari, e conservare la prova (screenshot con data, ricevute BDSR) dell’ottenimento e dell’esposizione del codice, così da poter dimostrare la regolarità in caso di controllo su entrambi i fronti. È utile inoltre predisporre, per ciascun immobile locato, un fascicolo unico che raccolga in un solo punto la ricevuta di attribuzione del CIN, l’eventuale codice identificativo regionale, l’autocertificazione dei requisiti di sicurezza e i dati catastali utilizzati per la richiesta: avere questi elementi già organizzati riduce sensibilmente i tempi di risposta quando arriva una richiesta di chiarimenti da uno qualsiasi degli enti coinvolti, statale, regionale o comunale.

Il dettaglio che pochi conoscono. Il Regolamento UE 2024/1028, pienamente applicativo dal 20 maggio 2026, impone alle piattaforme online di trasmettere mensilmente alle autorità competenti i dati sui servizi di affitto a breve termine attraverso un punto di ingresso digitale unico che consente la verifica automatica della registrazione tra Stati membri: questo significa che, da quella data, l’incrocio dei dati tra fisco, autorità turistiche e piattaforme è ancora più rapido e capillare rispetto al passato, riducendo drasticamente i tempi con cui un’irregolarità viene intercettata.

A questo si aggiunge un ulteriore livello di complessità per chi opera in Regioni che prevedono un proprio Codice Identificativo Regionale, distinto e antecedente rispetto al CIN nazionale. In questi territori, il locatore deve gestire due codici paralleli: la mancata richiesta o il mancato aggiornamento del codice regionale può generare una sanzione autonoma da parte dell’ente territoriale, indipendente da quella prevista a livello nazionale per il CIN. Chi ottiene regolarmente il CIN ma trascura il codice regionale, ritenendo erroneamente che il primo assorba il secondo, si espone comunque a un procedimento sanzionatorio distinto, che si aggiunge — anziché sostituirsi — a quello nazionale e a quello eventualmente collegato alla posizione fiscale.

Errore 5: Non conservare la documentazione dell’intermediario

Un proprietario che ha affittato tramite più portali nel corso dell’anno riceve una comunicazione di irregolarità che contesta canoni superiori a quelli effettivamente incassati al netto delle commissioni. Non avendo conservato le Certificazioni Uniche rilasciate da ciascun intermediario né gli estratti conto dei pagamenti, si trova nell’impossibilità di dimostrare l’importo corretto entro il termine indicato.

Perché è un errore. La ritenuta del 21% si calcola sul canone lordo, comprensivo delle commissioni trattenute dall’intermediario, non sull’importo netto effettivamente accreditato al proprietario: se l’affitto è pattuito a 100 e la piattaforma trattiene una commissione di 20, la base della ritenuta resta comunque 100. Chi confronta l’importo contestato dall’Agenzia con il solo saldo netto ricevuto in banca, senza risalire ai dati della CU, rischia di ritenere sbagliata una pretesa che invece è corretta — oppure, al contrario, di non riuscire a dimostrare un errore reale per mancanza di prove.

Le conseguenze. L’onere di provare la correttezza della propria posizione, in sede di osservazioni alla comunicazione di irregolarità, ricade sul contribuente. Senza CU, F24 e contratti registrati, anche una posizione fiscalmente corretta rischia di essere trattata come irregolare, semplicemente per l’impossibilità di documentarla nei tempi stretti concessi dalla legge. La conseguenza pratica è l’iscrizione a ruolo di importi che, con la documentazione in mano, sarebbero stati facilmente chiariti. A complicare ulteriormente la posizione di chi non ha conservato la documentazione contribuisce il fatto che, decorso qualche anno, recuperare i dati presso l’intermediario può rivelarsi difficile: alcune piattaforme conservano lo storico dei pagamenti e delle CU solo per un periodo limitato, oltre il quale il proprietario può trovarsi privo di qualunque riscontro documentale, anche volendo attivarsi tardivamente per ricostruire la propria posizione.

Cosa fare invece. È buona prassi conservare, per ciascun periodo d’imposta e per almeno il tempo utile all’eventuale accertamento, tutte le Certificazioni Uniche rilasciate dagli intermediari, i contratti di locazione breve registrati o esclusi dalla registrazione, gli estratti dei pagamenti ricevuti e le ricevute di versamento F24. In caso di comunicazione di irregolarità, il primo passo operativo è ricostruire, documento alla mano, ogni canone percepito nell’anno contestato, confrontandolo con quanto dichiarato e con le ritenute certificate. I termini ordinari di accertamento in materia di imposte sui redditi si estendono fino al quinto anno successivo a quello di presentazione della dichiarazione, per cui conservare la documentazione per un periodo analogo, anziché limitarsi ai mesi immediatamente successivi alla chiusura dell’anno fiscale, mette al riparo da difficoltà probatorie anche a distanza di tempo.

Il dettaglio che pochi conoscono. Le spese per servizi accessori — pulizie, biancheria — non concorrono a formare la base imponibile della ritenuta soltanto quando sono riaddebitate dal locatore al conduttore sulla base dei costi e dei consumi effettivamente sostenuti e documentati: se il contratto prevede un corrispettivo forfettario comprensivo di servizi, l’intero importo, servizi inclusi, rientra invece nella base della cedolare secca. Avv. Giuseppe Angelo Monardo segue in particolare la ricostruzione documentale di queste posizioni miste, distinguendo canone puro, servizi accessori e commissioni di intermediazione, un’operazione che richiede di incrociare dati fiscali e contrattuali spesso dispersi tra più soggetti.

Un ulteriore profilo documentale spesso trascurato riguarda la conservazione delle prove relative al periodo di effettiva disponibilità dell’immobile per la locazione breve. In caso di contestazione sul numero di giorni locati nell’anno — elemento che incide sul limite dei 30 giorni per l’esenzione dall’obbligo di registrazione e, dal 2026, sul numero massimo di due immobili gestibili in regime di cedolare secca — la prova ricade interamente sul proprietario, che deve poter dimostrare, tramite il calendario delle prenotazioni fornito dalla piattaforma, il periodo esatto di locazione di ciascun immobile. Chi non conserva questi calendari, magari perché la piattaforma li rende disponibili solo per un periodo limitato dopo il soggiorno, rischia di trovarsi privo di un elemento di prova decisivo proprio nel momento in cui l’Agenzia ne richiede l’esibizione.

Errore 6: Sottovalutare il cumulo di sanzioni tra livello nazionale, regionale e comunale

Un host regolarizza la propria posizione fiscale rispondendo correttamente alla comunicazione di irregolarità dell’Agenzia delle Entrate e versando quanto dovuto in misura agevolata. Ritiene così chiusa ogni pendenza, ignorando che nel frattempo il Comune ha avviato un procedimento autonomo per omesso versamento dell’imposta di soggiorno, e che la Regione applica un proprio codice identificativo con un apparato sanzionatorio distinto da quello nazionale.

Perché è un errore. Le locazioni brevi sono regolate da un sistema multilivello in cui norme nazionali (cedolare secca, ritenuta, CIN), regionali (codice identificativo regionale, limiti al numero di immobili, requisiti aggiuntivi) e comunali (imposta di soggiorno, regolamenti su durata e localizzazione) operano in parallelo, ciascuna con proprie sanzioni e proprie autorità di controllo. Sanare la posizione con l’Agenzia delle Entrate non produce alcun effetto sulle sanzioni amministrative previste da Regioni e Comuni, che restano procedimenti del tutto autonomi.

Le conseguenze. Le sanzioni per omesso versamento dell’imposta di soggiorno, quando il gestore agisce come agente contabile per la riscossione dagli ospiti, variano dal 100% al 500% dell’importo evaso, un ordine di grandezza spesso superiore a quello delle sanzioni fiscali statali sulla stessa operazione. La convinzione di aver “chiuso tutto” con il fisco statale può quindi lasciare aperta, e in scadenza, una pendenza comunale ben più onerosa in proporzione all’importo dovuto. A ciò si aggiunge che i procedimenti sanzionatori comunali seguono spesso termini di decadenza autonomi rispetto a quelli tributari statali, per cui un proprietario che monitora solo le comunicazioni provenienti dall’Agenzia delle Entrate rischia di lasciar decorrere, senza accorgersene, anche i termini per la definizione agevolata della propria posizione con il Comune, quando questa fosse prevista dal regolamento locale.

Cosa fare invece. Ogni volta che si riceve una comunicazione di irregolarità — da qualunque ente provenga — è opportuno verificare in parallelo lo stato di tutti gli altri adempimenti collegati alla stessa attività di locazione breve: imposta di soggiorno riscossa e versata al Comune, codice identificativo regionale ove previsto, requisiti di sicurezza autocertificati per l’ottenimento del CIN. Una mappatura periodica di tutti gli obblighi attivi, distinta per ente competente, riduce drasticamente il rischio di lasciare aperta una posizione mentre si concentra l’attenzione su un’altra. È utile, in particolare, predisporre un calendario annuale che riporti le scadenze proprie di ciascun livello — versamenti statali, comunicazioni regionali, rendicontazioni comunali sull’imposta di soggiorno — così da non sovrapporre mentalmente adempimenti che seguono logiche e tempistiche indipendenti tra loro.

Il dettaglio che pochi conoscono. Per i fatti antecedenti al 2020, quando la gestione dell’imposta di soggiorno da parte degli intermediari non aveva ancora assunto la configurazione di responsabile d’imposta introdotta dalla riforma, le Sezioni Unite della Cassazione, con la sentenza n. 4444/2022, hanno affermato che la Corte dei Conti conserva comunque la giurisdizione contabile per danno erariale relativo a quel periodo pregresso: un profilo di responsabilità ulteriore, distinto da quello tributario e amministrativo ordinario, che riguarda tipicamente i grandi gestori più che il singolo host occasionale, ma che va tenuto presente in caso di posizioni risalenti nel tempo.

Un ulteriore elemento da considerare è che i Comuni, soprattutto nelle città a maggiore vocazione turistica, stanno progressivamente rafforzando i propri regolamenti locali con requisiti aggiuntivi rispetto a quelli nazionali: limiti al numero massimo di notti annue per immobile, divieti di installazione di dispositivi di accesso automatizzato su suolo pubblico, indici di saturazione per singolo quartiere. Ciascuna di queste regole locali porta con sé un proprio apparato sanzionatorio, spesso non coordinato con quello nazionale né con quello di altri Comuni limitrofi, per cui chi gestisce immobili in più località deve verificare la normativa vigente in ciascun territorio separatamente, senza dare per scontato che le regole valide in un Comune si applichino automaticamente altrove.

Gli errori in cifre

Per comprendere concretamente il peso economico di queste scelte, è utile confrontare alcune ipotesi numeriche basate sugli stessi dati di partenza. Le simulazioni che seguono non intendono rappresentare casi reali seguiti dallo Studio, ma esercizi dimostrativi costruiti su importi realistici, utili a mostrare come una scelta apparentemente marginale — rispondere entro 30 giorni anziché lasciare decorrere il termine, verificare un dato prima di pagare — possa tradursi in differenze economiche concrete e misurabili.

Simulazione 1 — Il costo dell’inerzia sull’avviso bonario. Ipotesi: comunicazione di irregolarità per omesso versamento di cedolare secca su canoni di locazione breve pari a 14.600 euro, imposta dovuta 3.066 euro (21%). Se il locatore risponde e versa entro il termine di 30 giorni indicato nella comunicazione, la sanzione si riduce al 10% dell’imposta (306,60 euro), per un totale dovuto di circa 3.372,60 euro oltre interessi minimi. Se invece lascia decorrere il termine e riceve la cartella di pagamento, la sanzione ordinaria per omesso versamento sale al 30% (919,80 euro), a cui si aggiungono interessi di mora maturati nel frattempo e l’aggio di riscossione: il totale finale supera i 4.400 euro, oltre mille euro in più per la sola inerzia.

Simulazione 2 — Il doppio pagamento non recuperato. Ipotesi: canone lordo annuo di locazione breve pari a 21.300 euro, ritenuta d’acconto del 21% già trattenuta e versata dall’intermediario per 4.473 euro, correttamente certificata in CU. L’Agenzia delle Entrate, per un disallineamento nei dati trasmessi, contesta l’intero importo come non versato. Chi paga immediatamente l’intera somma richiesta, senza verificare la CU, versa 4.473 euro non dovuti, recuperabili solo tramite istanza di rimborso con tempi tipici di 12-24 mesi. Chi invece confronta subito i dati e presenta osservazioni documentate evita il doppio esborso e chiude la posizione senza ulteriori versamenti.

Simulazione 3 — Il cumulo di sanzioni non collegate. Ipotesi: host con due immobili gestiti su piattaforma, imposta di soggiorno riscossa dagli ospiti per un totale di 1.800 euro nell’anno ma mai versata al Comune per un disguido nella gestione dell’intermediario. Regolarizzata la posizione fiscale statale con l’Agenzia delle Entrate per circa 900 euro complessivi, il proprietario ritiene chiusa ogni pendenza. La sanzione comunale per omesso versamento dell’imposta di soggiorno, applicata nella misura minima del 100% dell’importo evaso, comporta invece un ulteriore debito di 1.800 euro verso il Comune, del tutto indipendente e non compensabile con quanto già versato al fisco statale.

Simulazione 4 — La scelta tra impugnazione immediata e attesa della cartella. Ipotesi: comunicazione di irregolarità ex art. 36-bis che contesta un canone di locazione breve di 8.900 euro non dichiarato, per un’imposta di 1.869 euro. Il proprietario, ritenendo la pretesa infondata perché il contratto rientrava in un periodo di comodato gratuito documentato, valuta due strade. Se propone subito ricorso contro l’avviso bonario senza che questo contenga ancora una pretesa compiutamente definita, rischia una pronuncia di inammissibilità e la condanna alle spese di lite, tipicamente comprese tra 500 e 1.500 euro nei procedimenti di modesta entità. Se invece presenta osservazioni documentate all’ufficio nei termini, allegando il contratto di comodato e la prova dell’assenza di corrispettivo, ottiene l’annullamento in autotutela della pretesa senza alcun costo di giudizio, evitando sia la sanzione sia le spese processuali.

La mappa degli errori

Osservare i sei errori descritti fianco a fianco aiuta a cogliere un aspetto che spesso sfugge quando li si affronta uno alla volta: non tutti si commettono nello stesso momento della gestione dell’attività di locazione breve. Alcuni nascono nella fase di impostazione ordinaria — la conservazione della documentazione, il coordinamento tra CIN e fisco — mentre altri emergono solo nel momento critico in cui arriva la comunicazione di irregolarità e occorre decidere come reagire. Sapere in anticipo in quale fase si colloca ciascun rischio permette di costruire controlli preventivi differenziati, anziché affidarsi a un’unica verifica generica al termine dell’anno fiscale. La tabella seguente riepiloga, per ciascun errore, il momento in cui tipicamente si origina, la conseguenza più probabile se non corretto in tempo, e la concreta possibilità di rimedio una volta che si è già manifestato.

La checklist preventiva

Prima di agire su una comunicazione di irregolarità relativa ad affitti brevi, verifica che:

• [ ] Hai individuato con certezza se si tratta di controllo automatizzato (art. 36-bis) o controllo formale (art. 36-ter)
• [ ] Conosci con precisione la data di ricezione e il termine indicato per rispondere o pagare
• [ ] Hai recuperato tutte le Certificazioni Uniche rilasciate dagli intermediari per l’anno contestato
• [ ] Hai confrontato l’importo contestato con quanto effettivamente dichiarato nel modello Redditi o 730
• [ ] Hai verificato se la ritenuta del 21% risulta correttamente scomputata
• [ ] Hai controllato che il CIN sia correttamente indicato in dichiarazione, in CU e negli annunci
• [ ] Hai verificato lo stato dell’imposta di soggiorno presso ogni Comune in cui hai locato immobili
• [ ] Hai verificato l’eventuale codice identificativo regionale, ove previsto dalla tua Regione
• [ ] Hai conservato i contratti di locazione breve e le prove di eventuale registrazione
• [ ] Hai valutato se la comunicazione contiene già una pretesa definita o si limita a segnalare una difformità
• [ ] Non hai versato alcuna somma prima di aver verificato la coerenza tra i dati contestati e la tua documentazione
• [ ] Hai valutato, in caso di errore dell’Agenzia, se presentare osservazioni scritte prima della scadenza del termine

Questo controllo, salvato e riutilizzato ogni volta che arriva una nuova comunicazione, riduce sensibilmente il rischio di ripetere gli stessi errori negli anni successivi. Vale la pena sottolineare che la checklist non va compilata soltanto dopo aver ricevuto un avviso: la maggior parte delle voci elencate — conservazione delle CU, verifica del CIN in dichiarazione, controllo dell’imposta di soggiorno — andrebbe idealmente verificata già a chiusura di ogni periodo d’imposta, prima ancora che l’Agenzia delle Entrate invii alcuna comunicazione. Chi adotta questa abitudine riduce drasticamente il numero di comunicazioni di irregolarità che riceve nel tempo, semplicemente perché elimina alla fonte gli errori di disallineamento tra dati dichiarati e dati in possesso dell’Amministrazione finanziaria.

Per chi gestisce più di un immobile, è utile predisporre una versione della checklist per ciascuna unità immobiliare, poiché regime fiscale, codice identificativo regionale, requisiti di sicurezza e obblighi comunali possono differire sensibilmente da un immobile all’altro, anche quando si trovano nello stesso Comune ma sono gestiti tramite intermediari diversi o con contratti di durata differente. Un errore frequente in questi casi è applicare meccanicamente la stessa checklist a tutti gli immobili, senza considerare che un appartamento gestito direttamente dal proprietario e uno affidato a un property manager terzo possono presentare esigenze documentali molto diverse, specie per quanto riguarda la delega di gestione e la responsabilità sulla riscossione dell’imposta di soggiorno.

E se l’errore l’ho già fatto?

Chi si accorge di aver già commesso uno di questi errori — aver ignorato un avviso bonario, pagato due volte, lasciato decorrere un termine — non si trova necessariamente in una posizione irrimediabile. Molto dipende dalla fase in cui ci si trova.

Se l’avviso bonario non è stato riscontrato ma non è ancora arrivata la cartella di pagamento, è ancora possibile, in molti casi, contattare l’ufficio e regolarizzare la propria posizione, sebbene con sanzioni meno favorevoli rispetto a quelle applicabili entro il termine originario. Se la cartella è già stata notificata, restano aperte le vie difensive nel merito: la Cassazione ha più volte ribadito che l’omessa impugnazione dell’avviso bonario non preclude la contestazione della cartella successiva, quando questa presenti vizi propri (errori di calcolo, difetti di notifica, mancata comunicazione dell’esito del controllo formale) o quando la pretesa sottostante sia inesistente o errata nel merito.

Se il pagamento in eccesso è già stato effettuato, la via d’uscita passa dall’istanza di rimborso, da presentare all’ufficio competente allegando la documentazione — CU, F24, dichiarazione — che dimostra il doppio versamento. I tempi non sono brevi, ma il diritto al rimborso di quanto versato senza titolo non si prescrive nell’immediato e può essere fatto valere anche in sede giudiziale, qualora l’ufficio non provveda spontaneamente.

Se invece la posizione riguarda sanzioni CIN o imposta di soggiorno non versata, la regolarizzazione tardiva resta quasi sempre possibile, sebbene con sanzioni piene anziché ridotte: attendere ulteriormente aggrava soltanto la situazione, mentre un intervento immediato, anche tardivo rispetto ai termini originari, limita l’espansione del debito. In questi casi è comunque opportuno verificare se il regolamento comunale o la normativa regionale applicabile prevedano forme di ravvedimento o riduzione delle sanzioni per chi si attiva spontaneamente prima dell’avvio di un procedimento formale, poiché tali meccanismi, ove esistenti, possono ridurre sensibilmente l’onere finale anche a fronte di un adempimento tardivo.

La preclusione diventa realmente definitiva soltanto quando sono decorsi i termini di decadenza per l’impugnazione di un atto che ha già acquisito carattere definitivo e non presenta vizi propri contestabili: in questi casi, la strategia si sposta necessariamente sulla gestione del debito già consolidato — rateizzazione, verifica della corretta notifica degli atti presupposti, controllo della prescrizione — piuttosto che sulla sua eliminazione integrale.

C’è infine una situazione intermedia, frequente tra chi gestisce più immobili in locazione breve: quella di chi ha commesso lo stesso errore ripetutamente, per più annualità consecutive, senza accorgersene fino a quando l’Agenzia delle Entrate non ha inviato una serie di comunicazioni cumulate. In questi casi non conviene affrontare ogni annualità isolatamente: una ricostruzione complessiva della propria posizione, anno per anno, permette di individuare quali periodi sono ancora sanabili con osservazioni o pagamento agevolato, quali richiedono invece una difesa nel merito contro cartelle già notificate, e quali, infine, sono ormai definitivi e vanno gestiti solo sul piano della rateizzazione o della verifica di eventuale prescrizione del credito. Affrontare la vicenda nel suo complesso, anziché rincorrere ogni singolo atto separatamente, è spesso l’unico modo per evitare che un errore ripetuto negli anni si trasformi in un debito difficile da ricostruire con precisione.

Le domande di chi teme di aver sbagliato

Ho ricevuto una comunicazione di irregolarità e ho lasciato passare 40 giorni senza rispondere: è finita? Non necessariamente. Se non è stata ancora notificata la cartella di pagamento, è spesso ancora possibile contattare l’ufficio e regolarizzare, anche se con sanzioni meno favorevoli. Il momento davvero critico è l’iscrizione a ruolo, non il semplice decorso del termine indicato nell’avviso.

Ho pagato l’intero importo richiesto e solo dopo mi sono accorto che la ritenuta era già stata versata dall’intermediario: posso recuperare la somma? Sì, tramite istanza di rimborso documentata. Non è un recupero automatico, ma il diritto sussiste ed è azionabile anche in sede contenziosa se l’ufficio non risponde.

Ho impugnato un avviso bonario davanti al giudice tributario e mi hanno detto che il ricorso rischia l’inammissibilità: cosa succede ora? Dipende dalla natura specifica dell’atto e dal contenuto della pretesa. Non tutte le impugnazioni premature sono destinate all’inammissibilità: la valutazione va fatta caso per caso, verificando se la comunicazione conteneva già una pretesa definita nei suoi elementi essenziali.

Non ho mai richiesto il CIN perché pensavo riguardasse solo il turismo, non le tasse: rischio qualcosa sul fronte fiscale? Sì, perché dal 2025 il CIN va indicato anche in dichiarazione e nella Certificazione Unica, e la sua assenza può generare uno scarto della dichiarazione o innescare controlli incrociati. Il rimedio è comunque disponibile: la richiesta tardiva del codice, per quanto sanzionata, blocca l’aggravarsi ulteriore della posizione.

Ho scoperto solo ora che il Comune mi contesta l’imposta di soggiorno non versata, mentre credevo di aver chiuso tutto con l’Agenzia delle Entrate: le due cose sono collegate? No, sono procedimenti autonomi con enti, sanzioni e termini distinti. La regolarizzazione con il fisco statale non produce alcun effetto sulla posizione comunale, che va gestita separatamente e con la stessa tempestività.

Ho ricevuto più comunicazioni per anni diversi: devo rispondere a tutte separatamente? Sì. Ogni comunicazione ha un proprio termine e una propria pretesa riferita all’anno d’imposta specifico: contestare solo l’ultima non rimette in discussione le precedenti, che restano autonomamente definitive se non impugnate nei rispettivi termini.

Ho affittato il mio immobile a un’azienda per uso foresteria dei dipendenti e ho applicato la cedolare secca: rischio una contestazione anche se la Cassazione mi dà ragione? Il rischio esiste comunque, perché l’Agenzia delle Entrate ha dichiarato apertamente di non allinearsi all’orientamento della Cassazione su questo punto, in attesa della pronuncia delle Sezioni Unite. Chi si trova in questa situazione deve essere consapevole che potrebbe ricevere una contestazione anche disponendo di precedenti favorevoli, e che la difesa richiederà di richiamare specificamente le sentenze più recenti della Suprema Corte, documentando con precisione la natura abitativa dell’uso concreto dell’immobile da parte dei dipendenti ospitati, elemento su cui si concentra l’attenzione dei giudici in questo tipo di controversie.

Ho scoperto solo dopo la scadenza dei termini che l’intermediario non aveva mai comunicato i miei dati all’Agenzia delle Entrate: è colpa mia? La responsabilità della trasmissione dei dati relativi ai contratti di locazione breve grava sull’intermediario, non sul proprietario. Tuttavia, questo non esonera il locatore dal proprio obbligo dichiarativo autonomo: la difesa in questi casi si concentra sul dimostrare la correttezza della propria dichiarazione a prescindere dall’inadempimento del terzo.

Gestisco più di due immobili in locazione breve: la nuova regola del 2026 mi obbliga automaticamente ad aprire la partita IVA? Dal periodo d’imposta 2026 il regime della cedolare secca resta applicabile solo fino a due unità immobiliari per periodo d’imposta; dal terzo immobile in poi l’attività si presume svolta in forma imprenditoriale, con conseguente necessità di valutare l’apertura della posizione IVA. Chi si trova già oltre questa soglia e continua ad applicare la cedolare secca su tutti gli immobili senza adeguarsi rischia una contestazione specifica su questo punto, distinta da quelle relative alla singola comunicazione di irregolarità, e destinata a interessare più annualità contemporaneamente se la situazione si protrae nel tempo senza correzioni.

Ho ricevuto la comunicazione tramite il cassetto fiscale, senza alcuna notifica PEC o raccomandata: è comunque valida? La semplice messa a disposizione nel cassetto fiscale, per le comunicazioni di irregolarità relative a controlli automatizzati o formali, è generalmente considerata sufficiente secondo la prassi dell’Amministrazione finanziaria, ma la questione della decorrenza dei termini da questo tipo di messa a disposizione, anziché da una notifica formale, presenta profili di complessità che vanno valutati caso per caso in base alla documentazione effettivamente disponibile, incluse le evidenze temporali di accesso al cassetto e le eventuali comunicazioni di cortesia inviate in parallelo dall’ufficio.

Gli errori davanti ai giudici

La giurisprudenza più recente ha più volte affrontato, da angolazioni diverse, le conseguenze di questi errori ricorrenti. Il quadro che emerge dalle pronunce degli ultimi anni non è sempre lineare: convivono principi consolidati, come quello sulla necessità del contraddittorio nel controllo formale, e contrasti interpretativi tuttora aperti, come quello sulla cedolare secca applicata alle locazioni concluse con conduttori imprenditori. Conoscere questo quadro, con le sue certezze e le sue zone grigie, è indispensabile per impostare correttamente la difesa in ciascuno dei casi descritti in precedenza.

Con l’ordinanza n. 7226/2026, la Cassazione ha ribadito che l’avviso bonario costituisce mera comunicazione preparatoria e non obbliga il contribuente a impugnarlo, lasciando aperta la possibilità di contestare successivamente la cartella o l’atto esecutivo: un principio che protegge chi non ha impugnato subito, ma non esime dalla perdita delle sanzioni ridotte.

Con l’ordinanza n. 6248/2024, la Corte ha confermato che, in tema di controllo formale ex art. 36-ter, la comunicazione preventiva dell’esito del controllo è elemento essenziale del procedimento: la sua omissione rende nulla la successiva cartella di pagamento, perché priva il contribuente del momento partecipativo indispensabile a correggere gli errori.

Con la sentenza n. 17657/2024, la Cassazione ha chiarito i criteri di calcolo della sanzione per tardiva registrazione dei contratti di locazione soggetti a cedolare secca, affermando che la base imponibile della sanzione non può dipendere dalla modalità di assolvimento dell’imposta scelta dal contribuente, principio rilevante per chi gestisce più contratti di locazione breve con regimi diversi.

Con l’ordinanza n. 13219/2022, la Corte ha ribadito che il contraddittorio endoprocedimentale non è sempre obbligatorio nel controllo automatizzato ex art. 36-bis, essendo richiesto solo quando emergano incertezze su aspetti rilevanti della dichiarazione: un principio che riduce le possibilità di annullamento per chi ha semplicemente omesso un versamento senza margini interpretativi.

Con la sentenza n. 7344/2012, tuttora punto di riferimento, la Cassazione ha ammesso l’immediata impugnabilità della comunicazione di irregolarità ex art. 36-bis quando questa comunica una pretesa impositiva già determinata nei suoi elementi essenziali, superando un’interpretazione restrittiva dell’elenco degli atti impugnabili previsto dal processo tributario.

Con le sentenze n. 15312/2014 e n. 15654/2019, la Corte ha specificato che l’obbligo di comunicazione preventiva nel controllo formale assolve una funzione di garanzia autonoma rispetto a quella prevista per il controllo automatizzato, differenziando nettamente le due fattispecie ai fini della nullità della cartella successiva.

Con le sentenze n. 12395/2024, n. 12076/2025 e n. 12079/2025, la Cassazione ha affermato — in contrasto con la posizione tuttora mantenuta dall’Agenzia delle Entrate — che l’esclusione della cedolare secca prevista per le locazioni concluse nell’esercizio di un’attività d’impresa riguarda unicamente la posizione del locatore, non quella del conduttore: un contrasto interpretativo tuttora aperto, tanto che la questione è stata rimessa alle Sezioni Unite con l’ordinanza interlocutoria n. 30016/2025.

Con la sentenza n. 4444/2022 a Sezioni Unite, la Cassazione ha affermato che, per i fatti antecedenti alla riforma del 2020, la Corte dei Conti conserva la giurisdizione contabile sui gestori di locazioni brevi per l’omesso versamento dell’imposta di soggiorno, un profilo di responsabilità ulteriore rispetto al ordinario contenzioso tributario.

Con la sentenza C-83/21 del 22 dicembre 2022, la Corte di Giustizia dell’Unione Europea ha stabilito che l’obbligo di ritenuta alla fonte sui canoni di locazione breve si applica anche agli intermediari non stabiliti in Italia, principio poi recepito dal Consiglio di Stato con la sentenza n. 9188/2023, che ha confermato l’obbligo per i portali di comunicare i dati e operare la ritenuta, pur escludendo l’obbligo di nomina di un rappresentante fiscale come sproporzionato rispetto alla libera prestazione di servizi transfrontalieri.

Con le sentenze n. 186/2025 e n. 218/2025, la Corte Costituzionale ha ritenuto legittime alcune normative regionali che limitano il numero di immobili destinabili a locazione turistica breve, confermando che tali restrizioni non violano la libertà d’impresa quando perseguono finalità di tutela del patrimonio urbano e di equilibrio sociale: un orientamento che consolida la legittimità del sistema multilivello di regole (nazionali, regionali, comunali) che il proprietario deve conoscere per evitare il cumulo di sanzioni descritto nell’Errore 6.

Con la sentenza n. 545/2014, la Cassazione aveva già chiarito, in un caso relativo al mancato riconoscimento di un credito d’imposta, che la cartella di pagamento emessa senza la previa comunicazione informale dei motivi della rettifica è illegittima quando la norma applicabile impone tale passaggio partecipativo: un principio che, sebbene riferito a una fattispecie diversa da quella specifica delle locazioni brevi, resta pienamente applicabile per analogia ogniqualvolta la comunicazione preventiva sia normativamente prevista e venga omessa.

Un ulteriore fronte di rilevanza pratica riguarda la riforma del sistema sanzionatorio tributario introdotta dal D.Lgs. 87/2024, che ha ridefinito importi fissi e aliquote applicabili a diverse violazioni formali e sostanziali in materia di locazioni, incidendo direttamente sul calcolo delle sanzioni per omessa o tardiva registrazione dei contratti. Le modifiche intervenute con questo decreto vanno lette in combinato disposto con le pronunce della Cassazione sulla determinazione della base imponibile della sanzione, poiché un errore nell’individuare la disciplina sanzionatoria temporalmente applicabile — quella previgente o quella riformata — può condurre a calcoli errati sia da parte dell’ufficio, sia da parte del contribuente che intende verificare la correttezza di quanto richiesto.

Va inoltre segnalato che la giurisprudenza di merito delle Corti di Giustizia Tributaria, pur non vincolante come quella di legittimità, mostra un orientamento sempre più attento alla distinzione tra le diverse tipologie di comunicazione: numerose pronunce territoriali hanno annullato cartelle di pagamento emesse senza la previa comunicazione dell’esito del controllo formale, richiamando espressamente i principi enunciati dalla Cassazione in materia di contraddittorio endoprocedimentale. Questo orientamento di merito, sebbene non abbia il valore di precedente vincolante proprio delle pronunce di legittimità, offre comunque un utile riferimento operativo per impostare la difesa quando la comunicazione preventiva risulti mancante o carente nei suoi elementi essenziali.

Cosa può fare lo Studio Monardo

Di fronte a una comunicazione di irregolarità sugli affitti brevi, la posizione del proprietario si gioca spesso nei primi giorni successivi al ricevimento dell’atto, quando le scelte compiute — rispondere o ignorare, pagare o verificare, impugnare subito o attendere — condizionano l’esito finale della vicenda. Lo Studio dell’Avv. Giuseppe Angelo Monardo affianca il contribuente in ciascuna di queste fasi, con un approccio che intercetta l’errore prima che si consumi e, quando il termine è già scaduto, verifica se esistono margini per rimediare. La materia richiede di muoversi con competenza su più livelli contemporaneamente — normativa fiscale statale, obblighi turistici collegati al CIN, regolamenti regionali e comunali — evitando l’errore, comune a chi affronta la vicenda da solo, di trattare ciascun fronte come se fosse indipendente dagli altri.

1. Qualifichiamo l’atto ricevuto, distinguendo controllo automatizzato e controllo formale, per individuare correttamente termini e strategie applicabili.
2. Verifichiamo la corrispondenza tra l’importo contestato e la Certificazione Unica rilasciata dall’intermediario, per intercettare eventuali doppi conteggi prima che si traducano in un pagamento indebito.
3. Predisponiamo le osservazioni scritte da presentare all’ufficio entro il termine dell’avviso bonario, allegando la documentazione a supporto della posizione del contribuente.
4. Ricostruiamo l’intera posizione documentale — contratti, F24, CU, prova di esposizione del CIN — quando il proprietario non l’ha conservata in modo organico.
5. Impostiamo l’istanza di rimborso nei casi di versamento eccedente rispetto al dovuto, seguendone l’iter fino all’eventuale fase contenziosa.
6. Verifichiamo la legittimità della cartella di pagamento, controllando la presenza e la correttezza della comunicazione preventiva prevista dagli artt. 36-bis e 36-ter DPR 600/1973.
7. Mappiamo il cumulo degli obblighi su più livelli — nazionale, regionale, comunale — per evitare che la regolarizzazione fiscale lasci aperte pendenze autonome su imposta di soggiorno o codici identificativi locali.
8. Costruiamo, quando il termine per la difesa amministrativa è scaduto, la strategia contenziosa più adeguata davanti alla Corte di Giustizia Tributaria, valutando vizi propri dell’atto e profili di merito della pretesa.
9. Seguiamo la posizione con continuità fino agli eventuali gradi successivi di giudizio, quando la contestazione richiede di arrivare in Cassazione per affrontare i contrasti interpretativi ancora aperti in materia di locazioni brevi.
10. Coordiniamo gli aspetti fiscali con quelli più ampi della gestione del debito, quando le sanzioni accumulate su più fronti concorrono a determinare una situazione di sovraindebitamento del contribuente.

Ciascuno di questi strumenti viene attivato solo dopo una valutazione preliminare della documentazione disponibile e della fase procedimentale in cui si trova la posizione del proprietario, in modo da costruire una strategia proporzionata alla situazione concreta e non un intervento standardizzato applicato indistintamente a ogni caso.

Accanto a questi dieci strumenti operativi, lo Studio dedica particolare attenzione alla fase di prevenzione: molti proprietari si rivolgono per la prima volta a un professionista solo dopo aver già ricevuto una cartella di pagamento, quando le opzioni disponibili si sono già ridotte. Un confronto preventivo, al momento stesso in cui arriva la prima comunicazione di irregolarità, consente quasi sempre di scegliere la strada meno onerosa, che si tratti di un pagamento agevolato, di osservazioni documentate o di un’attenta valutazione dei tempi prima di qualunque impugnazione. Per chi gestisce più immobili o utilizza più intermediari contemporaneamente, questo confronto preventivo diventa ancora più rilevante, perché il numero di comunicazioni potenzialmente in arrivo — e quindi il rischio di trascurarne una — cresce in proporzione.

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC (Organismo di Composizione della Crisi); Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021. In una materia dove il contrasto tra Cassazione e Agenzia delle Entrate resta ancora irrisolto — come dimostra la rimessione alle Sezioni Unite sulla cedolare secca applicata ai conduttori imprenditori — la qualifica di cassazionista permette di seguire la stessa strategia difensiva senza soluzione di continuità fino all’ultimo grado di giudizio, quando la vicenda lo richieda. Accanto a questa competenza, lo staff multidisciplinare composto da avvocati e commercialisti lavora in modo coordinato sullo stesso fascicolo, così da affrontare insieme gli aspetti tributari e quelli più squisitamente contabili delle posizioni legate agli affitti brevi. Questa continuità assume particolare rilievo proprio nelle materie, come quella qui trattata, in cui l’orientamento della giurisprudenza di legittimità non trova ancora corrispondenza nella prassi amministrativa: mantenere lo stesso impianto difensivo dal primo grado fino all’eventuale ricorso per cassazione evita che un cambio di strategia o di interlocutore, nel passaggio da un grado di giudizio all’altro, comprometta la coerenza delle argomentazioni già sviluppate.

Chiusura

Le comunicazioni di irregolarità sugli affitti brevi sono, nella grande maggioranza dei casi, gestibili senza conseguenze gravi — a condizione di riconoscerle per quello che sono: un’occasione per correggere la propria posizione prima che diventi definitiva, non un avviso da ignorare né, all’opposto, un atto da temere più del dovuto. La materia richiede di muoversi tra normativa fiscale, obblighi turistici del CIN e regole comunali sull’imposta di soggiorno, un terreno che lo Studio dell’Avv. Giuseppe Angelo Monardo presidia proprio grazie al coordinamento tra competenze bancarie, tributarie e di gestione della crisi da sovraindebitamento, utile quando le sanzioni accumulate su più livelli finiscono per pesare sull’intera situazione debitoria del proprietario.

Chi affitta il proprio immobile in modo occasionale e chi invece gestisce più unità in forma sistematica affrontano rischi diversi ma seguono, nella sostanza, lo stesso principio: la comunicazione di irregolarità va letta subito, qualificata correttamente e affrontata entro i termini che la legge concede, senza lasciarsi guidare né dal timore che porta a pagare tutto senza verificare, né dalla sottovalutazione che porta a ignorare l’avviso confidando che non accada nulla. Nella pratica quotidiana dello Studio, la differenza tra una posizione risolta in poche settimane e una che si trascina per anni in contenzioso dipende quasi sempre da questa prima, semplice scelta.

Con un quadro normativo che continua a evolversi anno dopo anno — dal CIN alla riforma delle sanzioni, dal contrasto ancora aperto sulla cedolare secca applicata alle imprese fino ai nuovi limiti sul numero di immobili gestibili in regime agevolato — mantenere aggiornata la propria posizione, prima ancora di ricevere qualunque comunicazione, resta la difesa più efficace a disposizione di ogni proprietario, tanto per chi affitta un solo immobile in modo occasionale quanto per chi gestisce un piccolo portafoglio di unità in forma più strutturata.

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